第2節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1、【同步教育信息】一. 本周教學(xué)內(nèi)容：第2節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)教學(xué)目的： 1. 了解有機(jī)物中碳原子的成鍵方式。 2. 掌握有機(jī)物的三種常見同分異構(gòu)方式，了解立體異構(gòu)。 3. 初步了解有機(jī)物結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。二. 重點(diǎn)、難點(diǎn)：掌握有機(jī)物的三種常見同分異構(gòu)方式知識(shí)分析：（一）碳原子的成鍵方式 1. 單鍵、雙鍵、叁鍵依據(jù)成鍵兩原子間共用電子的對(duì)數(shù)，可以將共價(jià)鍵分為單鍵、雙鍵和叁鍵。兩原子間共用一對(duì)電子的共價(jià)鍵稱為單鍵，如CC、CO、CH；兩個(gè)原子間共用兩對(duì)電子的共價(jià)鍵稱為雙鍵，如CC、CO；兩原子間共用三對(duì)電子的共價(jià)鍵稱為叁鍵，如CC、CN。甲烷分子為正四面體構(gòu)型，中心碳原子與4個(gè)氫原子形成4

2、個(gè)CH單鍵，任意兩個(gè)鍵之間的夾角都是109.5°。烷烴分子中的碳原子與其它原子形成4個(gè)單鍵，鍵角接近109.5o，所以烷烴分子中的碳鏈?zhǔn)钦劬€型的結(jié)構(gòu)。乙烯是平面型分子，分子中存在CC雙鍵，2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子共平面。雙鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)，雙鍵碳上連接的原子始終與雙鍵共平面，也與碳碳雙鍵周圍的氫原子共平面，相鄰兩個(gè)鍵的鍵角約為120°。乙炔是直線型分子，分子中2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子處于同一條直線上，分子中存在CC叁鍵，相鄰鍵的鍵角為180°。形成叁鍵的碳原子以及與之直接相連的原子共線。知識(shí)儲(chǔ)備：鍵參數(shù)表征化學(xué)鍵性質(zhì)的物理量，如鍵能、鍵角、鍵長(zhǎng)、鍵的極性等鍵長(zhǎng)：成鍵兩原子的

3、原子核間的距離。鍵角：分子中一個(gè)原子與另外兩個(gè)原子形成的兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角。鍵能：以共價(jià)鍵結(jié)合的氣態(tài)下的分子，斷開單位物質(zhì)的量的某鍵時(shí)所吸收的能量。一般鍵長(zhǎng)越短，鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定。比較各鍵鍵能，雙鍵與叁鍵鍵能是單鍵鍵能的二倍和三倍嗎？為什么呢？乙烯和乙炔化學(xué)性質(zhì)活潑，是因?yàn)橹恍枰^小的能量就能使雙鍵中的一對(duì)共用電子或叁鍵中的兩對(duì)共用電子斷裂。雙鍵和叁鍵中存在容易斷裂的不穩(wěn)定的鍵。 *知識(shí)鏈接：認(rèn)識(shí)鍵、鍵和大鍵原子軌道重疊形成共價(jià)鍵，“頭碰頭”式重疊形成鍵，“肩并肩”式重疊形成鍵。鍵比鍵比鍵重疊程度大，鍵能高，更穩(wěn)定。兩個(gè)碳原子間形成單鍵時(shí)，總是形成較穩(wěn)定的鍵，當(dāng)兩個(gè)碳原子形成雙鍵或叁鍵

4、時(shí)，受軌道在空間的延展方向的影響，只能有一對(duì)成鍵軌道以“頭碰頭”式重疊形成鍵，其他軌道只能以“肩并肩”式重疊形成鍵。雙鍵中只有一個(gè)鍵和一個(gè)鍵，叁鍵中有一個(gè)鍵和二個(gè)鍵。苯分子中的碳原子的三個(gè)原子軌道采取SP2方式雜化，6個(gè)碳原子形成平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中的12個(gè)原子共平面。每個(gè)碳原子中都有一個(gè)垂直于苯環(huán)的未參與雜化的原子軌道，其中各有一個(gè)電子，這6個(gè)軌道以“肩并肩”的方式形成一個(gè)特殊的共價(jià)鍵，6個(gè)電子被6個(gè)碳原子共用，形成特殊的大鍵。 2. 極性鍵和非極性鍵（1）非極性共價(jià)鍵（簡(jiǎn)稱非極性鍵）成鍵兩原子相同，共用電子不偏向任何一方，因此參與成鍵的兩個(gè)原子不顯電性。非極性共價(jià)鍵可存在于單質(zhì)、無機(jī)化

5、合物、有機(jī)物中。（2）極性共價(jià)鍵（簡(jiǎn)稱極性鍵）成鍵的兩原子不同，它們吸引電子的能力不同，共用電子對(duì)因一方吸引電子的能力較強(qiáng)（電負(fù)性大）而偏向該方，使該方的原子帶部分負(fù)電荷，另一方原子帶部分正電荷。兩原子吸引電子的能力相差越大（即電負(fù)性差值越大），該共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)。知識(shí)點(diǎn)擊：電負(fù)性元素的原子成鍵時(shí)吸引電子能力的相對(duì)強(qiáng)弱。元素的電負(fù)性越大，相應(yīng)的原子成鍵時(shí)吸引電子的能力越強(qiáng)。F元素的電負(fù)性最大。（二）有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象：我們把分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物稱為同分異構(gòu)體。思考： 1. 同分異構(gòu)體具有相同的分子式，必然具有相同的相

6、對(duì)分子質(zhì)量。是否具有相同分子質(zhì)量的化合物一定是同分異構(gòu)體？ 2. 最簡(jiǎn)式相同的物質(zhì)是否為同分異構(gòu)體？（解答：1、不一定，例如C9H20和C10H8；2、不是，如苯和乙炔最簡(jiǎn)式均為“CH”，但二者分子式不同，不是同分異構(gòu)體。）同分異構(gòu)體的類型： 1. 碳骨架異構(gòu)：碳原子之間連接成不同的骨架結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。與 2. 官能團(tuán)位置異構(gòu)：官能團(tuán)在碳鏈上位置不同而造成的異構(gòu)。與 3. 官能團(tuán)類型異構(gòu)：官能團(tuán)的種類不同，或有機(jī)物類別不同而造成的異構(gòu)。例如：書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)，一般情況下按照：官能團(tuán)位置異構(gòu)碳骨架異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)注意：芳香族化合物的同分異構(gòu)體，取代基在苯環(huán)上的位置具有鄰、間、對(duì)三種。

7、 *立體異構(gòu)：組成相同、結(jié)構(gòu)相同，原子在分子中的排列狀況不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體。順反異構(gòu)：?jiǎn)捂I可以沿著碳碳鍵軸旋轉(zhuǎn)，而雙鍵不能沿著雙鍵旋轉(zhuǎn)。但是含雙鍵的有機(jī)化合物不一定存在著順反異構(gòu)。例如：CH2=CHCH3無順反異構(gòu)，而和則是順反異構(gòu)。對(duì)映異構(gòu)：有機(jī)物分子中的飽和碳原子上連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，可以有兩種互為鏡像，但不能彼此重合的四面體空間結(jié)構(gòu)，這兩種構(gòu)型互為同分異構(gòu)體。這兩種結(jié)構(gòu)呈鏡像關(guān)系，就仿佛人的左右手，看似相同，實(shí)則不能重合，我們把連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子形象地稱為手性碳原子。辨析比較：同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體四個(gè)概念之間的關(guān)系（三）有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 1. 官能團(tuán)

8、與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系一些官能團(tuán)含有極性較強(qiáng)的鍵，如OH，或者官能團(tuán)中含有不飽和的碳原子，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系 2. 不同基團(tuán)的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系由于推電基的推電作用或吸電基的吸電作用，使有機(jī)物分子中的鄰近基團(tuán)往往存在著相互影響，從而導(dǎo)致有機(jī)物表現(xiàn)一些特性。例如：【典型例題】例1. 描述H3CCHCHCCCF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（） A. 6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B. 6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 C. 6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上 D. 6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上解析：由乙烯分子的構(gòu)型可知原子團(tuán)的結(jié)構(gòu)為：或它的4個(gè)碳原子一定不在同

9、一條直線上，而是在同一個(gè)平面上。是直線型構(gòu)型，2個(gè)碳原子與2個(gè)氫原子都在同一條直線上，所以中4個(gè)碳原子也在一條直線上。答案：BC點(diǎn)評(píng)：依據(jù)乙烯、乙炔分子的構(gòu)型進(jìn)行聯(lián)想、遷移、歸納、綜合就可得出結(jié)論。例2. 已知和互為同分異構(gòu)體（稱作“順反異構(gòu)體”），則化學(xué)式為C3H5Cl鏈狀的同分異構(gòu)體共有（） A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種解析：H3CCHCHCl 其中又存在和順反異構(gòu)體答案：B點(diǎn)評(píng)：注意不是所有的含雙鍵物質(zhì)都有順反異構(gòu)現(xiàn)象。例3. 已知二甲苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯有_種同分異構(gòu)體。解析：四氯苯的苯環(huán)上有兩個(gè)H,二甲苯的苯環(huán)上有兩個(gè)甲基，則H和甲基的異構(gòu)種類完全相同，又因

10、二甲苯有3種同分異構(gòu)體，故四氯苯有3種同分異構(gòu)體。答案：3點(diǎn)評(píng)：熟悉由于苯環(huán)上位置不同帶來的異構(gòu)方式，同時(shí)要注意靈活遷移。例4. 寫出C6H14所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，寫出分子式為C6H12的所有環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解答：烷烴：沒有支鏈的： H3CCH2CH2CH2CH2CH3主鏈上少1個(gè)碳原子，支鏈上有1個(gè)甲基的：主鏈上少2個(gè)碳原子，支鏈上有2個(gè)甲基的：和環(huán)烷烴：6個(gè)碳的環(huán)烷烴：5個(gè)碳的環(huán)烷烴： 4個(gè)碳的環(huán)烷烴： 3個(gè)碳的環(huán)烷烴：點(diǎn)評(píng)：同分異構(gòu)體的書寫是一項(xiàng)重要技能，應(yīng)該反復(fù)訓(xùn)練?！灸M試題】一. 選擇題： 1. 下列說法錯(cuò)誤的是（） A. 原子間通過共用電子對(duì)所形成的化學(xué)鍵叫共價(jià)鍵 B.

11、兩個(gè)成鍵原子間的核間距離叫鍵長(zhǎng)，鍵長(zhǎng)越短，化學(xué)鍵越牢固 C. 極性分子中一定含有極性鍵 D. 離子化合物中不可能含有非極性鍵 2. 下列物質(zhì)中，具有正四面體構(gòu)型的是（）CO2CHCl3CH4 CCl4 P4 A. B. C. D. 3. 下列有機(jī)物分子中，所有原子不可能處于同一平面的是（） A. CH2CHCN B. CH2CHCHCH2 C. D. 4. 互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能（） A. 具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量 B. 具有相同的熔、沸點(diǎn)和密度 C. 具有相同的分子式 D. 具有相同的組成元素 5. 下列化合物分別與液溴在一定條件下混合反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被取代生成的一溴代物有三種同分異構(gòu)

12、體的是（） 6. 兩種烴A、B，取等質(zhì)量完全燃燒，生成的CO2與消耗的O2的量相同，這兩種烴之間的關(guān)系正確的是（） A. 一定互為同分異構(gòu)體B. 一定互為同系物 C. 最簡(jiǎn)式一定相同D. 只能是同種物質(zhì) 7. 當(dāng)有機(jī)物分子中的一個(gè)碳原子所連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)均不相同時(shí)，此碳原子為“手性碳原子”，具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，存在對(duì)映異構(gòu)體，如下列化合物中存在對(duì)應(yīng)異構(gòu)體的是（） A. C2H5CHCHCH(CH3)CHCHC2H5 B. C. 甲酸 D. C6H5CH(CH3)OCH3 8. 某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個(gè)CH3、兩個(gè)、一個(gè)和一個(gè)Cl，它可能

13、的結(jié)構(gòu)有幾種（本題不考慮對(duì)應(yīng)異構(gòu)體）（） A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 9. 1mol的氣態(tài)烴CxHy完全燃燒需要5mol O2，則x 與y 的和可能為（） A. 5 B. 7 C. 9 D. 11 10. 某有機(jī)物是甲烷中氫被苯基取代的產(chǎn)物，下列說法中不正確的是（） A. 分子式為C25H20B. 所有碳原子在同一平面上 C. 此物質(zhì)屬芳香烴D. 此物質(zhì)的沸點(diǎn)與甲烷相當(dāng)二. 填空題： 11. 降冰片烷的立體結(jié)構(gòu)如圖所示（按鍵線式）寫出它的分子式，它發(fā)生一氯取代時(shí)，取代產(chǎn)物有種。 12. 請(qǐng)說明下列有機(jī)物的空間構(gòu)型：（1）CH2Cl2（2）CH2=CCl2（3）CHCCl （4） 1

14、3. 烷烴取代苯可以被酸性KMnO4氧化成。但若烷基R中直接與苯環(huán)相連的碳原子上沒有CH鍵，則不容易被氧化得到，現(xiàn)有分子式為C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的異構(gòu)體有7種，其中的兩種是：和請(qǐng)寫出其他5種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_、_、_、_?！驹囶}答案】一. 1. D2. B3. D4. B5. A6. C7. D8. C 9. D10. BD二. 11. C7H12；2。 12. （1）四面體型（2）共平面（3）直線型（4）共平面 13. ；【勵(lì)志故事】用傷疤做勛章走在林子里，你若仔細(xì)觀察，會(huì)發(fā)現(xiàn)幾乎每一棵樹的樹干上都有疤，愈是年老粗大的樹，樹干上的疤就愈多。樹疤是怎么來的呢？也許是哪個(gè)冬天，遇上風(fēng)暴，枝上結(jié)的冰太厚重，整枝折斷掉落，枝與干分離的地方就出現(xiàn)了傷口，日久結(jié)成疤；也許是夏日的雷電當(dāng)頭劈下，把部分枝干削去，留下了大片的疤痕；也許是某個(gè)秋天，旅人路過，用小斧砍下一枝做拐杖，留下了傷痕；也許它的枝條妨礙了人們行走，被人折斷鋸掉，留下了齊整的疤口樹干的疤痕雖然觸目驚心，可