有機(jī)化學(xué) 第二章 烷烴

1、第二章第二章 烷烷 烴烴烴：僅僅由碳和氫兩種元素組成的化合物烴（碳?xì)浠療N：僅僅由碳和氫兩種元素組成的化合物烴（碳?xì)浠衔?，合物，hydrocarbons）。）。開鏈烴環(huán)狀烴（脂肪烴）烷烴烯烴炔烴脂環(huán)烴芳香烴烴第二章第二章 烷烷 烴烴 烷烴：分之中的碳除以碳碳單鍵相連外，碳的其他價(jià)烷烴：分之中的碳除以碳碳單鍵相連外，碳的其他價(jià)鍵都為氫原子所飽和的烴叫做烷烴，也叫做飽和烴。鍵都為氫原子所飽和的烴叫做烷烴，也叫做飽和烴。第二章第二章 烷烷 烴烴1-1 同系列和構(gòu)造異構(gòu)同系列和構(gòu)造異構(gòu) 一、同系列和同系物一、同系列和同系物最簡單的烷烴是甲烷，依次為乙烷、丙烷最簡單的烷烴是甲烷，依次為乙烷、丙烷 、丁、

2、丁烷等烷等（CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C4H10, ）烷烴的通式：烷烴的通式：CnH2n+2 。同系列：具有相同通式、結(jié)構(gòu)上相差一定的同系列：具有相同通式、結(jié)構(gòu)上相差一定的“原子團(tuán)原子團(tuán)” ” 的一系列化合物（如：烷烴相鄰兩的一系列化合物（如：烷烴相鄰兩個(gè)化合物相差個(gè)化合物相差CH2）。）。同系物：同系列中的化合物為同系物。同系物：同系列中的化合物為同系物。第二章第二章 烷烷 烴烴1-1 同系列和構(gòu)造異構(gòu)同系列和構(gòu)造異構(gòu) 二、構(gòu)造異構(gòu)二、構(gòu)造異構(gòu)同分異構(gòu)：相同分子式，不同分子結(jié)構(gòu)。同分異構(gòu)：相同分子式，不同分子結(jié)構(gòu)。CHCHHOHHHCHOHHCHHHC2H6O乙醇甲醚第

3、二章第二章 烷烷 烴烴1-1 同系列和構(gòu)造異構(gòu)同系列和構(gòu)造異構(gòu) 二、構(gòu)造異構(gòu)二、構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)：分子中原子的連接次序和方式不同。構(gòu)造異構(gòu)：分子中原子的連接次序和方式不同。象正丁烷和異丁烷這樣由于碳骨架發(fā)生改變產(chǎn)象正丁烷和異丁烷這樣由于碳骨架發(fā)生改變產(chǎn)生的構(gòu)造異構(gòu)又稱為碳干異構(gòu)。生的構(gòu)造異構(gòu)又稱為碳干異構(gòu)。C4H10CHCHHCHCHHHHHHCHCHHCHHHHCHHH正丁烷異丁烷第二章第二章 烷烷 烴烴1-1 同系列和構(gòu)造異構(gòu)同系列和構(gòu)造異構(gòu) 二、構(gòu)造異構(gòu)二、構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造式的書寫方法：構(gòu)造式的書寫方法：CHCCHCHCHHHHHHHHHCHCHHCHCHHCHHHHHHCH3CH2CH2C

4、H2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3(CH3)2CHCH2CH3CH3(CH2)3CH3蛛網(wǎng)式簡寫式鍵線式第二章第二章 烷烷 烴烴1-1 同系列和構(gòu)造異構(gòu)同系列和構(gòu)造異構(gòu) 二、構(gòu)造異構(gòu)二、構(gòu)造異構(gòu)烷烴構(gòu)造異構(gòu)體數(shù)目：烷烴構(gòu)造異構(gòu)體數(shù)目：第二章第二章 烷烷 烴烴1-1 同系列和構(gòu)造異構(gòu)同系列和構(gòu)造異構(gòu) 二、構(gòu)造異構(gòu)二、構(gòu)造異構(gòu)烷烴構(gòu)造異構(gòu)體數(shù)目：烷烴構(gòu)造異構(gòu)體數(shù)目：第二章第二章 烷烷 烴烴1-1 同系列和構(gòu)造異構(gòu)同系列和構(gòu)造異構(gòu) 二、碳原子和氫原子類型二、碳原子和氫原子類型碳原子類型：碳原子類型： 與一個(gè)碳原子相連的碳原子為一級碳原子，

5、伯碳原子，以與一個(gè)碳原子相連的碳原子為一級碳原子，伯碳原子，以10表示；表示； 與二個(gè)碳原子相連的碳原子為二級碳原子，仲碳原子，以與二個(gè)碳原子相連的碳原子為二級碳原子，仲碳原子，以20表示；表示； 與三個(gè)碳原子相連的碳原子為三級碳原子，叔碳原子，以與三個(gè)碳原子相連的碳原子為三級碳原子，叔碳原子，以30表示；表示； 與四個(gè)碳原子相連的碳原子為四級碳原子，季碳原子，以與四個(gè)碳原子相連的碳原子為四級碳原子，季碳原子，以40表示。表示。氫原子類型：氫原子類型： 與伯碳原子相連的氫原子為伯氫原子，以與伯碳原子相連的氫原子為伯氫原子，以10H表示；表示； 與仲碳原子相連的氫原子為仲氫原子，以與仲碳原子相連

6、的氫原子為仲氫原子，以20H表示；表示； 與叔碳原子相連的氫原子為叔氫原子，以與叔碳原子相連的氫原子為叔氫原子，以30H表示。表示。第二章第二章 烷烷 烴烴1-1 同系列和構(gòu)造異構(gòu)同系列和構(gòu)造異構(gòu) 二、碳原子和氫原子類型二、碳原子和氫原子類型CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHC10304020CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3第二章第二章 烷烷 烴烴1-2 命名命名 一、普通命名法一、普通命名法1. 命名原則命名原則根據(jù)碳原子數(shù)目命名為根據(jù)碳原子數(shù)目命名為“某烷某烷”。用天干十個(gè)字。用天干十個(gè)字（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛

7、、壬、 癸癸）及中文數(shù)字表示碳原子數(shù)目。及中文數(shù)字表示碳原子數(shù)目。對于直鏈烷烴在母體前加詞頭對于直鏈烷烴在母體前加詞頭“正（正（n-）”。僅在碳鏈一端第僅在碳鏈一端第2碳原子上帶有一個(gè)甲基則命名碳原子上帶有一個(gè)甲基則命名為為“異某烷異某烷”（iso-，i-）。僅僅在碳鏈一端第僅僅在碳鏈一端第2碳原子上帶有兩個(gè)甲基則命碳原子上帶有兩個(gè)甲基則命名為名為“新某烷新某烷”（neo-）。第二章第二章 烷烷 烴烴1-2 命名命名 一、普通命名法一、普通命名法2. 命名實(shí)例CH3CCH2CH3CH3CH3CH3(CH2)10CH3正十二烷新己烷n-十二烷neo-己烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHC

8、H2CH3CH3正戊烷異戊烷n-戊烷iso-戊烷, i-戊烷第二章第二章 烷烷 烴烴1-2 命名命名 二、系統(tǒng)命名法二、系統(tǒng)命名法1.系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法1892年日內(nèi)瓦國際化學(xué)會議首次制訂了有機(jī)化年日內(nèi)瓦國際化學(xué)會議首次制訂了有機(jī)化學(xué)系統(tǒng)命名原則，稱為日內(nèi)瓦命名法。后來經(jīng)學(xué)系統(tǒng)命名原則，稱為日內(nèi)瓦命名法。后來經(jīng)過過IUPAC多次修訂，現(xiàn)稱為多次修訂，現(xiàn)稱為IUPAC命名法。命名法。IUPAC推薦全世界化學(xué)工作者使用。推薦全世界化學(xué)工作者使用。中國化學(xué)會根據(jù)中國化學(xué)會根據(jù)IUPAC命名法，并結(jié)合我國命名法，并結(jié)合我國漢字的特點(diǎn)，漢字的特點(diǎn)，1960年制訂了有機(jī)化學(xué)命名原年制訂了有機(jī)化學(xué)命名原則

9、，則，1980年進(jìn)行了修訂?，F(xiàn)要求全國化學(xué)工作年進(jìn)行了修訂。現(xiàn)要求全國化學(xué)工作者使用。者使用。中國化學(xué)會有機(jī)化學(xué)命名原則中國化學(xué)會有機(jī)化學(xué)命名原則(1980)第二章第二章 烷烷 烴烴1-2 命名命名 二、系統(tǒng)命名法二、系統(tǒng)命名法1. 系統(tǒng)命名法（續(xù)）系統(tǒng)命名法（續(xù)）系統(tǒng)命名法適用于所有的有機(jī)化合物。系統(tǒng)命名法適用于所有的有機(jī)化合物。烷烴的命名：對于直鏈烷烴，根據(jù)烷烴分子中碳烷烴的命名：對于直鏈烷烴，根據(jù)烷烴分子中碳原子命名為原子命名為“某烷某烷”；對于含有支鏈的烷烴，將；對于含有支鏈的烷烴，將其看作直鏈烷烴的取代衍生物來命名。其看作直鏈烷烴的取代衍生物來命名。第二章第二章 烷烷 烴烴1-2 命

10、名命名 二、系統(tǒng)命名法二、系統(tǒng)命名法2. 烷基的名稱烷基的名稱支鏈：烷烴去掉一個(gè)氫原子后的原子團(tuán)，通式為支鏈：烷烴去掉一個(gè)氫原子后的原子團(tuán)，通式為CnH2n+1 ，稱為烷基，常用稱為烷基，常用 R- 表示。表示。常見烷基：常見烷基：第二章第二章 烷烷 烴烴第二章第二章 烷烷 烴烴1-2 命名命名 二、系統(tǒng)命名法二、系統(tǒng)命名法2. 烷烴的系統(tǒng)命名原則烷烴的系統(tǒng)命名原則選擇主鏈（母體）：選擇分子中最長的連續(xù)碳鏈選擇主鏈（母體）：選擇分子中最長的連續(xù)碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目命名為作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目命名為“某烷某烷”。當(dāng)。當(dāng)分子中存在多種等長時(shí)，則選擇取代基多的碳鏈分子中存在多種等長時(shí)，則選

11、擇取代基多的碳鏈作為主鏈。作為主鏈。給主鏈編號：從靠近取代基一端開始編號，若有給主鏈編號：從靠近取代基一端開始編號，若有多個(gè)取代基，應(yīng)使所有取代基均有最低編號。多個(gè)取代基，應(yīng)使所有取代基均有最低編號。第二章第二章 烷烷 烴烴1-2 命名命名 二、系統(tǒng)命名法二、系統(tǒng)命名法2. 烷烴的系統(tǒng)命名原則（續(xù)）烷烴的系統(tǒng)命名原則（續(xù)）書寫化合物名稱：書寫化合物名稱： (1) 支鏈置前，位次和基名之間用支鏈置前，位次和基名之間用“-”隔開；隔開； (2) 簡單取代基置前（英文以字母順序排列）；簡單取代基置前（英文以字母順序排列）； (3) 相同取代基合并，數(shù)目用中文數(shù)字表示，位相同取代基合并，數(shù)目用中文數(shù)字

12、表示，位次之間用次之間用“,”隔開。隔開。復(fù)雜支鏈的命名：復(fù)雜支鏈的命名： (1) 與烷烴類似；與烷烴類似； (2) 支鏈編號從與主鏈相連的碳原子開始編號；支鏈編號從與主鏈相連的碳原子開始編號； (3) 復(fù)雜支鏈的名稱作為一個(gè)取代基看待。復(fù)雜支鏈的名稱作為一個(gè)取代基看待。第二章第二章 烷烷 烴烴1-2 命名命名 二、系統(tǒng)命名法二、系統(tǒng)命名法2. 烷烴的系統(tǒng)命名實(shí)例CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH312345678123456784-乙基辛烷 (4-ethyloctane)不不正正確確命命名名: : 4- -乙基- -辛烷CH3CH2CH2CHCHCH3CH2CH3123

13、4CH356122- -甲基- -3- -乙基己烷不不正正確確命命名名: : 3- -異丙基己烷3- -ethyl- -2- -methylhexane第二章第二章 烷烷 烴烴1-2 命名命名 二、系統(tǒng)命名法二、系統(tǒng)命名法2. 烷烴的系統(tǒng)命名實(shí)例4- -丙丙基- -8- -異異丙丙基十十一一烷4- -isopropyl- -8- -propylundecaneCH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH33, 4, 6- -三三乙乙基基辛辛烷烷3, 4, 6- -triethyloctane第二章第二章 烷烷 烴烴1-2 命名命名 二、系統(tǒng)命名法二、系統(tǒng)命名法2

14、. 烷烴的系統(tǒng)命名實(shí)例12345678 2,7- -二甲基- -5- -(2- -丁基)癸烷2,7- -二甲基- -5- -(1- -甲基丙基)癸烷 2,7- -二甲基- -5- -仲仲丁基癸烷23仲仲丁基2- -丁基1- -甲基丙基1910第二章第二章 烷烷 烴烴1-3 構(gòu)型構(gòu)型 一、甲烷的構(gòu)型一、甲烷的構(gòu)型1. 甲烷的構(gòu)型第二章第二章 烷烷 烴烴1-3 構(gòu)型構(gòu)型 一、甲烷的構(gòu)型一、甲烷的構(gòu)型2. sp3雜化和鍵s + px + py + pz4 sp3109.5o雜雜化化第二章第二章 烷烷 烴烴1-3 構(gòu)型構(gòu)型 一、甲烷的構(gòu)型一、甲烷的構(gòu)型2.sp3雜化和鍵CHHHHCHHHH第二章第二章

15、 烷烷 烴烴1-3 構(gòu)型構(gòu)型 一、甲烷的構(gòu)型一、甲烷的構(gòu)型2.sp3雜化和雜化和鍵鍵 鍵：成鍵電子云沿鍵軸方向呈圓柱形對稱重疊而形成的鍵。鍵：成鍵電子云沿鍵軸方向呈圓柱形對稱重疊而形成的鍵。 鍵的特點(diǎn)：鍵的特點(diǎn)： （1）電子云沿鍵軸呈圓柱形對稱分布。）電子云沿鍵軸呈圓柱形對稱分布。 （2）可自由旋轉(zhuǎn)而不影響電子云重疊的程度。）可自由旋轉(zhuǎn)而不影響電子云重疊的程度。 （3）結(jié)合的較牢固。）結(jié)合的較牢固。 因因 C-H鍵鍵 鍵能鍵能 415.3KJ/mol， C-C鍵鍵 鍵能鍵能 345.6KJ/mol 第二章第二章 烷烷 烴烴1-3 構(gòu)型構(gòu)型 二、其他烷烴的構(gòu)型二、其他烷烴的構(gòu)型CHHHH109.

16、5o1.09 CHHCHHHH109.3o1.54 1.10 碳原子都是以碳原子都是以SP3雜化軌道與其他原子形成雜化軌道與其他原子形成鍵，碳原子都為鍵，碳原子都為正四面體結(jié)構(gòu)。正四面體結(jié)構(gòu)。C-C鍵長均為鍵長均為0.154nm, C-H鍵長為鍵長為0.109nm,鍵角都接近于鍵角都接近于109.5。碳鏈一般是曲折地排布在空間，在晶體時(shí)碳鏈排列整齊，呈碳鏈一般是曲折地排布在空間，在晶體時(shí)碳鏈排列整齊，呈鋸齒狀，在氣、液態(tài)時(shí)呈多種曲折排列形式（因鋸齒狀，在氣、液態(tài)時(shí)呈多種曲折排列形式（因鍵能自由鍵能自由旋轉(zhuǎn)所致）。旋轉(zhuǎn)所致）。第二章第二章 烷烷 烴烴1-4 構(gòu)象構(gòu)象 一、乙烷的構(gòu)象一、乙烷的構(gòu)象

17、構(gòu)象：構(gòu)造一定的分子，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)而引起的分構(gòu)象：構(gòu)造一定的分子，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)而引起的分之中各原子在空間的不同排布稱為構(gòu)象。之中各原子在空間的不同排布稱為構(gòu)象。 理論上講，乙烷分之中碳碳單鍵的自由旋轉(zhuǎn)可以產(chǎn)生理論上講，乙烷分之中碳碳單鍵的自由旋轉(zhuǎn)可以產(chǎn)生無數(shù)種構(gòu)象（用模型操作示意），無數(shù)種構(gòu)象（用模型操作示意）， 但極限構(gòu)象只有但極限構(gòu)象只有兩種，即交叉式和重疊式。兩種，即交叉式和重疊式。 構(gòu)象通常用透視式或紐曼構(gòu)象通常用透視式或紐曼(Newman)投影式表示投影式表示 第二章第二章 烷烷 烴烴1-4 構(gòu)象構(gòu)象 一、乙烷的構(gòu)象一、乙烷的構(gòu)象CHHCHHHH12HHHHHH12HHHHHH1

18、2傘傘形形式式鋸鋸架架式式Newman投投影影式式第二章第二章 烷烷 烴烴1-4 構(gòu)象構(gòu)象 一、乙烷的構(gòu)象一、乙烷的構(gòu)象HHHHHH60oC1旋轉(zhuǎn)HHHHHH-250oC)，(a)單個(gè)乙烷分子：單個(gè)乙烷分子：絕大部分時(shí)間在穩(wěn)定構(gòu)象式上。絕大部分時(shí)間在穩(wěn)定構(gòu)象式上。(b)一群乙烷分子：一群乙烷分子：某一時(shí)刻，絕大多數(shù)分子在穩(wěn)定的構(gòu)象式上。某一時(shí)刻，絕大多數(shù)分子在穩(wěn)定的構(gòu)象式上。 第二章第二章 烷烷 烴烴1-4 構(gòu)象構(gòu)象 二、丁烷的構(gòu)象二、丁烷的構(gòu)象以正丁烷的以正丁烷的C2C3鍵的旋轉(zhuǎn)來討論丁烷的構(gòu)象，固定鍵的旋轉(zhuǎn)來討論丁烷的構(gòu)象，固定C2，把把C3旋轉(zhuǎn)一圈來看丁烷的構(gòu)象情況。旋轉(zhuǎn)一圈來看丁烷的構(gòu)

19、象情況。 在轉(zhuǎn)動(dòng)時(shí)，每次轉(zhuǎn)在轉(zhuǎn)動(dòng)時(shí)，每次轉(zhuǎn)60，直到，直到360復(fù)原可得到四種復(fù)原可得到四種典型構(gòu)象。典型構(gòu)象。 對位交叉式對位交叉式 鄰位交叉式鄰位交叉式 部分重疊式部分重疊式 全重疊式全重疊式 第二章第二章 烷烷 烴烴1-4 構(gòu)象構(gòu)象 二、丁烷的構(gòu)象二、丁烷的構(gòu)象CH2H3C12CH3HHHCH3HC2旋轉(zhuǎn)交交叉叉式式（anti）（反反交交叉叉式式）部部分分重重疊疊式式甲甲基基間間距距離離最最遠(yuǎn)遠(yuǎn)最最穩(wěn)穩(wěn)定定CH2CH334123460oCH3HHHHH3CCH3HHHHH3C60oCH3HHCH3HH60o60oCH3HHCH3HH全全重重疊疊式式鄰鄰位位交交叉叉式式（gauche）鄰鄰

20、位位交交叉叉式式（gauche）甲甲基基間間距距離離最最近近最最不不穩(wěn)穩(wěn)定定較較穩(wěn)穩(wěn)定定較較不不穩(wěn)穩(wěn)定定第二章第二章 烷烷 烴烴1-4 構(gòu)象構(gòu)象 二、丁烷的構(gòu)象二、丁烷的構(gòu)象060120degrees of rotation36030024018014.63.822.614.63.8potential energy (Kcal/mol)CH3HHHCH3HCH3HHHCH3HCH3HHHHH3CCH3HHCH3HHCH3HHCH3HHCH3HHHHH3CCH3HHHCH3H第二章第二章 烷烷 烴烴1-4 構(gòu)象構(gòu)象 二、丁烷的構(gòu)象二、丁烷的構(gòu)象四種典型構(gòu)象的穩(wěn)定性次序?yàn)椋核姆N典型構(gòu)象的穩(wěn)定性次序

21、為： 對位交叉式對位交叉式 鄰位交叉式鄰位交叉式 部分重疊式部分重疊式 全重疊式全重疊式 相對能壘相對能壘: 0 3.3KJ/mol 14.6KJ/mol 18.425.5KJ/mol室溫時(shí)，對位交叉式約占室溫時(shí)，對位交叉式約占70%，鄰位交叉式占，鄰位交叉式占30%，其他兩種，其他兩種極少。極少。第二章第二章 烷烷 烴烴1-5 物理性質(zhì)物理性質(zhì) 一、分子間作用力一、分子間作用力偶極偶極-偶極作用：極性分子間的相互作用力。偶極作用：極性分子間的相互作用力。色散力色散力：瞬時(shí)偶極之間的相互作用力瞬時(shí)偶極之間的相互作用力. 大小與分子的極化率、大小與分子的極化率、分子的接觸面積有關(guān)。例：鹵代烷的極

22、化率分子的接觸面積有關(guān)。例：鹵代烷的極化率 RI RBr RCl RF氫鍵：含有氫鍵：含有O-H，N-H，H-F的化合物之間的相互作用力。通的化合物之間的相互作用力。通常只有原子半徑較小、電負(fù)性強(qiáng)、有未共用電子對的原子才能常只有原子半徑較小、電負(fù)性強(qiáng)、有未共用電子對的原子才能形成氫鍵。氫鍵的鍵能與元素的電負(fù)性及原子半徑有關(guān)。元素形成氫鍵。氫鍵的鍵能與元素的電負(fù)性及原子半徑有關(guān)。元素的電負(fù)性越大、原子半徑越小，形成的氫鍵越強(qiáng)。氫鍵具有方的電負(fù)性越大、原子半徑越小，形成的氫鍵越強(qiáng)。氫鍵具有方向性、飽和性。向性、飽和性。分子間力的大小順序：氫鍵分子間力的大小順序：氫鍵 偶極偶極偶極作用力偶極作用力

23、色散力色散力第二章第二章 烷烷 烴烴1-5 物理性質(zhì)物理性質(zhì) 二、沸點(diǎn)二、沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的遞增，沸點(diǎn)依次升高。隨著碳原子數(shù)的遞增，沸點(diǎn)依次升高。碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。原因：碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。原因： 沸點(diǎn)的高低與沸點(diǎn)的高低與分子間引力（包括靜電引力、誘導(dǎo)力和色散力）有關(guān)。烴的碳分子間引力（包括靜電引力、誘導(dǎo)力和色散力）有關(guān)。烴的碳原子數(shù)目越多，分子間的力就越大。支鏈增多時(shí)，使分子間的原子數(shù)目越多，分子間的力就越大。支鏈增多時(shí)，使分子間的距離增大，分子間的力減弱，因而沸點(diǎn)降低。距離增大，分子間的力減弱，因而沸點(diǎn)降低。 .9.5.27.9.36.1CCC(CH3)4

24、C(CH3)2CHCH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3第二章第二章 烷烷 烴烴1-5 物理性質(zhì)物理性質(zhì) 三、熔點(diǎn)三、熔點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的遞增，熔點(diǎn)依次升高。隨著碳原子數(shù)的遞增，熔點(diǎn)依次升高。第二章第二章 烷烷 烴烴1-5 物理性質(zhì)物理性質(zhì) 三、熔點(diǎn)三、熔點(diǎn)碳原子數(shù)相同時(shí)，分子對稱性越高，熔點(diǎn)越高。碳原子數(shù)相同時(shí)，分子對稱性越高，熔點(diǎn)越高。-130(CH3)4C(CH3)2CHCH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3-17-160第二章第二章 烷烷 烴烴1-5 物理性質(zhì)物理性質(zhì) 四、密度四、密度碳原子數(shù)增加，密度有所增加，但均小于碳原子數(shù)增加，密度有所增加，但均小于1。第二章第二章 烷烷

25、烴烴1-5 物理性質(zhì)物理性質(zhì) 五、溶解度五、溶解度難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑?！跋嗨葡嗳茉硐嗨葡嗳茉怼钡诙碌诙?烷烷 烴烴1-6 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 烷烴化學(xué)性質(zhì)很不活潑，通常與強(qiáng)酸、強(qiáng)烷烴化學(xué)性質(zhì)很不活潑，通常與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑都不發(fā)生反應(yīng)，其原堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑都不發(fā)生反應(yīng)，其原因：因： 烷烴分子中烷烴分子中C-H鍵和鍵和C-C 鍵牢固；鍵牢固； C、H電負(fù)性差別小，電負(fù)性差別小， C-H鍵為非極性共價(jià)鍵為非極性共價(jià)鍵，鍵， C-H鍵不易極化。鍵不易極化。 但是烷烴在一定條件下，但是烷烴在一定條件下， C-H鍵和鍵和C-C 鍵鍵可以斷裂而發(fā)生

26、一些化學(xué)反應(yīng)。可以斷裂而發(fā)生一些化學(xué)反應(yīng)。 第二章第二章 烷烷 烴烴1-6 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 一、氧化和燃燒一、氧化和燃燒CnH2n+2+O2CO2H2OQ+燃燒熱：在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下，燃燒熱：在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下，1摩爾烷烴完全燃燒所釋放摩爾烷烴完全燃燒所釋放的熱量。的熱量。烷烴的平均燃燒熱為烷烴的平均燃燒熱為658.6kJ/mol。燃燒熱能夠反映分子內(nèi)能的高低。例如：正丁烷為燃燒熱能夠反映分子內(nèi)能的高低。例如：正丁烷為2878.2 6kJ/mol，異丁烷為異丁烷為2869.8 6kJ/mol。（異丁烷異丁烷內(nèi)能低內(nèi)能低）第二章第二章 烷烷 烴烴1-6 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 二、熱裂反應(yīng)二、熱裂反應(yīng)在隔絕空氣

27、的條件下，烷烴經(jīng)過高溫加熱，發(fā)生分子在隔絕空氣的條件下，烷烴經(jīng)過高溫加熱，發(fā)生分子中碳碳鍵斷裂生成小分子的烷烴、烯烴等化合物。中碳碳鍵斷裂生成小分子的烷烴、烯烴等化合物。+CH3CH2CH2CH3CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH2=CHCH3CH2=CH2.600第二章第二章 烷烷 烴烴1-6 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 三、鹵代反應(yīng)三、鹵代反應(yīng)烷烴和鹵素在光照或加熱條件下，烷烴分子中氫原子烷烴和鹵素在光照或加熱條件下，烷烴分子中氫原子被鹵素取代的反應(yīng)稱為烷烴的鹵代反應(yīng)。被鹵素取代的反應(yīng)稱為烷烴的鹵代反應(yīng)。第二章第二章 烷烷 烴烴1-6 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 三、鹵代反應(yīng)三、鹵代反應(yīng)1.甲烷的氯代反

28、應(yīng)甲烷的氯代反應(yīng) 甲烷在紫外光照射或在甲烷在紫外光照射或在250-400加熱時(shí)，甲烷加熱時(shí)，甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。CH4+Cl2CH3Cl+HClhv or CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClhv or CH2Cl2+Cl2CHCl3+HClhv or chloroformCHCl3+Cl2CCl4+HClhv or 第二章第二章 烷烷 烴烴1-6 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 三、鹵代反應(yīng)三、鹵代反應(yīng)1.甲烷的氯代反應(yīng)甲烷的氯代反應(yīng) 反應(yīng)不加控制時(shí)得到混合物。反應(yīng)不加控制時(shí)得到混合物。甲烷過量甲烷過量: 主要產(chǎn)物為一氯甲烷。主要產(chǎn)物為一氯甲烷。Cl2大大過量大大過量: 主要產(chǎn)物為四氯化碳。主要產(chǎn)物為四氯化碳。第二章第二章 烷烷 烴烴1-6 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 三、鹵代反應(yīng)三、鹵代反應(yīng)2. 其他烷烴的氯代反應(yīng)其他烷烴的氯代反