青蒿素相關(guān)試題.總結(jié)VIP

1、屠呦呦獲醫(yī)學(xué)諾獎(jiǎng)給中學(xué)化學(xué)教育的幾點(diǎn)啟示啟示 1：學(xué)科方法勝于學(xué)科知識(shí)青蒿素的成功發(fā)現(xiàn)可以說運(yùn)用化學(xué)進(jìn)行物質(zhì)研究的成功范例。化學(xué)研究物質(zhì)的一般思路為：哪些物質(zhì)中含所要提取的物質(zhì)；如何獲得純凈的該物質(zhì)；該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)如何；該物質(zhì)可能有哪些性質(zhì)；能否在關(guān)鍵的點(diǎn)位植入需要的基團(tuán)；工業(yè)上如何大規(guī)模生產(chǎn)該物質(zhì)，等等。青蒿素的發(fā)現(xiàn)遵循了這個(gè)思路。評(píng)審委員會(huì)稱屠呦呦的獲獎(jiǎng)是為了獎(jiǎng)勵(lì)她對(duì)藥物的一種孜孜不倦地尋找過程。啟示 2：觀念的滲透是學(xué)科方法的核心傳統(tǒng)提取青蒿素的煎熬法致使有效成分在高溫下被破壞了。屠呦呦一改傳統(tǒng)的煎熬法，改用沸點(diǎn)較低的乙醚進(jìn)行提取實(shí)驗(yàn)，她在 60 攝氏度下制取了青蒿提取物，取得了較好的效果

2、。我們知道，條件的控制是化工生產(chǎn)的核心思想，屠呦呦改用乙醚的成功，說明化學(xué)的一些觀念在她的心里深深地扎下了根。正是這一觀念的運(yùn)用是她獲得諾獎(jiǎng)的關(guān)鍵。評(píng)審委員會(huì)認(rèn)為，屠呦呦提出用乙醚來提取，對(duì)于發(fā)現(xiàn)青蒿素的抗瘧疾作用和進(jìn)一步研究青蒿素起了很關(guān)鍵的作用。啟示 3：失敗是學(xué)生最大的權(quán)利，但失敗能否成功在于堅(jiān)持和反思“也是 1971 年 10 月 4 日，那是第 191 號(hào)樣品。” 在 190 次失敗之后 ,1971 年屠呦呦課題組在第 191 次低沸點(diǎn)實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)了抗瘧效果為 100%的青蒿提取物。 190 次失敗的痛楚才換來成功的喜悅。所以，在學(xué)科教學(xué)中要允許學(xué)生犯錯(cuò)，給學(xué)生機(jī)會(huì)犯錯(cuò)，但也要讓學(xué)生悟

3、錯(cuò)、知錯(cuò)、改錯(cuò)。啟示 4：任務(wù)驅(qū)動(dòng)不可或缺1967 年，一個(gè)由全國60 多家科研單位、 500 多名科研人員組成的科研集體，悄悄開始了一項(xiàng)特殊的使命，代號(hào)“523”，志在幫助北越政府“打擊美帝”，研究的指向正是防治瘧疾新藥，因?yàn)?960 年代的東南亞戰(zhàn)場(chǎng)上，瘧原蟲已經(jīng)對(duì)奎寧類藥物產(chǎn)生了抗性。如果沒有這場(chǎng)“政治任務(wù)”，也許青蒿素的發(fā)現(xiàn)與使用要延后許多年?，F(xiàn)在，對(duì)于抗癌藥物的研制是否也來一場(chǎng)“任務(wù)驅(qū)動(dòng)”呢？是否也可以集中幾十個(gè)有實(shí)力的研究機(jī)構(gòu)進(jìn)行集中研究呢？青蒿素的研究是針對(duì)病毒，抗癌藥的研制也是針對(duì)“癌細(xì)胞”這種病毒。這些研究機(jī)構(gòu)是否從青蒿素的研究發(fā)現(xiàn)史得到一些啟示呢？2016 年高考關(guān)于屠呦呦

4、獲諾獎(jiǎng)的命題85 歲中國女藥學(xué)家屠呦呦因創(chuàng)制新型抗瘧藥青蒿素 和雙氫青蒿素 而獲得 2015 年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。頒獎(jiǎng)理由是 “因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)青蒿素 一種用于治療瘧疾的藥物，挽救了全球特別是發(fā)展中國家的數(shù)百萬人的生命。 ”屠呦呦問鼎諾獎(jiǎng)是中國本土自然科學(xué)獲獎(jiǎng)第一人，必然會(huì)成為 2016 年高考語文、文綜、理綜等學(xué)科的命題熱點(diǎn)，本組試題是以屠呦呦獲諾獎(jiǎng)為命題素材而命制的高考模擬試題。1、關(guān)于青蒿素和雙氫青蒿素( 結(jié)構(gòu)如圖 ) 的下列說法，錯(cuò)誤的是 _。青蒿素雙氫青蒿素A青蒿素的分子式為C15H22O5B由青蒿素制備雙氫青蒿素的反應(yīng)屬還原反應(yīng)C青蒿素分子中含有過氧鏈和酯基、醚鍵D雙氫青蒿素分子中有2

5、 個(gè)六元環(huán)和 2 個(gè)七元環(huán)2、早在東晉時(shí)期，名醫(yī)葛洪（公元 283343 年）的著作肘后備急方中就有抗瘧法 “青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之 ”，這里的 “水”作 _。3、上述水煎青蒿治療瘧疾，藥性很不穩(wěn)定，效果很差。屠呦呦改用乙醇控溫60，藥效顯著提高，這說明青蒿素的性質(zhì)_。4、經(jīng)過 190 次提取失敗后， 1971 年屠呦呦用一種更適宜的物質(zhì)從青蒿中提取青蒿素，這種提取物對(duì)瘧原蟲的抑制率達(dá)到了100%，這種適宜的物質(zhì)是_（填下表中的編號(hào)）。ABCD物質(zhì)煤油丙醇四氯化乙醚碳沸點(diǎn)/ 180 31097.476.534.55、上述用水、乙醇等從植物青蒿中提取青蒿素的方法屬于_。6、針對(duì)青蒿

6、素成本高、對(duì)瘧疾難以根治等缺點(diǎn)，1992 年屠呦呦又制得了是青蒿素 10 倍抗瘧療效的雙氫青蒿素?，F(xiàn)有人進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：準(zhǔn)確稱量1.50 g 青蒿素在 05時(shí)溶于 100 mL 甲醇，不斷攪拌下分次加入1.00 gNaBH4，反應(yīng)一段時(shí)間后，將反應(yīng)液緩緩倒入250 mL冰凍的純水中，過濾、真空干燥得純度99.8%的產(chǎn)品 1.08 g 。（ 1） NaBH4的作用是 _，其電子式為 _。（ 2）根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)的描述，你認(rèn)為反應(yīng)器為 _( 填名稱 ) 。（ 3）產(chǎn)品的產(chǎn)率為 _(保留相應(yīng)的有效數(shù)字 ) ；影響雙氫青蒿素產(chǎn)率的因素除了溶劑、反應(yīng)時(shí)間、 NaBH4的用量，還有 _。（ 4）與甲醇分子的電子

7、數(shù)相等的有機(jī)化合物有 _；寫出同時(shí)符合下列條件的物質(zhì)在空氣中不須加熱或點(diǎn)燃就能反應(yīng)的化學(xué)方程式_。與甲醇分子的電子數(shù)相同；分子呈正四面體結(jié)構(gòu)答 案1、 D【解析】 A 選項(xiàng)： 青蒿素的分子式既可用點(diǎn)數(shù)法確定，也可用不飽和度法( )求算。根據(jù)青蒿素的結(jié)構(gòu)可知分子中含15個(gè)C和5個(gè)O32個(gè)H，由于青蒿素分子的=5青蒿素，最多含有，所以的分子式為 C15 225。 D 選項(xiàng)：雙氫 青蒿素分子中共含有5 個(gè)環(huán)，其中有 3 個(gè)六元環(huán) (1 個(gè)六碳H O環(huán)、 1 個(gè)五碳一氧環(huán)、1 個(gè)三碳三氧環(huán) )和 2 個(gè)七元環(huán) (1 個(gè)六碳一氧環(huán)、 1 個(gè)五碳二氧環(huán) )。2、溶劑3、可溶于乙醇、對(duì)熱不穩(wěn)定【解析】根據(jù)由

8、水改用乙醇信息可知：青蒿素可溶于乙醇；根據(jù)“煎”改為控溫60可知：青蒿素對(duì)熱不穩(wěn)定4、 D【解析】根據(jù) 青蒿素對(duì)熱不穩(wěn)定可知：從“改用乙醇控溫60，藥效顯著提高”的信息上和從青蒿中萃取青蒿素后的分離溫度上來考慮，乙醚最適宜。5、固 -液萃取法6、（ 1）還原劑（2）三頸 (口)燒瓶（3）71.3% 控制低溫（ 4）CH3CH3、CH3NH2、CH3FSiH 4+2O2=SiO 2+2H2O1.青蒿琥酯是斡療瘧疾的首選藥，可由青蒿素兩步合成得到。下列有關(guān)說法正確的是A 青蒿素遇濕潤的淀粉碘化鉀試紙立刻顯藍(lán)紫色，是因?yàn)榉肿咏Y(jié)構(gòu)中含有酯基B反應(yīng)原子利用率為1 00C青蒿素分子中含有2 個(gè)手性碳原子D

9、青蒿琥酯能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成青素琥酯鈉鹽2.青蒿素 的一種化學(xué)合成部分工藝流程如下：已知：（ 1）化合物E 中含有的含氧官能團(tuán)有：、和羚基（ 2）合成路線中設(shè)計(jì)E F、 G H 的目的是（ 3）反應(yīng)B C，實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是、（ 4） A 在 Sn- 沸石作用下，可異構(gòu)為異蒲勒醇，已知異蒲勒醇分子有3 個(gè)手性碳原子，異蒲勒醇分子內(nèi)脫水再與一分子H2 加成可生成，則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡式為（ 5）寫出由笨甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例如下：【考點(diǎn)】 有機(jī)物的合成 ；有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及

10、推斷【分析】 （ 1）根據(jù) E 的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)為酯基、醛基、羰基，故答案為：酯基、醛基；（2）由 EF的結(jié)構(gòu)可知，羰基中C=O 雙鍵變成 C-S 單鍵，由 GH 的結(jié)構(gòu)可知 C-S 單鍵又變成羰基，目的是保護(hù)羰基，故答案為：保護(hù)羰基；（3）由題目信息可知，結(jié)合 B、 C 的結(jié)構(gòu)可知， C=O 雙鍵變成 C=C 雙鍵，應(yīng)是 B 中連接羰基的甲基上的 -H 與 C=O 先發(fā)生發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生 C-OH ，再發(fā)生消去反應(yīng)生成產(chǎn)生 C=C 雙鍵生成 C，故答案為：加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；（4）由最終分子的結(jié)合，結(jié)合異蒲勒醇分子有 3 個(gè)手性碳原子、與 A 互為同分異構(gòu)體，可知其結(jié)構(gòu)為環(huán)狀，分

11、子內(nèi)脫水，應(yīng)含有 -OH，根據(jù) A 的結(jié)合可知 -OH 處于環(huán)中甲基的間位位置，結(jié)合加成產(chǎn)物可知應(yīng)是異蒲勒醇與氫氣發(fā)生1，4-加成，則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；（5）結(jié)合流程中 BCD 的變化分析設(shè)計(jì)，氯乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛在氫氧化鋇條件下生成，在氫氣 /Rh條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，工藝流程圖為： ，故答案為：【點(diǎn)評(píng)】本題考查了有機(jī)物推斷與合成，涉及對(duì)工藝流程的分析與推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)、合成工藝流程的設(shè)計(jì)，難度中等，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)理解發(fā)生的反應(yīng)，（5）中方案設(shè)計(jì)，注意利用題目中合成路線中增長碳鏈的信息設(shè)計(jì)，為熱點(diǎn)題型書是我們時(shí)代的生命 別林斯基書籍是巨大的力量 列寧書是人類進(jìn)步的階梯 高爾基書籍是人類知識(shí)的總統(tǒng) 莎士比亞書籍是人類思想的寶庫 烏申斯基書籍 舉世之寶 梭羅好的書籍是最貴重的珍寶 別林斯基書是唯一不死的東西丘特書籍使人們成為宇宙