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1、知識(shí)點(diǎn)6竣酸和酯問(wèn)題1竣酸酯的概況1、竣酸的概況1官能團(tuán):竣基或一COOH通式飽和一元竣酸和酯:GHnQ;2結(jié)構(gòu)特點(diǎn):竣基上碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為120.,該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上.3物理性質(zhì)乙酸:具有強(qiáng)烈刺激性氣味,易揮發(fā),易溶于水和乙醇,溫度低于熔點(diǎn)時(shí),凝結(jié)成晶體,純潔的醋酸又稱為冰醋酸.2、酯的概況1酯官能團(tuán):酯基或一COORR為煌基;2物理性質(zhì):低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體.密度比水小.難溶于水,易溶于乙醇和乙醍等有機(jī)溶劑.問(wèn)題2與水有關(guān)的反響有機(jī)反響多數(shù)涉及水,如水解、水化、脫水、酯化、氧化、復(fù)原等等.1、水解反響取代反響有機(jī)物鹵代燒-X酯(-COOC-)糖類蛋白質(zhì)
2、-CONH-催化劑強(qiáng)堿水溶液酸性或堿性稀硫酸稀酸、稀堿、酶條件加熱水浴加熱水浴加熱常溫1鹵代燒條件一NaOH/K,水CH3CH2-Br+NaOH1taCH3CH2OH+NaBrQ-Cl+2NaOH2.、-OrONa+NaCl+H2O2酯水解條件一稀硫酸/水浴可逆、稀NaOH水浴完全CHCOOCb+HO產(chǎn)野CHCOOH+GCHOH酸性水解程度小CHCOOCfc+NaO田CHCOONa+CHHOH堿性水解程度大3油脂堿性水解皂化4其它R-C三MNaOCH、CHCOON盼析水解產(chǎn)物2、脫水反響1分子間脫水取代反響CHCOOH+HOCHWCHCHOH+HOCCH-CHCOOH+HOOCCHH2NCHC
3、OOH+NCHCOOH2分子內(nèi)脫水消去反響HOCbCHHCHCOOH3、酯化反響取代(1) 醇+酸濃,酸k酯+水酸去羥基、醇去氫制乙酸乙酯制硝酸甘油酯(2) 醇+酸酎酯+酸反響溫和、不用催化劑制葡萄糖五乙酸酯苯酚與乙酸酎反響生成酯3酯成環(huán)雙官能團(tuán)要生成環(huán)狀化合物,一般生成五原子、六原子環(huán)狀化合物才能穩(wěn)定存在.2CH3-CH-COOHIOH濃硫酸ACH3-HC,0、C=OCH-CH3+2H2OHOOC-COOH+HOCH2-CH20H濃硫酸A+2H2O濃硫酸OHO-CH2-CH2-CH2-COOH、fC=O+H2O(4)高分子酯nCH3-CH-COOHIOH濃硫酸附:水解消耗NaOH十算-COO
4、H-COOC、酚、-X【例6-107川咖啡糅酸具有較廣泛的抗菌作用,關(guān)于咖啡糅酸的以下說(shuō)法不正確的選項(xiàng)是A.分子式為G6HwQB.與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上C.咖啡糅酸水解時(shí)可消耗8molNaOHD.與濃澳水既能發(fā)生取代反響又能發(fā)生加成反響其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示:問(wèn)題3竣酸、酯的性質(zhì)1、竣酸的性質(zhì)(1)乙酸性質(zhì)(酸的通性、取代反響) 2CHCOOH+2Na2CHCOONa+H 2CHCOOH+NCO-2CHCOONa+O+COT(檢3金一COOHCHCOOH+NaHCOCHCOONa+2O+COT(檢3金一COOH CHCOOH+NaOHRCHCOONa+HO 2CH3COOH+Cu(OH
5、2.(CHsCOO)Cu+2H2O .CH3COOH+CCHOHC硫COOC2CH+H2O(2)甲酸性質(zhì)(酸的通性、取代反響、氧化反響)2、酯的性質(zhì)1乙酸乙酯水解水解反響取代反響、不可氧化也不可復(fù)原CHCOOO+hbO8ypCHCOOH+GCHOH可逆局部水解CHCOOCfc+NaO田CHCOONa+CHHOH不可逆完全水解問(wèn)題4乙酸乙酯的制取(1)CHCOOH+HOCH/酸,CMCOOGCH+H2O(2)裝置發(fā)生:液+液()有液反響加熱收集:盛飽和碳酸鈉溶液的試管(3)注意點(diǎn)長(zhǎng)導(dǎo)管作用:冷凝回流濃HSQ作用:催化劑,脫水劑飽和NaCO溶液作用:除去乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度.導(dǎo)管口
6、位于碳酸鈉液面上,預(yù)防倒吸碎瓷片作用:防暴沸加藥順序:乙醇一濃硫酸一乙酸練習(xí)題1.根底題1,以下各組物質(zhì)互為同系物的是A.C6HOH和GHCHOHB.CH30H和HOC2HOHC.HCOO“口C7H5COOHD.CH3CI和CHCI22,以下有機(jī)物中,不能跟金屬鈉反響是A.乙醛B,甘油C,苯酚D,丙酸3,允許用一種試劑鑒別澳苯、苯和乙酸,最好選用A.NaOH溶液B.AgNQC,蒸儲(chǔ)水D,乙醇4,以下物質(zhì)中,與NaOH§液、NaCQ澳水、苯酚鈉水溶液和甲醇都能反應(yīng)的是A.C6H6B.CH3CHOC.CH3COOHD.CH2=CH-COOH5,分子式為GHnQ的一元竣酸0.568克,恰好
7、中和0.1摩/升的苛性鈉溶液20毫升,那么n值是A.3B.8C.16D.186 .某有機(jī)物與過(guò)量的金屬鈉反響,得到Va升氣體,另一份等質(zhì)量的該有機(jī)物與純堿反響得到氣體VB升(同溫、同壓),假設(shè)VA>Vb,那么該有機(jī)物可能是A.HOCH2CHOHB.CH3COOHC.HOOC-COOHD.HOOC-CH4-OH7 .分子式為GHO勺醇與GHQ的竣酸濃HSO存在時(shí)共熱生成的酯有A.3種B.4種C.5種D.6種8 .膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì),分子式為C25T5Q一種膽固醇酯是液晶物質(zhì),分子式為G2H9Q.生成這種膽固醇酯的酸是A.GHnCOOHB.QHCOOHCGH15COOHDGHCH
8、COOH9 .具有一個(gè)醇羥基的有機(jī)物A與8g乙酸充分反響生成了10.2g乙酸乙酯,經(jīng)分析還有2g乙酸剩余,以下醇中有可能是A勺是A.GH50HB.QHCHOHOHICH3CHCHmOHIC.CH3CHCHO10 .當(dāng)乙酸分子中的co是18o,乙醇分子中的OO是16O二者在一定條件下反應(yīng)所生成物中的水的相對(duì)分子質(zhì)量為A.16B.18C.20D.22提升題1.以下實(shí)驗(yàn)?zāi)軌虺晒Φ氖茿.只用濱水一種試劑可鑒別甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四種液體B.將乙醇加熱到170c可制得乙烯C.用乙醇、冰醋酸及pH=0的HSQ加熱可制乙酸乙酯D.用酚酗:可鑒別苯酚鈉和乙醇鈉兩種溶液2 .有機(jī)物甲的分子式為CoHkQ,
9、在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物,在相同的溫度和壓強(qiáng)下,同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同,那么甲的可能結(jié)構(gòu)有A.8種B.14種C.16種D.18種C匕CH.3 .某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CHtCOOH,那么用Na、NaOHNaHCOf等物質(zhì)的量的該有機(jī)物恰好反響時(shí),消耗Na、NaOHNaHCO的物質(zhì)的量之比A.3:3:2B,3:2:1C.1:1:1D,3:2:24.某一元醇A和一元竣酸B形成的酯的式量為212,酯的分子內(nèi)碳原子數(shù)目等于氫、氧原子數(shù)目之和,該酯不能使澳的四氯化碳溶液褪色,A氧化可得B,那么以下表達(dá)正確的選項(xiàng)是A. A的式量比B大14B. B的式量比A大14C.該酯中一定沒(méi)有雙鍵D
10、.酯、A、B三種分子中都含有一種式量大于45的原子團(tuán)拓展題1 .甲酸具有以下性質(zhì):揮發(fā)性酸性比碳酸的酸性強(qiáng)復(fù)原性能發(fā)生酯化反響以下各實(shí)驗(yàn)中,分別填出表現(xiàn)甲酸相應(yīng)性質(zhì)的編號(hào):(1)在碳酸鈉溶液中參加甲酸有氣體放出,說(shuō)明甲酸具有;(2)在甲酸鈉晶體中參加濃磷酸,加熱后放出能使?jié)駶?rùn)藍(lán)色石蕊試紙變紅的氣體,說(shuō)明甲酸具有;(3)與乙醇、濃硫酸混和后共熱,能聞到一種香味,說(shuō)明甲酸具有;(4)在甲酸溶液中參加氫氧化銅,能看到溶液變藍(lán)色,說(shuō)明甲酸具有;(5)在新制氫氧化銅中參加甲酸溶液,加熱看到有紅色沉淀生成,說(shuō)明甲酸具有.2 .某課外小組設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如圖4-1所示,A中放有濃硫酸,B中放有
11、乙醇、無(wú)水醋酸鈉,D中放有飽和碳酸鈉溶液.CaCg6QH50H有關(guān):無(wú)水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的有機(jī)物的沸點(diǎn):試劑乙醛乙隙乙酸乙酸乙酯沸點(diǎn)七M(jìn)77&511877.1請(qǐng)答復(fù):1濃硫酸的作用:;假設(shè)用同位素18o示蹤法確定反響產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者,寫出能表示18o位置的化學(xué)方程式:.2球形枯燥管C的作用是.假設(shè)反響前向D中參加幾滴酚儆,溶液呈紅色,產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是用離子方程式表示;反響結(jié)束后D中的現(xiàn)象是.3該小組同學(xué)在實(shí)驗(yàn)時(shí)才取了參加過(guò)量的乙醇,目的是,同時(shí)慢慢滴加乙酸并加熱蒸儲(chǔ),原因4從D中別離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醛和水,應(yīng)先參加無(wú)水氯化鈣,別離出;再參加此空
12、從以下選項(xiàng)中選擇;然后進(jìn)行蒸儲(chǔ),收集77c左右的微分,以得到較純潔的乙酸乙A.五氧化二磷B.堿石灰C.無(wú)水硫酸鈉D.生石灰3 .有A、B兩種有機(jī)物,與氫氧化鈉溶液共沸后的產(chǎn)物與相應(yīng)的變化如以下圖練習(xí)題2.根底題1 .某種酯的結(jié)構(gòu)可表示為:CmH2m+1COOCnH2n+,1其中m+n=5該酯的一種水解產(chǎn)物經(jīng)催化氧化可轉(zhuǎn)化成它的另一種水解產(chǎn)物,那么原來(lái)的酯是A.丙酸乙酯B.乙酸乙酯C.丁酸甲酯D.丙酸丙酯2 .以下分子式只能表示一種物質(zhì)的是A.GHClB.CHCI2C.QHOD.C2H4Q3 .以下基團(tuán):-CH、-OH、-COOH-C6H5,相互兩兩組成的有機(jī)物有A.3種B.4種C.5種D.6種
13、4 .以下物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì),其中可用飽和碳酸鈉溶液除去雜質(zhì)的是A.乙酸乙酯中含有少量乙酸B.乙醇中含有少量乙酸C.乙酸中含有少量甲酸D.澳苯中含有少量苯5 .由乙醇制取乙二酸乙二酯,最簡(jiǎn)便的流程途徑,經(jīng)以下哪些反響,其順序正確的是取代反響加成反響氧化反響復(fù)原反響消去反響酯化反響中和反響縮聚反響A.B.C.D.6 .某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙分子式為QH3QCI;而甲經(jīng)水解可得丙,1mol丙和2mol乙反響得一種含氯的酯QHQCI2;由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A.CICH2CHOHB.OHC-0-CHCIC.ClCH2CHOD.HOCH2CHOHCH3-CH-CH2-OH7.某有機(jī)物加氫反響后生成,
14、該有機(jī)物可能是CH3=CH-CH2-0HA.C.(CH)2CHCHOD.B.CH3CHCHCHO(CH)3CCHO8.要使有機(jī)物轉(zhuǎn)化為,可選用的試劑是A.NaB.NaHCOC.NaClD.NaOH9 .某一有機(jī)物A可發(fā)生以下變化A(CgHimOr)E不發(fā)生銀鏡反響,那么A的可能結(jié)構(gòu)有B.3種D.1種C為竣酸,且CA.4種C.2種10 .0.2摩爾某脂肪酸CnHCOOH當(dāng)完全燃燒后生成二氧化碳和水的總的物質(zhì)的量是7摩爾.同量的該脂肪酸與澳加成時(shí),消耗32克澳,那么脂肪酸中nrn值分另U是:A.m=17n=31B.m=15n=29C.m=18n=35D.m=17n=33提升題1 .乙酸乙酯和丙酸的
15、混和物中氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%那么氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為A.40%B.30%C.10%D.20%2 .在堿性條件下,將0.1摩爾CHCOdGH完全水解,所得乙醇分子的氧原子內(nèi)含有的中子數(shù)為A.2.2摩B.2.7摩C.1.0摩D.2.0摩3 .有A、B兩種有機(jī)物,與氫氧化鈉溶液共沸后的產(chǎn)物與相應(yīng)的變化如以下圖所示:HNQ、5,混和液竹-四-f%黃電打I混氧化丁氧化廠£駕蟠有銀析出AD和F在濃硫酸作用下可生成分子式為GHQ的有機(jī)物H.寫出各物質(zhì)的名稱.通常情況下,多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,容易自動(dòng)失水,生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu):-C-OHIOH-c=o+h2o4 .下面是9個(gè)
16、化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系:(1)化合物是,它跟氯氣發(fā)生反響的條件A是(2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:,名稱是;(3)化合物是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它.此反響的化學(xué)方程式是拓展題1 .有A、BC三種有機(jī)物,B用氫氣復(fù)原生成D,A的水解產(chǎn)物之一也是D,另一產(chǎn)物與硝酸、硝酸銀混和液反響,生成黃色沉淀.B氧化后生成E,C的水解產(chǎn)物之一也是E,另一種產(chǎn)物是DoE既能與碳酸鈉溶液反響,又能與銀氨溶液反響.1結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A是;B是;C是.2化學(xué)方程式:B_D是;A的水解反響是C的水解反響是2 .A是燃的含氧衍生物,能發(fā)生以下變化:A+NaOH溶液稀硫酸A現(xiàn)知12克B與足
17、量金屬鈉反響,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出2.24升氫氣,試寫出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式3 .A是一種苯的鄰位二取代物,相對(duì)分子質(zhì)量為180,有酸性.A水解生成B和C兩種酸性化合物,B的相對(duì)分子質(zhì)量為60,C能溶解于NaHCO容液,并能使FeCl3溶液顯紫色酸性大?。嚎⑺崽妓岱铀?試推斷A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.4 .竣酸A是飽和一元竣酸,酯B是飽和一元竣酸跟飽和一元醇形成的.現(xiàn)有A和B的混合物共1.5mol,質(zhì)量為90g,其中A與足量的鈉反響能產(chǎn)生11.2L標(biāo)準(zhǔn)狀況的Hbo試推斷AB可能是什么物質(zhì),寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.練習(xí)題1.根底題1. .C2,A3.C4.D5.D6.D7.B8.B9.D10.C提升題1.A2.
18、 C解析:此題主要考查酯的水解、不同有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量大小規(guī)律及同分異構(gòu)體的相關(guān)內(nèi)容.由于在相同溫度和壓強(qiáng)下,同質(zhì)量的水解產(chǎn)物乙和丙的蒸氣占相同的體積,故二者的相對(duì)分子質(zhì)量相同.由甲的分子式GHUQ知乙、丙可能為QH/COOHGHi1OH又由于有2種結(jié)構(gòu),QHn一有8種結(jié)構(gòu),故甲的可能結(jié)構(gòu)應(yīng)為16種.那么正確選項(xiàng)是Co3. B由題意和所學(xué)知識(shí)得出Na能與竣基、醇羥基和酚羥基反響,NaOHft與竣基和酚羥基反響,而NaHCOR能與竣基反響.所以此題正確答案為Bo4. BD拓展題1.123452 .解析:乙酸乙酯的制備要注意濃HSQ作用,NaCO溶液吸收時(shí)注意預(yù)防倒吸.答案:1催化劑和吸水劑01F濃/沁IICH3coi七豈+CR5cHeCKJO_QH通.2冷凝和預(yù)防倒吸CO3+hbHC3+OH紅色褪去且出現(xiàn)分層現(xiàn)象3增加乙醇的用量提升乙酸的轉(zhuǎn)化率和提升產(chǎn)率;蒸儲(chǔ)出乙酸乙酯,減小生成物,反響正向進(jìn)行,提升產(chǎn)率,同時(shí)逐滴參加乙酸是增加反響物的量,提升轉(zhuǎn)化率.(4)乙醇和水C3 .A.是澳乙烷,B.是甲酸乙酯,C.是澳化鈉(或氫澳酸),D.是乙醇,E.是乙醛,F.是乙酸,G.是甲酸,H.是乙酸乙酯練習(xí)題2根底題1.D2,B3.C4.A5.A6.C7.AC8.B9.C10.D提升題1.C2.C3. A是澳乙烷,B是甲酸乙酯,C是漠化鈉(或氫澳酸),D是乙醇,E是乙醛,F是乙酸,
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