有機(jī)綜合推斷題

1、全方位教學(xué)輔導(dǎo)教案學(xué)科：化學(xué)任課教師：向恭棟授課時(shí)間：年月日星期三姓名性別年級(jí)高三總課時(shí)：第次課教學(xué)內(nèi)容有機(jī)綜合推斷題教學(xué)目標(biāo)1 .官能團(tuán)的確定2 .有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的推斷重點(diǎn)難點(diǎn)有機(jī)綜合推斷題的方法課刖檢查與交流作業(yè)完成情況：交流與溝通：教學(xué)過(guò)程針對(duì)性授課有機(jī)綜合推斷題1.確定官能團(tuán)的方法(1)根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類(lèi)X/使濱水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“/、”或"一C=C一”結(jié)構(gòu)。使KMnQH+)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有/C-C'“/'"一0=C一”或“一CHO等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴铩Ｓ鯢eCl3溶液顯紫色，或加入濱水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含

2、有酚羥基。遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含后苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有一CHO加入Na放出也表示含有一OH或-COOH加入NaHCO含液產(chǎn)生氣體，表示含有一COOH(2)根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目Ag(NHj),OH*7*n*七八g1一新制CuUJH懸注液1*L%1fn一一、，Na2一OH(醇、酚、竣酸)>H2N科NaHCO,2C()OHZ。C(X)HCO；'/1molBrz/®(.Br(.Br，<l(或_»/2tiiolHz礴、端醛)-ch2ch?

3、某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42,則含有1個(gè)一OH增加84,則含有2個(gè)一OH。即一OH變變?yōu)橐籓OCCH由一CHO專(zhuān)變?yōu)橐籆OOH相對(duì)分子質(zhì)量增加16;若增加32,則含2個(gè)一CHO當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對(duì)分子質(zhì)量減小2,則含有1個(gè)一OH若相對(duì)分子質(zhì)量減小4,則含有2個(gè)一OH(3)根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置若醇能氧化為醛或竣酸，則酉1分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“一CHOH;若能氧化成酮，則醇分子中應(yīng)含有Z勾“一CHOH-"o由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“一。月或“一X”的位置。由一鹵代物的種類(lèi)可確定碳架結(jié)構(gòu)。/c=c由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)，可確定“”或“一C-C一”的位置。由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生

4、成環(huán)酯或聚酯，可確定有機(jī)物是羥基酸，并根據(jù)環(huán)的大小，可確定“一。月與"一COOH的相對(duì)位置。2.有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的推斷(1)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型判斷的基本思路官能團(tuán)的性質(zhì)-1判斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型犍型的變化試劑與反應(yīng)條件(2)常見(jiàn)的反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)一一“有進(jìn)有出”常見(jiàn)的取代反應(yīng)：燒的鹵代、芳香煌的硝化或磺化、鹵代燃的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解以及蛋白質(zhì)的水解等。加成反應(yīng)一一“只進(jìn)不出”常見(jiàn)的加成反應(yīng)：氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)；苯環(huán)可以與氫氣加成；醛、酮可以與H2、HCN?加成。消去反應(yīng)一一“只出不進(jìn)”

5、常見(jiàn)的消去反應(yīng)：醇分子內(nèi)脫水、鹵代燃分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。(3)根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類(lèi)型在NaOH勺水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代燃的水解反應(yīng)。在NaOH勺乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代燃的消去反應(yīng)。在濃H2SO存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醛反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。能與濱水或澳的CC14溶液反應(yīng)，可能為烯燒、煥煌的加成反應(yīng)。能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯煌、快煌、芳香燒、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。在Q、Cu(或Ag)、加熱(或CuQ加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。精選范本，供參考!與Q或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng),則該物質(zhì)發(fā)生

6、的是一CHO勺氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)Q,則為醇一一醛一->竣酸的過(guò)程)在稀H2SO加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。3.正向、逆向推斷法(1)正向推斷法：正向推斷法是從已知原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向目標(biāo)有機(jī)物。其基本思路是：原料一中間產(chǎn)物一目標(biāo)產(chǎn)物。例如：在醛、酮中，其他碳原子按與厥基相連的順序，依次叫“、3、丫原子，如：()CH工(.'Hj-C0在稀堿或稀酸的作用下，含有“-氫原子的醛能自身加成生成3-羥基醛，如R-CH2-CHORCHrCH

7、<HCHOOHI+R-CHCHO()H；用乙醇和其他無(wú)機(jī)原料合成巴豆酸(CH3CH=CHCOOH)合成路線，就可從乙醇出發(fā).CH'CHQHCH3cHI)CH.CHCHiCHO-OH-*巴豆酸.I''OH(2)逆向推斷法:其基本思路是：目標(biāo)產(chǎn)物一一中間產(chǎn)物一一原料。首先確定所要合成的有機(jī)物屬于何種類(lèi)別，以及題中所給物質(zhì)與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。以題中要求的最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物是如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)而制得的，若甲不是所給已知原料，需要進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)制得的，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料。在合成某種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多

8、種不同的方法和途徑，應(yīng)在兼顧原料省、副產(chǎn)物少、產(chǎn)率高、環(huán)保的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。HBr/過(guò)氧化物如：已知R-CH=CH>R-Ch2-Ch2-Br,設(shè)計(jì)合理萬(wàn)案從8%即合成由逆推法可知:路線更簡(jiǎn)捷，因?yàn)橐籆H=C2有H2O加成時(shí)，一OH一定加在H多的碳上；此外，也沒(méi)有利用題目中所給的信息，故合成路線為：仁L卅YH*叱其HU過(guò)轉(zhuǎn).物,X)HAC(X)Na*尸、%”H“一CHwCHOH濃硫酸。!一C(K)H郎CtXJXa-課堂檢測(cè)F、1.（2014金華卞II擬）丙烯和乙烯一樣，都是重要的化工原料。由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。(1)丙烯生成A和

9、F的化學(xué)反應(yīng)萬(wàn)程式分別為(2) D生成E的反應(yīng)是原子利用率為100%勺反應(yīng)，且D不能使澳的四氯化碳溶液褪色，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3) 一定條件下，兩分子E之間脫去一分子水生成一種具有芳香氣味的物質(zhì)。請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：(4)下列說(shuō)法不正確的是。A.丙烯沒(méi)有同分異構(gòu)體B.聚丙烯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色C.1molE與足量金屬鈉反應(yīng)可以生成22.4L氫氣(標(biāo)準(zhǔn)況)D.化合物G屬于酯類(lèi)ocr2.2-(2-澳乙基)苯甲醛(3)是一種重要的化工原料，下面的框圖是應(yīng)用2-(2-澳乙基)苯甲醛合成有機(jī)化合物C和F的流程圖。已知反應(yīng)：R-CHOFCH3NO>(1) 2-(2-澳乙基)苯甲醛的分子式為

10、。(2) 2-(2-澳乙基)苯甲醛生成A的反應(yīng)類(lèi)型是反應(yīng)物CHNO的名稱(chēng)是。(3) A、D兩種物質(zhì)含有的相同含氧官能團(tuán)是。(4)由B生成C的化學(xué)方程式為。(5) 1molE完全反應(yīng)生成F的過(guò)程中若生成1mol水(不考慮醇羥基的消去反應(yīng))，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有種，有機(jī)化合物H與相對(duì)分子質(zhì)量小的F是同分異構(gòu)體，且H滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；不能與鈉反應(yīng)；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；核磁共振氫譜圖中有5組峰；不含醒鍵。由此可推知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3 .某天然有機(jī)化合物A僅含CH、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如圖所示:BS為氯代有機(jī)酸回、堂7Hd"咒圖G的化學(xué)式為也Ik/Ni®( nr/u2

11、o鼓化cH-/醉心一較化上竺也A的相對(duì)分一子質(zhì)肽為134D的相對(duì) 分子隨誠(chéng)為276E的相對(duì) 分子質(zhì)誠(chéng)為111P為六元環(huán)狀化合物(1)寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：SfA第步反應(yīng),B-D,AE第步反應(yīng),A_P。(2)B所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是。(3)寫(xiě)出AP、E、S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A,P,E,S。(4)寫(xiě)出在濃H2SO存在并加熱白條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式:(5)寫(xiě)出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：O4 .(2014大慶模擬)如圖中A、B、CDE、F、G均為有機(jī)化合物。據(jù)圖回答問(wèn)題。(1) D的化學(xué)名稱(chēng)是。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(有機(jī)物須用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)(3)B的分子式是;A的結(jié)

12、構(gòu)式是;反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是(4)符合下列3個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有種。(I)為鄰位取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；(n)與B具有相同官能團(tuán)；(出)不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫(xiě)出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)G是重要的工業(yè)原料，用化學(xué)方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途5.阿立哌嗖(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機(jī)溶劑中通過(guò)以卜兩條路線合成得到。A: CMlBr D： IC D路線一：BrCO E BaCOA路線二：CBacO F rcO A(1) E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(2)由C D生成化合物F的反應(yīng)類(lèi)型是一(3)合成F時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

13、式為(4)H屬于“-氨基酸，與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上的一氯代物只有 2種。寫(xiě)出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：OH1 HCN(5)已知：R CHOH3O"，寫(xiě)出由C制備化合物口的合成路線濃硫酸B流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：CHCHOH70y H2c=CH> HkCBrCHBr課后作業(yè)1. (2013 重慶高考)華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，可由化合物 條件下合成得到(部分反應(yīng)條件略)。E和M在一定三CHA ，O OII IIOHHaO I黃產(chǎn)丁BCi( dcch3C6HfiOH催化劑i藺而OOCCHy0c

14、3H5obacaH.M華法林(1) A的名稱(chēng)為,A- B的反應(yīng)類(lèi)型為(2) D-E的反應(yīng)中，加入的化合物X與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的化學(xué)方程式為(3) G2J為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物分子中的官能團(tuán)是譜只有兩組峰，Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4) L的同分異構(gòu)體 Q是芳香酸,R(C8H?QCl)水S0T,T的核磁共振氫,R-S的化學(xué)方程式為(5)題圖中，能縮合成體型高分子化合物的酚類(lèi)單體是(6)已知：L-M的原理為GH50MC2H5OCRO”()()('1-1/wpRi(IHj+1芭1IKRjC(Hj(K.R+C2H5OH(2)1催化劑OOIIRi11HJK+GHOHM的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為2. (

15、2013廣東高考)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如:反應(yīng):CHJ'_CI“C(M)C凡CH,+r. 一定條件-*OH()CH3CCHC(KX：HaHtchihchi也(1)化合物I的分子式為(2)化合物n可使,1mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗molO2。溶?(限寫(xiě)一種)褪色；化合物出(分子式為CwHiCl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物n,相應(yīng)的化學(xué)方程式為O(3)化合物出與NaOH醇溶液共熱生成化合物IV,IV的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為為1：1：1：2,IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4)由CHCOOCCH可合成化合物I?；衔颲是CHCOOGCH的一種無(wú)支鏈

16、同分異構(gòu)體,碳鏈兩端呈對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，且在構(gòu)簡(jiǎn)式為Cu催化下與過(guò)量Q反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物W,V的結(jié),VI的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OH(5)一定條件下，應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHOCH也可以發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)的反(,OJKI3. (2013福建高考)已知：一定條件為合成某種液晶材料的中間體M有人提出如下不同的合成途徑:CELCHKCELCELCIhh人lli/Ni入Ha/Mi入YCHOALUA1H2H;(1)常溫下，卜列物質(zhì)能與a.苯b.B3(2)M中官能團(tuán)的名稱(chēng)是一(3)由A催化加氫生成M的立(寫(xiě)結(jié)本(4)檢驗(yàn)B中是否含有C可(5)物質(zhì)B也可由C10Hl3C1與(6)C的一種同分異構(gòu)體EIa.分子中含一O

17、CHCH寫(xiě)出E在一定條件下發(fā)生加聚3ILOE1Bb溶液O;CH3工一f和)。構(gòu)簡(jiǎn)式為。行O加黑加壓Y加熱.加慶、C1LOHCMCHwCH2cHqA。一定條件CDA發(fā)生反應(yīng)的有(填序號(hào))。CCl4c.乙酸乙酯d.KMnOHT,由C-B的反應(yīng)類(lèi)型為t程中，可能有中間生成物勾簡(jiǎn)式)生成。先用的試劑是(任寫(xiě)一種名稱(chēng)NNaOHK溶液共熱生成，C10HhCl的結(jié)1有如下特點(diǎn)：b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境小同的氫強(qiáng):反應(yīng)的化學(xué)方程式：4.(2012霉菌治很強(qiáng)的抑得。以下是某課AGH8稀NaOHrzr局溫、高壓已知以下隹通常在恒D可與4F的核減回答卜列問(wèn)題:(1)A的化.(2)由B4為。(3) D的結(jié)(4) F

18、的分一(5) G的結(jié)(6) E的同4新課制作用題組開(kāi)Cl2Fe)4)m：1一個(gè)碳w氨溶淞洪振窣學(xué)名稱(chēng):成CE構(gòu)簡(jiǎn)式:子式為構(gòu)簡(jiǎn)式:分異構(gòu)彳示全國(guó)卷)；,工業(yè)上常F發(fā)的從廉價(jià)、BGHClGGH6Q。原子上連后1反應(yīng)生成銀4(譜表明具后1為向化學(xué)反應(yīng)方為為本中含后苯環(huán)忖羥基力11對(duì)羥基易得的Cl2hiJ丁醇濃蜿般兩個(gè)羥晏成。兩種不同O程式為O且能發(fā)4汗酸酯苯甲酸與1化工原料出CGH5CI3對(duì)羥基苯甲酸酯口卜穩(wěn)JE,易化學(xué)環(huán)境的OO主銀鏡反應(yīng)的(俗稱(chēng)尼泊金酯)已在濃硫酸催化下進(jìn)彳殳制備對(duì)羥基苯甲酸一NaOHDH2O,OHOCI脫水形成殿基。氫，且峰面積比為F可用作防腐劑，對(duì)酵母和丁酯化反應(yīng)而制酯的合成路線：氧化劑PECC7H5O2C11:1。,該反應(yīng)的類(lèi)型_種，其中核磁共振氫譜有二種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。5.(2012福建高考)對(duì)二甲苯(英文名稱(chēng)p-xylene,縮寫(xiě)為PX)是化學(xué)工業(yè)的重要原料。(1)寫(xiě)出PX的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)PX可發(fā)生的反應(yīng)有、(填反應(yīng)類(lèi)型)。(3)增塑劑(DEHP而在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A是PX的一種同分異構(gòu)體。0KM叫"B二ccBH6o()DEHP(i)NaOHP(C2tH3BC)t)承砥融IIH；/Ni用