有機(jī)化學(xué)期末考試題_含三套試卷和參考答案_

1、一.命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每題1分,共10分1.C CH C(CH33(H3C2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.鄰羥基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.對氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 試填入主要原料,試劑或產(chǎn)物(必要時,指出立體結(jié)構(gòu),完成下列各反應(yīng)式。(每空2分,共48分1.CH CH2Cl CHBrKCN/EtOH 2. 3.4.+CO2CH35.1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc2,H2O-THF2, NaBH46.OOOOO7.CH2ClClNaOHH2O8.ClCH3+H2O OH-SN1歷程+9.C2H5

2、ONaOCH3O+ CH2=CH C CH3OC2H5ONa10.+C12高溫高壓、O3H2O Zn粉CH = CH2CH3COCH3H2OHBr Mg醚H+CH3COC1 BrBrZn EtOH11.C O CH 3+Cl 2H +12.Fe,HClH 2SO 4HNO 3CH 3 (CH 3CO 2O Br 2NaOHH 2SO 4NaNO 2H 3PO 2(2三. 選擇題。(每題2分,共14分1. 與NaOH 水溶液的反應(yīng)活性最強(qiáng)的是( (A. CH 3CH 2COCH 2Br (B. CH 3CH 2CHCH 2Br (C. (CH 33CH 2Br (D. CH 3(CH 22CH

3、2BrCH 32. 對CH 3Br 進(jìn)行親核取代時,以下離子親核性最強(qiáng)的是:( (A. CH 3COO - (B. CH 3CH 2O - (C. C 6H 5O - (D. OH -3. 下列化合物中酸性最強(qiáng)的是( (A CH 3CCH (B H 2O (C CH 3CH 2OH (D p-O 2NC 6H 4OH(E C 6H 5OH (F p-CH 3C 6H 4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是:( COOHOHH OH COOHHA,CH 3CH 3B,C, (2R, 3S, 4S-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是( A 、 C 6H 5COCH 3B 、C

4、 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 36. 與HNO2作用沒有N2生成的是( A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能與托倫試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的是( A、CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四.鑒別下列化合物(共6分苯胺、芐胺、芐醇和芐溴五.從指定的原料合成下列化合物。(任選2題,每題7分,共14分1. 由溴代環(huán)己烷及不超過四個碳原子的化合物和必要試劑合成:CH2OH2.由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:OO3.由指定原料及不超

5、過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:CH CH OH4. 由苯、丙酮和不超過4個碳原子的化合物及必要的試劑合成:O5. 由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成:CH 3CHCHO , HCHOCH 3OOOH 六. 推斷結(jié)構(gòu)。(8分2-(N ,N-二乙基氨基-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物,可以通過以下路線合成,寫出英文字母所代表的中間體或試劑:B (C9H 10O AlCl 3A OCH 3Br CHN(C 2H 52D二. 命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每題1分,共10分1. CHOHHOCH 2OH2. H ClBr Cl3. 5-甲基-4-己烯-2-醇4.CHO5. NH 2HO6.OO O

6、7.丙二酸二乙酯8. COOHBr 9.CONH 210.H C NO CH 3CH 3二. 試填入主要原料,試劑或產(chǎn)物(必要時,指出立體結(jié)構(gòu),完成下列各反應(yīng)式。(每空2分,共30分1. CH CH 2ClCHBrKCN/EtOH2.CH 3CH 2COCH 2CO 2C 2H 51,LiAlH 42,H 3O +CH 3COCH 3TsOH3.O-CN + HCl 4. H 3CC CH 3OHC CH 3OHCH 3H 2SO 4HIO 45. HH OH 3O +6.OH 3CH 3COEtONa/EtOH7.C 2 H 5 ONa OCH 3 O+ CH 2=CH C CH 3OC 2

7、H 5ONa 8.HNO 3/H 2 SO 4Br 2FeSn +HClHNO 205HCl Cu 2Cl 2C(1.三. 按要求回答問題。(每題2分,共12分1. 對CH 3Br 進(jìn)行親核取代時,以下離子親核性最強(qiáng)的是:( (A. CH 3COO - (B. CH 3CH 2O - (C. C 6H 5O - (D. OH -2. 下列化合物不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是:( A, CH 3CH 2OH B, CH 3COCH 3C, CH 3CH 2CHO D, CH 3COCH 2CH 33. 下列化合物中具有芳香性的是( AOO ON BCD4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥,TNT炸藥

8、是( 5.下列化合物酸性從大到小排序正確的為(a.對氯苯酚、b.對甲苯酚、c.對甲氧基苯酚、d.對硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.下列化合物的堿性最大的是(A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺七.判斷題(每題2分,共12分1分子構(gòu)造相同的化合物一定是同一物質(zhì)。(2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。(3含氮有機(jī)化合物都具有堿性。(4共軛效應(yīng)存在于所有不飽和化合物中。(5 分子中含碳碳雙鍵,且每個雙鍵碳上各自連有的基團(tuán)不同就可產(chǎn)生順反異構(gòu)。(6 制約S N反應(yīng)的主要因素是中心碳原子上烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。(八.從指定的原料合成下列化合物。(任選2題,每題10分,共20分

9、1. 由溴代環(huán)己烷及不超過四個碳原子的化合物和必要試劑合成:CH2OH2. 由苯、丙酮和不超過4個碳原子的化合物及必要的試劑合成:O3.由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:CH CH OH4.由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成:OHHCHOCH3CHCHO, ArrayCH3O O九. 推斷結(jié)構(gòu)。(每題5分,共10分1. 2-(N ,N-二乙基氨基-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物,可以通過以下路線合成,寫出英文字母所代表的中間體或試劑:B (C 9H 10O AlCl 3A OCH 3Br CHN(C 2H 52D2. 有一旋光性化合物A(C 6H 10,能與硝酸銀的氨溶液作用生

10、成白色沉淀B(C 6H 9Ag。將A 催化加氫生成C(C 6H 14,C 沒有旋光性。試寫出B ,C 的構(gòu)造式和A 的對映異構(gòu)體的費歇爾投影式,并用R -S 命名法命名。十. 鑒別題(6分丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇CH 3CHCH 2COOHBr一、命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每小題1分,共10分 1. 2.3. 4.5.6. 鄰苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8. 間甲基苯酚9. 2,4二甲基2戊烯10. 環(huán)氧乙烷二、選擇題(20分,每小題2分 1.下列正碳離子最穩(wěn)定的是( (a (CH 32CCH 2CH 3, (b (CH 33CCHCH 3, (c C 6H 5CH 2CH 2+ 2.下列

11、不是間位定位基的是( 3.下列鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是( A B CCHCH 2(CH 32CHCOCH(CH 32ACOOHBSO 3HCCH 3DCHOCH Cl ClCH CH Cl (CH 32CHCH 2CHC(CH 32(CH 32CHCH 2NH 24不與苯酚反應(yīng)的是( A、Na C、FeCl3 B、NaHCO3 D、Br2 5. 發(fā)生 SN2 反應(yīng)的相對速度最快的是（ ） (a CH3CH2Br, (b (CH32CHCH2Br, (c (CH33CCH2Br 6.下列哪種物質(zhì)不能用來去除乙醚中的過氧化物（ AKI B 硫酸亞鐵 C 亞硫酸鈉 D 雙氧水

12、） ） 7以下幾種化合物哪種的酸性最強(qiáng)（ A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚 8. SN1 反應(yīng)的特征是： (生成正碳離子中間體； (立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)； ( 反應(yīng)速率受反應(yīng)物濃度和親核試劑濃度的影響； （）反應(yīng)產(chǎn)物為外消旋混 合物（ A.I、II ） B.III、IV C.I、IV ） C CH 3CHCH 3 OH D.II、IV 9下列不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（ A O B CH 3CH 2CH 2OH D CH 3 O C CH 3 CH3CCH2CH3 10.下列哪個化合物不屬于硝基化合物（ A CH 3NO2 B NO2 CH 3 ） D CH 3ONO2 C CH 3CH 2NO

13、2 三、判斷題（每題 1 分，共 6 分） 1、由于烯烴具有不飽和鍵，其中 鍵容易斷裂，表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì)，因此 其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)活潑。 （ ） ） 2、只要含有 氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)。 （ 3、脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比較容易斷裂，容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，通常比其他 大環(huán)活潑些。 （ ） ） 4、醛酮化學(xué)性質(zhì)比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸。 （ 5、環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)象是船式構(gòu)象。 （ ） 6、凡是能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性。 （ 四、鑒別題（10 分，每題 5 分） ） 11 11，3環(huán)己二烯，苯，1-己炔 2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷

14、五、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（20 分，每小題 2 分） 1. CH CH CH 3 2 2. (CH C 3 2 3. CH2 Cl2/H2O CHCH2CH3 (1 O 3 (2Zn粉,H O 2 + CH3Cl AlCl3 4. CH3 CH2 CH2 CH2 Br OCH3 Mg C2 H5 OH 5. + HI(過量 ） CH2 CH2 OCH3 6. CH3CH2CHO 稀 NaOH O 7. C CH3 Cl2,H2O NaOH 12 8. (CH3CO2O + + H2O OH 9. CH3CH2C CCH3 H2SO4 HgSO4 10. + CH3 1. H2O 氫氧根 SN2歷 程 Cl 六、完成下列由反應(yīng)物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變（24 分，每小題 4 分） CH3CH2CH CH2 CH3CH2CH2CH2OH 2. CH3 Br CH3 Br NO2 3. CH 2 CH2 HOCH2CH2OCH2CH