高中有機(jī)化學(xué)整理

1、有機(jī)化學(xué)整理1需水浴加熱的反應(yīng)有： （1）銀鏡反應(yīng) （2）乙酸乙酯的水解 （3）苯的硝化 （4）糖的水解 （5）酚醛樹脂的制取（6）固體溶解度的測(cè)定 注：凡是在不高于100的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。 2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有： （1）實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170） （2）蒸餾 （3）固體溶解度的測(cè)定 （4）乙酸乙酯的水解（7080） （5）中和熱的測(cè)定 （6）制硝基苯（5060） 注：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。 3能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。 4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有： 醛、

2、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。 5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì) （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6能使溴水褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代） （3）含醛基物質(zhì)（氧化） （4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原歧化反應(yīng)） （5）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油

3、、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。） 7密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。 9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有 鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。 10不溶于水的有機(jī)物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11常溫下為氣體的有機(jī)物有： 分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解 13能被氧化的物質(zhì)有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛

4、、酚。 大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。 14顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。 15能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等） 17能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物： （1）酚：弱酸性 （2）羧酸：酸性（3）鹵代烴：水溶液：水解 醇溶液：消去 （4）酯：水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）（5）蛋白質(zhì)：水解18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)： （1）苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色； （2）KMnO4酸性溶液的褪色； （3）溴水的褪色； （

5、4）淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。 （5）蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）一、物理性質(zhì)甲烷：無色 無味 難溶乙烯：無色 稍有氣味 難溶乙炔：無色 無味 微溶（電石生成：含H2S、PH3 特殊難聞的臭味）苯：無色 有特殊氣味 液體 難溶 有毒乙醇：無色 有特殊香味 混溶 易揮發(fā)乙酸：無色 刺激性氣味 易溶 能揮發(fā)二、實(shí)驗(yàn)室制法1.甲烷：CH3COONa + NaOH (CaO,加熱) CH4+Na2CO3 注：無水醋酸鈉：堿石灰=1：3 固固加熱 （同O2、NH3） 無水（不能用NaAc晶體）CaO：吸水、稀釋NaOH(紡織服飾玻璃)、疏松反應(yīng)物(使氣體易逸出) 不是催化劑2.乙烯：C2H5OH (濃H2

6、SO4,170) CH2=CH2+H2O 注：V無水酒精：V濃硫酸=1：3（被脫水，混合液呈棕色）堿石灰除雜SO2、CO2 濃H2SO4 脫水劑 催化劑碎瓷片：防止暴沸 乙烯分子量與空氣接近，只能用排水法收集控溫170（140：乙醚）3.乙炔：CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2注：排水收集 除雜CuSO4溶液（H2S、H3P） 不能用啟普發(fā)生器（反應(yīng)太劇烈、放大量熱、生成糊狀Ca(OH)2易堵塞） 飽和NaCl：降低反應(yīng)速率 導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管4.乙醇：CH2=CH2 + H2O （催化劑,加熱,加壓）CH3CH2OH 注：無水CuSO4驗(yàn)水（

7、白藍(lán)） 提純： 蒸餾95% 再加CaO蒸餾99.5%三、燃燒現(xiàn)象烷：火焰呈淡藍(lán)色 不明亮烯：火焰明亮 有黑煙炔：火焰明亮 有濃烈黑煙（純氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮 大量黑煙（同炔）醇：火焰呈淡藍(lán)色 放大量熱 四、酸性KMnO4溴水烷：都不褪色烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成）苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色五、重要反應(yīng)方程式1.烷：取代 CH4 + Cl2 (光照) CH3Cl(g) + HClCH3Cl + Cl2 (光照) CH2Cl2(l) + HClCH2Cl + Cl2 (光照) CHCl3(l) + HClCHCl3 + Cl2 (光照) CCl4(l) + HC

8、l 現(xiàn)象：顏色變淺 裝置壁上有油狀液體注：4種生成物里只有一氯甲烷是氣體 三氯甲烷 = 氯仿四氯化碳作滅火劑 2.烯炔：（1）加成CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2 + HCl (催化劑) CH3CH2ClCH2=CH2 + H2 (催化劑,加熱) CH3CH3 乙烷CH2=CH2 + H2O (催化劑,加熱加壓) CH3CH2OH 乙醇（2）聚合（加聚） nCH2=CH2 (一定條件) CH2CH2n （單體高聚物）注：斷雙鍵兩個(gè)“半鍵”高聚物（高分子化合物）都是【混合物】 3.苯：1.1、取代（溴） + Br2 （Fe或FeBr3） -Br + HBr 注：V苯

9、：V溴=4：1長(zhǎng)導(dǎo)管：冷凝 回流 導(dǎo)氣 防倒吸 除雜 先加H2O分液 除H2SO4、HNO3、苯 再加NaOH溶液 除 NO2現(xiàn)象：導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液體（溴苯）1.2、取代硝化（硝酸） + HNO3 （濃H2SO4,60） -NO2 + H2O 注：先加濃硝酸再加濃硫酸 冷卻至室溫再加苯50-60 【水浴】 溫度計(jì)插入燒杯 除混酸：NaOH硝基苯：無色油狀液體 難溶 苦杏仁味 毒1.3、取代磺化（濃硫酸） + H2SO4(濃) （7080度） -SO3H + H2O2、加成+ 3H2 （Ni,加熱） （環(huán)己烷）醇：1、置換（活潑金屬）2CH3CH2O

10、H + 2Na 2CH3CH2ONa + H2鈉密度大于醇 反應(yīng)平穩(wěn) cf.鈉密度小于水 反應(yīng)劇烈2、消去（分子內(nèi)脫水） C2H5OH (濃H2SO4,170) CH2=CH2+H2O3、取代（分子間脫水） 2CH3CH2OH (濃H2SO4,140度） CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O（乙醚：無色 無毒 易揮發(fā) 液體 麻醉劑）4、催化氧化 2CH3CH2OH + O2 （Cu,加熱） 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O現(xiàn)象：銅絲表面變黑 浸入乙醇后變紅 液體有特殊刺激性氣味 酸：取代（酯化） CH3COOH + C2H5OH （濃H2SO4,加熱） CH3COOC2H5 +

11、H2O（乙酸乙酯：有香味的無色油狀液體）注：【酸脫羥基醇脫氫】（同位素示蹤法）先乙醇 再濃硫酸 最后乙酸碎瓷片：防止暴沸 濃硫酸：催化 脫水 吸水 飽和Na2CO3：冷凝酯蒸汽、除乙酸和乙醇、便于分離和提純 鹵代烴：1、取代（水解）【NaOH水溶液】 CH3CH2X + NaOH （H2O,加熱） CH3CH2OH + NaX注：NaOH作用：中和HBr 加快反應(yīng)速率 檢驗(yàn)X：加入硝酸酸化的AgNO3 觀察沉淀2、消去【NaOH醇溶液】CH3CH2Cl + NaOH （醇,加熱) CH2=CH2 +NaCl + H2O注：相鄰C原子上有H才可消去加H加在H多處，脫H脫在H少處（馬氏規(guī)律）醇溶液

12、：抑制水解（抑制NaOH電離） 1、能與氫氣加成的：苯環(huán)結(jié)構(gòu)、C=C 、 、C=O 。 （ 和 中的C=O雙鍵不發(fā)生加成） 2、能與NaOH反應(yīng)的：COOH、 、 。 3、能與NaHCO3反應(yīng)的：COOH4、能與Na反應(yīng)的：COOH、 、 OH 5、能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)烯烴、二烯烴、乙炔、苯乙烯、烯烴和二烯烴的衍生物。6、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì) 凡是分子中有醛基（CHO）的物質(zhì)均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（1）所有的醛（RCHO）； （2）甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯； 注：能和新制Cu(OH)2反應(yīng)的除以上物質(zhì)外，還有酸性較強(qiáng)的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、鹽酸、硫酸、氫氟酸等），發(fā)生中和反應(yīng)。7、能與溴水反應(yīng)而使

13、溴水褪色或變色的物質(zhì)（一）有機(jī)1不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯等）；2不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、油酸、油酸鹽、油酸某酯、油等）3石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）；4苯酚及其同系物（因?yàn)槟芘c溴水取代而生成三溴酚類沉淀）5含醛基的化合物6天然橡膠（聚異戊二烯） CH2=CHC=CH2（二）無機(jī) 12價(jià)硫（H2S及硫化物）； CH324價(jià)硫（SO2、H2SO3及亞硫酸鹽）；32價(jià)鐵：6FeSO43Br22Fe2(SO4)32FeBr36FeCl23Br24FeCl32FeBr3 變色2FeI23Br22FeBr32I24Zn、Mg等單質(zhì) 如MgBr2MgBr2 (此外，其中亦有Mg與

14、H+、Mg與HBrO的反應(yīng))51價(jià)的碘（氫碘酸及碘化物）變色6NaOH等強(qiáng)堿：Br22OH=BrBrOH2O7AgNO38、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)（一）有機(jī)1 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯等）；2 苯的同系物；3 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、鹵代烴、油酸、油酸鹽、油酸酯等）；4 含醛基的有機(jī)物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等）；5 石油產(chǎn)品（裂解氣、裂化氣、裂化汽油等）；6 煤產(chǎn)品（煤焦油）；7 天然橡膠（聚異戊二烯）。（二）無機(jī)1 2價(jià)硫的化合物（H2S、氫硫酸、硫化物）；2 4價(jià)硫的化合物（SO2、H2SO3及亞硫酸鹽）；3 雙氧水（H2O2，其中氧為1價(jià)）9、最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物1CH：C2H2和C6H62CH2：烯烴和環(huán)烷烴3CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)和飽和一元羧酸或酯；舉一例：乙醛（C2H4O）與丁酸及其異構(gòu)體（C4H8O2）10、同分異構(gòu)體（幾種化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)式）1、醇醚 CnH2n+2Ox 2、醛酮環(huán)氧烷（環(huán)醚） CnH2nO3、羧