選修五有機(jī)化學(xué)苯酚(整理)教學(xué)內(nèi)容

1、選修五有機(jī)化學(xué)苯酚(整理)分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式二、酚二、酚 苯酚苯酚羥基直接連在苯環(huán)上羥基直接連在苯環(huán)上C6H6O官能團(tuán)官能團(tuán)-OHO-HHHHHHCCCCCC-OHOH_ 1 1、 的分子組成和結(jié)構(gòu)：的分子組成和結(jié)構(gòu)：C6H5OH2 2、苯酚的物理性質(zhì)、苯酚的物理性質(zhì) 顏色顏色氣味氣味毒性毒性狀態(tài)狀態(tài) 密度密度 與水比與水比熔點(diǎn)熔點(diǎn)溶解性溶解性無(wú)無(wú)色色特殊特殊氣味氣味固固態(tài)態(tài)比比水水大大常溫下在水中溶解度常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。有機(jī)溶劑。6565以上以上時(shí)，能與水混溶。時(shí)，能與水混溶。43有有毒毒苯酚不慎沾到皮膚上苯酚不慎沾到皮膚上

2、應(yīng)立即用應(yīng)立即用酒精酒精洗滌洗滌苯酚不慎灑在桌面上苯酚不慎灑在桌面上用用氫氧化鈉溶液氫氧化鈉溶液處理處理3 3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)、苯酚的化學(xué)性質(zhì) O2（1 1）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)無(wú)色無(wú)色粉紅色粉紅色=OO=OH將苯酚加入酸性將苯酚加入酸性KMnO4溶液中溶液中會(huì)有何現(xiàn)象會(huì)有何現(xiàn)象?苯酚可使苯酚可使酸性酸性KMnO4溶液會(huì)褪色溶液會(huì)褪色口述即可口述即可向苯酚稀溶液中向苯酚稀溶液中加紫色石蕊試液加紫色石蕊試液實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論方程式方程式苯酚加水溶解苯酚加水溶解向苯酚濁液中向苯酚濁液中加入加入NaOHNaOH向澄清的苯酚鈉向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸溶液中滴入鹽酸溶液溶液變澄清變澄清溶液出溶液

3、出現(xiàn)渾濁現(xiàn)渾濁鹽酸酸性鹽酸酸性強(qiáng)于苯酚強(qiáng)于苯酚苯酚苯酚有酸性有酸性生成物可生成物可溶于水溶于水溶液溶液不變紅不變紅苯酚酸苯酚酸性很弱性很弱【實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-33-3】-ONa-ONa -OH -OH + NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O -ONa -ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl溶液溶液渾濁渾濁苯酚常溫苯酚常溫在水中溶在水中溶解度不大解度不大3 3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)、苯酚的化學(xué)性質(zhì) （2 2）弱酸性）弱酸性-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH + NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O苯酚可與堿中和苯酚可與堿中和不能使

4、石蕊變紅不能使石蕊變紅-O-O-OH-OH + OH+ OH-+ H+ H2 2O O石炭酸石炭酸、可與、可與NaNa反應(yīng)反應(yīng)酚中酚中苯環(huán)對(duì)羥基的影響苯環(huán)對(duì)羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H H+ +-ONa-ONa-OH-OH + Na+ Na+ H+ H2 22 22 22 2（比乙醇劇烈）（比乙醇劇烈）（乙醇不能與堿反應(yīng)）（乙醇不能與堿反應(yīng)） 練習(xí)：練習(xí)：1mol 該物質(zhì)最多可與該物質(zhì)最多可與 mol Na反應(yīng)反應(yīng)2 2OHCH2OH1mol 該物質(zhì)最多可與該物質(zhì)最多可與 mol NaOH反應(yīng)反應(yīng)1 1作業(yè)：作業(yè)：寫(xiě)出該物質(zhì)分別與足量寫(xiě)出該物質(zhì)分

5、別與足量NaNa和和NaOHNaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)的化學(xué)方程式 練習(xí)：練習(xí)：下列物質(zhì)中：下列物質(zhì)中： A. B. C. D. 能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（ ） 能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（ ）B、DA、B、DOHCH2OHOHCH3不會(huì)釋放不會(huì)釋放CO2-ONa-ONa-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3 3-ONa-ONa + CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH3 3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)、苯酚的化學(xué)性質(zhì) （1 1）弱酸性）弱酸性-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl酸性：碳酸

6、苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氫鈉氫鈉+ NaHCO+ NaHCO3 3+ NaHCO+ NaHCO3 3苯酚可由比其強(qiáng)的酸和其鹽制出苯酚可由比其強(qiáng)的酸和其鹽制出也可由苯酚制出比其弱的酸也可由苯酚制出比其弱的酸過(guò)量或少量都一樣過(guò)量或少量都一樣3 3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)、苯酚的化學(xué)性質(zhì) （3 3）與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)）與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)+ Br+ Br2 2OHOH- -+ HBr+ HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定白色沉淀白色沉淀2,4,6-2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚3 33 3酚中酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響羥基對(duì)苯環(huán)的影響使

7、苯環(huán)鄰對(duì)位氫原子更被易取代使苯環(huán)鄰對(duì)位氫原子更被易取代廣泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）廣泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物該化合物起反應(yīng)的起反應(yīng)的Br2或或H2的最大用量分別是（的最大用量分別是（ ） 練習(xí)：練習(xí)：D DHO-CH=CH-OHOH 白藜蘆白藜蘆 A. 1mol 1mol B. 3.5mol 7 mol C. 6mol 3.5mol D. 6mol 7 mol 練習(xí)：練習(xí)：1mol 該物質(zhì)最多可與該物質(zhì)最多可與 mol Br2反應(yīng)反應(yīng)6 6咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于咖啡

8、鞣酸的下列說(shuō)法正確的是（ ）BCBC 練習(xí)：練習(xí)： OHA分子式為C14H20O5B1mol該物質(zhì)與濃溴水反應(yīng)，最多消耗4 molBr2 C1mol該物質(zhì)與足量的金屬鈉反應(yīng)可消耗5molNa D1mol該物質(zhì)與足量NaOH反應(yīng)可消耗5mol NaOH E1mol該物質(zhì)最多可與3molH2加成C14H18O5243 3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)、苯酚的化學(xué)性質(zhì) （4 4）顯色反應(yīng)）顯色反應(yīng)苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液變?nèi)芤鹤冏仙仙朔磻?yīng)可鑒別酚此反應(yīng)可鑒別酚顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)弱酸性弱酸性取代反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)小結(jié)：小結(jié)：酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料

9、染料農(nóng)藥農(nóng)藥防腐劑防腐劑4 4、苯酚的用途、苯酚的用途 練一練練一練1 1、現(xiàn)有、現(xiàn)有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常溫下能與常溫下能與NaOHNaOH溶液反應(yīng)的是（溶液反應(yīng)的是（ ）b.b.能與溴水反應(yīng)的有（能與溴水反應(yīng)的有（ ） c.c.能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有（能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有（ ）EC ED E2 2、只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開(kāi)：、只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開(kāi)：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，現(xiàn)象分別怎樣？，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)物質(zhì)苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象現(xiàn)

10、象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 無(wú)明顯現(xiàn)象無(wú)明顯現(xiàn)象 紅褐色沉淀紅褐色沉淀血紅色溶液血紅色溶液練一練練一練3 3、怎樣分離苯酚和苯的混合物、怎樣分離苯酚和苯的混合物? ?練一練練一練苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚鈉苯酚鈉加加鹽鹽酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚鈉和苯苯酚鈉和苯的混合物的混合物苯酚苯酚同步學(xué)案同步學(xué)案P P6262 刪刪5 5、7 7、9 9（5 5）苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)復(fù)習(xí)引入復(fù)習(xí)引入分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)課堂小結(jié)課堂小結(jié)鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)實(shí)驗(yàn)一實(shí)驗(yàn)一:液態(tài)苯酚鈉 苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)

11、性質(zhì)復(fù)習(xí)引入復(fù)習(xí)引入分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)課堂小結(jié)課堂小結(jié)鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)實(shí)驗(yàn)二實(shí)驗(yàn)二:苯酚苯酚濁濁 清清 濁濁清清 濁濁試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)比較苯酚和碳酸的酸性強(qiáng)弱。試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)比較苯酚和碳酸的酸性強(qiáng)弱。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)向澄清的苯酚鈉溶液向澄清的苯酚鈉溶液中通入中通入COCO2 2現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論方程式方程式溶液出現(xiàn)渾濁溶液出現(xiàn)渾濁碳酸酸性強(qiáng)于苯酚碳酸酸性強(qiáng)于苯酚向苯酚濁液中加入向苯酚濁液中加入NaNa2 2COCO3 3溶液溶液溶液變澄清溶液變澄清苯酚能和苯酚能和NaNa2 2COCO3 3溶液反應(yīng)，溶液反應(yīng)，但無(wú)氣體放出但無(wú)氣體放出【實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究】實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)操作

12、向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w，觀察現(xiàn)象，得出結(jié)論。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論圓底燒瓶中產(chǎn)生氣泡酸性：酸性：試管中出現(xiàn)渾濁鹽酸石 灰 石苯酚鈉 溶液溫馨提醒：無(wú)論二氧化碳過(guò)量與否，該反應(yīng)均生成碳酸氫鈉從生活中來(lái)從生活中來(lái)下面是苯酚軟膏的部分說(shuō)明書(shū)：【藥物相互作用】 不能與堿性藥物并用【注意事項(xiàng)】 1.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是色澤變紅后。 2.連續(xù)使用一般不超過(guò)1周，如仍未見(jiàn)好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢(xún)；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥， 用酒精洗凈。到化學(xué)中去到化學(xué)中去推測(cè)苯酚可能具有哪些性質(zhì)？苯酚溶于酒精苯酚能與空氣反應(yīng)苯酚有酸性提出猜想提出猜想實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，驗(yàn)證猜想生活中的化學(xué) 林則徐林則徐1.林則徐最著名的歷史功績(jī)是什么？中國(guó)近代歷史上中國(guó)近代歷史上第一位民族英雄第一位民族英雄虎門(mén)銷(xiāo)煙 林則徐林則徐1.林則徐最著名的歷史功績(jī)是什么？2.虎門(mén)銷(xiāo)煙是使用何種藥品銷(xiāo)毀鴉片的？中國(guó)近代歷史上中國(guó)近代歷史上第一位民族英雄第一位民族英雄虎門(mén)銷(xiāo)煙生石灰類(lèi)別 定 義醇類(lèi)分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物芳香醇羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物酚羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物【學(xué)一學(xué)學(xué)一學(xué)】【想一想