第十四章雜環(huán)化合物與維生素

1、鄧健 制作 羅美明 審校1第一節(jié)第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物芳香雜環(huán)化合物* *第二節(jié)第二節(jié) 維生素維生素 一一 分類和命名分類和命名二二 芳香六元雜環(huán)芳香六元雜環(huán)三三 芳香五元雜環(huán)芳香五元雜環(huán)四四 稠雜環(huán)化合物稠雜環(huán)化合物一一 維生素概述維生素概述 二二 脂溶性維生素脂溶性維生素 三三 水溶性維生素水溶性維生素 設計與制作 鄧 健 羅美明2目的：學習芳香雜環(huán)化合物的分類、結構、命名目的：學習芳香雜環(huán)化合物的分類、結構、命名及化學性質。明確五元芳香雜環(huán)、六元芳香雜環(huán)及化學性質。明確五元芳香雜環(huán)、六元芳香雜環(huán)的重要性的重要性4要求：要求： 41、掌握芳香雜環(huán)化合物的分類、結構、命名。、掌握芳香雜環(huán)化合

2、物的分類、結構、命名。42、熟悉五元芳香雜環(huán)、六元芳香雜環(huán)的結構、熟悉五元芳香雜環(huán)、六元芳香雜環(huán)的結構和性質。和性質。43、了解吡咯衍生物、咪唑的結構與功能，嘧、了解吡咯衍生物、咪唑的結構與功能，嘧啶及衍生物結構與功能。啶及衍生物結構與功能。4 4、了解芳香雜環(huán)藥物、了解芳香雜環(huán)藥物鄧健 制作 羅美明 審校3 雜環(huán)化合物主要指環(huán)系較穩(wěn)定，包括雜原子在雜環(huán)化合物主要指環(huán)系較穩(wěn)定，包括雜原子在內(nèi)的內(nèi)的平面型平面型環(huán)環(huán)，環(huán)符合，環(huán)符合4n+2個個p p電子處于環(huán)閉共軛電子處于環(huán)閉共軛體系體系呋喃呋喃 噻唑噻唑 嘧啶嘧啶 嘌呤嘌呤 OSNNN NNNNH第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 上頁上頁下頁下頁首

3、頁首頁人民衛(wèi)生電子音像出版社4一、一、分類和命名分類和命名六元雜環(huán)六元雜環(huán): 五元雜環(huán)五元雜環(huán): 第一節(jié)第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物芳香雜環(huán)化合物第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（一、分類和命名） OSNNHNNNNNNNNHNN上頁上頁下頁下頁首頁首頁鄧健 制作 羅美明 審校5命名原則命名原則：譯音：譯音“口口”旁旁第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（一、分類和命名） O OS SSNSNONO ONFuranThiophene Pyrrole ThiazoleImidazole Pyrazole Oxazole 呋喃呋喃噻吩噻吩吡咯吡咯噻唑噻唑 咪唑咪唑 吡

4、唑吡唑 噁噁唑唑上頁上頁下頁下頁首頁首頁人民衛(wèi)生電子音像出版社6Pyridine Pyrimidine Pyridazine 吡啶吡啶 嘧啶嘧啶 噠嗪噠嗪Quinoline Isoquinoline 喹啉喹啉 異喹啉異喹啉 Indole Purine 吲哚吲哚 嘌呤嘌呤第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（一、分類和命名） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁鄧健 制作 羅美明 審校71. 單雜環(huán)的編號從雜原子開始單雜環(huán)的編號從雜原子開始。l 雜環(huán)的編號規(guī)則：雜環(huán)的編號規(guī)則：第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（一、分類和命名） 呋喃呋喃 吡啶吡啶 吡咯吡咯4 4 3 3(

5、b)(b)5 1 25 1 2(a)(a)4 4 3 3(b)(b)5 1 25 1 2(a)(a)5 5 3 3(b)(b)6 1 26 1 2(a)(a)4 4(g)(g)O ONCH2CH3OCH3NHNO22-甲基呋喃甲基呋喃 3-硝基吡咯硝基吡咯4-乙基吡啶乙基吡啶 (a a-甲基呋喃甲基呋喃) (b b-硝基吡咯硝基吡咯) (g g-乙基吡啶乙基吡啶) 上頁上頁下頁下頁首頁首頁人民衛(wèi)生電子音像出版社82.有多個雜原子時有多個雜原子時,按按 順序編號順序編號 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（一、分類和命名） NHNH3CNSCH3NNCH312345123451

6、23456NN12345CH34-甲基咪唑甲基咪唑 5-甲基噻唑甲基噻唑 4-甲基嘧啶甲基嘧啶 1-甲基吡唑甲基吡唑 3. 稠雜環(huán)的編號一般和稠環(huán)芳烴相同稠雜環(huán)的編號一般和稠環(huán)芳烴相同,但少數(shù)有例外但少數(shù)有例外如嘌呤如嘌呤 N12345678NNNHN1234567N1234567891089喹啉喹啉 吖啶吖啶嘌呤嘌呤 上頁上頁下頁下頁首頁首頁人民衛(wèi)生電子音像出版社9N的的 p 軌道含軌道含1個電子個電子, 組成環(huán)閉共軛體系組成環(huán)閉共軛體系孤電子對占據(jù)孤電子對占據(jù)sp2 雜化軌道雜化軌道第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁sp2二、芳香

7、六元雜環(huán)二、芳香六元雜環(huán)鄧健 制作 羅美明 審校10 吡啶環(huán)中吡啶環(huán)中C上上p p電子密度比苯低，亦稱為電子密度比苯低，亦稱為“缺缺p p芳芳雜環(huán)雜環(huán)”。在性質上，親電取代變難，親核取代變易；在性質上，親電取代變難，親核取代變易；氧化變難，還原變易；另外氧化變難，還原變易；另外 sp2 雜化雜化 N 上的孤電子對上的孤電子對具有一定程度的具有一定程度的堿性堿性，可成鹽。，可成鹽。1.00139pm0.841.431.010.87134pm139pm140pm第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁人民衛(wèi)生電子音像出版社111. 親電取代反應

8、親電取代反應吡啶的親電取代反應比苯難得，吡啶的親電取代反應比苯難得，與硝基苯相似與硝基苯相似，親電取代反應主要進入親電取代反應主要進入 b b 位位。NKNO3 + H2SO4Fe, 300 oCNNO2b b-硝基吡啶硝基吡啶300 oCNBrBr2b b-溴吡啶溴吡啶 N H2SO4, SO3230 oC, 24 hNSO3Hb b-吡啶磺酸吡啶磺酸 N上頁上頁下頁下頁首頁首頁鄧健 制作 羅美明 審校12堿性比較：脂肪胺堿性比較：脂肪胺 NH3 苯胺苯胺pKb： 3 4.5 4.7 8.8 9.3第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁

9、N+ HClNHCl2.堿性堿性人民衛(wèi)生電子音像出版社133. 水溶性水溶性 水溶度：水溶度： 1:1 1:1 微溶微溶NNOHNNH2NOHOH第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁鄧健 制作 羅美明 審校14親核取代親核取代比苯容易，比苯容易，主要發(fā)生在主要發(fā)生在位上位上。 N NaNH2100NNHNaH2ONNH2 當當 或或 位位上有易離去基時，較弱的親核上有易離去基時，較弱的親核試劑就能發(fā)生親核取代反應。試劑就能發(fā)生親核取代反應。N+2NH3ClN+ H2OBrN100 - 200 oCNH2NOHNaOH回回流流第十四章 雜

10、環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁4. 親核取代反應親核取代反應人民衛(wèi)生電子音像出版社154. 氧化與還原氧化與還原 吡啶環(huán)對氧化劑較苯環(huán)穩(wěn)定吡啶環(huán)對氧化劑較苯環(huán)穩(wěn)定, 而對還原劑比苯活潑。而對還原劑比苯活潑。NKMnO4CH3b b-吡啶甲酸吡啶甲酸(煙酸煙酸) NKMnO4NNa + C2H5OHor H2/PtNHNCOOHNCO2H六氫吡啶六氫吡啶(哌啶哌啶) 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁鄧健 制作 羅美明 審校16（三）嘧啶（三）嘧啶(C4H4N2)及其衍生物及其衍生物

11、5 4 36 1 2 由于兩個由于兩個N的強吸電子作用的強吸電子作用, 使嘧啶的堿性使嘧啶的堿性()比吡啶比吡啶( )弱得多，也弱得多，也比吡啶難比吡啶難于于發(fā)生親電取代反應，而親核取代反應則比吡發(fā)生親電取代反應，而親核取代反應則比吡啶容易；嘧啶難以被氧化。啶容易；嘧啶難以被氧化。第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁人民衛(wèi)生電子音像出版社17胞嘧啶胞嘧啶(cytosine) NNHNH2OH NNHOOH NNHOOCH3H NNHOOF胸腺嘧啶胸腺嘧啶(thymine) 尿嘧啶尿嘧啶(uracil) 酮式和烯醇式互變異構酮式和烯醇式互

12、變異構: NHHNOONNOHHO(酮式)(烯醇式)5-氟尿嘧啶氟尿嘧啶(抗腫瘤藥抗腫瘤藥) 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁鄧健 制作 羅美明 審校18三、芳香五元雜環(huán)三、芳香五元雜環(huán)(一一) 呋喃、噻吩、吡咯的結構呋喃、噻吩、吡咯的結構呋喃、噻吩、吡咯為呋喃、噻吩、吡咯為, 環(huán)上環(huán)上電子云密電子云密度比苯環(huán)大度比苯環(huán)大,屬于屬于“”。第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁人民衛(wèi)生電子音像出版社19 呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡咯吡咯 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)

13、化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁親電取代親電取代反應反應活潑性活潑性鄧健 制作 羅美明 審校20 鍵長的平均化程度遠不如苯鍵長的平均化程度遠不如苯(苯環(huán)上的碳碳鍵苯環(huán)上的碳碳鍵均為均為139 pm)，NH143 pm137 pm138 pmHHO144 pm137 pm135 pmHHS145 pm135 pm172 pmHH 6.62 6.15 7.25 7.40 6.30 7.19 7.04第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁人民衛(wèi)生電子音像出版社211. 親電取代反應親電取代反應 吡咯、呋喃和噻吩的親電取代反應吡咯

14、、呋喃和噻吩的親電取代反應主要發(fā)生在主要發(fā)生在a a位位。 + Br2NNOBr80%0 OCOS(6976%)95% H2SO425oCSO3H S上頁上頁下頁下頁首頁首頁（二）吡咯、呋喃和噻吩的性質（二）吡咯、呋喃和噻吩的性質 鄧健 制作 羅美明 審校22+Ac2ONH乙乙酸酸酐酐CH3ONH 吡咯和呋喃不能用強酸進行吡咯和呋喃不能用強酸進行硝化和磺化硝化和磺化反應反應, 需選用需選用較溫和的非質子性試劑。較溫和的非質子性試劑。NH+Ac2ONH+CH3C ONO2ONO2NHNO25 oC硝酸乙?； a-硝基吡咯(83%) b b-硝基吡咯(17%)第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一

15、節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁人民衛(wèi)生電子音像出版社232吡咯的酸性吡咯的酸性 NHNHNH32NHNHNHNH32NHNHNH32NH第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁N鄧健 制作 羅美明 審校24N K+ H2ONH + KOH第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁S人民衛(wèi)生電子音像出版社25（三）吡咯衍生物（三）吡咯衍生物 NHNNHNNH2C=HCH3CCH3NCH=CH2FeNH3CHO2CCH2CH2CNCH3CH2CH2CO2H第十四章

16、 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁設計與制作 鄧 健 羅美明26 在血紅蛋白中，在血紅蛋白中，F(xiàn)e()與原卟啉與原卟啉環(huán)內(nèi)的環(huán)內(nèi)的4個吡個吡咯咯N和環(huán)外和環(huán)外-鄰接鄰接組氨酸組氨酸側鏈上的側鏈上的N形成五配位形成五配位的的Fe()-卟啉，其中卟啉，其中Fe()不在原卟啉不在原卟啉 環(huán)平面環(huán)平面內(nèi)，而是位于平面之上約內(nèi)，而是位于平面之上約75 pm。磁性測量表明，。磁性測量表明，血紅蛋白中的血紅蛋白中的 Fe()(3d6)處于高自旋態(tài)。當血紅蛋處于高自旋態(tài)。當血紅蛋白與白與O2結合形成氧合血紅蛋白結合形成氧合血紅蛋白 (HbO2) 之后，之后，

17、Fe()與與O2形成一強的配位鍵，將形成一強的配位鍵，將Fe()拉進拉進卟啉環(huán)平面，卟啉環(huán)平面，此時此時Fe()為六配位。磁性測量表明氧合血紅蛋白為六配位。磁性測量表明氧合血紅蛋白中的中的Fe()處于低自旋態(tài)。處于低自旋態(tài)。設計與制作 鄧 健 羅美明27 人體吸進的氧氣在肺內(nèi)與血紅蛋白結合成氧人體吸進的氧氣在肺內(nèi)與血紅蛋白結合成氧合血紅蛋白，氧合血紅蛋白進入血液將氧氣釋放，合血紅蛋白，氧合血紅蛋白進入血液將氧氣釋放，這一過程在體內(nèi)這一過程在體內(nèi)時刻不停地進行，滿足了人體對時刻不停地進行，滿足了人體對氧氣的需要。氧氣的需要。 NNNNFe75 pmNNPrNNNNFeNNPrO2+ O2- O2

18、HOOCHOOCHOOCHOOC鄧健 制作 羅美明 審校28(四四) 咪唑的結構與功能咪唑的結構與功能 NNH 咪唑咪唑 1位位 和和 3 位位N 均取均取sp2雜化。不同的是雜化。不同的是, 1-N 以一對以一對 p 電子參與共軛電子參與共軛, 而而 3-N 則以則以1個個 p 電子參與共軛電子參與共軛, 形成環(huán)狀形成環(huán)狀閉合大閉合大p p鍵鍵, p p電子數(shù)為電子數(shù)為6, 符合符合Hckel規(guī)則規(guī)則, 有一定芳香性。有一定芳香性。 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁人民衛(wèi)生電子音像出版社29NNHNHN互變異構互變異構 35 1

19、25 1 3 2NNHH3CNHNH3C5-甲基咪唑甲基咪唑 4-甲基咪唑甲基咪唑 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁鄧健 制作 羅美明 審校30 組氨酸組氨酸分子中含有一個咪唑基分子中含有一個咪唑基, 其其pKa值接值接近生理近生理pH(7.35)，它既是一個弱酸，又是一個，它既是一個弱酸，又是一個弱堿，能起到質子傳遞的作用。組氨酸中的咪弱堿，能起到質子傳遞的作用。組氨酸中的咪唑環(huán)是構成酶活性中心的重要基團，使酶能催唑環(huán)是構成酶活性中心的重要基團，使酶能催化生物體內(nèi)酯和酰胺的水解?；矬w內(nèi)酯和酰胺的水解。NNH第十四章 雜環(huán)化合物

20、和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁人民衛(wèi)生電子音像出版社31四、稠雜環(huán)化合物四、稠雜環(huán)化合物第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（四、稠雜環(huán)） NNNHN123456789嘌呤（嘌呤（purine） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁鄧健 制作 羅美明 審校32 嘌呤為白色固體，熔點嘌呤為白色固體，熔點 216217，易溶，易溶于水，水溶液呈中性，但可分別與酸或堿生成于水，水溶液呈中性，但可分別與酸或堿生成鹽。嘌呤是兩個互變異構的平衡體系鹽。嘌呤是兩個互變異構的平衡體系, 在生物在生物體內(nèi)平衡偏向于體內(nèi)平衡偏向于 9H 形式。形式。嘌呤嘌呤嘌呤嘌呤

21、第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（四、稠雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁人民衛(wèi)生電子音像出版社33NNNHNNH2NNNHNOHH2N第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（四、稠雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁鄧健 制作 羅美明 審校34 次黃嘌呤、黃嘌呤和尿酸是腺嘌呤與鳥嘌呤在次黃嘌呤、黃嘌呤和尿酸是腺嘌呤與鳥嘌呤在體內(nèi)的代謝產(chǎn)物體內(nèi)的代謝產(chǎn)物, 存在于動物肝臟、血和尿中。存在于動物肝臟、血和尿中。NNNNOHHNNNNOHHOHNNNNOHHOOHHHNNNHNOHNNHNHNOOHNNHNHNHOOO次黃嘌呤次黃嘌呤 黃嘌呤黃嘌呤 尿酸尿酸 烯醇式烯醇

22、式 酮酮 式式第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（四、稠雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁人民衛(wèi)生電子音像出版社35 磺胺類藥物磺胺類藥物(sulfa drug)是繼青霉素之后使用的是繼青霉素之后使用的一類化學抗菌藥，基本結構是一類化學抗菌藥，基本結構是對對-氨基苯磺酰胺氨基苯磺酰胺。 對對-氨基苯磺酰胺本身就有抑菌作用。當氨基苯磺酰胺本身就有抑菌作用。當 N1上的上的 H 原子被某些基團取代時，抗菌作用增強；若原子被某些基團取代時，抗菌作用增強；若 N4 上上的的 H 被取代，則抗菌能力降低甚至喪失。因為具有被取代，則抗菌能力降低甚至喪失。因為具有N4游離氨基的磺胺與細菌繁殖

23、所需的對氨基苯甲酸游離氨基的磺胺與細菌繁殖所需的對氨基苯甲酸結構極為相似，使酶難以識別而達到抑菌作用。結構極為相似，使酶難以識別而達到抑菌作用。SO2NH2H2N14 如如 N4 上的取代基易在體內(nèi)分解而恢復成上的取代基易在體內(nèi)分解而恢復成-NH2 時，則仍具有原來的抗菌作用。時，則仍具有原來的抗菌作用。第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物 上頁上頁下頁下頁首頁首頁鄧健 制作 羅美明 審校36 大多數(shù)磺胺類藥物是不同雜環(huán)取代大多數(shù)磺胺類藥物是不同雜環(huán)取代了磺胺的了磺胺的N1位上的一個位上的一個H原子原子 。磺胺嘧啶磺胺嘧啶 SD磺胺甲基異噁唑磺胺甲基異噁唑 SMZS-NHH2N

24、NNOOS-NHH2NONCH3OO第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物 上頁上頁下頁下頁首頁首頁設計與制作 鄧 健 羅美明37a ab b 人民衛(wèi)生電子音像出版社38第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（一、維生素概述） * *第二節(jié)第二節(jié) 維生素維生素 一、維生素概述一、維生素概述 1. 定義定義 維持正常生命活動所必需的一類小分子有機化合物維持正常生命活動所必需的一類小分子有機化合物 2. 特點特點 l 既不供給能量，也不構成組織成分既不供給能量，也不構成組織成分 l 體內(nèi)不能合成或合成甚微，必須由食物供給體內(nèi)不能合成或合成甚微，必須由食物供給 l 需要量很少需要

25、量很少 (gmg/d ), 但不可缺少但不可缺少 l 參與體內(nèi)物質代謝與調(diào)節(jié)參與體內(nèi)物質代謝與調(diào)節(jié) l 參與輔酶組成參與輔酶組成 3. 功能功能 上頁上頁下頁下頁首頁首頁鄧健 制作 羅美明 審校39l 脂溶性維生素脂溶性維生素：A、D、E、K。此類維生素因排。此類維生素因排泄效率不高，過多攝入會在體內(nèi)蓄積而導致中毒泄效率不高，過多攝入會在體內(nèi)蓄積而導致中毒 l 水溶性維生素水溶性維生素：B族、維生素族、維生素C、維生素、維生素P 等等 l 按生理功能和發(fā)現(xiàn)先后按生理功能和發(fā)現(xiàn)先后：A、B、C、D 等等 5. 命名命名 4. 分類分類 l 根據(jù)化學結構根據(jù)化學結構：初發(fā)現(xiàn)時以為是一種，以：初發(fā)現(xiàn)

26、時以為是一種，以后證實是幾種維生素的混合物，則根據(jù)化學結后證實是幾種維生素的混合物，則根據(jù)化學結構的不同在字母右下方注以構的不同在字母右下方注以1、2、3等，如等，如A1 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（一、維生素概述） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁人民衛(wèi)生電子音像出版社40第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（二、脂溶性維生素） 維生素維生素A1 維生素維生素A2 二、脂溶性維生素二、脂溶性維生素 （一）維生素（一）維生素A H3CCH3CH3CH3CH3OH1. 結構結構 上頁上頁下頁下頁首頁首頁H3CCH3CH3CH3CH3OH鄧健 制作 羅美明 審校412. 功能功能

27、l 構成視覺細胞內(nèi)感光物質構成視覺細胞內(nèi)感光物質l 維持上皮組織結構的完整維持上皮組織結構的完整, 促進上皮細胞糖蛋白的合成促進上皮細胞糖蛋白的合成 l 參與皮質激素、性激素合成及骨組織形成，促進生長發(fā)育參與皮質激素、性激素合成及骨組織形成，促進生長發(fā)育 l 防癌作用：刺激體液及細胞免疫防癌作用：刺激體液及細胞免疫 l VA 缺乏：粘膜干燥，干眼??；缺乏：粘膜干燥，干眼??；VA過量過量: 惡心、頭痛、皮疹惡心、頭痛、皮疹 3. 來源來源l 動物性食品：肝、蛋黃、奶油動物性食品：肝、蛋黃、奶油l 植物性食品：類胡蘿卜素植物性食品：類胡蘿卜素（維生素（維生素A原原 本身不具本身不具有有VA活性，但

28、在體內(nèi)可轉變?yōu)榛钚?，但在體內(nèi)可轉變?yōu)閂A的物質）的物質）第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（二、脂溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁人民衛(wèi)生電子音像出版社42（二）維生素（二）維生素E（生育酚）（生育酚）1. 結構結構 CH3H3CCH3HOOCH3CH3CH3CH3CH3l 參與多種酶活動，維持和促進生殖機能參與多種酶活動，維持和促進生殖機能 l 天然抗氧化劑、抗衰老、天然抗氧化劑、抗衰老、 防癌及增強免疫作用防癌及增強免疫作用2. 功能功能 3. 來源來源 植物油植物油. 麥胚麥胚, 硬果硬果, 種子類種子類, 豆類豆類, 谷類谷類第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素

29、（二、脂溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁鄧健 制作 羅美明 審校43OOCH3CH3H6OOCH3CH3CH3H3維生素維生素K1 維生素維生素K2 （三）維生素（三）維生素K 1. 結構結構 2、功能、功能 促進凝血因子形成，加速血液凝固。促進凝血因子形成，加速血液凝固。 維生素維生素K缺乏會缺乏會導致凝血功能障礙導致凝血功能障礙, 出現(xiàn)全身多部位出血甚至顱內(nèi)出血。出現(xiàn)全身多部位出血甚至顱內(nèi)出血。3. 來源來源 深綠色蔬菜深綠色蔬菜, 富含乳酸菌的食品及肉、蛋等富含乳酸菌的食品及肉、蛋等第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（二、脂溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁人民衛(wèi)生電

30、子音像出版社44第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 水溶性維生素包括水溶性維生素包括B族維生素族維生素和和維生素維生素 C、維生素維生素P等。等。B族維生素包括維生素族維生素包括維生素B1、維生素維生素B2、煙酸和煙酰胺、泛酸、維生素、煙酸和煙酰胺、泛酸、維生素B6、生物素、葉酸和維生素生物素、葉酸和維生素B12等。等。三、水溶性維生素三、水溶性維生素 水溶性維生素在組織內(nèi)濃度恒定水溶性維生素在組織內(nèi)濃度恒定, 構成輔酶成分，參與物質代謝。無中構成輔酶成分，參與物質代謝。無中毒癥毒癥, 過多即隨尿排出。過多即隨尿排出。上頁上頁下頁下頁首頁首頁鄧健 制作 羅美明 審

31、校45（一）維生素（一）維生素B1 （硫胺素硫胺素） 1. 結構結構 含含S、-NH2NNH3CNH2NSCH3OHClHCl鹽酸硫胺素鹽酸硫胺素 2. 功能功能 參與糖的代謝；促進能量代謝；維持神經(jīng)與參與糖的代謝；促進能量代謝；維持神經(jīng)與消化系統(tǒng)的正常功能。長期攝入不足會出現(xiàn)周圍神經(jīng)炎、消化系統(tǒng)的正常功能。長期攝入不足會出現(xiàn)周圍神經(jīng)炎、浮腫、心肌變性、情緒急躁、精神惶恐、健忘等浮腫、心肌變性、情緒急躁、精神惶恐、健忘等 3. 來源來源 谷類、豆類、酵母、干果、谷類、豆類、酵母、干果、 動物內(nèi)臟、蛋類、動物內(nèi)臟、蛋類、瘦肉、乳類、蔬菜、水果等瘦肉、乳類、蔬菜、水果等 第十四章 雜環(huán)化合物和維生

32、素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁人民衛(wèi)生電子音像出版社46（二）維生素（二）維生素B2 （稱核黃素，稱核黃素，riboflavin） 1. 結構結構 2. 功能功能 促進糖、脂肪和蛋白質的代謝；維持皮膚、粘促進糖、脂肪和蛋白質的代謝；維持皮膚、粘膜、視覺的正常機能。膜、視覺的正常機能。B2 缺乏可引起口角炎、舌炎、口缺乏可引起口角炎、舌炎、口腔炎、眼結膜炎、脂溢性皮炎和視覺模糊等腔炎、眼結膜炎、脂溢性皮炎和視覺模糊等3. 來源來源 奶類、動物肝腎、蛋黃、魚，胡蘿卜、香菇、奶類、動物肝腎、蛋黃、魚，胡蘿卜、香菇、紫菜、芹菜、柑、橘等紫菜、芹菜、柑、橘等 第十四章

33、雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁NNNHNOOH3CH3CCH2CHOHCHOHCHOHCH2OH鄧健 制作 羅美明 審校47（三）維生素（三）維生素PP（預防癩皮病因子）（預防癩皮病因子） 1. 結構結構 NCOOHNCONH2煙酸煙酸 煙酰胺煙酰胺 2. 功能功能 脫氫酶的輔酶脫氫酶的輔酶;參與糖、脂類、丙酮酸代謝、參與糖、脂類、丙酮酸代謝、及高能磷酸鍵的形成等。維及高能磷酸鍵的形成等。維pp缺乏可致癩皮病。缺乏可致癩皮病。3. 來源來源 動物肝腎、瘦肉、魚、卵、麥制品、花生、動物肝腎、瘦肉、魚、卵、麥制品、花生、梨、棗、無花果等梨、棗、無花

34、果等 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁人民衛(wèi)生電子音像出版社481. 結構結構 2. 功能功能 參與輔酶參與輔酶A的形成，是酶的轉?；o因子。的形成，是酶的轉?；o因子。 輕度缺乏可致疲乏、食欲差、消化不良等。重度缺輕度缺乏可致疲乏、食欲差、消化不良等。重度缺乏可致肌肉協(xié)調(diào)性差乏可致肌肉協(xié)調(diào)性差; 肌肉及胃腸痙攣等肌肉及胃腸痙攣等 3. 來源來源 肉類、動物腎臟與心臟、谷類、麥芽、肉類、動物腎臟與心臟、谷類、麥芽、綠葉蔬菜、啤酒酵母、堅果、糖蜜等綠葉蔬菜、啤酒酵母、堅果、糖蜜等 （四）泛酸（四）泛酸 (pantothenic acid)

35、 HOHNCOOHH3CH3COHO第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁鄧健 制作 羅美明 審校491. 結構結構 2. 功能功能 轉氨酶及脫羧酶的輔酶轉氨酶及脫羧酶的輔酶, 鎮(zhèn)吐。鎮(zhèn)吐。 缺乏時可致嘔吐、中樞神經(jīng)興奮等缺乏時可致嘔吐、中樞神經(jīng)興奮等 3. 來源來源 牛乳、肉、肝、蛋黃、谷物和蔬菜等牛乳、肉、肝、蛋黃、谷物和蔬菜等 （五）維生素（五）維生素B6 吡哆醇吡哆醇 吡哆醛吡哆醛 吡哆胺吡哆胺 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁NCH2OHCH2OHHOH3CNCH2OHCHO

36、HOH3CNCH2OHCH2NH2HOH3C人民衛(wèi)生電子音像出版社50（六）生物素（六）生物素 1. 結構結構 2. 功能功能 羧化酶的輔酶，脂肪和蛋白質正常代謝羧化酶的輔酶，脂肪和蛋白質正常代謝不可缺少的物質。不可缺少的物質。 缺乏時可致發(fā)育緩慢、皮膚損缺乏時可致發(fā)育緩慢、皮膚損傷、體內(nèi)蛋白質和脂肪代謝紊亂傷、體內(nèi)蛋白質和脂肪代謝紊亂 3. 來源來源 分布廣泛，如牛奶、水果、啤酒酵母、分布廣泛，如牛奶、水果、啤酒酵母、牛肝、蛋黃、動物腎臟、糙米等牛肝、蛋黃、動物腎臟、糙米等 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁SHNNHOCOOHHH鄧健

37、 制作 羅美明 審校51（七）葉（七）葉 酸酸 1. 結構結構 2. 功能功能 蛋白質和核酸合成的必需因子；參與血紅蛋白結蛋白質和核酸合成的必需因子；參與血紅蛋白結構中卟啉基的形成、紅細胞和白細胞的快速增生；體內(nèi)多種構中卟啉基的形成、紅細胞和白細胞的快速增生；體內(nèi)多種氨基酸的轉化、大腦中長鏈脂肪酸如氨基酸的轉化、大腦中長鏈脂肪酸如DHA的代謝；肌酸、腎的代謝；肌酸、腎上腺素及膽堿的合成等。上腺素及膽堿的合成等。 葉酸是最容易缺乏的維生素之一。葉酸是最容易缺乏的維生素之一。 嬰兒、孕婦缺乏時會引起貧血。膳食中缺乏葉酸易引起動脈嬰兒、孕婦缺乏時會引起貧血。膳食中缺乏葉酸易引起動脈硬化、誘發(fā)結腸癌和

38、乳腺癌等。硬化、誘發(fā)結腸癌和乳腺癌等。3. 來源來源 綠色蔬菜中，動物肝、腎綠色蔬菜中，動物肝、腎第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁NNNNOHH2NCH2NHCONHCHCH2CH2CO2HCO2H13568人民衛(wèi)生電子音像出版社52（八）維生素（八）維生素B12 （鈷胺素）（鈷胺素）NCH3CNCHNCCH3NCoCH3CH2CH2CH2CONH2HH3CCH3CH2CH2CONH2HH3CCH2HCH2HCH2CONH2HCH2CH2CONH2CH3CH3H2NCH2NCH2CCHNCH2CHH3COPOOOOH HHOCH2OHHNNCH3CH3HC NOOO 唯一含唯一含金屬金屬(Co)的的維生素維生素1. 結構結構 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁鄧健 制作 羅美明 審校532. 功能功能 3. 來源來源 主要是動物性食品，內(nèi)臟、肉類、貝殼類、主要是動物性食品，內(nèi)臟、肉類、貝殼類、蛋類、奶蛋類、奶 維生素維生素B1