湖北省武漢為明學(xué)校人教版高中化學(xué)選修5《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》導(dǎo)學(xué)案

1、(2)所選溶劑的要求:雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大,易于除去;被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大;該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大,冷溶液中的溶解度較小,冷卻后易于結(jié)晶析出.(3)實(shí)驗(yàn)儀器與操作步殊3.萃取(1)原理a.液-液萃取:利用有機(jī)物在兩種的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程b.固-液萃取:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程.(2)萃取時(shí)用到的玻璃儀器是;常用的有機(jī)溶劑是乙醍、石油醍、四氯化碳等.三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1 .元素分析元素定呈分析是將一定量的有機(jī)物燃燒并作定量測(cè)定,從而推算出各組成元素原子的,然后計(jì)算有機(jī)物介?中

2、麗金亓矗需辛二悟故的整物也確季方嘛才.2.相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法質(zhì)荷比是指分子離子或碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值.質(zhì)譜圖中最右邊的質(zhì)荷比就是未知有機(jī)物的.加熱溶解四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1 .紅外光譜:不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵不同,在紅外光譜圖中處于不同的位苣.可初步判斷未知有機(jī)物中含有的基團(tuán).2.核磁共振氫譜:處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位苣也不同,而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比.由此可推斷未知有機(jī)物有幾種不同類型的以及它們的數(shù)目./一、就問越化用山t次化X根底學(xué)習(xí)交流1 .物質(zhì)的別離與提純的區(qū)別是什么？2.常見的物理別離提純方法有哪些？3.用 CCI4 從碘水中萃取出碘后,如何得到

3、純潔的 I2?4.實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別？5.怎么去看某物質(zhì)的質(zhì)譜圖？怎樣利用質(zhì)譜圖？(填“上或嚇)層力液后用洗滌.探究 1:有機(jī)物的別離與提純化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝苣(如圖),利用環(huán)己醇制備環(huán)己烯.(1)制備粗品將 12.5mL 環(huán)己醇參加試管 A 中,再參加 1mL 濃硫酸,搖勻后放入碎瓷片,媛慢加熱至反響完全,在試管C 內(nèi)得到環(huán)己悻粗品.試管G苣于冰水浴中的目的是(2)制備精品環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等.參加飽和食鹽水,振蕩、靜苣、分層,環(huán)己烯在+H2O密度(gcnrS)熔點(diǎn)(C)沸點(diǎn)()水中溶解性環(huán)己醇環(huán)己烯0.960.8125-10316183可溶難溶A 中碎瓷片

4、的作用是,導(dǎo)管 B 除了導(dǎo)氣外還具有的作用是濃硫酸85r:a.KMnO4溶液 b.稀硫酸 c.Na2CO3溶液再將環(huán)己悌按如圖裝苣蒸悻,冷卻水從口進(jìn)入該裝筐中的玻璃儀器有錐形瓶、酒精燈、_、等,蒸儲(chǔ)時(shí)要參加生石灰,目的是 0收集產(chǎn)品時(shí),限制的溫度應(yīng)在左右,實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己怫精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量,可能的原因是a.蒸悻時(shí)從 70開始收集產(chǎn)品b.環(huán)己醇實(shí)際用星多了c.制備粗品時(shí)環(huán)己爵隨產(chǎn)品一起蒸出(3)以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法,合理的是 oa.用酸性高鋅酸鉀溶液b.用金屬鈉c.測(cè)定沸點(diǎn)色探究拓展1 .物質(zhì)提純的方法有哪些？2.物質(zhì)的別離提純方法中,分液、蕉鐳及萃取的區(qū)別是什幺?相對(duì)豐度3 329

5、2729271 145451461463.在基甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中,為什么要趁熱過濾？是不是冷卻結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好呢？請(qǐng)將除雜方法填在以下橫線上(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)).(1)H2O(NaCLMgCI2)_；(2)CH3OH(H2O)_;(注:CH30H 為甲醵,沸點(diǎn)為 64.7)探究 2：有機(jī)物分子式及結(jié)構(gòu)式確實(shí)定g互動(dòng)探究為了測(cè)定某有機(jī)物 A 的結(jié)構(gòu),做了如下實(shí)驗(yàn)：將 2.3g 該有機(jī)物完全燃燒,生成 0.1molCO2 和 2.7g 水；用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)信,得如圖 1 所示的質(zhì)譜圖；用核磁共振儀處理該化合物居到如圖 2 所示圖譜,圖中三個(gè)峰的面積之比是 1:2:3O請(qǐng)答復(fù)以下問43210

6、質(zhì)粒比圉,化學(xué)位移&(1)有機(jī)物 A 的相對(duì)分子質(zhì)量是 o(2)有機(jī)物 A 的實(shí)驗(yàn)式是 o(3)A 的分子式是 o(4)A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ep究拓展1 .由實(shí)版式確定分子式是否一定需要該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量？2.應(yīng)用燃燒法進(jìn)行元素分析時(shí)應(yīng)注意哪些問題？3.如何根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式？0探究體驗(yàn)有機(jī)物 A 是燒的含氧衍生物,在同溫同壓下,A 蒸氣與乙爵蒸氣的相對(duì)密度是 2.1.38gA 完全燃燒后,假設(shè)將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰,堿石灰的質(zhì)量增加 3.06g;假設(shè)將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸,濃硫酸的質(zhì)量增加 1.08g;取 4.6gA 與足量的金屬鈉反響,生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為 1.6

7、8L;A 不與純堿反響.通過計(jì)算確定 A 的分子式和結(jié)構(gòu)筒式.檢副方能化智他象學(xué)化根底智能檢測(cè)1 .以下用于研究有機(jī)物的方法塔誤的是oA.蒸餡法常用于別離提純互溶的液態(tài)物質(zhì)B.燃燒法是研究確定有機(jī)物組成的有效方法C.核磁共振氫譜法用于分析有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)雖D.對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)2 .以下除去雜質(zhì)的方法正確的選項(xiàng)是.除去乙烷中少量的乙烯:光照條件下通入 CE 氣液別離?除去乙酸乙酯中少星的乙酸:用飽和碳酸鈉溶液洗滌,分液、枯燥、蒸儲(chǔ)除去 C02中少量的 SO2：氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶除去乙爵中少量的乙酸:加足旦生石灰,蒸儲(chǔ)A.B.C.D.OOI

8、Ib.分子式為.加4.2的結(jié)構(gòu)可能有CH-C-CH和H-CQ-CH,兩種,為對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定,可用或 0?假設(shè)為 CH.-C-OH,那么紅外光譜中應(yīng)有個(gè)振動(dòng)吸收,核磁共振氫譜中應(yīng)有個(gè)峰.?(2)假設(shè)為 H-C-O-CH,那么紅外光譜中應(yīng)有個(gè)振動(dòng)吸收,核磁共振氫譜中應(yīng)有個(gè)峰.材料露哀化角5元化金新視角拓展4.甲醛在醫(yī)藥、染料、香料等行業(yè)中都有盾廣泛的應(yīng)用.實(shí)驗(yàn)室通過以下圖所示的流程由甲基氧化制備基甲姿,試答復(fù)以下問題:(1)Mn2O3 氧化甲基的反響需要不斷攪拌,攪拌的作用是(2)甲基經(jīng)氧化后得到的混合物通過結(jié)晶、過渡進(jìn)行別離,該過程中需將混合物冷卻,其目的是(3)實(shí)驗(yàn)過程中,可循環(huán)使用

9、的物質(zhì)有忌州國(guó)外化窗形直觀化(4)實(shí)脆中別離甲基和基甲醛采用的操作 I 是,其原理是總結(jié)評(píng)價(jià)與反J8|甲茉、格硫酸|思維導(dǎo)圖構(gòu)建/學(xué)習(xí)席第化底黑共本化學(xué)習(xí)體駿分享參考答案知識(shí)體系梳理3 班定實(shí)唆式確定分子式理定結(jié)構(gòu)式液恣沸點(diǎn)蒸飽燒瓶支管口處預(yù)防暴沸下口上口固恣互不相溶分液漏斗、燒杯質(zhì)量分?jǐn)?shù)相對(duì)分子質(zhì)量吸收頻率氫原子莖礎(chǔ)學(xué)習(xí)交流1 .物質(zhì)的分盅是把混合物中的各種物質(zhì)分開的過程,分開以后的各物質(zhì)應(yīng)盡量減少損失,而且是比擬純潔的.物質(zhì)的提燉是將某物質(zhì)中的雜質(zhì),采用物理或化學(xué)方法除掉的過程.它和分毒的主要區(qū)別在于除掉后的雜質(zhì)可以不進(jìn)行復(fù)原.2 .過速、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸飽、分飽、分液、萃取、滲析、

10、溶解、鹽析、洗氣等.3 .用CCL將旗從其水溶液中萃取出來后,得到的是碘的四氯化碳溶液.假設(shè)要得到純潔的匕需用蒸你的方法將L與CCU分開.蒸館后,錐形瓶中收集的是 CCk,而 I2 那么聚集在蒸飾燒瓶中.4 .實(shí)艙式:表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子;分子式:表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成.5 .對(duì)于質(zhì)譜圖,其中縱坐標(biāo)表示相對(duì)豐度,即各分子離子和碎片離子的百分含量.當(dāng)“質(zhì)為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量、荷為一個(gè)單位電荷時(shí),質(zhì)荷比的最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量.即最右邊一條沿線表示的數(shù)值為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量.重點(diǎn)難點(diǎn)探究探究 1：有機(jī)物的別離與提

11、燉互動(dòng)探究防暴沸;冷凝預(yù)防環(huán)己烯揮發(fā)上;cg；蒸飽燒瓶;溫度計(jì);冷凝管;除水83;c3)bc【解析】(1)粗品的制備既要預(yù)防反響物褰沸,又要預(yù)防生成物揮發(fā).(2)精品的制備關(guān)鍵在于除雜,此問涉及分液和蒸飽o 環(huán)己烯密度比水小在上層,洗滌時(shí)選用 KMnOa 溶液會(huì)氧化環(huán)己烯,又因粗品中混有少量酸性物質(zhì),洗滌時(shí)不能再用稀T2S0,需用Na2cos溶液將多余的酸涂掉.其中的水分可用生石灰除去.由于環(huán)己醇的沸點(diǎn)較低,制備粗品時(shí)隨產(chǎn)品一起蒸出,導(dǎo)致產(chǎn)量低于理論值.(3)區(qū)分精品與粗品不能選用KMnCU,由于二者皆可被KMnCh氧化;由于粗品中含有環(huán)己醇等,可與鈉作用產(chǎn)生氣體,故可用 Na 加以區(qū)分;測(cè)定

12、沸點(diǎn)也能很好地區(qū)分二者.探究拓展1.(1)雜轉(zhuǎn)純:將要除去的雜質(zhì)變?yōu)楸惶釤跷?這是提瓏物質(zhì)的最正確方案.如除去 Na2cos 中混有的 NaHCOs,可將固體混合物加熱使 NaHCOs 全部轉(zhuǎn)化為 Na2co3.(2)雜變沉:參加一種試劑將要除去的雜質(zhì)變成沉淀,最后用過法的方法除去沉淀.如食鹽水中混有 BaCE 可加適量的Na2c0s,把 Ba2轉(zhuǎn)化成 BaCOs 沉淀.(3)雜轉(zhuǎn)氣:加熱或參加一種試劑使雜質(zhì)變?yōu)闅怏w逸出.如食鹽水中混有 Na2c0s,可加適量拄酸使 C0 會(huì)變?yōu)?C02 選出.：4溶劑分:參加一種溶劑將雜質(zhì)或被提飩物質(zhì)萃取出來.如用 CCL 可將碗從微水中萃取出來.2 .分液

13、是利用互不相溶的液體密度不同,用分液漏斗將它們別離出來的方法;蒸餡是分席或提純沸點(diǎn)不同的相互混溶的液體混合物的方法;萃取是利用溶質(zhì)在互不相溶的溶劑里的溶解度不同,用一種溶劑從它與另一種溶劑所組成的溶液中提取出來的方法.3 .趁熱過速的目的是預(yù)防米甲酸的析出,減小苯甲酸的損耗.結(jié)晶時(shí)假設(shè)溫度過低,雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低,局部雜質(zhì)也會(huì)析出,達(dá)不到提純的目的,溫度極低時(shí),溶劑水也會(huì)結(jié)晶,給實(shí)臉操作帶來麻煩.探究體峻蒸倚蒸俺可參加生石灰重結(jié)晶：4堿洗分液常選用 NaOH 溶液作堿洗液【解析】蒸館是根據(jù)液體的熱穩(wěn)定性及與雜質(zhì)可以是液體也可以是固體的沸點(diǎn)差異大小一般約相差 30C來提純液恣物質(zhì);重結(jié)晶用于固

14、體的分度;萃取用于液芯物質(zhì)在不同溶劑中溶解性不同而進(jìn)行的別離操作.深究 2：有機(jī)物結(jié)構(gòu)式確實(shí)定互動(dòng)探究：1462C2H6.3C2H6.4CH3cH20H【解析】1在 A 的質(zhì)譜圖中,最大質(zhì)荷比為 46,所以其相對(duì)分子質(zhì)量也是 46O在 2.3g 該有機(jī)物中,0=0.1molr?XC=0.1molxl2gmoH=1.2goH=-,7rx2=0.3mol18gmol1EH=0.3mohlgmol-1=0.3gO=2.3g-1.2g-0.3g=0.8goQ=,8g-i-=0.05mol16gmol4所以 nC:/XH：/XO=0.1mol：0.3mol0.05mol=2：6:1,A 的實(shí)驗(yàn)式是 C2

15、H6.：3該有機(jī)物的實(shí)臉式為 C2H60,其相對(duì)分子質(zhì)量是 46,故其實(shí)臉式即為分子式.：4由 A 的核磁共振氫譜知 A 中有 3 種氫原子,個(gè)數(shù)之比為 1:2:3,所以 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH3cH2OH.探究拓展1 .不一定,例如局部有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中 H 已達(dá)飽和,那么該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式就是分子式,如 C 也、C2H6.等.2 .燃燒法既可以對(duì)物質(zhì)進(jìn)行定性分析,也可以進(jìn)行定量分析.假設(shè)有機(jī)物完全燃燒的產(chǎn)物為 CO2 和 40,不能確定原有機(jī)物中是否含有氧元素,必須通過計(jì)算,根據(jù)燃燒產(chǎn)物中 C 和 H 的質(zhì)量之和是否與原有機(jī)物的質(zhì)量相等,來判斷是否含有氧元素.當(dāng)有機(jī)物中含有 Cl、Br、S 等

16、元素時(shí),燃燒產(chǎn)物不止有 CO2 和 H.還有 HCI、HBr、SO2 等.3 .某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu),那么叵接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式.如C2H6只能是CFhCHs.如果不是只有一種結(jié)構(gòu),那么需要進(jìn)一步的定性實(shí)驗(yàn)或定量實(shí)臉進(jìn)行確定.如 CsH6 可能是環(huán)丙烷或丙烯,這就需要定性實(shí)驗(yàn)確定,能使汶水褪色,那么可確定含有碳碳雙鍵,那么一定是丙烯.探究體唆C3H8O3；OHOHOH【解析】燃燒產(chǎn)物通過堿石灰時(shí),CO2 和水蒸氣被吸收,被吸收的質(zhì)量為 3.065 假設(shè)通過濃硫酸,水蒸氣被吸收,被吸收的質(zhì)量為 1.08g.故生成 CO2 和水蒸氣的物質(zhì)的量分別為：“ccA_M2)_3.06g-L08g“卜 Mg 廠 44gmol“小_皿旦 0_l08g“/Hz.18gm.產(chǎn)=0.045mol=0.06mol加二 dxM(乙甘蒸氣)=2、46=92產(chǎn)(吟搟)02 螂 AC02+弛 01molxmolmol8J0.045mol0.06mol92gmol1列方程解之得片 3；尸 8.由逖意知 A 與金屬鈉反響,不與 Na2c03 反響,可知 A 含羥基不含凌基.4.