第三節(jié)《鹵代烴》課件

1、烴的衍烴的衍生物生物鹵代烴：鹵代烴：C C2 2H H5 5BrBr醇醇 ：C C2 2H H5 5OHOH酚酚 ： C C6 6H H5 5OHOH醛醛: CH: CH3 3CHOCHO酮：酮：CHCH3 3COCHCOCH3 3 羧酸：羧酸：CHCH3 3COOHCOOH酯：酯：CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3烴烴烷烴烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴芳香烴芳香烴 你知道不粘鍋為什么你知道不粘鍋為什么 “不粘不粘”鍋嗎？它的表面到底鍋嗎？它的表面到底涂了什么神奇的東西？涂了什么神奇的東西？?氯乙烷氯乙烷 體育比賽中，當(dāng)運動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫(yī)隨體育比賽中，當(dāng)運動員肌肉挫傷或扭傷

2、時，隊醫(yī)隨即對準(zhǔn)傷員的受傷部位噴射某種氣霧劑，進行局部冷凍即對準(zhǔn)傷員的受傷部位噴射某種氣霧劑，進行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理麻醉應(yīng)急處理 ，稍后運動員又可上場了。你知道這種氣，稍后運動員又可上場了。你知道這種氣霧劑的主要成份是什么嗎？霧劑的主要成份是什么嗎？? 氯乙烷（氯乙烷（ C C2 2H H5 5Cl Cl ）沸點）沸點12.212.2，常溫，常溫下是氣體，加壓后液化，裝入容器中，氣化下是氣體，加壓后液化，裝入容器中，氣化后對傷口起冷卻、止血、局部麻醉的作用，后對傷口起冷卻、止血、局部麻醉的作用，在運動場上常用于小型傷口的緊急處理。在運動場上常用于小型傷口的緊急處理。 同學(xué)們用的涂改液中含有揮

3、發(fā)性的有毒同學(xué)們用的涂改液中含有揮發(fā)性的有毒溶劑（三氯乙烷，三氯乙烯等），致癌溶劑（三氯乙烷，三氯乙烯等），致癌的甲苯等應(yīng)避免使用，以減少對身體的的甲苯等應(yīng)避免使用，以減少對身體的毒害及環(huán)境的污染毒害及環(huán)境的污染一、溴乙烷一、溴乙烷1 1、溴乙烷的組成與結(jié)構(gòu)、溴乙烷的組成與結(jié)構(gòu)溴已烷的核磁溴已烷的核磁共振氫譜圖共振氫譜圖C C2 2H H5 5BrBr或或CHCH3 3CHCH2 2BrBr2 2、溴乙烷的物理性質(zhì)溴乙烷的物理性質(zhì) 有刺激性氣味、易揮發(fā)，有刺激性氣味、易揮發(fā)，C C C CH HH HH HH HH HBrBr-溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點 C CBrBr鍵為極性鍵，由于溴

4、原子鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強，吸引電子能力強， C CBrBr鍵易斷鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官裂，使溴原子易被取代。由于官能團（能團（BrBr）的作用，溴乙烷的）的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)多化學(xué)反應(yīng)。 溴乙烷在水中能否電離出溴乙烷在水中能否電離出BrBr- -？它是否為電解質(zhì)？請設(shè)計實驗證明。它是否為電解質(zhì)？請設(shè)計實驗證明。 如何用實驗的方法證明溴乙烷中如何用實驗的方法證明溴乙烷中含有溴元素。含有溴元素。無明顯現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象HNO3AgNO3淺黃色沉淀淺黃色沉淀I:溴乙烷的水解反應(yīng)溴乙烷的水解反應(yīng).mp4CH3 CH2

5、 OHBrH CH3CH2OH HBrNaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O3 3、溴乙烷的溴乙烷的化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì) NaOH + HBr = NaBr + H2O2 2、HNOHNO3 3作用作用: :1 1、NaOHNaOH的作用的作用：注意：注意：中和水解后生成的中和水解后生成的HBrHBr，降低生成物的濃度，降低生成物的濃度，使水解平衡向右移動使水解平衡向右移動中和過量的中和過量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2OO暗暗褐色沉淀，影響褐色沉淀，影響B(tài)rBr- -檢驗。檢驗。水浴加熱水浴加熱+ +冷凝管冷凝管3 3、為加快化學(xué)反應(yīng)

6、速率，提高溴乙烷的利用率，可、為加快化學(xué)反應(yīng)速率，提高溴乙烷的利用率，可采用什么措施？采用什么措施？水水CH3CH CH3Br+ NaOH水水+ NaOHCH2CH2BrBrCH3CH CH3OH+ NaBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOH2 2寫出下列鹵代烴的水解方程式寫出下列鹵代烴的水解方程式HH C C HBrH H HBr討論：討論：乙烯如何加成反應(yīng)生成溴乙烷？乙烯如何加成反應(yīng)生成溴乙烷？ （問）溴乙烷能否生成乙烯？（問）溴乙烷能否生成乙烯？CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O有機化合物在一定條件下，從一個分子有機化合物在一定條件下，從一個分子中中脫去

7、一個小分子脫去一個小分子（HBrHBr，HH2 2OO等），等），而生成而生成不飽和化合物不飽和化合物(“=”(“=”或者或者“”“”) )的反應(yīng)。的反應(yīng)。實例：實例：濃濃H H2 2SOSO4 4 170 170醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 1.1.溴乙烷在溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液、醇溶液中共熱可得到的水溶液、醇溶液中共熱可得到不同的產(chǎn)物，可見有機化學(xué)反應(yīng)的條件很重要。不同的產(chǎn)物，可見有機化學(xué)反應(yīng)的條件很重要。注意：注意：2 2、消去反應(yīng)時，乙醇起什么作用？如、消去反應(yīng)時，乙醇起什么作用？如 何證明生成了乙烯？何證明生成了乙烯？ 溴溴水水氣體氣體

8、+NaOH+NaOH C C C CH HX X醇醇C=CC=C+NaX+H+NaX+H2 2O O3 3、鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件：、鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件：（1 1）、烴中碳原子數(shù)）、烴中碳原子數(shù)2 2 （2 2）、）、鹵素原子相連碳原子的鹵素原子相連碳原子的 鄰位鄰位 碳原子上碳原子上必須有必須有H原子原子（3 3）、）、反應(yīng)條件反應(yīng)條件：強堿強堿的的醇醇溶液、溶液、加熱加熱。結(jié)構(gòu)條件結(jié)構(gòu)條件4 4、能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅、能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？如：為一種嗎？如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3消去反應(yīng)產(chǎn)消去反

9、應(yīng)產(chǎn)物有多少種物有多少種? ? 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，消除的氫原鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，消除的氫原子主要來自含子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上氫原子較少的相鄰碳原子上。取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)反應(yīng)條件條件 生成物生成物結(jié)論結(jié)論CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBrNaOHNaOH的的水溶液水溶液加熱加熱強堿的強堿的醇溶液醇溶液 加熱加熱CHCH3 3CHCH2 2OH OH NaBrNaBrCHCH2 2=CH=CH2 2 NaBr HNaBr H2 2O O溴乙烷與溴乙烷與NaOHNaOH在在不同條件下不同條件下發(fā)生發(fā)生不同類型不同

10、類型的反應(yīng)的反應(yīng)課堂練習(xí)課堂練習(xí) 1、在實驗室要分別鑒定氯酸鉀晶體和在實驗室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1氯丙烷中的氯元素，氯丙烷中的氯元素，設(shè)計了下列實驗操作步驟：滴加設(shè)計了下列實驗操作步驟：滴加AgNO3溶液溶液 加入加入NaOH溶溶液液 加熱加熱 加催化劑加催化劑MnO2 加蒸餾水過濾后取濾液加蒸餾水過濾后取濾液 過濾過濾后取濾渣后取濾渣 用用HNO3酸化酸化鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是 ( )( ) 鑒定鑒定1氯丙烷中氯元素的操作步驟是氯丙烷中氯元素的操作步驟是( )( ) 2、根據(jù)需要，選取適當(dāng)?shù)奈镔|(zhì)合成下列有機物。根據(jù)需要，選取適當(dāng)?shù)奈镔|(zhì)合成下列有機物。

11、由碘乙烷合成溴乙烷由碘乙烷合成溴乙烷 由氯乙烷合成乙二醇由氯乙烷合成乙二醇3 3、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ） A A、 B B、 C C、D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2CH2Br 4 4、根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。、根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。ACl2、光照、光照ClNaOH、乙醇、乙醇Br2的的CCl4溶液溶液 B（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_名稱是名稱是_（2）的反應(yīng)類型是）的反應(yīng)類型是_反應(yīng)反應(yīng) 的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_反應(yīng)反應(yīng) （3

12、）反應(yīng)的化學(xué)方程式是）反應(yīng)的化學(xué)方程式是 _環(huán)己烷環(huán)己烷取代取代消去消去BrBr+2NaOH醇醇+2NaBr+2H2O5某課外學(xué)習(xí)小組在查閱資料時發(fā)現(xiàn)：鹵代烴在某課外學(xué)習(xí)小組在查閱資料時發(fā)現(xiàn)：鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，是一個典型的取代反應(yīng)，存在的條件下水解，是一個典型的取代反應(yīng)，其實質(zhì)是帶負電的原子團其實質(zhì)是帶負電的原子團(如如OH等陰離子等陰離子)取代了鹵取代了鹵代烴中的鹵原子。例如，代烴中的鹵原子。例如，CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr。請完成下列反應(yīng)的化。請完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：學(xué)方程式：(1)溴乙烷跟溴乙烷跟NaHS反應(yīng)反應(yīng)(2)碘甲烷跟碘甲烷跟CH3C

13、OONa反應(yīng)反應(yīng)(3)溴乙烷跟溴乙烷跟NaCN反應(yīng)反應(yīng)CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SHNaBrCH3ICH3COONaCH3COOCH3NaICH3CH2BrNaCNCH3CH2CNNaBr3 3、分類、分類: :1、定義、定義:2、通式、通式:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物.飽和一鹵代烴飽和一鹵代烴 CnH2n+1X二、鹵代烴二、鹵代烴多鹵代烴多鹵代烴一鹵代烴一鹵代烴根據(jù)含鹵原子多少根據(jù)含鹵原子多少飽和飽和鹵代烴鹵代烴不飽和不飽和鹵代烴鹵代烴脂肪鹵代烴脂肪鹵代烴芳香鹵代烴芳香鹵代烴根據(jù)烴基的種類根據(jù)烴基的種類根據(jù)含鹵素的不同根據(jù)含鹵素的

14、不同氟代烴氟代烴氯代烴氯代烴溴代烴溴代烴碘代烴碘代烴（n1）（1 1）選主鏈：包含鹵原子的最長碳鏈）選主鏈：包含鹵原子的最長碳鏈（2 2）編序號：鹵原子的序號最?。┚幮蛱枺蝴u原子的序號最小CH3CHBrCH3CH3CHCHC2H5CH2BrC2H52 2-溴溴-3 3-甲基丁烷甲基丁烷1 1-溴溴-2 2-乙基丁烷乙基丁烷例、寫出例、寫出C5H11Cl 所有的同分異構(gòu)體所有的同分異構(gòu)體 C7H7Cl 屬于芳香族化合物屬于芳香族化合物 的同分異構(gòu)體：的同分異構(gòu)體：4 4、鹵代烴的命名及同分異構(gòu)體的書寫、鹵代烴的命名及同分異構(gòu)體的書寫鹵代烴名稱鹵代烴名稱 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式沸點沸點/相對密度相對密度

15、一氯甲烷一氯甲烷-24.20.9159一氯乙烷一氯乙烷12.30.89781 1氯丙烷氯丙烷46.60.89092 2氯丙烷氯丙烷35.70.86171 1氯丁烷氯丁烷78.440.88622 2氯丁烷氯丁烷68.20.87322 2氯氯2 2甲基丙烷甲基丙烷 520.8420表表6 61 1 幾種鹵代烷的沸點和相對密度幾種鹵代烷的沸點和相對密度CH3ClCH3CH2ClCH3CH2CH2ClCH3CH2CH2CH2Cl CH3 CH3CCl CH3CH3CH2CHCl CH3CH3CHCl CH3鹵代烴都不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑鹵代烴都不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑都是無色的，常溫下大

16、多數(shù)是液體或固體都是無色的，常溫下大多數(shù)是液體或固體顏色顏色狀態(tài)狀態(tài)溶解性溶解性密度密度沸點沸點一氯代烷隨烴基中碳原子數(shù)的增多而一氯代烷隨烴基中碳原子數(shù)的增多而減小減小且密度比水小且密度比水小（一氯甲烷、一氯乙烷（一氯甲烷、一氯乙烷 、一溴甲烷除外）、一溴甲烷除外）相同鹵素原子的鹵代烴，它們的沸點隨著碳原子相同鹵素原子的鹵代烴，它們的沸點隨著碳原子增加而升高。相同碳原子隨著鹵原子數(shù)增加而升高。增加而升高。相同碳原子隨著鹵原子數(shù)增加而升高。相同碳原子不同鹵素時按相同碳原子不同鹵素時按F F、ClCl、BrBr、I I順序升高。順序升高。取代反應(yīng)取代反應(yīng)(水解反應(yīng)水解反應(yīng)):6 6、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)

17、性質(zhì) H2OCH2BrCHBrCH2Br + NaOH Br H2O + NaOH 反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：氫氧化鈉水溶液且加熱氫氧化鈉水溶液且加熱通式：通式： H2O R-X+ NaOH R-OH+NaX R-OH+NaX OH+NaBrCH2-OHCH-OH +3NaBrCH2-OH消去反應(yīng)消去反應(yīng): :烴分子中碳原子數(shù)烴分子中碳原子數(shù)2 2鹵素原子相連碳原子的鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上鄰位碳原子上必須有必須有H H原子原子反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：氫氧化鈉的醇溶液且加熱氫氧化鈉的醇溶液且加熱CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C + HX 醇醇CH3CHClCH3+NaOH 比較取代與消去的反

18、應(yīng)條件：比較取代與消去的反應(yīng)條件： “無醇生醇無醇生醇 ，有醇生烯，有醇生烯”。CH2=CHCH3+NaCl+H2O 鹵代烴鹵代烴NaOHNaOH水溶液水溶液過量過量HNOHNO3 3 AgNOAgNO3 3 溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子說明有鹵素原子白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色鹵代烴中鹵原子的檢驗鹵代烴中鹵原子的檢驗取代反應(yīng)取代反應(yīng) CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照光照加成反應(yīng)加成反應(yīng)CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br 討論：討論： 要制取鹵代烴，上述哪種方法好，原因是什么？要制取鹵代烴，上述哪種方法好，原因是什么？+ Br2 Br + HB

19、rFeCH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH3CH2OH +H Cl CH3CH2Cl + H2O三、鹵代烴的用途及危害三、鹵代烴的用途及危害1、可用作有機溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、可用作有機溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑、麻醉劑、防腐劑等滅火劑、麻醉劑、防腐劑等2、氟利昂對大氣臭氧層的破壞、氟利昂對大氣臭氧層的破壞Cl 氟利昂是氟利昂是freon的音譯名，是多種含氟含氯的烷烴生物的音譯名，是多種含氟含氯的烷烴生物的總稱，簡寫為的總稱，簡寫為CFC。常見的有。常見的有氟利昂氟利昂11（CCl3F，沸點，沸點297K），氟利昂），氟利昂12（CCl2F2，沸點，沸點243.2K）等。它們是等

20、。它們是無色、無臭、無毒、易揮發(fā)，無色、無臭、無毒、易揮發(fā)，化學(xué)性質(zhì)極穩(wěn)定化學(xué)性質(zhì)極穩(wěn)定，被大量用，被大量用于冷凍劑和煙霧分散劑的許多方面。由于其性質(zhì)穩(wěn)定，在于冷凍劑和煙霧分散劑的許多方面。由于其性質(zhì)穩(wěn)定，在被連年使用后，其蒸汽聚積滯留在大氣中，估計每年逸散被連年使用后，其蒸汽聚積滯留在大氣中，估計每年逸散到大氣中的到大氣中的CFC達達70萬萬，使它在大氣中的含量每年遞增，使它在大氣中的含量每年遞增5%。其主要降解途徑是隨氣流上升，在平流層中受紫外光的作其主要降解途徑是隨氣流上升，在平流層中受紫外光的作用分解。由用分解。由CFC生成的氯原子能引起耗臭氧的生成的氯原子能引起耗臭氧的循環(huán)循環(huán)反應(yīng)，

21、反應(yīng)，其后果是破壞了平流層中的臭氧層。有關(guān)反應(yīng)是：其后果是破壞了平流層中的臭氧層。有關(guān)反應(yīng)是：O3 O2+O Cl+O3ClO+O2 ClO+OCl+O2總反應(yīng)：總反應(yīng)：2O33O2 因此因此CFC才被定為大氣污染物。這類污染物的嚴(yán)重性在于它不易才被定為大氣污染物。這類污染物的嚴(yán)重性在于它不易被消除，即使立即禁用，已積累在大氣中的被消除，即使立即禁用，已積累在大氣中的CFC還要危害多年（甚至上還要危害多年（甚至上百年），因而這是一很難解決的問題。百年），因而這是一很難解決的問題。光光氟氯烴（氟里昂）（氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2 等）：等）：性質(zhì)：性質(zhì)：無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易易揮發(fā)，易 液化，不燃液化，不燃 燒。燒。用途：用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。滅火劑。危害：危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 溶劑溶劑鹵代烴鹵代烴致冷劑致冷劑醫(yī)用醫(yī)用滅火劑滅火劑麻醉劑麻醉劑農(nóng)藥農(nóng)藥四、鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用四、鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用1 1、引入羥基、引入羥基R RX X + H + H2 2O RO ROHOH + HX + HXNaOHNaOH溶液溶液 2 2、引入不飽和鍵、引入不飽和鍵C CC