第九章羧酸和取代羧酸

1、醫(yī)用化學(xué)醫(yī)用化學(xué)第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸李俊波李俊波 長(zhǎng)治醫(yī)學(xué)院長(zhǎng)治醫(yī)學(xué)院第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸1.掌握掌握 羧酸和取代羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名；羧羧酸和取代羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名；羧酸的化學(xué)性質(zhì)。酸的化學(xué)性質(zhì)。2.熟悉熟悉 取代羧酸的化學(xué)性質(zhì)。取代羧酸的化學(xué)性質(zhì)。3.了解了解 羧酸及取代羧酸在醫(yī)藥方面的應(yīng)用。羧酸及取代羧酸在醫(yī)藥方面的應(yīng)用。4.能力要求能力要求 辨析羧酸和取代羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；辨析羧酸和取代羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；并應(yīng)用于糖類、脂類代謝過(guò)程并應(yīng)用于糖類、脂類代謝過(guò)程 。5.素質(zhì)要求素質(zhì)要求 將羧酸和取代羧

2、酸的知識(shí)應(yīng)用于醫(yī)學(xué)將羧酸和取代羧酸的知識(shí)應(yīng)用于醫(yī)學(xué)和生活實(shí)踐。和生活實(shí)踐。 【學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)】第二章第二章 溶液溶液第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸1第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸2基礎(chǔ)與臨床基礎(chǔ)與臨床3學(xué)習(xí)要點(diǎn)學(xué)習(xí)要點(diǎn)4李俊波李俊波 長(zhǎng)治醫(yī)學(xué)院長(zhǎng)治醫(yī)學(xué)院第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名二、羧酸的性質(zhì)二、羧酸的性質(zhì)三、常見(jiàn)的羧酸三、常見(jiàn)的羧酸一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名（一）羧酸的結(jié)構(gòu)（一）羧酸的結(jié)構(gòu)羧基中的碳原子是羧基中的碳原子是sp2雜化，其三個(gè)雜化軌道分別與羰基雜化，其三個(gè)雜化軌道分別與羰

3、基氧、羥基氧和氧、羥基氧和碳原子（甲酸是氫原子）形成共平面的三個(gè)碳原子（甲酸是氫原子）形成共平面的三個(gè)鍵，鍵角約為鍵，鍵角約為120。羧基碳原子上未參與雜化的的。羧基碳原子上未參與雜化的的p軌道與羰軌道與羰基氧原子的基氧原子的p軌道側(cè)面重疊形成軌道側(cè)面重疊形成鍵，此鍵，此鍵與羥基氧原子上含鍵與羥基氧原子上含孤對(duì)電子的孤對(duì)電子的p軌道形成軌道形成p-共軛體系。共軛體系。羰基和羥基通過(guò)羰基和羥基通過(guò) p-共軛共軛 構(gòu)成一個(gè)整體構(gòu)成一個(gè)整體, 故羧基不是羰基故羧基不是羰基和羥基的簡(jiǎn)單加合。和羥基的簡(jiǎn)單加合。第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸HRO

4、OCOCOHR組成一個(gè)組成一個(gè)整體整體（二）羧酸的分類（二）羧酸的分類第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸一元酸一元酸一元酸一元酸二元酸二元酸二元酸二元酸多元酸多元酸多元酸多元酸飽和酸飽和酸飽和酸飽和酸不飽和酸不飽和酸不飽和酸不飽和酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸COOH COOH R R第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸（三）羧酸的命名（三）羧酸的命名 1.俗名俗名蟻酸蟻酸（甲酸）（甲酸）, 醋酸醋酸（乙酸）（乙酸）軟脂酸軟脂酸（十六酸），（十六酸），硬脂酸硬脂酸（十八酸）（十八酸） 2.系統(tǒng)命名系統(tǒng)命名羧酸的系統(tǒng)命名法與醛相似。對(duì)于簡(jiǎn)單的脂肪酸常用羧酸的系統(tǒng)命名法與醛相似。對(duì)于

5、簡(jiǎn)單的脂肪酸常用 、 等希臘字母表示取代基的位次；羧基永遠(yuǎn)作為等希臘字母表示取代基的位次；羧基永遠(yuǎn)作為C-1。 2-甲基丁酸甲基丁酸(-甲基丁酸甲基丁酸) 4 3 2 1 CHCOOHCH2CH3CH3第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸2-甲基-2-丁烯酸CH3 CHCCOOHCH3CH2CH2COOHHOOC丁二酸(琥珀酸) CH2COOHCOOHCH3苯乙酸 鄰甲基苯甲酸 芳香酸的羧基直接與苯環(huán)連接，其命名一般以苯甲酸為母芳香酸的羧基直接與苯環(huán)連接，其命名一般以苯甲酸為母體，其他基團(tuán)作為取代基。體，其他基團(tuán)作為取代基。 第九章第九章 羧

6、酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸二、羧酸性質(zhì)二、羧酸性質(zhì)1. 性狀：性狀：常溫下，常溫下，19C飽和一元酸為具有強(qiáng)烈氣味的液飽和一元酸為具有強(qiáng)烈氣味的液體；體； 高級(jí)脂肪酸為無(wú)味無(wú)臭蠟狀固體高級(jí)脂肪酸為無(wú)味無(wú)臭蠟狀固體; 二元酸和芳香酸是結(jié)晶二元酸和芳香酸是結(jié)晶固體。固體。2.溶解性：溶解性：低級(jí)脂肪酸易溶于水低級(jí)脂肪酸易溶于水,但隨相對(duì)分子質(zhì)量的增但隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加水溶度降低：甲、乙、丙、丁酸與水互溶。多元酸的水溶性加水溶度降低：甲、乙、丙、丁酸與水互溶。多元酸的水溶性大于相同碳數(shù)的一元酸。芳酸的水溶性極微。大于相同碳數(shù)的一元酸。芳酸的水溶性極微。

7、 3.沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：羧酸的沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高，并比羧酸的沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高，并比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇高得多相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇高得多 。CORHOCOROH第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸 二、羧酸的性質(zhì)二、羧酸的性質(zhì)第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸呈酸性羥基被取代反應(yīng)脫羧反應(yīng)C C O HOH羧酸的官能團(tuán)是羧基，因其中的羰基和羥基形成了羧酸的官能團(tuán)是羧基，因其中的羰基和羥基形成了p-共軛體系，所以羧酸的化學(xué)性質(zhì)并不是羰基和羥基性質(zhì)的簡(jiǎn)共軛體系，所以羧酸的化學(xué)性質(zhì)并不是羰基和羥基性質(zhì)

8、的簡(jiǎn)單加合，而是具有自身獨(dú)特的性質(zhì)。單加合，而是具有自身獨(dú)特的性質(zhì)。 羧酸的化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在羧基上，具體表現(xiàn)為酸性、羧酸的化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在羧基上，具體表現(xiàn)為酸性、羥基被取代和脫羧反應(yīng)等。羥基被取代和脫羧反應(yīng)等。第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸（一）酸性（一）酸性 羧酸在水中能解離出羧酸在水中能解離出H+，具有明顯的酸性，能與，具有明顯的酸性，能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)。發(fā)生中和反應(yīng)。一元羧酸的酸性比鹽酸、硫酸等無(wú)機(jī)酸弱，但比碳酸一元羧酸的酸性比鹽酸、硫酸等無(wú)機(jī)酸弱，但比碳酸（pKa=6.38）和一般酚類（）和一般酚類（pKa=9.96）強(qiáng)，因此羧酸能與）強(qiáng)，因此羧酸能與NaHCO3反應(yīng)放出反應(yīng)放出CO

9、2，而酚不能，利用這個(gè)性質(zhì)可以區(qū)別羧，而酚不能，利用這個(gè)性質(zhì)可以區(qū)別羧酸和酚類化合物。酸和酚類化合物。羧酸的鉀、鈉和銨鹽易溶于水，醫(yī)藥上常將含羧基的難羧酸的鉀、鈉和銨鹽易溶于水，醫(yī)藥上常將含羧基的難溶性藥物制成鹽，以增大其在水中的溶解度。如常用的抗生素溶性藥物制成鹽，以增大其在水中的溶解度。如常用的抗生素青霉素青霉素G就是含羧基的難溶性藥物青霉素的鈉鹽或鉀鹽。就是含羧基的難溶性藥物青霉素的鈉鹽或鉀鹽。R C O O H + H2O R C O O- + H3O+RCOOH + NaOH RCOONa + H2O第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸第一節(jié)第一節(jié) 羧酸

10、羧酸（二）羧酸衍生物的生成（二）羧酸衍生物的生成羧酸分子中羧基上的羥基可被鹵素（羧酸分子中羧基上的羥基可被鹵素（X）、烷氧（）、烷氧（OR）、）、酰氧基（酰氧基（OOCR）和氨基（）和氨基（NH2）取代，分別生成酰鹵、酯、）取代，分別生成酰鹵、酯、酸酐和酰胺等羧酸衍生物。酸酐和酰胺等羧酸衍生物。1. 酰鹵的生成酰鹵的生成 羧酸能與磷的鹵化物（羧酸能與磷的鹵化物（PCl3、PCl5）反應(yīng)生成酰鹵。）反應(yīng)生成酰鹵。 COH + PCl5OCH3CCl + POCl3 + HClOCH3 乙酰氯乙酰氯 第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸2.酯的生

11、成酯的生成 在酸（如濃硫酸）催化下，羧酸與醇生成酯和水的反應(yīng)在酸（如濃硫酸）催化下，羧酸與醇生成酯和水的反應(yīng)稱為酯化反應(yīng)。稱為酯化反應(yīng)。3. 酸酐的生成酸酐的生成 羧酸與脫水劑（如羧酸與脫水劑（如P2O5）共熱，）共熱，2分子羧酸脫去分子羧酸脫去1分子水分子水生成酸酐。生成酸酐。 COH +OCH3H OCH2CH3H+COCH2CH3 + H2OOCH3 乙酸乙酯乙酸乙酯 COH +OCH3CH OOCH3COOCH3COCH3P2O5+ H2O乙酐乙酐 第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸4. 酰胺的生成酰胺的生成 羧酸與氨反應(yīng)生成的羧酸

12、銨鹽，加熱后分子內(nèi)失水生成羧酸與氨反應(yīng)生成的羧酸銨鹽，加熱后分子內(nèi)失水生成酰胺。酰胺。 COH + NH3ORCONH4 ORCONH4 ORCNH2 + H2O OR第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸羧酸銨鹽羧酸銨鹽酰胺酰胺第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸（三）（三）-H反應(yīng)反應(yīng) 羧酸的羧酸的-H鹵代反應(yīng)需在少量紅磷等催化劑作用下才能進(jìn)鹵代反應(yīng)需在少量紅磷等催化劑作用下才能進(jìn)行，羧酸分子中的行，羧酸分子中的-H可被鹵素逐步取代，生成鹵代酸?？杀畸u素逐步取代，生成鹵代酸。（四）脫羧反應(yīng)（四）脫羧反應(yīng)羧酸分子脫去羧基放出羧酸分子脫去羧基放出CO2的反應(yīng)，稱為脫羧反應(yīng)。的反應(yīng)

13、，稱為脫羧反應(yīng)。飽和一元羧酸對(duì)熱較穩(wěn)定，不易發(fā)生脫羧。飽和一元羧酸對(duì)熱較穩(wěn)定，不易發(fā)生脫羧。二元羧酸對(duì)熱較敏感，乙二酸和丙二酸受熱時(shí)，脫羧生二元羧酸對(duì)熱較敏感，乙二酸和丙二酸受熱時(shí)，脫羧生成少一個(gè)碳原子的一元羧酸。成少一個(gè)碳原子的一元羧酸。CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOHCl2/PCl2/PCl2/PHOOCCOO H CO2 + HCOOH 第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸三、常見(jiàn)的羧酸三、常見(jiàn)的羧酸1. 甲酸甲酸 俗稱蟻酸，存在于昆蟲(chóng)毒汁中。它是無(wú)色具有刺俗稱蟻酸，存在于昆蟲(chóng)毒汁中。它是無(wú)色具有

14、刺激性臭味的液體，沸點(diǎn)激性臭味的液體，沸點(diǎn)100.7，易溶于水，有很強(qiáng)的腐蝕性。，易溶于水，有很強(qiáng)的腐蝕性。 2. 乙酸乙酸 俗稱醋酸，是食醋的主要成分。純乙酸是無(wú)色具俗稱醋酸，是食醋的主要成分。純乙酸是無(wú)色具有強(qiáng)烈刺激氣味的液體，沸點(diǎn)有強(qiáng)烈刺激氣味的液體，沸點(diǎn)118，熔點(diǎn)，熔點(diǎn)16.6，當(dāng)溫度低，當(dāng)溫度低于熔點(diǎn)時(shí)，易凝結(jié)為冰狀固體，故稱為冰醋酸。于熔點(diǎn)時(shí)，易凝結(jié)為冰狀固體，故稱為冰醋酸。 3. 乙二酸乙二酸 俗稱草酸，是最簡(jiǎn)單的二元羧酸，常以鹽的形俗稱草酸，是最簡(jiǎn)單的二元羧酸，常以鹽的形式存在于許多草本植物的細(xì)胞壁中。式存在于許多草本植物的細(xì)胞壁中。 草酸是飽和脂肪二元羧草酸是飽和脂肪二元羧

15、酸中酸性最強(qiáng)的，它除具有一般羧酸的性質(zhì)外，還具有還原性，酸中酸性最強(qiáng)的，它除具有一般羧酸的性質(zhì)外，還具有還原性，在分析化學(xué)中可作為基準(zhǔn)物質(zhì)，用來(lái)標(biāo)定在分析化學(xué)中可作為基準(zhǔn)物質(zhì)，用來(lái)標(biāo)定KMnO4溶液的濃度。溶液的濃度。第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸第一節(jié)第一節(jié) 羧酸羧酸李俊波李俊波 長(zhǎng)治醫(yī)學(xué)院長(zhǎng)治醫(yī)學(xué)院第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸一、羥基酸一、羥基酸二、酮酸二、酮酸三、常見(jiàn)的羥基酸和酮酸三、常見(jiàn)的羥基酸和酮酸第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸一、羥基酸一、羥基酸分子中同時(shí)含有羧基和羥基的化合物稱為羥基酸。分子中同時(shí)含有

16、羧基和羥基的化合物稱為羥基酸。（一）羥基酸的分類和命名（一）羥基酸的分類和命名羥基連在脂肪烴基上的羥基酸稱為醇酸，羥基連在芳環(huán)羥基連在脂肪烴基上的羥基酸稱為醇酸，羥基連在芳環(huán)上的羥基酸稱為酚酸；根據(jù)分子中羥基和羧基的相對(duì)位置不同，上的羥基酸稱為酚酸；根據(jù)分子中羥基和羧基的相對(duì)位置不同，可分為可分為、羥基酸。羥基酸。第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸CHOHCOOHCH3CHCHCOOHHOHOCOOH-羥基丙酸羥基丙酸(乳酸乳酸) 2,3-二羥基丁二酸二羥基丁二酸(酒石酸酒石酸)第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第

17、二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸CH2CCH2COOHCOOHCOOHHOCOOHOHCOOHOHOHHO3-羧基羧基-3-羥基戊二酸羥基戊二酸(檸檬酸檸檬酸) 鄰羥基苯甲酸鄰羥基苯甲酸(水楊酸水楊酸) 3,4,5-三羥基苯甲酸三羥基苯甲酸(沒(méi)食子酸沒(méi)食子酸)（二）羥基酸的性質(zhì)（二）羥基酸的性質(zhì)氧化反應(yīng)脫水反應(yīng)酸性O(shè)HCH3 CH C O HO1. 酸性酸性 醇酸分子中羥基具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，使醇酸的酸性醇酸分子中羥基具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，使醇酸的酸性比相應(yīng)的羧酸強(qiáng)。但誘導(dǎo)效應(yīng)隨羥基與羧基距離增大而減比相應(yīng)的羧酸強(qiáng)。但誘導(dǎo)效應(yīng)隨羥基與羧基距離增大而減弱，所以羥基位置對(duì)酸性的影響為：弱，所以羥基位置對(duì)

18、酸性的影響為：。CH3CH2COOHCH3CHCOOHOHCH2CH2COOHOH酸性: pKa:4.88 4.51 3.87pKa： 4.88 4.51 3.87第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸2. 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 由于羧基也影響羥基，醇酸中的羥基比醇中的羥基更由于羧基也影響羥基，醇酸中的羥基比醇中的羥基更易被氧化，托倫試劑、稀硝酸不能氧化醇，但能把醇酸氧易被氧化，托倫試劑、稀硝酸不能氧化醇，但能把醇酸氧化為醛酸或酮酸?；癁槿┧峄蛲?。稀硝酸CHOHCOOHCH3CCOOHOCH3托倫試劑稀硝酸CHCH2OHCOOHC

19、H3COCH3CH2COOH第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸3. 脫水反應(yīng)脫水反應(yīng) 醇酸的熱穩(wěn)定性較差，加熱時(shí)易發(fā)生脫水反應(yīng)，脫水醇酸的熱穩(wěn)定性較差，加熱時(shí)易發(fā)生脫水反應(yīng)，脫水方式隨羥基與羧基相對(duì)位置不同而不同。方式隨羥基與羧基相對(duì)位置不同而不同。-羥基丙酸羥基丙酸(乳酸乳酸) 丙交酯丙交酯第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸CH3CHCOOHOHCH3CHCOOHOHOOOCH3OH3C+2H2O第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸CH3 CHCHCOOH + H2O CH3CHCHCOO

20、HHOH CH2CCH2CH2OHOOH+ H2OOO常溫-羥基丁酸羥基丁酸 2-丁烯酸丁烯酸-羥基丁酸羥基丁酸 -丁內(nèi)酯丁內(nèi)酯第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸二、酮酸二、酮酸 分子中同時(shí)含有羧基和酮基的化合物稱為酮酸分子中同時(shí)含有羧基和酮基的化合物稱為酮酸（一）酮酸的分類和命名（一）酮酸的分類和命名根據(jù)酮基與羧基相對(duì)位置，酮酸分為根據(jù)酮基與羧基相對(duì)位置，酮酸分為、-酮酸。其中酮酸。其中、酮酸較為重要。酮酸的命名以羧酸為母體，酮基為取代酮酸較為重要。酮酸的命名以羧酸為母體，酮基為取代基，用阿拉

21、伯?dāng)?shù)字或希臘字母表示酮基的位置?；冒⒗?dāng)?shù)字或希臘字母表示酮基的位置。CH3 C COOHOCH3 C CH2OCOOH丙酮酸丙酮酸 -丁酮酸丁酮酸(乙酰乙酸乙酰乙酸) 第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸（二）（二）酮酸的性質(zhì)酮酸的性質(zhì) 脫羧反應(yīng)酸性還原反應(yīng)O OCH3 C C O H1. 酸性酸性 由于羰基氧吸電子能力強(qiáng)于羥基，酮酸的酸性比相應(yīng)的由于羰基氧吸電子能力強(qiáng)于羥基，酮酸的酸性比相應(yīng)的醇酸強(qiáng)，如丙酮酸醇酸強(qiáng)，如丙酮酸pKa=2.49。2. 還原反應(yīng)還原反應(yīng) 酮酸加氫還原酮酸加氫還原生成羥基酸。生成羥基酸。CH3 C COOHO H CH3

22、CH COOHOH第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸3. 脫羧反應(yīng)脫羧反應(yīng)-酮酸分子中酮基與羧基直接相連，酮酸分子中酮基與羧基直接相連，CC鍵易斷裂，鍵易斷裂，-酮酮酸與稀硫酸共熱到酸與稀硫酸共熱到150即發(fā)生脫羧，生成少即發(fā)生脫羧，生成少1個(gè)碳原子的醛。個(gè)碳原子的醛。-酮酸受熱時(shí)更易脫羧，故它只在低溫下穩(wěn)定，在室溫以上易脫羧酮酸受熱時(shí)更易脫羧，故它只在低溫下穩(wěn)定，在室溫以上易脫羧生成酮。生成酮。CH3 C CH3OCH3 C CH2OCOOH+ CO2-丁酮酸丁酮酸 丙酮丙酮第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第二

23、節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸三、常見(jiàn)的羥基酸和酮酸三、常見(jiàn)的羥基酸和酮酸1. 乳酸乳酸 因最初由酸牛奶中得到而得名。它也存在于動(dòng)物因最初由酸牛奶中得到而得名。它也存在于動(dòng)物肌肉中，是糖代謝的中間產(chǎn)物。人在劇烈活動(dòng)時(shí)，急需大量能肌肉中，是糖代謝的中間產(chǎn)物。人在劇烈活動(dòng)時(shí)，急需大量能量，通過(guò)糖酵解產(chǎn)生乳酸，并釋放能量以供急需。當(dāng)肌肉中乳量，通過(guò)糖酵解產(chǎn)生乳酸，并釋放能量以供急需。當(dāng)肌肉中乳酸含量增加時(shí)，會(huì)使人體肌肉有酸脹的感覺(jué)，休息后，肌肉中酸含量增加時(shí)，會(huì)使人體肌肉有酸脹的感覺(jué)，休息后，肌肉中的乳酸轉(zhuǎn)化為水、二氧化碳和糖等，酸脹感消失。的乳酸轉(zhuǎn)化為水、二氧化碳和糖等，

24、酸脹感消失。 2. 檸檬酸檸檬酸 又稱為枸椽酸。它主要存在于柑桔果實(shí)中，以又稱為枸椽酸。它主要存在于柑桔果實(shí)中，以檸檬中含量最多。檸檬酸為無(wú)色透明晶體，熔點(diǎn)檸檬中含量最多。檸檬酸為無(wú)色透明晶體，熔點(diǎn)153，易溶，易溶于水、乙醇和乙醚。檸檬酸是人體內(nèi)糖、脂肪和蛋白質(zhì)代謝的于水、乙醇和乙醚。檸檬酸是人體內(nèi)糖、脂肪和蛋白質(zhì)代謝的中間產(chǎn)物，也是體內(nèi)三羧酸循環(huán)的起始物質(zhì)。檸檬酸鈉常用作中間產(chǎn)物，也是體內(nèi)三羧酸循環(huán)的起始物質(zhì)。檸檬酸鈉常用作抗凝血?jiǎng)瑱幟仕徼F銨常用作補(bǔ)血?jiǎng)?。檸檬酸在食品工業(yè)中用抗凝血?jiǎng)瑱幟仕徼F銨常用作補(bǔ)血?jiǎng)?。檸檬酸在食品工業(yè)中用作糖果和飲料的調(diào)味劑。作糖果和飲料的調(diào)味劑。第九章第九章 羧

25、酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸3. 水楊酸水楊酸 又名柳酸，主要存在于柳樹(shù)、水楊樹(shù)皮中。水又名柳酸，主要存在于柳樹(shù)、水楊樹(shù)皮中。水楊酸是酚酸，具有酚和羧酸的化學(xué)性質(zhì)：水溶液呈酸性，易被楊酸是酚酸，具有酚和羧酸的化學(xué)性質(zhì)：水溶液呈酸性，易被氧化，遇氧化，遇FeCl3溶液呈紫紅色，能成鹽、成酯等。溶液呈紫紅色，能成鹽、成酯等。水楊酸具有清熱、解毒和殺菌作用，其乙醇溶液可用于水楊酸具有清熱、解毒和殺菌作用，其乙醇溶液可用于治療因霉菌感染而引起的皮膚病。因它對(duì)腸胃有較大刺激作用，治療因霉菌感染而引起的皮膚病。因它對(duì)腸胃有較大刺激作用，不宜內(nèi)服，

26、臨床上多采用水楊酸的衍生物，如乙酰水楊酸。不宜內(nèi)服，臨床上多采用水楊酸的衍生物，如乙酰水楊酸。 4. -丁酮酸丁酮酸 也稱乙酰乙酸，為無(wú)色黏稠液體，當(dāng)溫度高也稱乙酰乙酸，為無(wú)色黏稠液體，當(dāng)溫度高于室溫時(shí)，易脫羧為丙酮，也能還原為于室溫時(shí)，易脫羧為丙酮，也能還原為-羥基丁酸。羥基丁酸。-丁酮酸、丁酮酸、-羥基丁酸及丙酮三者合稱為酮體。正常情況下血液中只存在羥基丁酸及丙酮三者合稱為酮體。正常情況下血液中只存在少量酮體。但糖尿病患者因代謝發(fā)生障礙，血液中酮體含量增少量酮體。但糖尿病患者因代謝發(fā)生障礙，血液中酮體含量增加，并從尿中排出。臨床上通過(guò)檢查患者尿液中的葡萄糖和丙加，并從尿中排出。臨床上通過(guò)檢查患者尿液中的葡萄糖和丙酮的含量，判斷患者是否患有糖尿病。酮的含量，判斷患者是否患有糖尿病。第九章第九章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸第二節(jié)第二節(jié) 取代羧酸取代羧酸【酮血癥與酮尿癥酮血癥與酮尿癥】 正常情況下，酮體被肌肉所利用。由于糖尿病病人體內(nèi)正常情況下，酮體被肌肉所利用。由于