有機化學常見官能團總結(jié)VIP

1、.其它各類反應的特點自己總結(jié)！其它各類反應的特點自己總結(jié)！.有機化學重點掌握的反應機理：有機化學重點掌握的反應機理：1. 自由基取代反應自由基取代反應+CHCl3ROORClClCl例如：例如：+CHCl3ROCCl3+ROH+CHCl3CCl3+CCl3CCl3CCl3CCl3+主要過程：解答：解答：BrNBS例如：例如：.2. 親電取代反應親電取代反應(CH2)5ClCH3AlCl3例如：例如：(CH2)5ClCH3AlCl3+-H+HH+重排解答：解答：.H+CH=CH2CH3CHCH3+CH=CH2+-H+CH3HCH3H+CH=CH2CH3例如：例如：解答：解答：.HHCCBr+Br

2、-Br2HHPhPhBrHHBrPhPhBrHHBrPhPhPhPhHHBrBrPhPhHHBrBrPhPhBr2HHPhPhBrHHBrPhPhBrHHBrPhPh3. 親電加成反應親電加成反應例如：例如：解答：解答：BrHBr例如：例如：.4.涉及碳正離子的重排：涉及碳正離子的重排：175oCCH2OHH2SO4解答：解答：CH2OHH+CH2OH2+CH2+H+H+H+例如：例如：CH3CH2CH=CHCH2OHHBrBr CH3CH2CHCH=CH2+CH3CH2CH=CHCH2BrH2OH+CH3CH2CH=CHCH2OHCH3CH2CH=CHCH2OH2CH3CH2CH=CHCH2

3、+CH3CH2CHCH=CH2+Br-CH3CH2CHCH=CH2BrBr-CH3CH2CH=CHCH2Br解答：解答：例如：例如：.OH+OH例如：例如：CH3CH3CH2CH3CH3HOH3CH2SO4H2O.OHCOHCH3CH3H2OH+OHCCH3CH3+H+OOHCOH2CH3CH3+OH+OH+解答：解答：H+OHOHO例如：例如：5. 嚬哪醇重排反應：嚬哪醇重排反應：CH3COHOHCH3H+O例如：例如：.解答：解答：H2OH+H+H+OHOHOOHOH2+OH+OH+OHOCH=CH2HBrCH3O例如：例如：H+HOCH=CH2CH3OHOCHCH3+OHCH3+CH3O

4、H+H+解答：解答：.OCHOH+H2OOH+OH+OHHOHOHH+HOHOH+H+OHOHH+H+OH2OH+H+H+O解答：解答：6. 親核加成反應：親核加成反應：OCHOH+H2OO例如：例如：（酸催化）（酸催化）.H2OCH3CH2CO(CH2)3COCH3NaOHCH3CH3O解答：解答：例如：例如：（堿催化）（堿催化）OH-H2OCH3CH2CO(CH2)3COCH3CH3CH3OCH3CHCO(CH2)3CCH3OO-CH3CH3OH2OH+OHCH3CH3O.CH3LiOOCH2CH3BrCHCH2OCHO7. 綜合題（結(jié)合親核取代，環(huán)氧開環(huán)、親電加成、重排等綜合題（結(jié)合親核

5、取代，環(huán)氧開環(huán)、親電加成、重排等等）等）CH3LiOOCH2CH3BrCHCH2OCHOBrCHCH3O-CHOCH2BrOCH2CH3O-解答：解答：例如：例如：.HBrOCH2CH=CH2O例如：例如：OH+HOCH3OHBr2OBr.各類重排反應各類重排反應各種重排反應，包括：各種重排反應，包括： 1 Wegner-Meerwein 重排重排 （碳正離子重排）（碳正離子重排） 2 頻哪醇頻哪醇 (Pinacol) 重排重排 （鄰二醇重排成酮）（鄰二醇重排成酮） 3 Beckmann 重排重排 （肟重排成酰胺）（肟重排成酰胺） 4 Baeyer-Villiger 氧化重排氧化重排 （酮氧化

6、成酯）（酮氧化成酯） 5 Claisen 重排重排 （3,3-遷移重排）遷移重排） 6 Fries 重排重排 （酚酯重排成酚酮，（酚酯重排成酚酮，AlCl3催化）催化）. 各類有機物的鑒別反應各類有機物的鑒別反應CH3RC=C、炔烴炔烴：Br2/CCl4，褪色，褪色C=C：KMnO4褪色褪色, ,: :Br2/CCl4，褪色，褪色+ +: :RCCHAg(NH3)2白色 或白色 或 Cu(NH3)4+紅棕色紅棕色：熱的濃硫酸熱的濃硫酸SO3H溶于水溶于水：熱的酸性熱的酸性KMnO4褪色褪色RRCH=CH ClClCl : 硝酸銀的醇溶液，加熱，: 硝酸銀的醇溶液，加熱， AgCl硝酸銀的醇溶液

7、硝酸銀的醇溶液,加熱，無,加熱，無 AgCl.AgCl硝酸銀的醇溶液硝酸銀的醇溶液 ClClCH=CHRCH2CH2, ,醇：醇：Lucas試劑，試劑，ZnCl2/濃濃HCl（只能鑒別（只能鑒別6個個C以下的醇）以下的醇）酸性酸性KMnO4區(qū)分伯、仲、叔醇。區(qū)分伯、仲、叔醇。CH=CHOHOH或或烯醇烯醇：FeCl3溶液顯色反應溶液顯色反應（ ）酚：還可以用酚：還可以用Br2/H2O生成白色沉淀生成白色沉淀醚：濃醚：濃H2SO4或或 HCl 區(qū)分醚與烷烴、鹵代烴。注意不能區(qū)分醚與烷烴、鹵代烴。注意不能區(qū)分醚與區(qū)分醚與C=C，炔，酮，醇等，炔，酮，醇等醌：醌： Br2/H2O褪色褪色=OO=Br

8、BrBrBrBr2/H2O.醛、酮的鑒別醛、酮的鑒別NaHSO3：生成白色沉淀（醛，脂肪族甲基酮、八個碳生成白色沉淀（醛，脂肪族甲基酮、八個碳以下的環(huán)酮）以下的環(huán)酮）品紅亞硫酸溶液品紅亞硫酸溶液：變成紫紅色溶液，加濃：變成紫紅色溶液，加濃H2SO4褪色褪色（甲醛不褪色）（酮不起反應）（甲醛不褪色）（酮不起反應）羰基試劑羰基試劑：羥胺，苯肼，：羥胺，苯肼，2，4-二硝基苯肼等：醛酮羰基二硝基苯肼等：醛酮羰基鹵仿反應：鹵仿反應：Tollens試劑：試劑：銀鏡反應（所有醛）銀鏡反應（所有醛）Feling試劑：試劑：磚紅色沉淀（脂肪族醛）磚紅色沉淀（脂肪族醛）COOH或或CH3H(R)CH3CH(R)

9、NaOII2/NaOHo or rCHI3黃色沉淀黃色沉淀.金屬有機化合物金屬有機化合物碳碳鍵的形成碳碳鍵的形成1.有機鎂化合物有機鎂化合物（1）與羰基化合物加成）與羰基化合物加成與醛酮作用生成醇：與醛酮作用生成醇：與酮反應生成叔醇與酮反應生成叔醇與甲醛反應生成伯醇與甲醛反應生成伯醇與其它醛反應生成仲醇與其它醛反應生成仲醇+CORMgXH2OMg(OH)X+HHRCH2OH伯醇HHOMgXRC+CORMgXH2OMg(OH)X+H仲醇R1R1R CHR1OMgXRC HOH+CORMgXH2OMg(OH)X+叔醇R2R1OMgXRCR1R2OHR1R2RC.有機鎂與羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、

10、酰胺）作用生成醇或酮，在合成中有機鎂與羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）作用生成醇或酮，在合成中用得較多的是酰鹵和酯。用得較多的是酰鹵和酯。與甲酸酯作用生成與甲酸酯作用生成2個相同取代基的仲醇個相同取代基的仲醇與其它酯作用生成有與其它酯作用生成有2個相同取代基的叔醇個相同取代基的叔醇CH3(CH2)3MgBrHCOOC2H5乙醚+HC(CH2)3CH3OMgBrOC2H5HCO(CH2)2CH3CH3(CH2)3MgBrH+H2OCH3(CH2)3CH(CH2)3CH3OH乙醚+H+H2OC6H5MgBrCH3COOC2H52CH3CC6H5C6H5OMgBrCH3CC6H5C6H5OH.乙醚

11、+H+H2OC2H5MgBr3C2H5CC2H5C2H5OMgBrC2H5OCOOC2H5C2H5CC2H5C2H5OH與碳酸酯作用生成與碳酸酯作用生成3個相同取代基的叔醇：個相同取代基的叔醇：與酰鹵作用可使反應停留在生成酮的一步：與酰鹵作用可使反應停留在生成酮的一步：與氰作用生成酮：與氰作用生成酮：ArC=NMgXRArCN + RMgXH2OArCRO乙醚H+H2OArC=NHRH+H2ORCClO+RMgBr低溫RCRClOMgBrRCOR.（2）有機鎂與環(huán)氧化合物反應）有機鎂與環(huán)氧化合物反應乙醚H+H2O(CH3)2CHCH2CH2OMgX(CH3)2CHMgX(CH3)2CHCH2C

12、H2OHO與環(huán)氧乙烷反應生成伯醇，碳鏈增長與環(huán)氧乙烷反應生成伯醇，碳鏈增長2個碳原子個碳原子與環(huán)氧丙烷反應生成仲醇，碳鏈增長與環(huán)氧丙烷反應生成仲醇，碳鏈增長2個碳原子個碳原子乙醚H+H2OOCH3RMgBrCH3CHCH2ROH（3）有機鎂化合物與鹵代烴反應）有機鎂化合物與鹵代烴反應RMgXClCH2CH=CH2RCH2CH=CH2MgBrClCH2CH2+必須是活潑的鹵代烴（烯丙基型或者芳甲基型）才能用于合成，否則產(chǎn)率必須是活潑的鹵代烴（烯丙基型或者芳甲基型）才能用于合成，否則產(chǎn)率很低。很低。.（4）與）與，不飽和羰基化合物不飽和羰基化合物加成加成C6H5MgBrH3O+1)2)CHCHCO

13、CH(CH3)2CHCH2COCH(CH3)2C6H5與酮反應時，加成產(chǎn)物與酮反應時，加成產(chǎn)物與反應物的空間結(jié)構(gòu)有關(guān)，空阻小的地方易與反應物的空間結(jié)構(gòu)有關(guān)，空阻小的地方易發(fā)生反應發(fā)生反應，可能生成，可能生成1，2或或1，4加成產(chǎn)物加成產(chǎn)物與醛反應一般生成與醛反應一般生成1，2加成產(chǎn)物：加成產(chǎn)物：乙醚H+H2OC2H5MgBrCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCHC2H5OH.2.有機鋰化合物有機鋰化合物有機鋰化合物的親核性和堿性比格氏試劑強，大體積的烷基鋰可以與有機鋰化合物的親核性和堿性比格氏試劑強，大體積的烷基鋰可以與有很大空間位阻的羰基化合物發(fā)生親核加成反應，而格氏試劑則不行：有很大空

14、間位阻的羰基化合物發(fā)生親核加成反應，而格氏試劑則不行：(CH3)3Li(CH3)3CCOC(CH3)3+乙醚H2O60 C 。(CH3)3CCC(CH3)3OHC(CH3)3可以作為親核試劑與環(huán)氧化合物開環(huán)反應（可以作為親核試劑與環(huán)氧化合物開環(huán)反應（進攻位阻較小的碳進攻位阻較小的碳）+H+H2OLiCHOCH2CH2CHOH.3.有機銅鋰化合物有機銅鋰化合物（1）與鹵代烴反應）與鹵代烴反應二烷基銅鋰是一個良好的親核試劑，與伯鹵代烴作用可以得到較高二烷基銅鋰是一個良好的親核試劑，與伯鹵代烴作用可以得到較高收率的烴：收率的烴：R2CuLi + RXR-R + RCu +LiX RX僅限于伯鹵（僅限

15、于伯鹵（1oRX, C6H5-X, CH2=CH-X，CH2=CH-CH2-X, C6H5-CH2-X），），R2CuLi中的中的R可以是伯、仲烴基?？梢允遣⒅贌N基。R2CuLi中，二甲基銅鋰進行甲基化的產(chǎn)率最高，其次為伯烴基銅中，二甲基銅鋰進行甲基化的產(chǎn)率最高，其次為伯烴基銅鋰試劑，仲、叔烴基的產(chǎn)率很低。鋰試劑，仲、叔烴基的產(chǎn)率很低。Br + (CH3)2CuLidiethyl etherCH3 .（2）與環(huán)氧化合物加成）與環(huán)氧化合物加成R2CuLi可以在溫和的條件下，與環(huán)氧化合物反式開環(huán)加成反應：可以在溫和的條件下，與環(huán)氧化合物反式開環(huán)加成反應：+O(CH3)2CuLiOHCH3(CH3

16、)2CuLi+OCH3CH3CHCH3OH與不對稱環(huán)氧化合物反應時，進攻位阻較小的碳原子，得到相應的醇與不對稱環(huán)氧化合物反應時，進攻位阻較小的碳原子，得到相應的醇（3）與）與，不飽和羰基化合物不飽和羰基化合物加成（加成（1，4加成產(chǎn)物）加成產(chǎn)物）(CH3)2C=CHCCH3O 1) (CH2=CH)2CuLi 2) H2OCH2=CH-C-CH2-C-CH3CH3CH3O.4.有機鈉化合物有機鈉化合物（1）Wurtz反應反應武茲武茲(Wurtz)反應反應 只適用于只適用于1oRX和某些和某些2oRX，在合成上僅用于，在合成上僅用于合成對稱的烴。合成對稱的烴。（2）炔鈉與鹵代烴的偶聯(lián)（親核取代反應）炔鈉與鹵代烴的偶聯(lián)（親核取代反應）RXNaRNaNaX2+RXNaNaX2+22RR+C2H5BrCH3CCNaCH3CCC2H5液氨由于炔鈉是一種強堿，仲、叔鹵代烴在炔鈉存在下易消除，由于炔鈉是一種強堿，仲、叔鹵代烴在炔鈉存在下易消除，因而該反應只適用于因而該反應只適用于1oRX。.（3）炔鈉與醛酮的親核加成反應）炔鈉與醛酮的親核加成反應+OCNaCH3CCCH2CH2OHCH3C（4）炔鈉參與環(huán)氧開環(huán)反應（反面進攻位阻較小的碳）炔鈉參與環(huán)氧開環(huán)反應（反面進攻位阻較小的碳）+OCNaCH3CH2CH+CCH2CH3C.有機合成題有機合成題CH3CCH3OCH3CH