專題訓(xùn)練有機(jī)反應(yīng)機(jī)理試題

1、1 螺戊烷在光照條件下與氯氣反應(yīng)是制備氯代螺戊烷的最好方法。Cl2liCghl2tCllight解釋在該反應(yīng)條件下 ,為什么氯化是制備這一化合物的如此有用的方法并寫出反應(yīng)歷程。解:11 / 40該反應(yīng)條件下螺戊烷氯化是自由基反應(yīng) , 形成圖示的平面型或近似于平面型的自由基中間體,中心碳原子 為 sp解釋： 甲醇和 2- 甲基丙烯在硫酸催化下反應(yīng)生成甲基叔丁基醚 程相似)。 下面兩個(gè)反應(yīng)的位置選擇性不同HCl(1) CF3CH=CH 2CF3CH2CH2Cl 雜化 , 未參與雜化的 p 軌道只有一個(gè)未配對(duì)電子 ,垂直于三個(gè) sp2 雜化軌道 , 并被另一個(gè)環(huán)丙烷的彎曲 鍵所穩(wěn)定，活化能低 ,反應(yīng)

2、速度快 ,是制備該化合物有效的方法。鏈引發(fā)：lightCl22 Cl .鏈傳遞：Cl+ HCl+ Cl Cl+ Cl鏈終止：CH3OC(CH 3)3(該過程與烯烴的水合過解：O+CH3- H+HCl( 2) CH3OCH=CH 2CH3OCHClCH 3解：三氟甲基是強(qiáng)吸電子基，存在強(qiáng)的 I 效應(yīng)。 生成穩(wěn)定中間體碳正離子 CF3CH 2CH 2+連在烯鍵上的甲氧基存在強(qiáng)的 +C、弱的 I 效應(yīng)，即 CH3OCH +=CH 2，氫離子進(jìn)攻 CH2 ，得到中間體碳正離子 CH 3OCH + CH 3也較穩(wěn)定。4解 兩次親電加成 成較穩(wěn)定的碳正離子。, 第一次是氫離子加到烯鍵上 , 第二次是分子內(nèi)

3、加成（ 碳正離子加到烯鍵上 ）, 每次都生8CO2CHHg ( OAc)AcOHg解 碳正離子 1 發(fā)生重排。 不重排的產(chǎn)物是 1- 異丙基 -1- 氯環(huán)己烷。本題碳正離子重排由氫遷移造成。-2-位基團(tuán)遷到解 發(fā)生碳正離子重排。第一步得到的碳正離子已是叔碳正離子，但分子中有五元環(huán)。重排時(shí)，碳正離子 位環(huán)戊基的一條鍵帶一對(duì)電子移到碳正離子上，生成六員環(huán)（1,2-遷移，碳正離子是 1- 位，1-位上）。解 環(huán)外雙鍵在質(zhì)子酸催化下易重排為熱力學(xué)更穩(wěn)定的環(huán)內(nèi)雙鍵。H 原來的氫Br10 解釋 乙烯和異丁烯加溴各經(jīng)過不一樣的中間體 乙烯加溴得到溴翁離子，其穩(wěn)定性大于開鏈的伯碳正離子。Br Br Br Br

4、BrBr Br Br +異丁烯 CH 2=C(CH 3)加溴后得到的開鏈?zhǔn)逄颊x子穩(wěn)定。BrBr11 解釋：環(huán)戊二烯在室溫時(shí)生成一個(gè)不帶雙鍵的聚合物，加熱后又生成環(huán)戊二烯單體。+環(huán)戊二烯室溫下很容易二聚( Diels-Alder 反應(yīng))，得到的產(chǎn)物有雙鍵，還可與環(huán)戊二烯反應(yīng)，這樣得到的聚合物只有單鍵。 Diels-Alder 反應(yīng)可逆，加熱時(shí)解聚。12 解釋：3-溴環(huán)己烯和 HBr 反應(yīng)生成一個(gè)產(chǎn)物反 -1，2-二溴環(huán)己烷， 而 3-甲基環(huán)己烯同樣反應(yīng)后生成四個(gè)產(chǎn)物順解：-和反 -1-溴 2-甲基環(huán)己烷及順 -和反 -1-溴 -3-甲基環(huán)己烷。氫離子加到烯鍵的 1- 位碳原子時(shí)， 正電荷在溴原

5、子的-位，溴孤對(duì)電子向碳正離子靠近可以形成穩(wěn)定的環(huán)狀溴翁離子，接下去溴負(fù)離子對(duì)溴翁離子進(jìn)攻，得到反-1,2-二溴環(huán)己烷。3-甲基環(huán)己烯與氫離子加成，方進(jìn)攻碳正離子，故可得得到兩種碳正離子穩(wěn)定性差不多，碳正離子平面結(jié)構(gòu)，溴負(fù)離子可從環(huán)上下4種產(chǎn)物。BrBrCH3CH3BrBrCH3CH313 4R- 甲基己烯與HBr反應(yīng)后生成不等量的Br2S,4R-2-溴 -4-甲基己烷和 2R,4R-2-溴 -4-甲基己烷。解：EtH3CHEtH+H3CHRARB溴負(fù)離子進(jìn)攻平面三角形碳正離子 , 從位阻小的氫原子一側(cè)容易些 ,所以得到產(chǎn)物以 A 占優(yōu)勢(shì)。14 解釋：在相同反應(yīng)條件下 ,乙烯、丙烯和 2-甲基

6、丙烯發(fā)生水合反應(yīng)的相對(duì)速率分別是1、 1.6 ×106 及2.5 ×1011。解：H+H2C CH2H3C CH2+H3C HC CH2H+H3C CHCH3H3CCH2 H+H3C因?yàn)榉磻?yīng)中間體分別是伯碳正離子 ,仲碳正離子 ,叔碳正離子 ,穩(wěn)定性依次增大。15苯肼與丁酮在 Fischer 吲哚合成法條件下反應(yīng)，生成兩個(gè)吲哚異構(gòu)體，給出它們的結(jié)構(gòu)并解釋原因。解： 丁酮羰基兩側(cè)都有 氫，在 Fischer 吲哚合成法中都可用于成環(huán)，所以產(chǎn)物有兩種異構(gòu)體 1 和 2。CH3H2CCH3OHOAcNH2 heatN2HCH3HCH3CH3HHOAcH2CC2H5ON NH2 h

7、eatHH17 請(qǐng)比較 -皮考啉和 -皮考啉硝化反應(yīng)活性并說明原因，給出硝化反應(yīng)的主要產(chǎn)物。 解： 吡啶親電取代反應(yīng)發(fā)生在 -位 。-皮考啉硝化中間體的共振結(jié)構(gòu)中，1 和 2 有給電子基甲基連在碳正離子上的結(jié)構(gòu)，比較穩(wěn)定； -皮考啉硝化中間體無這種穩(wěn)定共振結(jié)構(gòu)。所以前者反應(yīng)活性大。NO2+CH3O2NCH3NCH3+NO2H1NO2HNO2CH3CH3CH3orO2N2HO2N+NCH3+NO2NO2CH318 吡啶 N-氧化物的芳香族親電取代反應(yīng)通常發(fā)生在4-位，而不是 3-位，從碳正離子的穩(wěn)定性解釋其原因。解 因?yàn)橛H電試劑進(jìn)攻吡啶 N-氧化物 4-位得到的碳正離子中間體 ,所有原子全部滿足

8、 8 電子構(gòu)型的極限式 1 參與共振 ,比較穩(wěn)定 ,對(duì)雜化體貢獻(xiàn)最大 , 進(jìn)攻 3-位得到的碳正離子中間體沒有這種穩(wěn)定的極限式,所以吡啶N-氧化物親電取代在 4-位發(fā)生而不在 3-位發(fā)生。+N-19 喹啉在進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí)會(huì)生成兩個(gè)不同的單硝化產(chǎn)物，給出它們的結(jié)構(gòu)并解釋原因。解：喹啉是苯環(huán)和吡啶環(huán)稠合，氮的電負(fù)性使吡啶環(huán)電子云密度比苯環(huán)小，親電取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，酸性 條件下氮接受質(zhì)子后更是如此。喹啉硝化時(shí)，硝酰正離子進(jìn)攻5-或 8-位碳，各有兩個(gè)保留吡啶環(huán)系的穩(wěn)定極限式參與共振；硝酰正離子進(jìn)攻 6-或 7-位碳，各只有一個(gè)保留吡啶環(huán)系的穩(wěn)定極限式參與共振。硝酰正 離子進(jìn)攻 5-或 8-位碳得

9、到的中間體正離子穩(wěn)定， 過渡態(tài)勢(shì)能低， 所以硝化產(chǎn)物是 5-硝基喹啉和 8-硝基喹啉。HHO2N HHH+O2N H H+- HNO220 給出 4-氯吡啶與甲醇鈉反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，并用箭頭描述該反應(yīng)機(jī)理，包括所有的中間體。 解21 4-溴吡啶與 3-溴吡啶哪個(gè)可與酚基負(fù)離子發(fā)生取代反應(yīng)？給出產(chǎn)物結(jié)構(gòu)并解釋原因。 解：N機(jī)理：13-反應(yīng)實(shí)質(zhì)是親核加成 -消去。酚基負(fù)離子與 4-溴吡啶反應(yīng)的中間體負(fù)離子有一種負(fù)電荷在氮原子上的穩(wěn)定 極限式 1 參與共振，負(fù)離子穩(wěn)定，過渡態(tài)勢(shì)能低，所以酚基負(fù)離子與4-溴吡啶易反應(yīng)。酚基負(fù)離子與溴吡啶的反應(yīng)中間體負(fù)離子沒有這種穩(wěn)定極限式，所以兩者不易反應(yīng)。22 解釋下

10、列反應(yīng)過程：NBS3-溴-3-甲基己烷，從中你可以得出什么有關(guān)自由基中間體的結(jié)構(gòu)信息及反應(yīng)過程。 解：EtBr2EtEtHMeBrMe + MeBrPr -n lightPr -nPr -n23 (S)-3- 甲基己烷進(jìn)行自由基溴代反應(yīng)主要生成一個(gè)非光學(xué)活性的因?yàn)楫a(chǎn)物為外消旋體 ,無光學(xué)活性 ,可以知曉此反應(yīng)中間體自由基有平面結(jié)構(gòu)。24 解釋 3-溴-1-丁烯和 1-溴 -2-丁烯和 NaOCH3/CH3OH 反應(yīng)有相同的反應(yīng)速率和產(chǎn)物組成。解：BrBr15 / 40中間體碳正離子存在共振，產(chǎn)物為Cl.H Cl+ Cl HCH3CH3CH 3OCH 2CH=CHCH 3 以及 CH 2=CHC

11、H(OCH 3)CH325 解釋全氟叔丁基氯 (CF3)3CCl 很難進(jìn)行親核取代反應(yīng)。 解因?yàn)槿谆菑?qiáng)吸電子基，如果該氯代烴進(jìn)行SN1 反應(yīng)，得到的碳正離子會(huì)很不穩(wěn)定；如果進(jìn)行SN2 反應(yīng)，三個(gè)三氟甲基位阻又大。所以進(jìn)行SN1，SN2 反應(yīng)都很困難。26 解釋光學(xué)純的 Z-4-氯 -2-戊烯受熱時(shí)發(fā)生消旋化。 解27 以 2-戊烯為原料和 NBS 反應(yīng)來制備 1-溴-2- 戊烯的合成路線是否可行，為什么？ 解：不可行，反應(yīng)將主要得到4-溴-2-戊烯。因?yàn)橹虚g體CH3CHCHCHCH3較CH 2CH=CHCH 2CH 3穩(wěn)定。Br28 CH3CH=CHCH=CHCH 2Cl 發(fā)生水解反應(yīng)能

12、生成幾個(gè)產(chǎn)物？它們的相對(duì)比例如何？ 解：122 較少，因?yàn)樗鼰o共軛烯鍵。3 中間體碳正離子最穩(wěn)定（既是烯丙，又是仲）3，所以 3 比 1 稍多。29 解釋 R-3-溴環(huán)己烯和溴加成后生成兩個(gè)產(chǎn)物，一個(gè)有光學(xué)活性，另一個(gè)無光學(xué)活性。 解Br1Br2：1 的 2-和 3-氯戊烷的混合物產(chǎn)物 1 有光學(xué)活性 , 2 無光學(xué)活性 （有對(duì)稱面 ） 。30 解釋將 2-或 3-氯戊烷置于溶解有 ZnCl2 的濃鹽酸中都得到 解：碳正離子重排，+CH3CHCH 2CH 2CH 3+(1)重排為 CH3CH2C+HCH2CH3所以得到 2-氯戊烷比 3-氯戊烷多。10 / 40 Cl（2）, 同樣（ 2）重排

13、為 （1）,（ 1）因 5 根31 解釋 Z-1,2- 二氯乙烯消除氯化氫的反應(yīng)速度比 E- 式異構(gòu)體快。 解：Cl Z-1,2- 二氯乙烯 , 氫與氯處于反式共平面,所以易消除氯化氫。 E-1,2-氯乙烯被消除的氫與氯不處于反式共平面 ,所以難消除些。32 解釋內(nèi)消旋 2,3-二溴丁烷脫溴化氫給出E-2-溴-2-丁烯而光學(xué)活性的原料給出Z-式產(chǎn)物。反式消除3- HBrH3C BrH3C HHCH3- HBrZ-式33 解釋鹵原子接在橋頭碳原子上的橋環(huán)鹵代烴不易發(fā)生親核取代反應(yīng)。 解：ClNuSN129 / 40如果起 SN1 反應(yīng) ,得到中間體碳正離子平面型結(jié)構(gòu) ,而橋環(huán)鹵代烴存在剛性結(jié)構(gòu)

14、,橋頭碳不易形成 sp2 雜化的 平面構(gòu)型 ; 如果起 SN2 反應(yīng) , 要求親核試劑從橋頭碳背后進(jìn)攻,高度空間障礙又妨礙了這一點(diǎn)。所以不論SN1、SN2 反應(yīng)都不容易 ,也就是不易起親核取代反應(yīng)。34 釋仲丁ClHCH3HH基氯脫氯化氫生成順Cl-和反 -2-丁烯，二者之比為 1： 6（假如只有反式消除機(jī)理 ）。H3CHCH3H3CH- HClHCH 3ClHHCH3CH3CH3HAHB- HClH3CH以構(gòu)象 A 消除，得到反 -2- 丁烯； 以構(gòu)象 B 消除，得到順 -2- 丁烯。A 構(gòu)象只有兩個(gè)大基團(tuán)相鄰， B 構(gòu)象有三個(gè)大基團(tuán)相鄰，反應(yīng)底物以 到反 -2-丁烯。此外反 -2-丁烯也比

15、順 -2-丁烯熱力學(xué)穩(wěn)定。A 構(gòu)象存在幾率大得多，所以主要得35 順-和反 -4-溴-1-叔丁基環(huán)己烷進(jìn)行消除反應(yīng)，何者更快一點(diǎn)，為什么？ 順 -和反 -2-溴 -1-甲基環(huán)己烷呢？解 先說產(chǎn)物。鹵代環(huán)己烷消除要滿足反式消除條件，在此前提下如有兩種可能（如順 烷的消除）以得到穩(wěn)定烯烴（ Zaytseff 烯烴）為主。-1-甲基 - 2-溴環(huán)己CH3再說本題的難易程度。 反-1-甲基 - 2-溴環(huán)己烷比順 -1-甲基- 2-溴環(huán)己烷難消除， 因反式消除所需構(gòu)象兩個(gè)大 基團(tuán)都在 a鍵。 反-1-叔丁基 - 4-溴環(huán)己烷，叔丁基體積特別大，更難在a鍵，所以更難消除，比順 -1-叔丁基- 4-溴環(huán)己烷

16、難。Br36 指出化合物 1 反式消除 HBr 或 DBr 后得到的 2-丁烯產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。為什么 2 同樣反應(yīng)主要得到消除 HBr 的產(chǎn)物？CH3CH3Br + C2H5ONa-HBr或-DBrBr + C2H5ONa-HBrCH3CH3解：消除溴化氘、溴化氫各有利弊。所以得消除溴化氘時(shí)，所需中間體兩個(gè)相鄰甲基之間的扭轉(zhuǎn)張力較大，所需能量比消除溴化氫大，得到產(chǎn) 物又是不穩(wěn)定的順式烯烴，所以主要得到消除溴化氫產(chǎn)物。 到兩種產(chǎn)物。HHD1CH3CH3BrCH3BrCH32-HBr3 -DBrHCH3D CH3HCH 3產(chǎn)物有 以 上兩 種 ）BrCH3HDHCH3- DBrHCH3HDCH3H-H

17、BrHCH3H3CD（主 產(chǎn)物 ）37 解釋 3-氯代吡啶在液氨中與 NH2Li 作用生成 3-和 4-氨基吡啶。解： 3-氯吡啶與 LiNH 2/NH 3(l)反應(yīng)形成中間體吡啶炔如下圖的A ，而不形成 B，因?yàn)檫拎?4-氫的酸性比 2-氫酸性大得多。A B由 A 出發(fā)，與 LiNH 2/NH 3(l)繼續(xù)反應(yīng)的產(chǎn)物是 4-氨基吡啶(為主)與 3-氨基吡啶 .38 解釋次氯酸 HOCl 和同位素標(biāo)記了的烯丙基氯 H 2C=CHCH 2*Cl 反應(yīng)生成三種 產(chǎn)物： ClCH 2CH(OH)CH 2*Cl 、HOCH 2CHClCH 2*Cl 和 HOCH 2CH*ClCH 2Cl 。若以 H2

18、C=C(CH3)CH2*Cl 為原料，則標(biāo)記 *Cl 重排的產(chǎn)物比例下降。ClHOClClOHHOClCl- OHClClAC*lC*l產(chǎn)物)OHCl+OHAC*l正常產(chǎn)物-OH-OH重排產(chǎn)物少正離子，所以重排產(chǎn)物少。在第二個(gè)反應(yīng)中，中間體叔碳正離子穩(wěn)定生成，很少形成環(huán)狀氯39 解釋 2-溴 -1-苯乙醇 PhCH(OH)CH 2Br 脫水反應(yīng)后主要生成 E-溴苯乙烯。解 2-溴 -1-苯乙醇兩個(gè)構(gòu)象中， B 中的三個(gè)大基團(tuán)都在鄰位交叉位置，不穩(wěn)定。所以脫水反應(yīng)時(shí)的反應(yīng)物構(gòu)象以 A 為主 ,主要生成 E-溴苯乙烯。B-H 2O-H2OBrHHHO HPh40 解釋正丁基氯在含水乙醇中堿性水解的

19、反應(yīng)速度隨水量增加而下降,叔丁基氯在同樣情況下觀察到的現(xiàn)象正相反。解：正丁基氯在乙醇 水中堿性水解是 SN2 反應(yīng) , 含水量增大極性增大 ,對(duì)反應(yīng)不利。41 下列反應(yīng)得到不等量的非對(duì)映異構(gòu)體叔丁基氯在乙醇 水中堿性水解是 SN1 反應(yīng) , 含水量增大極性增大 ,對(duì)反應(yīng)有利。(56:44) ，為什么不是等量的？哪一種異構(gòu)體多一些，指出它的立體構(gòu)型。H3CH3CPh OSO2C6H5CH3Bu4N + BrNaBr溴進(jìn)攻時(shí)從大基團(tuán)苯基的另一側(cè)較為有利,故得到的產(chǎn)物有一定的立體選擇性O(shè)3COH3O3C N NOPh BrH3C平面后方 進(jìn)攻 次要產(chǎn)物42根據(jù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可以發(fā)現(xiàn)它們都是重排形成的，都

20、是與碳正離子直接相連的碳上的鍵遷到碳正離子。本題在寫機(jī)理時(shí)第一步要寫加氫離子，不要寫加HCl 。4446-BrH2SO4+ H471) NaOH2) HBrBrOH解：48OCH3ONaClCH2OCH3H3CH3C49OCH 2CH=CH 2OCH2C1H)=CH22) HBr解：11'O2 32' Claisen 重 排3' Claisen 重 排5231 / 4050OHCH3CCl2COCH3H3C C CO2NaCH2- Cl- H2COH OH - H2COOOHaldolO53- 2H2O5433 / 40CHOBu tOH- Bu tO -55CO2CH

21、3Me2CuLiCCO2CH 33339 / 4056OCH3CH=CH-C- CC COCH3ButOK- ButOHButO57OMe OButOH CH3OOClOOMeMeOOMichael 加 成COCH3But OH- But OMeOOButO- But OHMeOCH3O- Michael 加OMeOBu t OH- Bu t O -MeOOOOCO2CH3說明：羥醛縮合可逆。O59O60RR說明： 中間體碳正離子特別穩(wěn)定。產(chǎn)物是縮醛?？s醛堿性條件穩(wěn)定，酸性條件下水解。這種縮醛的水解產(chǎn)物是羥 基醛和醇。此反應(yīng)可用于保護(hù)醇羥基。H61MeOCO2CH3CH3NH2- CH3OHC

22、O2CH363# / 40CO2CH3Michael 加成。說明：先后經(jīng)過酯的胺解和分子內(nèi)62-HOH說明：先后經(jīng)過氮原子對(duì)羰基的親核加成，氮原子對(duì)C=C C=N 烯鍵的親核加成。OOH1) BH32) H 2O2/ OH解：OOOBH3+ HH2O2OH-O+HO+- H+HOO說明：先后經(jīng)過硼氫化 -氧化，縮醛酸性條件水解，分子內(nèi)生成半縮醛。64解：HPh3POHH+ Ph3P=O6541 / 40COCH2OEt66這是二苯羥乙酸重排。67OD51 / 40-烯醇式互變。-氫與重水中氘的交換。涉及酮式- H解：羰基68CH 3MgBrOO3OO MgBrCH3+H3O+OHOO O CH

23、 H 涉及酯與 1 分子格氏試劑反應(yīng)生成酮，酮式 -烯醇式互變，分子內(nèi)羥醛縮合。69O2NNO2CO2NaNO2H2O2NaHCO 3O2NH OH- OHNO2取代苯甲酸的脫羧反應(yīng)。70CO2CH3PhPhPhHHOOPhHPhPhPhPhPh- H+HOMeHOPhPhPhPhHOOPh- CH3OH - H+Ph涉及苯環(huán)上親電取代，半縮酮水解。71+H3OOCH2CO2H+CH3COCH3OOHOHOOOOHOH- OH涉及, -不飽和羰基化合物的親核加成（ 1， 4-加成），分子內(nèi) SN2 反應(yīng)。72H+CH2COOHHCH2COOHHH2COOHCH 2COOHOOH+ 交 換+HO

24、+H2CH2 COOHHHOHOHOH +OHHH+H交換HHCH反應(yīng)物是含有羧基的縮酮。酸性條件水解得到丙酮與含羥基的羧酸，后者再發(fā)生酯化生成內(nèi)酯。73DPhHOAc _C C H HOAc Ph 或- DOAcPh C C HH PhPDh C C PHhPh PhPhDOHAc - AcODHPhHH PhPhD OAcPhHHPhHOAc - AcOHDHPhPhPhHHPh種產(chǎn)物。乙酸酯順式熱消除， OAc 與 H 順式共平面得到一種產(chǎn)物， OAc 與 D 順式共平面得到另 74RR' CHCO2HRCH2R' + CO2R：NO2或CN解：RO'NON O

25、H -CO2 N O HR' N HO -CO2 R' NOOR'-硝基酸經(jīng)過六元環(huán)過渡態(tài)脫羧，存在硝基式和酸式互變。 -氰基酸經(jīng)過六元環(huán)過渡態(tài)脫羧，存在烯亞胺和氰基互變。75OH7753 / 40- HBr- Br- CO2NHBr OH經(jīng)過3OOMeO3N+ HCH3OMe- CH3OH3H + NH3Hofmann 重排，氨與羰基加成的逆反應(yīng)。經(jīng)過 Michael 加成和酯的胺解。OMe- BrOMe - H +OMe經(jīng)過Michael 加成與分子內(nèi) SN2 反應(yīng)。78NOCH3H2NNH 2H3COONHH3CNHNOCH3CH3NH 2NH 22H+交換H3CN3 N HCONH 221OH3C 23NHNH2CONH2CH3NHNHH3CCONH27955 / 40經(jīng)過酰胺的肼解和 Michael 加成。從產(chǎn)物與反應(yīng)物的比較中可看出肼進(jìn)攻上圖所示的羰基，這個(gè)羰基只連 一個(gè)胺基，比另一個(gè)連兩個(gè)胺基的羰基碳電正性強(qiáng)，較易受親核試劑進(jìn)攻些。TsClOTsCH OH解NSN2 反應(yīng)。第一步醇與對(duì)甲苯磺酰氯反應(yīng)生成對(duì)甲苯磺酸酯，Ts Cl - HClCH2 NOTs經(jīng)過兩次反應(yīng)得到最后產(chǎn)物。OTs 是易離去基團(tuán)