大學(xué)有機(jī)化學(xué)總結(jié)習(xí)題及答案-最全(更新版)

1、有機(jī)化學(xué)總結(jié)有機(jī)化合物的命名1. 能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物:包括烷烴，烯烴，炔烴，烯炔，脂環(huán)烴單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的 螺環(huán)烴和橋環(huán)烴，芳烴，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物酰鹵，酸酐， 酯，酰胺，多官能團(tuán)化合物官能團(tuán)優(yōu)先順序：一COOIH S03Hb COOIR COX CN CHO C= O OH醇) OH酚)SH NH2 ORC= C C 三C ( R X NO2),并能夠判斷出 Z/E構(gòu)型和R/S構(gòu)型。2. 根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式或立體結(jié)構(gòu)式傘形式，鋸架式， 紐曼投影式，F(xiàn)ischer投影式立體結(jié)構(gòu)的表示方法:COOH1HH4菲舍爾投影式:2鋸架式:

2、COOHHOHCH35構(gòu)象(conformation)(1) 乙烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。(2) 正丁烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是對(duì)位交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊 式。(3) 環(huán)己烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象 是e取代的椅 式構(gòu)象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是 e取代最多或大基團(tuán)處 于e鍵上的椅式構(gòu)象。立體結(jié)構(gòu)的標(biāo)記方法1. Z/E標(biāo)記法：在表示烯烴的構(gòu)型時(shí)，如果在次序規(guī)那么中兩個(gè)優(yōu)先的基團(tuán) 在同一側(cè)，為Z構(gòu)型，在相反側(cè)，為E構(gòu)型。CH3 _ ClCH3/C2H5=k=CHC2H5HCl(Z) 3 氯2 戊烯(E) 3 氯2 戊烯2、順/反標(biāo)記法：在標(biāo)記烯烴

3、和脂環(huán)烴的構(gòu)型時(shí), 同一側(cè)，那么為順式；在相反側(cè)，那么為反式。如果兩個(gè)相同的基團(tuán)在CH3.、_ CH3/C_C、HHch3hCCHCH 3CH3CH3HCH3順一 2 一丁烯反2 丁烯HH順1,4 二甲基環(huán)己烷ch3h反一1,4 .二甲基環(huán)己烷3、R/S標(biāo)記法：在標(biāo)記手性分子時(shí)，先把與手性碳相連的四個(gè)基團(tuán)按次序規(guī)那么排序。然后將最不優(yōu)先的基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察者，再以次觀察其它三個(gè)基團(tuán)，如果優(yōu)先順序是順時(shí)針，那么為 R構(gòu)型，如果是逆時(shí)針，那么為 S構(gòu)型注：將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是：先按要求書寫其透視式或投影 式，然后分別標(biāo)出其 R/S構(gòu)型，如果兩者構(gòu)型相同，那么為同一化合物，否那么為其

4、 對(duì)映體。二.有機(jī)化學(xué)反響及特點(diǎn)1. 反響類型r自由基取代：烷烴鹵代、芳烴側(cè)鏈鹵代、烯烴的a H鹵代，自由基加成：烯,炔的過氧化效應(yīng)廣親電加成：烯、炔、二烯烴的加成，脂環(huán)烴小環(huán)的開環(huán)加成 親電取代：芳環(huán)上的親電取代反響反響類型 按歷程分離子型反響丿親核取代：鹵代烴、醇的反響，環(huán)氧乙烷的開環(huán)反響，醚鍵斷裂反響，鹵苯的取代反響親核加成：炔烴的親核加成消除反響：鹵代烴和醇的反響J協(xié)同反響：雙烯合成復(fù)原反響包括催化加氫：烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴氧化反響：烯烴的氧化高錳酸鉀氧化，臭氧氧化，環(huán)氧化；炔烴高錳酸鉀氧化, 臭氧氧化；醇的氧化；芳烴側(cè)鏈氧化，芳環(huán)氧化2. 有關(guān)規(guī)律1馬氏規(guī)律：親電加成反響

5、的規(guī)律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。2過氧化效應(yīng)：自由基加成反響的規(guī)律，鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。3空間效應(yīng)：體積較大的基團(tuán)總是取代到空間位阻較小的位置。4 定位規(guī)律：芳烴親電取代反響的規(guī)律，有鄰、對(duì)位定位基，和間位定位基5查依切夫規(guī)律：鹵代烴和醇消除反響的規(guī)律，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基 較多的烯烴。6休克爾規(guī)那么：判斷芳香性的規(guī)那么。存在一個(gè)環(huán)狀的大n鍵，成環(huán)原子必須 共平面或接近共平面，n電子數(shù)符合 4n+2規(guī)那么。7霍夫曼規(guī)那么：季銨鹽消除反響的規(guī)律，只有烴基時(shí)，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上 取代基較少的烯烴動(dòng)力學(xué)控制產(chǎn)物。當(dāng)B-碳上連有吸電子基或不飽和 鍵時(shí)，那么消除的是酸性較強(qiáng)的氫，

6、生成較穩(wěn)定的產(chǎn)物熱力學(xué)控制產(chǎn)物8基團(tuán)的“順序規(guī)那么3. 反響中的立體化學(xué)烷烴：烷烴的自由基取代：外消旋化 烯烴：烯烴的親電加成：溴，氯，HOBHOC，羥汞化-脫汞復(fù)原反響-反式加成 其它親電試劑：順式+反式加成烯烴的環(huán)氧化，與單線態(tài)卡賓的反響：保持構(gòu)型烯烴的冷稀KMnOH2O氧化：順式鄰二醇烯烴的硼氫化-氧化：順式加成烯烴的加氫：順式加氫環(huán)己烯的加成1-取代，3-取代，4-取代炔烴：選擇性加氫：Lin dlar催化劑順式烯烴Na/NHL-反式加氫親核取代：Sn1：外消旋化的同時(shí)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)Sn2：構(gòu)型翻轉(zhuǎn)Walden翻轉(zhuǎn)消除反響：E2 ，E1cb:反式共平面消除。環(huán)氧乙烷的開環(huán)反響：反式產(chǎn)物四概念

7、、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反響活性1.概念同分異構(gòu)體同分異構(gòu)CH3碳架異構(gòu) H2C 二C_CH2CH2 H2C=c-CH3H廣構(gòu)造異構(gòu)=位置異構(gòu) CH2二CHCH 2CH3 CH3CH = CHCH 3官能團(tuán)異構(gòu) CH3CH2OHCH3OCH3、互變異構(gòu)CH2二CH-OH CH3CHOI立體異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順反異構(gòu) 對(duì)映異構(gòu)2.試劑親電試劑:簡(jiǎn)單地說，對(duì)電子具有親合力的試劑就叫親電試劑 electrophilicreage nt。親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或d軌道，能夠接受電子對(duì)的中性分子，女口：H+Cl + Br + RCh2+CHCO、NO*、*SOH、SO、BF3、

8、AlCl 3等，都是親電試劑。親核試劑:對(duì)電子沒有親合力，但對(duì)帶正電荷或局部正電荷的碳原子具有親合力的試劑 叫親核試劑n ucleophilic reage nt。親核試劑一般是帶負(fù)電荷的試劑或是帶有 未共用電子對(duì)的中性分子，如： OH、HS、CN、NhT、RCHT、RO、RS、PhO、 RCOOX_、140 ROH ROR NH、RNH等，都是親核試劑。自由基試劑:Cl2hv或高溫均裂2CI Br2hv或高溫均裂Cl 2、Br2是自由基引發(fā)劑，此外，過氧化氫、過氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰、 過硫酸銨等也是常用的自由基引發(fā)劑。少量的自由基引發(fā)劑就可引發(fā)反響，使反 應(yīng)進(jìn)行下去。3. 酸堿的概念布朗

9、斯特酸堿：質(zhì)子的給體為酸，質(zhì)子的受體為堿。Lewis酸堿：電子的接受體為酸，電子的給與體為堿4. 共價(jià)鍵的屬性鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、鍵矩、偶極矩5. 雜化軌道理論sp3、sp2、sp 雜化。6. 旋光性平面偏振光:手性： 手性碳: 旋光性:旋光性物質(zhì)光學(xué)活性物質(zhì)，左旋體，右旋體:內(nèi)消旋體、外消旋體，兩者的區(qū)別:非對(duì)映異構(gòu)體：蘇式，赤式：:H0HOHHOHMoh差向異構(gòu)體：赤式Walden 翻轉(zhuǎn)：對(duì)映異構(gòu)體，產(chǎn)生條件:CHOHOHHOHCH2OH蘇式7. 電子效應(yīng)1 誘導(dǎo)效應(yīng)2 共軛效應(yīng)n - n共軛，p- n共軛，c -p超2共軛，c - n超共軛空間效應(yīng)空間阻礙：已有基團(tuán)對(duì)新弓I入基團(tuán)的空間阻礙

10、作用SO3H立體效應(yīng) 范德華張力: 空間效應(yīng)-扭轉(zhuǎn)張力：兩個(gè)原子或原子團(tuán)距離太近，小于兩 者的范德華半徑之和而產(chǎn)生的張力。4在重疊構(gòu)象中存在著要變?yōu)榻徊媸綐?gòu)象的一種張力和8. 其它內(nèi)型endo,外型exo：en do (內(nèi)型)exo (外型)順反異構(gòu)體，產(chǎn)生條件: 烯醇式：二.物理性質(zhì)1. 沸點(diǎn)上下的判斷？不同類型化合物之間沸點(diǎn)的比擬； 同種類型化合物之間沸點(diǎn)的比擬。2. 熔點(diǎn)，溶解度的大小判斷？3. 形成有效氫鍵的條件，形成分子內(nèi)氫鍵的條件: 三穩(wěn)定性判斷1. 烯烴穩(wěn)定性判斷R 2C=CR R 2C=CHR RCH=CHFE-構(gòu)型 RCH=CHRZ-構(gòu)型 RHC=CHCH=CH2. 環(huán)烷烴穩(wěn)

11、定性判斷3. 開鏈烴構(gòu)象穩(wěn)定性4. 環(huán)己烷構(gòu)象穩(wěn)定性5. 反響中間體穩(wěn)定大小判斷碳正離子，碳負(fù)離子，自由基碳正離子的穩(wěn)性順序：+CH2二CH-CH2 (CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2 CH 3 CH 2CH2 二 CH CH2-CH2 CH3 3。只一自由基穩(wěn)定性順序:ch2=ch -ch2OcH2 (CH3)3C (CH 3)2“ CH3Ch2 Ch3碳負(fù)離子穩(wěn)定性順序:6. 共振極限結(jié)構(gòu)式的穩(wěn)定性判斷在共振雜化體中奉獻(xiàn)程度：四酸堿性的判斷1. 不同類型化合物算堿性判斷HO -H RO -H HC C H- NH 2H CH 2C=CH -H CH 3CH 2- HpK

12、a15.71619253440492. 液相中醇的酸性大小3. 酸性大小的影像因素吸電子基與推電子基對(duì)酸性的影響：五反響活性大小判斷1. 烷烴的自由基取代反響X 2 的活性：F2 Cl2 Br2|2選擇性：F2 Cl 2 Br 2 R 2C=CHR RCH=CHFRCH=CH CF2=CF2 CH2=CHX3. 烯烴環(huán)氧化反響活性R 2C=CR R 2C=CHR RCH=CHRRCH=CH CH2=CF24. 烯烴的催化加氫反響活性:CH=CH RCH=CHRCH=CHR RC=CHR RC=CR349頁，親雙烯體上連有吸電子基團(tuán)，有利于反5. Diles-Alder 反響 雙烯體上連有推電子

13、基團(tuán) 應(yīng)進(jìn)行。例如：以下化合物C HC為：6.S；理 I 與異戊二烯進(jìn)行 Diels-Alder 。鹵代烴的親核取代反響 n1反響：CH2= CHCH 2X紀(jì)卜CH2XA. ; B.CHCIRX OCH應(yīng)的扌生季弱順序CH 3X形成碳正離子S尼的反對(duì)速率CH3X 1。RX成環(huán)的Sn2反響速率是:3 RX 2 RX 1(CH MBr2。RX3。RXBrv五元環(huán) v六元環(huán) V中環(huán)，大環(huán) V三元環(huán) V四元環(huán)7. 消除反響鹵代烴堿性條件下的消除反響-E2消除ch2=chchxch 3辱-CHXCH 3 3 RX 2 RX 1 RX CH 3XRI RBr RCI醇脫水主要E1ch2= CHCHCH 3

14、OH以下芳香族化合物:Cl NH 2 NO 2 CH 3 3 ROH 2 ROH 1 ROH8. 芳烴的親電取代反響芳環(huán)上連有活化苯環(huán)的鄰對(duì)位定位基給電子基反響活性提高芳環(huán)上連有鈍化苯環(huán)的間位定位基吸電子基或鄰對(duì)位定位基 反應(yīng)活性下降。例如：硝化反響的相對(duì)活性次序?yàn)閬A匚例如：萘環(huán)的A.a 位；B. B 位；C.氯苯；D.苯在親電取代反響中相對(duì)活性次序?yàn)闉?_ _例如：以下各化合物中，最容易與濃硫酸發(fā)生磺化反響的是A.CHNO-CH C.CH(CH2六其它1. 親核性的大小判斷：2. 試劑的堿性大小：3. 芳香性的判斷：4. 定位基定位效應(yīng)強(qiáng)弱順序：令隊(duì) 對(duì)位定位基：一O N(CH3)2 NH2

15、- OH- OCH3- NHCOCH3R -OCOCH3- C6H5- F-Cl -Br -I 間位定位基：一+NH3- NO- CN- COOH- SO3H- CHO- COCH - COOCH- CONH2五、活性中間體與反響類型、反響機(jī)理 反響機(jī)理：1. 自由基取代反響機(jī)理中間體：自由基 反響類型：烷烴的鹵代，烯烴、芳烴的a- H鹵代。2. 自由基加成反響機(jī)理中間體：自由基： 反響類型：烯烴、炔烴的過氧化效應(yīng)。3. 親電加成反響機(jī)理中間體：環(huán)鎓離子溴鎓離子，氯鎓離子 反響類型：烯烴與溴，氯，次鹵酸的加成中間體：碳正離子，易發(fā)生重排反響類型：烯烴的其它親電加成HX HO, H2SQ, B2

16、I4,羥汞化-去 汞復(fù)原反響、炔烴的親電加成，小環(huán)烷烴的開環(huán)加成，共軛二烯烴 的親電加成。或環(huán)鎓離子：4. 親電取代反響機(jī)理：中間體：c -絡(luò)合物氯代和溴代先生成n絡(luò)合物 反響類型：芳烴親電取代反響鹵代，硝化，磺化，烷基化，酰基化， 氯甲基化。5. 親核加成反響機(jī)理：中間體：碳負(fù)離子 反響類型：炔烴的親核加成6. 親核取代反響機(jī)理：Sn1反響 中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反響類型：鹵代烴和醇的親核取代主要是3，醚鍵斷裂反響3 烴基生成的醚。Sn2反響 中間體：無經(jīng)過過渡態(tài)直接生成產(chǎn)物 反響類型：鹵代烴和醇的親核取代主要是1，分子內(nèi)的親核取代，醚鍵斷裂反響1烴基生成的醚，酚醚，環(huán)氧乙 烷的開環(huán)

17、反響。7. 消除反響反響機(jī)理E1機(jī)理：中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。 反響類型：醇脫水，3 RX在無堿性試劑條件下在污水乙醇中的消除 反響。E2機(jī)理：中間體：無直接經(jīng)過過渡態(tài)生成烯烴 反響類型：RX的消除反響E1cb機(jī)理：中間體：碳負(fù)離子 反響類型：鄰二鹵代烷脫鹵素。重排反響機(jī)理： rearrangement重排反響規(guī)律：由不穩(wěn)定的活性中間體重排后生成較穩(wěn)定的中間體；或由不 穩(wěn)定的反響物重排成較穩(wěn)定的產(chǎn)物。1、碳正離子重排(1)負(fù)氫 1,2 遷移：CH3CHCH24 CH3CHCH3CH0(2) 烷基 1,2 遷移：CH3CCH2 CH3CH3CCH2CH3CH3(3)苯基1,2 遷移:C6H

18、5.斗c6h5cch2C6H5CCH2C6H5亠 C6H5CCH2C6H5-屮 C6H5CCH2C6H5OHOH+ OH頻哪醇重排:CH3 ch3CH3 CH3ch3 C C CH3 _H4CH3C C CH3 ch3cOH OH重排OH +OH2CH3H +-CH3_ c c CH3 CH3c C_ CH3OH CH3CH3 門C CH 34OHCH3頻哪酮O CH3在頻哪醇重排中，基團(tuán)遷移優(yōu)先順序?yàn)椋篈r R H4變環(huán)重排： CH3-CHCHCH2+ CH3- CHCH=CH2OHOH2、其它重排1質(zhì)子1,3 遷移互變異構(gòu)現(xiàn)象CH3C 三 CH出0HgSO4, H2SO4CH3 Cch2O

19、IICH3C CH3六、鑒別與別離方法七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)1. 化學(xué)性質(zhì)：烯烴的高錳酸鉀氧化；烯烴的臭氧化反響；芳烴的氧化；鄰二醇的高碘酸氧化2. 光波譜性質(zhì)：紅外光譜：36502500cm O H, N H 伸縮振動(dòng)33003000cm 1 O C H 3300，C= H 3100，ArH 3030伸縮振動(dòng)1、 30002700cm CH, CH,次甲基，一CHO 2720, 2820伸縮振動(dòng)18701650cm 1 C=O 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐伸縮振動(dòng)類別鍵和官能團(tuán)伸縮 cm-1說明醛、酮C=OR-CHO1750-16802700羧酸C=O1770-1750 締合時(shí)在 1710OH氣相在35

20、50,液固締合時(shí)在3000-2500 寬峰16901450cm C=C，苯環(huán)骨架伸縮振動(dòng)14751300cm-1 CH, CH,次甲基面內(nèi)彎曲振動(dòng)1000670cm 一1 C=C H, Ar H, CH 的面外彎曲振動(dòng) 核磁共振譜：偶合裂分的規(guī)律：n+1規(guī)律一組化學(xué)等價(jià)的質(zhì)子有n個(gè)相鄰的全同氫核存在時(shí)，其共振吸收峰將被裂分為n+1個(gè)，這就是n+1規(guī)律。按照n+1規(guī)律裂分的譜圖叫做一級(jí)譜圖。在一級(jí)譜OHNH2 NH常用溶劑的質(zhì)子 的化學(xué)位移值CHCl 3D “(7.27)68.510.5 129 100.5(1) 5.52 4.71.7 313121110RCOOH4.6 5.9|1111654

21、cr2=ch-r7ch2fCH2CICH2BrCH2I ch2oCH2NO2Ch0.2 1.5RCHOCH2Ar CH2NR2CH2S C CHCH 2C=Oc3ch c2ch2 C-CH 3環(huán)烷烴CH 2=CH-CH具體的推到方法:1.不飽和度的計(jì)算不飽和度=1/22 + 2n 4 + n3 - n 1n41、n3、m分別表示分子中四價(jià)、三價(jià)和一價(jià)元素的原子個(gè)數(shù)如果=1，說明該化合物含一個(gè)不飽和鍵或是環(huán)烷烴；=2,說明該化合物含兩個(gè)C=C雙鍵，或含一個(gè)C- C三鍵等;4,說明該化合物有可能含有苯環(huán)。2.紅外光譜觀察官能團(tuán)區(qū)域(1) . 先觀察是否存在 C=0(18201660cm, s)(2

22、) .如果有C=0,確定以下狀況.羧酸： 是否存在 0-H(34002400cm-1,寬峰,往往與C-H重疊) 酰胺：是否存在N-H(3400cnV附近有中等強(qiáng)度吸收；有時(shí)是同 等強(qiáng)度的兩個(gè)吸收峰酯： 是否存在C-O(13001000cm有強(qiáng)吸收)1酸酐:1810和1760cm附近有兩個(gè)強(qiáng)的C=O吸收醛： 是否存在O=C-H(2850和2750附近有兩個(gè)弱的吸收)酮：沒有前面所提的吸收峰(3) .如果沒有C=O,確定以下狀況.醇、酚： 是否存在 O-H(34003300cnri,寬峰；13001000cmi 附近 的C-O吸收)胺：是否存在N-H(3400cm1附近有中等強(qiáng)度吸收；有時(shí)是同 等

23、強(qiáng)度的兩個(gè)吸收醚: 是否存在C-O(13001000c吊有強(qiáng)吸收，并確認(rèn)34003300cm-1附近是否有O-H吸收峰)(4) .觀察是否有C=C或芳環(huán)C=C： 1650cm-1附近有弱的吸收芳環(huán)：16001450cm-1范圍內(nèi)有幾個(gè)中等或強(qiáng)吸收結(jié)合31003000cnri的C-H伸縮振動(dòng),確定C=C或芳環(huán)。3分析核磁共振譜圖1根據(jù)化學(xué)位移3、偶合常數(shù)J與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，識(shí)別一些強(qiáng)單峰 和特征峰。女口：以下孤立的甲基和亞甲基質(zhì)子信號(hào)， 極低磁場(chǎng)3 1016 出現(xiàn)的羧基，醛基和形成分子內(nèi)氫鍵的羥基信號(hào)。_/ I I / OCH3。 CH3N CH3C CH3C = C RCCH2CICH3CR3 R

24、O 一ch2cn11-cooh-cho oh2.采用重水交換的方法識(shí)別-OH、-N、-COOHh的活潑氫。如果加重 水后相應(yīng)的信號(hào)消失，那么可以確定此類活潑氫的存在。3如果S 8.5ppm范圍內(nèi)有強(qiáng)的單峰或多重峰信號(hào)， 往往是苯環(huán)的質(zhì)子 信號(hào)，再根據(jù)這一區(qū)域的質(zhì)子數(shù)目和峰型，可以確定苯環(huán)上取代基數(shù)目和取代基 的相對(duì)位置。4.解析比擬簡(jiǎn)單的多重峰一級(jí)譜，根據(jù)每個(gè)組峰的化學(xué)位移及其 相應(yīng)的質(zhì)子數(shù)目對(duì)該基團(tuán)進(jìn)行推斷，并根據(jù) n+1規(guī)律估計(jì)其相鄰的基團(tuán)。5.根據(jù)化學(xué)位移和偶合常數(shù)的分析，推出假設(shè)干個(gè)可能的結(jié)構(gòu)單元， 最后組合可能的結(jié)構(gòu)式。綜合各種分析，推斷分子的結(jié)構(gòu)并對(duì)結(jié)論進(jìn)行核對(duì)。有機(jī)化學(xué)試題庫、寫

25、出以下化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式10分:3.CH3CH 2CH 34.OHC6H5CH37. 4 -甲酰氨基己酰氯9. a -呋喃甲醛8. 7,7 -二甲基二環(huán)2,2,1 - 2,5 -庚二烯10. a -甲基葡萄糖苷-丙基辛烷； 2. 3 -烯丙基N -乙基環(huán)丁胺或甲基乙基環(huán)苯乙烯基-3 -辛醇;6. 2Z，4R- 4 -甲1. 3,6-二甲基-4環(huán)戊烯；3. N -甲基-丁胺；4. 3 -甲基戊二酸單乙酯；5. 7 -甲基-4 -基-2 -戊烯;7. ch3ch2chch2ch2cociINH C_ HIIO10.CHOHOHOHOOCH3二、答復(fù)以下問題20分:1.以下物種中的親電試劑是：是；

26、親核試劑2.4.O+ _ +a. H ; b. RCH 2 ；c. H 2O; d. ROe. NO 2 ； f CNg. NH 3； h.7+R-C = O以下化合物中有對(duì)映體的是:C3H7+ 1a CH3CH = C = C(CH3)2b. C6H5C2H5CH3c.3.寫出以下化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象:OH& HrH 一 CH(CH 3)2b.FCH2 CH2OH5.是：6.按親電加成反響活性大小排列的順序是: 丨。a. CH3CH = CHCH3b. CH2=CHCl以下化合物或離子中a.c. CH2=CHCH =CH2有芳香H3c.Na+d.CH3C_ CCH3d.e.按S1反響活性大小排

27、列的順序是： 。a. (CH3)3CCIb.Cl按E2消除反響活性大小排列的順序是:c. _ - CH2CH2CId. CH3CH2CHCH3Cl7.b.CH3c.HBr8.按沸點(diǎn)由高到低排列的順序是:。a. 3 -己醇;b.正己烷;c. 2-甲基-2-戊醇;d.正辛醇；e. 正己醇。9.按酸性由強(qiáng)到弱排列的順序是: 。COOHnib.COOHc.COOHd.COOHSO3HCH3BrNO210.按碳正離子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是:丨。+a.b.+ c.CH3CH =CHCH2 d.CH3CHCH2CH3三、完成以下反響 分:打“*號(hào)者寫出立體化學(xué)產(chǎn)物20CH3CH3+ HCl2.BQH2C

28、H2COCH3(CH2OH)2，H+ IMg 乙醚CH3*3.CH3KMnO4 / H2OI稀，冷 CH3CHO | +* IH3O；寫出穩(wěn)定構(gòu)象i4.C=NCH3CH25.CH2二 CHCH2C 三CH + CH3CH2OHKOH.6.+ CH3CH2CH(CH3)CH2BrAlB3-7.dil. OH*+C6H5CH2CH2COOHOCH3-C- CH2fH2 比-匸 CH2CH2 O9.SOCI2AICIZn - HgHCl10.H n - C3H7CH3SOCI2OH11.2Br2HOAcCH3 C6H5CH2MgBr / 純 醚- H3O+COOCH3Q00CH3四、用化學(xué)方法鑒別5

29、分:五、寫出以下反響的反響歷程15分:3.1.2.CH3+CH3C=chch2CH3+乙醛丙烯醛三甲基乙醛異丙醇丙烯 醇乙烯基乙醚六、合成題20分:1.完成以下轉(zhuǎn)化:ICH 二CHCH 3(2) CH3CH2CH2OHCH3CH2CH 二CCH2OHCH32.用三個(gè)碳以下的烯烴為原料其它試劑任選合成4-甲基-2-戊酮4.以甲苯為原料其它試劑任選合成間甲基苯胺。七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)10分：1.以下NM譜數(shù)據(jù)分別相當(dāng)于分子式為GHwO的下述 化合物的哪一種？d. CH3CH2OCH2CH3a. (CH3)3CCHO b. (CH3)2CHCOCH3c. CH3CH2CH2COCH3e. (CH3)2CHC

30、H2CHO1S = 1.02二重峰，S = 2.13單峰，S = 2.22七重峰。相當(dāng)于：。2S = 1.05三重峰, S = 2.47四重峰。 相當(dāng)于：。3二組單峰。相當(dāng)于：。2. 某烴A(GH)，在較低溫度下與氯氣作用生成 B(GHCl2);在較高的溫度下作用那么生成 C(GH7CI)。 C與 NaOH水溶液作用生成D(GHOH),但與NaOH?溶液作用卻 生成E(CH)。E與順丁烯二酸酐反響生成 F(C8l4Q)。試推 斷AF的構(gòu)造，并寫出有關(guān)反響式。有機(jī)化學(xué)試題庫參考答案答案一、每題1分1 x 101. 3,6 -二甲基-4 -丙基辛烷；2. 3 -烯丙基環(huán)戊烯；3. N -甲基-N

31、-乙基環(huán)丁胺或甲基乙基環(huán) 丁胺；4. 3 -甲基戊二酸單乙酯；5. 7 -甲基-4 - 苯乙烯基-3 -辛醇； 6. (2Z,4R)- 4 -甲10.cH2OHOOHOHO och3親核試劑是：c、d、f、基-2 -戊烯;7. CH3CH2CHCH2CH2COCI8.*9.NH _ C_HO二、每題2分2X 101.親電試劑是：a、b、e、h；g。2.有對(duì)映體存在的是：b、do10. a cdb 。三、每空1分1X 201. (CH3)2CH-f(CH3)2Cl2.I-1O OxzBrMgCH 2CH2CCH30“CH3CCH2CH2CHCH 3OHOH二、：、0H ：C-NHCH2CH3CH2= CHCH 2C =CH25.OCH2CH39.6.CH3CCH2CH3CH3C6H5CH2CH2COCI ;H3C8.H