14級-薄層層析分析偶氮苯光異構化反應

1、精選優(yōu)質文檔-傾情為你奉上化學與環(huán)境學院有機化學實驗報告實驗名稱：薄層層析分析偶氮苯光異構化反應學生姓名：大芒果 學 號： 專 業(yè)：理科2班 年級班級：2014級理2 指導老師：曾志 日 期：2015年10月13實 驗 報 告 書 寫 要 求1實驗報告應妥善保存，避免水浸、墨污、卷邊，保持整潔、完好、無破損、不丟失。不得缺頁或挖補；如有缺、漏頁，詳細說明原因。2實驗報告應用字規(guī)范，字跡工整，須用藍色或黑色字跡的鋼筆或簽字筆書寫，不得使用鉛筆或其它易褪色的書寫工具書寫（實驗裝置圖除外）。3實驗現象必須做到及時、真實、準確、完整記錄，防止漏記和隨意捏造。實驗結果必須如實記錄，嚴禁偽造數據。4實驗前

2、必須做好實驗預習。【實驗目的】1、掌握薄層層析板活化的方法；2、掌握薄層層析的原理及操作?！緦嶒炘怼浚òǚ磻獧C理）（1）色譜法是分離、提純和鑒定有機化合物的重要方法，有著廣泛的用途。薄層層析法是快速分離和定性分析少量物質的一種很重要的實驗技術，也用于跟蹤反應進程。最典型的是在玻璃板上均勻鋪上一薄層吸附劑，制成薄層板，用毛細管將樣品溶液點在起點處，把此薄層板置于盛有溶劑的容器中，待溶液到達前沿后取出，晾干，顯色，測定色斑的位置。由于分離是在薄層板上進行，故稱為薄層層析。（2） 薄層色譜是利用混合物中各組分在某一物質中的吸附分配性質不同，或其它親和作用性能的差異，使混合物的溶液流經該種物質，進

3、行反復的吸附或分配等作用，從而將組分分開。（3）偶氮苯有兩種結構形式，順式與反式異構體，正常情況下反式異構體較為穩(wěn)定。但是在光照（UV）的情況下，反式偶氮苯可以獲得足夠的活化能從低能態(tài)的反式狀態(tài)轉化為高能態(tài)的順式狀態(tài)。因而反式偶氮苯在光照條件作用下可以得到順反混合物。生成的混合物的組成與照射的波長、強度、時間有關。若實驗中使用紫外光（365nm）照射反應溶液，經照射后的溶液由90%以上的為順式異構體。本實驗使用日光，則其產物中二者比例相近。由于順式偶氮苯的極性大于反式偶氮苯，故其可通過薄層色譜進行簡單的分離鑒定。其Rf值的計算滿足如下公式：【主要試劑及物理性質】 名稱分子量熔點/沸點/ 外觀偶

4、氮苯182.2266293橙色至紅色晶體無水苯78.115.580.1無色透明易揮發(fā)液體石油醚<-7330-80無色透明液體乙酸乙酯88.10-8477無色液體【儀器裝置】1、 主要儀器：量筒、玻璃點樣毛細管、燒杯、薄層板2、實驗裝置： 點樣 薄層層析展開【實驗步驟及現象】反應時間實驗步驟實驗現象1ha) 光照異構化 取0.1 g反式偶氮苯溶于5 mL無水苯中，將此溶液放于兩個小試管中，其中一試管放在太陽光下照射1h進行光異構化反應；另一試管放于陰暗處避免光線照射，將兩者進行對比。2只試管中溶液均為橙色，未光照的溶液跟光照后的溶液顏色無明顯區(qū)別20minb) 異構體的分離鑒定 取管口平整

5、的毛細管吸取光照后的偶氮苯溶液，在離薄層(硅膠板)一端1cm的起點線上點樣。再用另一毛細管吸取未經光照的反式偶氮苯溶液在起點線處點樣，兩個樣點之間的距離為1cm。待樣點干燥后放在盛有15ml體積比為95：5的石油醚-乙酸乙酯作展開劑的棕色廣口瓶中展開（使薄層板與水平成45°角，點樣端伸入展開劑約0.5cm），待展開劑上行離板上端約1cm處時取出薄層板，立即記下展開劑前沿的位置。晾干后觀察。 計算Rf值溶液移動的距離為4.5cm,經光照后的偶氮苯有兩個黃色斑點，一個斑點移動的距離為3.8cm，另一個斑點移動的距離為1.1cm；未光照的偶氮苯只有一個斑點，移動的距離為3.8cm【實驗結果

6、】光照后的偶氮苯，由于光的激發(fā)原來反式異構體有部分轉成順式。與未光照的偶氮苯對比得，順式偶氮苯的移動距離為1.1cm，反式偶氮苯移動的距離為3.8cmRf(順式偶氮苯)=1.1/4.5=0.24Rf(反式偶氮苯)=3.8/4.5=0.84【實驗討論】1、順式偶氮苯具有一定的偶極矩，極性較大，Rf值較小；反式偶氮苯由于結構對稱，偶極矩為零，因此極性較小，Rf值較大。2、點樣時斑點盡可能小，以免在展開時造成擴散，分離不佳。【思考題】1、什么是Rf值？為什么可利用Rf值來鑒定化合物？ 答：Rf值是樣品中某成分在紙層析或薄層層析特定溶劑系統(tǒng)中移動的距離與流動相前沿的距離之比?；衔锏奈侥芰εc它們的極

7、性成正比，具有較大極性的化合物吸附較強，因此Rf值較小。在給定的條件下（吸附劑、展開劑、板層厚度等），化合物移動的距離和展開劑移動的距離之比是一定的，即Rf值是化合物的物理常數，其大小只與化合物本身的結構有關，因此可以根據Rf值鑒別化合物。2、展開劑的高度若超過了點樣線，對薄層色譜有何影響？答：展開劑若高于樣品點，會使本就少量的樣品溶于展開劑，難以隨展開劑的展開而分離，達不到分離的目的。3、樣品斑點過大對分離效果會產生什么影響？答：樣品的用量對物質的分離有很大的影響，若樣品量太小，有的成分不易顯出，若量太多，斑點過大，易造成交叉和拖尾現象。4、薄層色譜法，一塊合格的薄層板應具備哪些主要特點？答：一塊合格薄層色譜首先要求具有適中的厚度和粉末密度，粉末不能太薄也不能太厚。其次必須平整，不能有高有低，尤其邊遠地區(qū)不能有和中心厚度不一的情況；其次薄層色譜要經過烘箱活化，此時烘箱處理后不能出現開裂現象；厚度不均會影響爬板的效果，有時候甚至會讓樣點路徑偏移，因為厚薄不一導致有些地方展開劑上升速率和其他地方不同。5、在混合物薄層色譜實驗中，如何判定各組分在薄層板上的位置？ 答：用薄層色譜時，通常會知道里面含有某種物