魯科版必修二 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 知識(shí)點(diǎn)總結(jié)_第1頁(yè)
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1、高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)一、烴一、烴1.甲烷甲烷(烷烴通式:CnH2n+2)(1)氧化反應(yīng)甲烷的燃燒:CH4+2O2CO2+2H2O(燃燒時(shí)火焰呈淡藍(lán)色)甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色。(2)取代反應(yīng)一氯甲烷:CH4+Cl2CH3Cl+HCl二氯甲烷:CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)四氯化碳:CHCl3+Cl2CCl4+HCl四種取代物中,常溫下,只有 CH3Cl 是氣態(tài)的,其余三種是液態(tài)的。2.乙烯乙烯(烯烴通式:CnH2n)乙烯的制?。篊H3CH2OHCH2=CH2+H2O(實(shí)驗(yàn)注意點(diǎn):圓

2、底燒瓶中要裝一些沸石或碎瓷片,目的是防止暴沸;溫度計(jì)水銀球位置是在液面以下,因?yàn)槭菧y(cè)溶液的溫度)(1)氧化反應(yīng)乙烯的燃燒:CH2=CH2+3O22CO2+2H2O(燃燒時(shí)冒黑煙)乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生氧化反應(yīng)。催化氧化:2CH2=CH2+ O22CH3CHO(2)加成反應(yīng)與溴水加成:CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br(使溴水褪色)與氫氣加成:CH2=CH2+H2CH3CH3與氯化氫加成:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl與水加成:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(3)聚合反應(yīng)乙烯加聚,生成聚乙烯:n H2C=CH2n3.苯苯點(diǎn)燃光光光光濃硫酸170點(diǎn)燃催化劑催化

3、劑催化劑一定條件CH2CH2圖 1 乙烯的制取催化劑苯的同系物通式:CnH2n-6(n6 )(1)氧化反應(yīng)苯的燃燒:2C6H6+15O212CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)取代反應(yīng)苯與液溴反應(yīng)(注意:是與液溴反應(yīng),與溴水、溴的四氯化碳溶液都不反應(yīng))(溴苯)硝化反應(yīng)+HNO3+H2O(硝基苯)磺化反應(yīng):苯分子等芳香烴化合物里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基(SO3H)所取代的反應(yīng)。(3)加成反應(yīng)(環(huán)己烷) 。4.甲苯甲苯(1)氧化反應(yīng):甲苯的燃燒:C7H8+9O27CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,得到苯甲酸(可鑒別苯和苯的同系物) 。(2)

4、取代反應(yīng)甲苯硝化反應(yīng)生成 2,4,6-三硝基甲苯,簡(jiǎn)稱三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT) ,不溶于水。它是一種烈性炸藥,廣泛用于國(guó)防、開(kāi)礦等。二、烴的衍生物二、烴的衍生物:烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì):烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì):點(diǎn)燃點(diǎn)燃+Br2+HBrFeBr濃 H2SO460NO2+3H2催化劑CH3|+3HNO3濃硫酸O2NCH3|NO2|NO2+3H2O類別通式通式代表性物質(zhì)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)醇ROH乙醇C2H5OH有CO鍵和OH鍵,有極性;OH與鏈烴基直接相連1.取代反應(yīng)取代反應(yīng):與鈉反應(yīng),生成醇鈉并放出氫氣;2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng):

5、燃燒:生成 CO2和 H2O;催化氧化:生成乙醛;3.脫水反應(yīng)脫水反應(yīng):取代反應(yīng):140:乙醚;消去反應(yīng):170:乙烯;4.酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)。酚苯酚OH 直接與苯環(huán)相連1.弱酸性弱酸性:與 NaOH 溶液中和;2.取代反應(yīng)取代反應(yīng):與濃溴水反應(yīng),生成白色沉淀;3.顯色反應(yīng)顯色反應(yīng):與鐵鹽(FeCl3)反應(yīng),生成紫色物質(zhì)醛R RC CH乙醛CH3CHC=O 雙鍵有極性,具有不飽和性1.加成反應(yīng)加成反應(yīng):用 Ni 作催化劑,與氫加成,生成乙醇;2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng):能被弱氧化劑氧化成羧酸(如銀鏡反應(yīng)、還原氫氧化銅) 。羧酸R-C-OH乙酸CH3COH受 C=O 影響,OH 能夠電離, 產(chǎn)生 H+1

6、.具有酸的通性具有酸的通性;2.酯化反應(yīng)酯化反應(yīng):與醇反應(yīng)生成酯。酯RC-OR乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中 RCO和OR之間容易斷裂水解反應(yīng)水解反應(yīng):生成相應(yīng)的羧酸和醇5. 乙醇乙醇(一元醇一元醇:ROH,飽和一元醇飽和一元醇:CnH2n+1OH)(1)與鈉反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng):2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2(2)氧化反應(yīng)催化氧化(去氫氧化) :2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O被強(qiáng)氧化劑氧化(如酸性高錳酸鉀、重鉻酸鉀溶液)2CrO3(紅色)+ 3C2H5OH + 3H2SO4Cr2(SO4)3(綠色)+ 3CH3CHO + 6H2O 燃燒 C2H6O +

7、 3O22CO2+ 3H2O(3)消去反應(yīng)乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下,加熱到 170生成乙烯:CH3CH2OHCH2=CH2+H2O注意注意:該反應(yīng)加熱到 140時(shí),乙醇進(jìn)行另一種脫水方式,生成乙醚。O|OHO|O|O|O|催化劑濃硫酸140濃硫酸170點(diǎn)燃2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O (乙醚)6. 苯酚苯酚:苯酚是無(wú)色晶體,有毒,露置在空氣中會(huì)因氧化顯粉紅色。(1)苯酚的弱酸性(俗稱石炭酸,不能使指示劑變色,酸性:CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3)與氫氧化鈉溶液反應(yīng):苯酚鈉與 CO2反應(yīng):+CO2+H2O+ NaHCO3苯酚與碳酸鈉反應(yīng):將適量的碳酸鈉粉末加入到渾濁

8、的苯酚溶液,溶液變澄清,證明苯酚酸性比 HCO3的酸性強(qiáng)。(2)取代反應(yīng):取代位置為羥基的鄰位和對(duì)位(應(yīng)用:苯酚的定性檢驗(yàn)或定量測(cè)定)+3Br2+3HBr(三溴苯酚)(3)顯色反應(yīng): 苯酚能和 FeCl3溶液反應(yīng),使溶液呈紫色(鑒別酚類或鐵離子) 。(4)縮聚反應(yīng):生成酚醛樹(shù)脂,俗稱電木,它不易燃燒,具有良好的電絕緣性,被廣泛用來(lái)生產(chǎn)電閘、電燈開(kāi)關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器。7. 乙醛:乙醛:乙醛是無(wú)色無(wú)味,具有刺激性氣味的液體,沸點(diǎn) 20.8,密度比水小,易揮發(fā)。(1)加成反應(yīng)(與 H2、HX、HCN、氨的衍生物、醇等加成,但不與 Br2加成)CH3CHO + H2CH3CH2OH;(在有機(jī)合成中

9、可利用該反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈)(2)氧化反應(yīng)a、催化氧化: 2CH3CHO + O22CH3COOHb、與弱氧化劑反應(yīng): ,乙醛的銀鏡反應(yīng)乙醛的銀鏡反應(yīng):CH3CHO +2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O注意:生成物:生成羧酸銨,還有一水二銀三個(gè)氨。硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有 Ag(NH3)2OH(氫氧化二氨合銀) ,這是一種弱氧化劑,可以氧化乙醛,生成 Ag。有關(guān)制備的方程式:OH+NaOH+H2OONaONaOHOHBrBrOH|Br|催化劑催化劑Ag+ NH3H2O = AgOH+4NH;AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2+ OH-+ 2

10、H2O實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):氨水要過(guò)量,試管要洗凈,水浴加熱。乙醛還原氫氧化銅:乙醛還原氫氧化銅:CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2Oc、能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化(褪色)8. 乙酸乙酸(無(wú)水乙酸俗稱冰醋酸)(1)乙酸的酸性:乙酸的電離:CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH + CaCO3(CH3COO)2Ca + CO2+H2O2CH3COOH + Cu(OH)2(CH3COO)2Cu + 2H2O(可用新制的氫氧化銅懸濁液鑒別乙醇、乙醛、乙酸)2CH3COOH +Na2CO32CH3COONa + CO2+ H2O(2)酯化反應(yīng)(屬取代反應(yīng))CH3CO

11、OH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O (乙酸乙酯)注意:脫水方式:酸脫羥基,醇脫氫; 酯的命名:酸前醇后,醇改酯。拓展:縮聚反應(yīng)n HOCH2CH2COOH OCH2CH2C n+ n H2O9.乙酸乙酯乙酸乙酯(1)乙酸乙酯是一種帶有香味的物色油狀液體。(2)水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)) :水浴加熱(700C 左右)酸性條件下部分水解: CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH堿性條件下完全水解:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH10. 蔗糖水解方程式蔗糖水解方程式C12H22O11+ H2OC6H12O6+ C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖糖類中,葡萄糖、麥芽糖可以和新制氫氧化銅反應(yīng)。11. 麥芽糖水解方程式麥芽糖水解方程式C12H22O11+ H2O2C6H12O6麥芽糖葡萄糖12. 淀粉水解淀粉水解(C6H10O5)n + nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖濃硫酸稀硫酸催化劑O|多糖中,糖類和淀粉是高分子化合物,但兩者不互為同分異構(gòu)體。糖類經(jīng)發(fā)酵會(huì)形成

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