李景寧有機化學第3章烯烴習題

1、第三章 烯烴習題 1. 寫出戊烯的所有開鏈烯異構體的構造式，用系統(tǒng)命名法命名之，如有順反異構體則寫出構型式，并標以Z、E。2. 命名下列化合物，如有順反異構體則寫出構型式，并標以Z、E。3. 寫出下列化合物的構造式(鍵線式)。(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (3) cis-3,5-dimethyl-2-heptene（3）(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene （4）3,3,4-trichloro-1-pentene4. 寫出下列化合物的構造式。(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 (3）反-4，4-二甲基-2-

2、戊烯 (4)(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯解:5. 對下列錯誤的命名給予更正：（1）2甲基3丁烯 應改為：3-甲基-1-丁烯 （2）2，2甲基4庚烯 應改為：6,6-二甲基-3-庚烯 （3）1溴1氯2甲基1丁烯 應改為：2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯 （4）3乙烯基戊烷 應改為：3-乙基-1-戊烯 6. 完成下列反應式,用楔形式表示帶“*”反應的產(chǎn)物結(jié)構。7. 寫出下列各烯烴的臭氧化還原水解產(chǎn)物。8.裂化汽油中含有烯烴，用什么方法能除去烯烴？答：主要成份是分子量不一的飽和烷烴，除去少量烯烴的方法有：用KMnO4洗滌的辦法或用濃H2

3、SO4洗滌。9. 試寫出下列反應中的(a)和(b)的構造式。（a）CH3CH2CHClCH2Cl （b）CH3CH2CH=CH210. 試舉出區(qū)別烷烴和烯烴的兩種化學方法。 (1)能使Br2/CCl4褪色的是烯烴，不褪色的是烷烴；(2)能是酸性KMnO4褪色的是烯烴，不褪色的是烷烴。11.化合物甲，其分子式為C5H10,能吸收1分子氫，與KMnO4/H2SO4作用生成一分子C4 酸。但經(jīng)臭氧化還原水解后得到來兩個不同的醛，試推測甲可能的構造式。這個烯烴有沒有順反異構呢？ 答：該烯烴可能的結(jié)構式為CH3CH2CH2CHCH2或(CH3)2CHCHCH2。兩者都無順反異構體。 12. 某烯烴的分子

4、式為C5H10，它有四種異構體，經(jīng)臭氧化還原水解后A和B分別得到少一個碳原子的醛和酮，C和D反應后都得到乙醛，C還得到丙醛，而D則得到丙酮。試推導該烯烴的可能結(jié)構式。答：13.在下列位能反應進程圖中，回答(1),(2),E1, E2,H1,H2,H的意義。(1)和(2)分別為兩種過渡態(tài)的能量(3)為反應中間體的能量E1為第一步反應的活化能E2為第二步反應的活化能H1為第一步生成碳正離子的反應熱H2為第二步反應的反應熱H為總反應的反應熱，H < 0，為放熱反應。 14. 繪出乙烯與溴加成的位能反應進程圖。15.試用生成碳正離子的難易解釋下列反應。從電子效應分析，3O碳正離子有8個C-H鍵參

5、與-共軛，而2O碳正離子只有4個C-H鍵參與共軛，離子的正電荷分散程度3O>2O，所以離子的穩(wěn)定性3O>2O,因此從能量上分析，電離能3O2O，3O碳正離子比2O碳正離子容易形成, 綜上考慮,產(chǎn)物以 為主。答：由于3o碳正離子的穩(wěn)定性大于2o碳正離子,所以反應以生成2-甲基-2-氯丁烷為主。 16。把下列碳正離子穩(wěn)定性的大小排列成序。穩(wěn)定順序為： (1) > (3) > (4) > (2)17.下列溴代烷脫HBr后得到多少產(chǎn)物，那些是主要的。18.分析下列數(shù)據(jù)，說明了什么問題，怎樣解釋？烯烴及其衍生物 烯烴加溴的速率比解：分析數(shù)據(jù)，由上至下烯烴加溴的速率比依次減小

6、，可從兩方面來解釋。 (1) 雙鍵上連接較多的甲基時，由于甲基的供電子誘導效應，電子云變形程度越大，有利于親電試劑的進攻，從而反應速率加快；同時，不飽和碳上連有推電子基時，可以是反應的中間體溴翁離子的正電荷得以分散而穩(wěn)定，從而是反應更易進行。(2) 雙鍵上連接吸電子基時，使雙鍵的電子云密度降低，溴钅 翁 離子不穩(wěn)定，不利于親電試劑的進攻，從而使反應速率減慢。19. 碳正離子是否屬于路易斯酸？為什么？ 解：Lewis酸是指在反應過程中能夠接受電子對的分子和離子，C+是缺電子的活性中間體，反應時能接受電子對成中性分子，故它屬Lewis酸。 20. 試列表比較鍵和鍵（提示：從存在，重疊，旋轉(zhuǎn)，電子云分布方面去考慮）。鍵型成鍵方向成鍵方式可否旋轉(zhuǎn)電子云分布形式鍵軸向頭碰頭可以兩個原子核中間鍵垂直于軸向肩靠肩不能鍵軸上下 21. 從指定的原料制備下列化合物，試劑可以任選(要求:常用試劑)（1