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第十五章 羧酸衍生物(習(xí)題)一、完成下列反應(yīng)答案:二、回答問題(1)苯酚和叔丁醇都不能和羧酸直接酯化,請你提出制備苯甲酸叔丁酯和苯甲酸苯酯的方法,并說明理由。答案:苯酚的氧原子由于與苯環(huán)的共軛作用,其親電性下降不易與羧基碳原子發(fā)生反應(yīng),進(jìn)一步酯化;叔丁基醇由于空間位阻效應(yīng),使氧原子的親和性降低。二者都不能直接與羧酸直接酯化,但將羧酸轉(zhuǎn)化為反應(yīng)性強(qiáng)的酰氯后,即可與之反應(yīng)生成酯。(2)比較下列酯的堿性水解的速度 答案: (3)光活性的酯(A)在酸性會溶液中水解得到外消旋的醇(B),為什么?答案:三、完成下列轉(zhuǎn)化四、由苯、甲苯和不多于四個碳的有機(jī)化合物合成下列化合物 答案:五、推測反應(yīng)機(jī)理六、推測結(jié)構(gòu) 1. 有一酸性化合物A(C6H10O4),經(jīng)加熱得到化合物B(C6H8O3),B的IR在1820和 1755 cm-1有特征吸收,B的1H NMR()數(shù)據(jù)為1.0(二重峰,3H), 2.1(多重峰,1H), 2.8(二重峰,4H)。寫出A和B的結(jié)構(gòu)式。2. 羰基化合物A用過氧化苯甲酸處理得到B。 B的IR在1740和 1250 cm-1有特征吸收,B的1H NMR()數(shù)據(jù)為2.0(單峰,3H), 4.8(多重峰,1H), 此外在1.01.2(多重峰,10H)。B的質(zhì)譜分子離子峰(M+)m
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