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1、第四節(jié)第四節(jié) 苯酚苯酚消毒劑:消毒劑: 來蘇水來蘇水 主要成分:主要成分:甲基甲基苯酚苯酚英國(guó)的愛丁堡有一家醫(yī)院,一名叫李斯特的的外科英國(guó)的愛丁堡有一家醫(yī)院,一名叫李斯特的的外科醫(yī)生,發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里,溝水清澈,醫(yī)生,發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里,溝水清澈,浮在水面上的草根很少腐爛。原來,就是從化工廠浮在水面上的草根很少腐爛。原來,就是從化工廠流出的石炭酸苯酚混雜在溝水里,石炭酸是化流出的石炭酸苯酚混雜在溝水里,石炭酸是化工廠提煉煤焦油時(shí)排出的工廠提煉煤焦油時(shí)排出的“廢棄物廢棄物”。李斯特用石炭。李斯特用石炭酸對(duì)手術(shù)器械、紗布等一系列用品進(jìn)行了消毒,病酸對(duì)手術(shù)器械、紗布等一系列用品進(jìn)行

2、了消毒,病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了,由此,人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了,由此,愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。李斯特也就成為了全世界著名的外科院中最低的。李斯特也就成為了全世界著名的外科醫(yī)生。醫(yī)生。苯酚的最早應(yīng)用苯酚的最早應(yīng)用苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的結(jié)構(gòu)分子式:分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:球棍模型球棍模型比例模型比例模型分子式分子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 或或C6H5OHC6H6OOHCO HC HH CCHH CC H官能團(tuán):官能團(tuán):-OH苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚所有的原子是否在同一平

3、面內(nèi)苯酚所有的原子是否在同一平面內(nèi)討論題討論題如何區(qū)分酚和醇?如何區(qū)分酚和醇?酚應(yīng)該是羥基和苯環(huán)直接相連的。酚應(yīng)該是羥基和苯環(huán)直接相連的。酚酚(3)OHCH2OHCH3OHCH2OHCH3醇醇想想看想想看苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì) 3 3、苯酚、苯酚 ,其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的,其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的 ,使用時(shí)要小心使用時(shí)要小心! !如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用 洗滌。洗滌。 1 1、 純凈的苯酚是純凈的苯酚是 的的 ,具有,具有 的氣味,熔點(diǎn)是的氣味,熔點(diǎn)是4343,露置在空氣中因小,露置在空氣中因小部分發(fā)生部分發(fā)生 而顯而顯 。 2 2、常溫時(shí),苯酚在水中溶解度

4、、常溫時(shí),苯酚在水中溶解度 ,當(dāng)溫度,當(dāng)溫度高于高于 時(shí),能跟水以時(shí),能跟水以 互溶。苯酚互溶。苯酚 溶于溶于乙醇,乙醚等有機(jī)溶劑。乙醇,乙醚等有機(jī)溶劑。沒有顏色沒有顏色晶體晶體特殊特殊氧化氧化粉紅色粉紅色不大不大6565任意比任意比易易 苯酚的稀溶液可直接用作防腐劑和消苯酚的稀溶液可直接用作防腐劑和消毒劑,如日常所用的藥皂中含少量的苯酚。毒劑,如日常所用的藥皂中含少量的苯酚。 有毒有毒腐蝕性腐蝕性酒精酒精苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn):演示實(shí)驗(yàn):往渾濁的苯酚溶液中滴加往渾濁的苯酚溶液中滴加NaOH溶液觀察現(xiàn)象溶液觀察現(xiàn)象景象:景象:溶液變澄清溶液變澄清1、苯酚的酸性、苯酚的酸性1、苯酚

5、的弱酸性、苯酚的弱酸性苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn):演示實(shí)驗(yàn):取上面實(shí)驗(yàn)生成的苯酚鈉溶液分成兩支試管取上面實(shí)驗(yàn)生成的苯酚鈉溶液分成兩支試管,分別通分別通入入CO2和滴加鹽酸觀察現(xiàn)象和滴加鹽酸觀察現(xiàn)象溶液變渾濁溶液變渾濁景象:景象:ONa+ H2O + CO2OH +NaHCO3 苯酚的酸性比碳酸還弱苯酚的酸性比碳酸還弱比較下列物質(zhì)在水中電離出比較下列物質(zhì)在水中電離出H+的難的難易。易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOHHCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH注:由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石

6、蕊試劑變紅。注:由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊試劑變紅。完成下列反應(yīng)方程式:完成下列反應(yīng)方程式: 1 苯酚的電離苯酚的電離 2 苯酚和苯酚和Na 2 苯酚和苯酚和Na2CO3溶液溶液 3 苯酚鈉溶液和鹽酸苯酚鈉溶液和鹽酸苯與濃溴水反應(yīng)嗎苯與濃溴水反應(yīng)嗎 2、苯環(huán)上的取代反應(yīng)、苯環(huán)上的取代反應(yīng)留意:留意:實(shí)驗(yàn)成功關(guān)鍵是實(shí)驗(yàn)成功關(guān)鍵是Br2Br2要過量,若苯酚過量,生要過量,若苯酚過量,生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯酚中成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯酚中( (濃溴水濃溴水) )溴取代在羥基的鄰、對(duì)位。溴取代在羥基的鄰、對(duì)位。反應(yīng)靈敏,可用于苯酚的定性檢驗(yàn)與定量測(cè)反應(yīng)靈敏,可用于苯酚的定性檢驗(yàn)與定量測(cè)定。定

7、。苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚苯酚苯苯反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件被取代的被取代的氫原子數(shù)氫原子數(shù)反應(yīng)速率反應(yīng)速率結(jié)論結(jié)論完成下列表格:完成下列表格:溴水與苯酚溴水與苯酚液溴與純苯液溴與純苯不用催化劑不用催化劑Fe作催化劑作催化劑一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子上一個(gè)氫原子瞬時(shí)完成瞬時(shí)完成初始緩慢,初始緩慢,后加快后加快苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)演示實(shí)驗(yàn):演示實(shí)驗(yàn):往苯酚溶液中加入往苯酚溶液中加入FeCl3溶液觀察現(xiàn)象溶液觀察現(xiàn)象溶液變紫色溶液變紫色景象:景象:3、顯色反應(yīng)、顯色反應(yīng) 檢驗(yàn)

8、苯酚的存在檢驗(yàn)苯酚的存在實(shí)驗(yàn)結(jié)論:實(shí)驗(yàn)結(jié)論:1、由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊試劑變紅。、由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊試劑變紅。苯酚具有弱酸性,俗稱石炭酸。苯酚具有弱酸性,俗稱石炭酸。完成下列反應(yīng)方程式:完成下列反應(yīng)方程式:電離電離Na2CO3實(shí)驗(yàn)結(jié)論:實(shí)驗(yàn)結(jié)論:1、由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊試劑變紅。、由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊試劑變紅。苯酚具有弱酸性,俗稱石炭酸。苯酚具有弱酸性,俗稱石炭酸。完成下列反應(yīng)方程式:完成下列反應(yīng)方程式:電離電離Na2CO3第四節(jié)第四節(jié) 苯酚苯酚ONa+ H2O + CO2OH +NaHCO3 知識(shí)回顧:知識(shí)回顧:苯酚的檢驗(yàn):苯酚

9、的檢驗(yàn):方法一:苯酚與溴取代反應(yīng);方法一:苯酚與溴取代反應(yīng); 方法二:苯酚與方法二:苯酚與FeCl3的顯色反應(yīng);的顯色反應(yīng);苯酚的用途苯酚的用途酚醛樹脂酚醛樹脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農(nóng)藥農(nóng)藥防腐劑防腐劑苯酚的用途驗(yàn)苯酚的用途驗(yàn)課堂小結(jié):課堂小結(jié): 某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為CH2=CH-CH2=CH-OHCH3它不可能具有的性質(zhì)是:它不可能具有的性質(zhì)是:(1 1極易溶于水極易溶于水 (2 2可燃性可燃性(3 3能使酸性能使酸性KMnO4KMnO4溶液褪色溶液褪色 (4 4能加聚反應(yīng)能加聚反應(yīng)(5 5能跟能跟NaHCO3NaHCO3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) (6

10、6與與NaOHNaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)A A1 1)()(4 4) B B1 1)()(2 2)()(6 6) C C1 1)()(5 5) D D3 3)()(5 5)()(6 6) 課堂練習(xí):課堂練習(xí):苯中溶有少量苯酚,除去苯酚的操作正確的是(苯中溶有少量苯酚,除去苯酚的操作正確的是( )A.A.加加FeCl3FeCl3溶液溶液 B. B.加水分液加水分液C.C.加溴水過濾加溴水過濾D.加加NaOH溶液,分液溶液,分液課堂練習(xí):課堂練習(xí):1、下列物質(zhì)中:、下列物質(zhì)中:(A) (B) (C) (D)能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是(能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是( )能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是(能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是( )B、DA、B、D鞏固練習(xí)OHCH2OHOHCH3苯酚與苯與溴取代反應(yīng)的比較苯酚與苯與溴取代反應(yīng)的比較苯酚苯酚苯苯反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫取代苯環(huán)上氫原子數(shù)原子數(shù)結(jié)論

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