高中化學必修二有機化學共線共面輔導教案

1、高中化學必修二有機共線共面輔導講義授課主題共線共面教學目的共線共面問題教學內(nèi)容課程引入：思考？新知講解一、幾個特殊分子的空間構(gòu)型1.常見分子的空間構(gòu)型：CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu)，其分子最多有3個原子共處同一平面。甲烷型：正四面體結(jié)構(gòu)，4個CH健不在同一平面上 凡是碳原子與4個原子形成4個共價鍵時，空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)以及烷烴的空間構(gòu)型 5個原子中最多有3個原子共平面。思考四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11個原子共面。見圖，C-C單鍵旋轉(zhuǎn)后，能使得中間的5個C原子共面，且使得6個H原子與這5個碳共面，共有11個原子共面。乙烯分子中所有原子共平面。 乙烯型：平面結(jié)構(gòu)。六個原子均在同一平面上

2、 凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個原子共平面乙炔分子中所有原子共直線。乙炔型：直線型結(jié)構(gòu)。四個原子在同一條直線上 凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)上的四個原子共直線。苯分子中所有原子共平面。苯型：平面正六邊形結(jié)構(gòu)。六個碳原子和六個氫原子共平面凡是位于苯環(huán)上的12個原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面。（1）熟記四類空間構(gòu)型中學有機化學空間結(jié)構(gòu)問題的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子結(jié)構(gòu)。（2）理解三鍵三角三鍵：CC鍵可以旋轉(zhuǎn)，而C=C鍵、CC鍵不能旋轉(zhuǎn)。三角：甲烷中的CH鍵之間的夾角為10928，乙烯和苯環(huán)中的CH鍵之間的夾角為120，乙炔中的CH鍵之間的夾角為180。2.單鍵的轉(zhuǎn)動思想有機物分子中的單鍵，包括碳碳

3、單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等可轉(zhuǎn)動。例題解析丙烷中最多有 3 個碳原子共面，最多有 5 個原子共面。乙烯中有 6 個C原子共面和 6 個H原子一定共面。鞏固練習丙烯中有 3 個C原子共面和 3 個H原子一定共面。丙烯中至少有 3 個C原子共面和 3 個H原子共面。丙烯中最多有 3 個C原子共面和 4 個H原子共面。丙烯中可能有 3 個C原子共面和 4 個H原子共面。本知識點小結(jié)結(jié)構(gòu)不同的基團連接后原子共面分析1直線與平面連接：直線結(jié)構(gòu)中如果有2個原子（或者一個共價鍵）與一個平面結(jié)構(gòu)共用，則直線在這個平面上。如CH2=CH-CCH，其空間結(jié)構(gòu)為，中間兩個碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直線上，所以直

4、線在平面上，所有原子共平面。2平面與平面連接：如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12個，最多16個。同理可分析萘分子中10個碳原子，8個氫原子18原子共面和蒽分子中14個碳原子，10個氫原子，共24個原子共面問題。再如：其結(jié)構(gòu)簡式可寫成最少6個碳原子（因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動）6個原子，最多10個碳原子共面。16個原子再如：中11個碳原子，萘環(huán)上的6個氫原子共17個原子共面。亞甲基上的兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè)（甲烷型C C C構(gòu)成三角形）。3平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)

5、性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。如丙烯分子中，共面原子至少6個，最多7個。甲苯中的7個碳原子（苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子），5個氫原子（苯環(huán)上的5個氫原子）這12個原子一定共面。此外甲基上1個氫原子（H，C，C構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個平面上，其余兩個氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最少12個，最多有可能是13個原子共面。 4直線、平面與立體連接：如圖所示的大分子中共平面原子至少12個，最多19個。分析時要注意兩點：觀察大分子的結(jié)構(gòu)，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面型”、乙炔“直線形”和苯“平面型”等分子構(gòu)型知識遷移過來即可；

6、苯環(huán)以單鍵連接在6號不飽和碳原子上，不管單鍵如何旋轉(zhuǎn)，8號和9號碳原子總是處于乙烯平面上。不要忽視8號碳原子對位上的9號碳原子，三、比較重要的是需要記住-共線必共面以下幾個基本規(guī)律：單鍵是可旋轉(zhuǎn)的，是造成有機物原子不在同一平面上最主要的原因1. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不再共面。2. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面；3. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線；4. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面 O HCH 5 正四面體結(jié)構(gòu)：甲烷平面結(jié)構(gòu)：乙烯、苯、萘（ ）、蒽 、甲醛（ ）直線結(jié)構(gòu)：乙炔與飽和碳（CH4型）直接相連的原子既不共線也不共面。C=C

7、與 或 或 或 直接相連的原子共面。與CC直接相連的原子共線。碳碳單鍵可任意旋轉(zhuǎn)，而雙鍵或三鍵均不能旋轉(zhuǎn)。例題解析1 寫出烷烴的名稱CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)15CH3 CH3 (CH2)5CH3 CH3(CH2)4 CH3 2正己烷的碳鏈是（ ） A、直線形 B、正四面體形 C、鋸齒形 D、有支鏈的直線形1下列有機物常溫下呈液態(tài)的是（ ）A、CH3(CH2)2CH3 B、CH3(CH2)15CH3C、CHCl3 D、CH3Cl2下列有關(guān)烷烴的敘述中，不正確的是()A在烷烴分子中，所有的化學鍵都是單鍵B所有的烷烴在光照條件下都能與Cl2發(fā)生取代反應C烷烴的分子通式為CnH2n2

8、，符合該通式的烴不一定是烷烴D隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔點、沸點逐漸升高3以結(jié)構(gòu)式表示的下列各物質(zhì)中，屬于烷烴的是()4、請同學們寫出丁烷、己烷的結(jié)構(gòu)式，據(jù)它們的結(jié)構(gòu)式寫出以上烷烴的結(jié)構(gòu)簡式。本知識點小結(jié)1幾個碳原子時烷烴為氣態(tài)，幾個碳原子的烷烴為液態(tài)？2烷烴的化學性質(zhì)有哪些？3結(jié)構(gòu)式與和結(jié)構(gòu)簡式的區(qū)別？結(jié)構(gòu)式的書寫方法：可以先寫碳鏈，后添加氫原子。結(jié)構(gòu)簡式的書寫方法：省略CH鍵，把同一C上的H合并，或再省略橫線上CC鍵 （ CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3當堂檢測12，3二甲基2丁烯至少有 6 個原子共面，最多有 10 個原子共面。C=CCH3H3CC=CCH3C

9、H3H3CH3CC=CCH3CH3H3CH3C右上圖的二烯烴至少有 6 個C原子共面，最多有 10 個C原子共面。至少有 6 個原子共面，最多有 16 個原子共面。2甲苯有 12 個原子一定共面，最多有 13 個原子共面。3丙炔有 4 個原子一定共線，最多有 5 個原子共面。4下圖該有機物有 4 個原子一定在一條直線上，至少有 8 個原子共面，最多有 9 個原子共面。CH3CH2CHC(C2H5)CCH中含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為 4 ，在同一直線上的碳原子數(shù)最多為 3 ，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為 6 ，最少共面的原子數(shù)為 8 ，最多共面的原子數(shù)為 12 。CH3 CHCHCCCH3分子中，

10、處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是 20 個。課堂總結(jié)1甲烷和烷烴的代表性質(zhì)是什么2如何判斷同系物與同分異構(gòu)體家庭作業(yè)1、下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（ D ）結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)飽和碳原子，則整個分子不再共面.CH2CHCN .CH2CHCHCH2 C. CHCH2 D.CH2CCHCH2 CH32、描述CH3CHCHCCCF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（B）.個碳原子有可能都在一條直線上 .個碳原子不可能都在一條直線上.個碳原子一定都在同一平面上 .個碳原子不可能都在同一平面上 該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有 8 個原子在同一個平面？最多可以有 10 個原子在同一個平面？3、甲烷分子中四個氫原子都可以被取代。若甲烷分子中的四個氫被苯基取代，則可得到的分子如下圖，對該分子的描述，不正確的是( )A.分子式為C25H20B.所有碳原子都在同一平面上（中