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1、苯性質(zhì)分子式:分子式: C6H6最簡式最簡式: CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式簡式CCCCCCHHHHHH二、苯的分子結(jié)構(gòu)二、苯的分子結(jié)構(gòu) 由于大由于大鍵的形成,使得苯分子中鍵的形成,使得苯分子中6 6個(gè)碳原子個(gè)碳原子之間的電子云密度很大,因而它們之間結(jié)合的更牢之間的電子云密度很大,因而它們之間結(jié)合的更牢固了,使固了,使C C與與C C間的化學(xué)鍵較難被破壞。故,通常狀間的化學(xué)鍵較難被破壞。故,通常狀況下,它不與高錳酸鉀、溴水等反應(yīng),比較穩(wěn)定!況下,它不與高錳酸鉀、溴水等反應(yīng),比較穩(wěn)定! 正是由于大正是由于大鍵使苯分子中鍵使苯分子中6個(gè)碳原子之間結(jié)合的更個(gè)碳原子之間結(jié)合的更牢固了,使與牢固了,使與

2、C相連的氫原子活動性增強(qiáng)。即在一定相連的氫原子活動性增強(qiáng)。即在一定條件下,苯分子中的條件下,苯分子中的C-H鍵可以斷裂,鍵可以斷裂,H原子被其他原子被其他的原子或原子團(tuán)取代!當(dāng)然,能量足夠、條件適宜時(shí),的原子或原子團(tuán)取代!當(dāng)然,能量足夠、條件適宜時(shí),苯分子中的大苯分子中的大鍵仍然會被破壞,因而,苯也可以發(fā)鍵仍然會被破壞,因而,苯也可以發(fā)生加成反應(yīng)。生加成反應(yīng)。易取代、難加成!易取代、難加成!苯具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)呢?苯的苯的特殊特殊結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴的性質(zhì)的性質(zhì)不飽和烴不飽和烴的性質(zhì)的性質(zhì)取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)?現(xiàn)象:現(xiàn)象: 明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并

3、伴有大量的黑煙黑煙2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃不能使酸性不能使酸性高錳酸鉀高錳酸鉀溶液褪色,即:溶液褪色,即:不能被不能被酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液氧化。氧化。三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)(1)苯與)苯與Br2的反應(yīng)的反應(yīng)BrBr+催化劑催化劑+ HBrBr溴苯 在催化劑的作用下,苯也可以和其在催化劑的作用下,苯也可以和其它鹵素發(fā)生取代反應(yīng),稱為鹵代反應(yīng)。它鹵素發(fā)生取代反應(yīng),稱為鹵代反應(yīng)。2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)硝基苯硝基苯 烴分子中的氫原子被烴分子中的氫原子被NO2所取代所取代的反應(yīng)叫做的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)硝基硝基:NO2(注

4、意與注意與NO2 區(qū)別區(qū)別)()苯與硝酸反應(yīng)()苯與硝酸反應(yīng)濃濃H2SO45560NO2+H2O+ HONO2H吸水劑和催化劑吸水劑和催化劑濃硫酸的作用:濃硫酸的作用:環(huán)己烷環(huán)己烷3、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ H2催化劑催化劑 催化劑催化劑 + H2苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷苯也能與苯也能與l l2 2 發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)四、苯的同系物的性質(zhì)(四、苯的同系物的性質(zhì)(2)1、取代反應(yīng):、取代反應(yīng):鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)產(chǎn)物以鄰、對產(chǎn)物以鄰、對位取代為主位取代為

5、主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeFe+Cl2+HClCH3ClCH3光光+Cl2+HClCH3CH2Cl 以下兩個(gè)反應(yīng)能否發(fā)生?若能發(fā)生請指出以下兩個(gè)反應(yīng)能否發(fā)生?若能發(fā)生請指出反應(yīng)的條件是什么?反應(yīng)的條件是什么?四、苯的同系物的性質(zhì)(四、苯的同系物的性質(zhì)(2) 硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯淡黃色針狀晶淡黃色針狀晶體,不溶于水。不穩(wěn)定,易爆炸體,不溶于水。不穩(wěn)定,易爆炸CH3對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上某些部位的對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上某些部位的活動性增強(qiáng),取代反應(yīng)更易進(jìn)行活動性增強(qiáng),取代反應(yīng)更易進(jìn)行CH3+ 3HO-NO2CH3NO2NO2O

6、2N+3OH2濃硫酸濃硫酸1、取代反應(yīng):、取代反應(yīng):2、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)可燃性可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色可使酸性高錳酸鉀褪色CH3COOHKMnO4溶液溶液H+ RCOOHKMnO4溶液溶液H+ 請分析,下列物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化之后生成什么產(chǎn)物?CHCOOHKMnO4(H+)思考:如何鑒別苯及其苯的同系物?思考:如何鑒別苯及其苯的同系物?CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3C CH3苯的同系物的性質(zhì):苯的同系物的性質(zhì): 可以使酸性高錳酸鉀褪色,但不能因反可以使酸性高錳酸鉀褪色,但不能因反應(yīng)而使溴水褪色;應(yīng)而使溴水褪色;在苯的同系物中,由于烴在苯的同系物中,由于烴基與苯環(huán)的相互影響。使苯環(huán)上的氫原子更基與苯環(huán)的相互影響。使苯環(huán)上的氫原子更易被取代,而烴基則易被氧化。易被取代,而烴基則易被氧化。3、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)CH3CH3催化劑催化劑+ 3H2烴烴鏈烴鏈烴環(huán)烴環(huán)烴飽和鏈烴飽和鏈烴不飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴(脂肪烴)(脂肪烴)烷烴烷烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴環(huán)烯烴環(huán)烯烴單環(huán)芳烴:苯的同系物等;單環(huán)芳烴:苯的同系物等;稠環(huán)

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