專(zhuān)題輔導(dǎo)四有機(jī)化合物鑒別與分離ppt課件

1、 在有機(jī)化合物的研討過(guò)程中，經(jīng)常會(huì)遇到有機(jī)化合物在有機(jī)化合物的研討過(guò)程中，經(jīng)常會(huì)遇到有機(jī)化合物的分別、提純和鑒別等問(wèn)題。有機(jī)化合物的鑒別、分別和的分別、提純和鑒別等問(wèn)題。有機(jī)化合物的鑒別、分別和提純是三個(gè)既有關(guān)聯(lián)而又不一樣的概念。提純是三個(gè)既有關(guān)聯(lián)而又不一樣的概念。 分別和提純的目的都是由混合物得到純真物，但要求分別和提純的目的都是由混合物得到純真物，但要求不同，處置方法也不同。分別是將混合物中的各個(gè)組分一不同，處置方法也不同。分別是將混合物中的各個(gè)組分一一分開(kāi)。在分別過(guò)程中經(jīng)常將混合物中的某一組分經(jīng)過(guò)化一分開(kāi)。在分別過(guò)程中經(jīng)常將混合物中的某一組分經(jīng)過(guò)化學(xué)反響轉(zhuǎn)變成新的化合物，分別后還要將其復(fù)

2、原為原來(lái)的學(xué)反響轉(zhuǎn)變成新的化合物，分別后還要將其復(fù)原為原來(lái)的化合物。提純有兩種情況，一是設(shè)法將雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為所需的化合物。提純有兩種情況，一是設(shè)法將雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為所需的化合物，另一種情況是把雜質(zhì)經(jīng)過(guò)適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)反響轉(zhuǎn)變?yōu)榛衔?，另一種情況是把雜質(zhì)經(jīng)過(guò)適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)反響轉(zhuǎn)變?yōu)榱硗庖环N化合物將其分別分別后化合物不用再?gòu)?fù)原。另外一種化合物將其分別分別后化合物不用再?gòu)?fù)原。 鑒別是根據(jù)化合物的不同性質(zhì)來(lái)確定其含有什么官能團(tuán)，鑒別是根據(jù)化合物的不同性質(zhì)來(lái)確定其含有什么官能團(tuán)，是哪種化合物。如鑒別一組化合物，就是分別確定各是哪是哪種化合物。如鑒別一組化合物，就是分別確定各是哪種化合物即可。在做鑒別題時(shí)要留意，并不是化合物

3、的一種化合物即可。在做鑒別題時(shí)要留意，并不是化合物的一切化學(xué)性質(zhì)都可以用于鑒別，必需具備一定的條件：切化學(xué)性質(zhì)都可以用于鑒別，必需具備一定的條件：化學(xué)反響中有顏色變化?；瘜W(xué)反響中有顏色變化?；瘜W(xué)反響過(guò)程中伴隨著明顯的溫度變化放熱或吸熱?；瘜W(xué)反響過(guò)程中伴隨著明顯的溫度變化放熱或吸熱。反響產(chǎn)物有氣體產(chǎn)生。反響產(chǎn)物有氣體產(chǎn)生。反響產(chǎn)物有沉淀生成或反響過(guò)程中沉淀溶解、產(chǎn)物分層等。反響產(chǎn)物有沉淀生成或反響過(guò)程中沉淀溶解、產(chǎn)物分層等。方法簡(jiǎn)便、可靠、時(shí)間較短。方法簡(jiǎn)便、可靠、時(shí)間較短。反響具有特征性，干擾小。反響具有特征性，干擾小。 要求掌握的重點(diǎn)是化合物的鑒別，解好這類(lèi)試題就需要求掌握的重點(diǎn)是化合物的鑒

4、別，解好這類(lèi)試題就需求各類(lèi)化合物的鑒別方法進(jìn)展較為詳盡的總結(jié)，以便運(yùn)用求各類(lèi)化合物的鑒別方法進(jìn)展較為詳盡的總結(jié)，以便運(yùn)用。為了協(xié)助大家學(xué)習(xí)和記憶，將各類(lèi)有機(jī)化合物的鑒別方。為了協(xié)助大家學(xué)習(xí)和記憶，將各類(lèi)有機(jī)化合物的鑒別方法進(jìn)展歸納總結(jié)，并對(duì)典型例題進(jìn)展解析。法進(jìn)展歸納總結(jié)，并對(duì)典型例題進(jìn)展解析。 1 1、KMnO4KMnO4法法 碳碳雙鍵與碳碳雙鍵與KMnO4KMnO4的酸性或堿性水溶液發(fā)生氧化復(fù)原的酸性或堿性水溶液發(fā)生氧化復(fù)原反響使反響使KMnO4KMnO4溶液顏色褪去。溶液顏色褪去。 CH3CHCH2+CH3CO2HCO2KMnO4H+ 2 2、Br2 / CCl4Br2 / CCl4法法

5、 碳碳雙鍵與碳碳雙鍵與Br2Br2的四氯化碳溶液發(fā)生親電加成反響使的四氯化碳溶液發(fā)生親電加成反響使溴的紅棕色褪色。溴的紅棕色褪色。 CC+ Br2CCl4CCBr BrCC冷、 濃H2SO4CCHOSO2OH 1 1、KMnO4/H2SO4KMnO4/H2SO4法法 碳碳叁鍵與碳碳叁鍵與KMnO4/H2SO4KMnO4/H2SO4發(fā)生氧化發(fā)生氧化- -復(fù)原反響，而使復(fù)原反響，而使KMnO4KMnO4紫色褪去，末端炔烴有二氧化碳放出。紫色褪去，末端炔烴有二氧化碳放出。 RCCHKMnO4/H2SO4RCO2H + CO2CC+2 Br2CCl4CCBr BrBr Br 3 3、Ag(NH3)2+

6、Ag(NH3)2+法法 末端炔烴與末端炔烴與Ag(NH3)2+Ag(NH3)2+作用，產(chǎn)生炔銀沉淀白。作用，產(chǎn)生炔銀沉淀白。 RCCH + Ag(NH3)2+RCCAg 4 4、Cu(NH3)2+Cu(NH3)2+法法 末端炔烴與末端炔烴與Cu(NH3)2 +Cu(NH3)2 +作用，產(chǎn)生炔銅沉淀棕紅作用，產(chǎn)生炔銅沉淀棕紅色。色。 RCCH +Cu(NH3)2+RCCCu12341234Br2/CCl4Br2褪 色(-)2341KMnO4/H+CO2(-)423Ag(NH3)2+沉淀(-)23+Br2CCl4BrBr123123Br2褪 色(-)123KMnO4/H+(-)2Br2/CCl4褪

7、 色KMnO41OOO+苯OOO12341234Br2/CCl4Br2褪 色(-)3(-)沉 淀(-)2124Ag(NH3)2+412OOO固體1AlCl3Ar2CHClAr2CHAlCl4+ -Ar3CHAr2CHAlCl4+ -+Ar3CAlCl4+-Ar2CH2+ArHCHCl3/AlCl3ArCHCl2ArHAr2CHClArHAr3CHAlCl3AlCl3 2 2、KMnO4/H2SO4KMnO4/H2SO4法法 具有具有-H-H的烷基苯能與的烷基苯能與KMnO4KMnO4發(fā)生氧化發(fā)生氧化- -復(fù)原反響，使復(fù)原反響，使KMnO4KMnO4褪色，苯顯負(fù)反響。褪色，苯顯負(fù)反響。 3 3、

8、發(fā)煙、發(fā)煙H2SO4H2SO4法法 苯及其烷基苯與發(fā)煙硫酸反響生成芳香磺酸而使反響苯及其烷基苯與發(fā)煙硫酸反響生成芳香磺酸而使反響液成均相。液成均相。 CH2CH3KMnO4/H2SO4CO2HH2SO4SO3HCH3H2SO4CH3SO3H1234561234Br2/CCl4Br2褪 色(-)3(-)沉 淀(-)2124Ag(NH3)2+412OOO固體156563CHCl3/AlCl3(-)56KMnO4/H2SO4KMnO4褪 色(-)65顯色(2)CH3(1)1、3-丁二烯、苯、1-丁炔、1-丁烯 1. AgNO3/EtOH 1. AgNO3/EtOH法法 一個(gè)碳上只連一個(gè)鹵素的鹵代烴一

9、個(gè)碳上只連一個(gè)鹵素的鹵代烴( (氟代烷除外氟代烷除外) )能與能與AgNO3/EtOHAgNO3/EtOH溶液作用，產(chǎn)生沉淀溶液作用，產(chǎn)生沉淀(AgCl(AgCl白色，白色，AgBrAgBr淡黃，淡黃，AgIAgI黃色黃色) )，乙烯型鹵、鹵代苯和同一個(gè)碳上連有兩個(gè)或兩個(gè)以上，乙烯型鹵、鹵代苯和同一個(gè)碳上連有兩個(gè)或兩個(gè)以上鹵素的烷烴無(wú)此反響。鹵素的烷烴無(wú)此反響。 CH3CH2CH2I CH3CH2CH2Br (CH3)3CBr H2CCHCH2Br12341234Br2褪色(-)3沉淀(-)12412NaI/CH3COCH3NaBr3Br2/CCl4室溫下沉淀快加 熱后才沉淀CH3CH2CH2

10、OH2+ NaCH3CH2CH2ONa+ H2ROHHClZnCl2RClH2O室 溫+312123HCl/ZnCl2室 溫立即出 現(xiàn)渾濁放置 才出 現(xiàn)渾濁(-)RCH2OHCrO3/H2SO4RCO2H 4、高碘酸實(shí)驗(yàn)、高碘酸實(shí)驗(yàn) 二元或多元鄰羥基醇類(lèi)、糖類(lèi)、鄰羥基胺、二元或多元鄰羥基醇類(lèi)、糖類(lèi)、鄰羥基胺、-氨基和氨基和-羥基醛酮以及羥基醛酮以及-二酮都能被高碘酸氧化，發(fā)生碳碳鍵二酮都能被高碘酸氧化，發(fā)生碳碳鍵的斷裂，生成甲醛或醛、甲酸以及水或氨等的斷裂，生成甲醛或醛、甲酸以及水或氨等。HIO4那么被復(fù)原為那么被復(fù)原為HIO3，后者與，后者與AgNO3反響生成反響生成AgIO3沉淀白色。沉淀

11、白色。 1234(-)3沉 淀(-)12423HIO4(1)AgNO3(2)CrO3/H2SO4綠色4con.H2SO4分層(-)(4)(3) 1 1、FeCl3FeCl3法法 大多數(shù)酚與三氯化鐵有特殊的顏色反響，而且各種大多數(shù)酚與三氯化鐵有特殊的顏色反響，而且各種酚產(chǎn)生的顏色不同，多數(shù)酚呈現(xiàn)紅、蘭、紫或綠色。顏酚產(chǎn)生的顏色不同，多數(shù)酚呈現(xiàn)紅、蘭、紫或綠色。顏色的產(chǎn)生是由于構(gòu)成電離度很大的絡(luò)合物普通烯醇類(lèi)色的產(chǎn)生是由于構(gòu)成電離度很大的絡(luò)合物普通烯醇類(lèi)化合物也能與三氯化鐵起顏色反響。大多數(shù)硝基酚類(lèi)化合物也能與三氯化鐵起顏色反響。大多數(shù)硝基酚類(lèi)、間位和對(duì)位羥基苯甲酸不起顏色反響，某些酚如、間位和對(duì)

12、位羥基苯甲酸不起顏色反響，某些酚如-萘酚、萘酚、-萘酚等由于在水中的溶解度很小，它的水溶萘酚等由于在水中的溶解度很小，它的水溶液與三氯化鐵不產(chǎn)生顏色反響。假設(shè)采用乙醇溶液，那液與三氯化鐵不產(chǎn)生顏色反響。假設(shè)采用乙醇溶液，那么顯正性結(jié)果。么顯正性結(jié)果。 OH(1)(2)OHOH 一切的醚都能溶解于強(qiáng)酸中。由于醚鍵上氧原子具一切的醚都能溶解于強(qiáng)酸中。由于醚鍵上氧原子具有未共有電子對(duì)，能接受強(qiáng)酸中的質(zhì)子生成鹽，反響混有未共有電子對(duì)，能接受強(qiáng)酸中的質(zhì)子生成鹽，反響混合物為均相。合物為均相。 ORR+ HClORRH+Cl-+ORRH+ ORRH2SO4HSO4-+ 1 1、2, 4-2, 4-二硝基苯

13、肼實(shí)驗(yàn)二硝基苯肼實(shí)驗(yàn) 醛酮化合物中的羰基與醛酮化合物中的羰基與2, 4 - 2, 4 - 二硝基苯肼作用生成二硝基苯肼作用生成黃色、橙色或橙紅色的黃色、橙色或橙紅色的2,4-2,4-二硝基苯腙沉淀。二硝基苯腙沉淀。 COR(R)HNHNH2NO2NO2+CNNHR(R)HNO2NO2+H2O 2 2、NaHSO3NaHSO3實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) 醛、醛、C8C8以下的環(huán)狀酮、脂肪族甲基酮能與以下的環(huán)狀酮、脂肪族甲基酮能與NaHSO3NaHSO3的飽的飽和溶液發(fā)生親核加成反響，生成白色晶體。羰基碳的和溶液發(fā)生親核加成反響，生成白色晶體。羰基碳的電正性愈強(qiáng)，空間位阻愈小，反響愈快。電正性愈強(qiáng)，空間位阻愈小，反

14、響愈快。 CH3CHONaHSO3+CCH3HOHSO3NaCH3COCH3NaHSO3CCH3CH3OHSO3NaONaHSO3HOSO3Na 3 3、碘仿實(shí)驗(yàn)、碘仿實(shí)驗(yàn) 具有具有 或或 構(gòu)造的化合物，與構(gòu)造的化合物，與I2/NaOHI2/NaOH反響，生成反響，生成CHI3CHI3結(jié)晶黃色。結(jié)晶黃色。 COCH3CHCH3OHCH3CCH3O+CH3CO2NaCHI3CH3CH2OHHCO2Na+ CHI3NaOHI2NaOHI2 4 4、TollenTollen實(shí)驗(yàn)由氨、硝酸銀和氫氧化鈉配制而成實(shí)驗(yàn)由氨、硝酸銀和氫氧化鈉配制而成 醛醛( (脂肪醛、芳香醛脂肪醛、芳香醛) )遇到遇到Tol

15、lenTollen試劑被氧化，試劑本試劑被氧化，試劑本身被復(fù)原成金屬銀，附在器壁構(gòu)成銀鏡，故此實(shí)驗(yàn)又身被復(fù)原成金屬銀，附在器壁構(gòu)成銀鏡，故此實(shí)驗(yàn)又稱(chēng)為銀鏡實(shí)驗(yàn)。稱(chēng)為銀鏡實(shí)驗(yàn)。 RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2Ag + RCO2NH4 + 3NH3 + H2O 5 5、FehlingFehling實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) 由等體積的硫酸銅溶液試劑由等體積的硫酸銅溶液試劑A A和酒石酸鉀鈉的氫和酒石酸鉀鈉的氫氧化鈉溶液試劑氧化鈉溶液試劑B B混合組成。酒石酸鉀鈉的作用混合組成。酒石酸鉀鈉的作用是與氫氧化銅構(gòu)成絡(luò)合物，防止氫氧化銅沉淀析出。是與氫氧化銅構(gòu)成絡(luò)合物，防止氫氧化銅沉淀析出。 脂肪醛可復(fù)原脂肪醛可

16、復(fù)原FehlingFehling試劑，析出黃至紅色的試劑，析出黃至紅色的Cu2OCu2O沉沉淀，而芳香醛、酮那么顯負(fù)性結(jié)果?？捎帽緦?shí)驗(yàn)鑒定淀，而芳香醛、酮那么顯負(fù)性結(jié)果?？捎帽緦?shí)驗(yàn)鑒定醛，區(qū)別脂肪醛與芳香醛、脂肪醛與酮。醛，區(qū)別脂肪醛與芳香醛、脂肪醛與酮。 H2O2+Cu2O2Cu(OH)2+RCHORCO2- 6 6、SchiffSchiff實(shí)驗(yàn)品紅試劑實(shí)驗(yàn)品紅試劑 醛類(lèi)與試劑作用顯紫紅色，加醛類(lèi)與試劑作用顯紫紅色，加H2SO4H2SO4后所顯紫紅色后所顯紫紅色不消逝者為甲醛，消逝者為其它醛。酮類(lèi)顯負(fù)性結(jié)不消逝者為甲醛，消逝者為其它醛。酮類(lèi)顯負(fù)性結(jié)果。果。 6 6CH3CHOCH3COCH3

17、HCOH和、CH3CH2COCH2CH3CH3CHOO和、CH3CH2OHCH3CH2CHCH2CH3OHCH3COCH3和、 1 1、堿液法、堿液法 羧酸是具有明顯酸性的一類(lèi)有機(jī)化合物，鑒別時(shí)主要羧酸是具有明顯酸性的一類(lèi)有機(jī)化合物，鑒別時(shí)主要根據(jù)其酸性而與其它非酸性物質(zhì)區(qū)別開(kāi)來(lái)。根據(jù)其酸性而與其它非酸性物質(zhì)區(qū)別開(kāi)來(lái)。 CH3OCH2COOHCH3COOC2H5和CH3CHCOOHClCH3CH2COCl和CH3CH2COOC2H5CH3CH2CONH2和RNH2R2NHR3NSO2ClSO2NHRSO2NR2白色固體無(wú)反應(yīng)不溶于堿，仍為固體溶于堿白色固體NaOHNaOHSO2N-RNaNH2

18、COHCH3CH2CH2CH2NH2(CH3CH2)2NH(CH3)2NCH2CH3 吡咯：蒸汽遇鹽酸浸濕的松木片顯紅色。吡咯：蒸汽遇鹽酸浸濕的松木片顯紅色。 呋喃：蒸汽遇鹽酸浸濕的松木片顯綠色。呋喃：蒸汽遇鹽酸浸濕的松木片顯綠色。 噻吩：與吲哚醌在硫酸作用下發(fā)生墨綠色反響。噻吩：與吲哚醌在硫酸作用下發(fā)生墨綠色反響。 1 1、復(fù)原糖的鑒定、復(fù)原糖的鑒定 有半縮醛羥基的糖稱(chēng)復(fù)原糖蔗糖有半縮醛羥基的糖稱(chēng)復(fù)原糖蔗糖 ，復(fù)原糖能，復(fù)原糖能與弱氧化劑如與弱氧化劑如TollenTollen試劑、試劑、FehlingFehling試劑成正性反響試劑成正性反響。 2 2、酮糖與醛糖的區(qū)別、酮糖與醛糖的區(qū)別 (

19、1) (1) 間苯二酚法間苯二酚法 酮糖與間苯二酚溶液反響生成鮮紅色沉淀，而醛糖酮糖與間苯二酚溶液反響生成鮮紅色沉淀，而醛糖那么無(wú)此景象。那么無(wú)此景象。 (2) (2) 溴水法溴水法 醛糖能被溴水溫暖地氧化成糖酸而使溴水褪色，而醛糖能被溴水溫暖地氧化成糖酸而使溴水褪色，而酮糖卻不能被溴水氧化。酮糖卻不能被溴水氧化。 3 3、淀粉鑒定、淀粉鑒定碘液法碘液法 1 1、茚三酮實(shí)驗(yàn)、茚三酮實(shí)驗(yàn) 任何含有游離氨基的物質(zhì)均能與茚三酮顯色，正性任何含有游離氨基的物質(zhì)均能與茚三酮顯色，正性實(shí)驗(yàn)的顏色為蘭實(shí)驗(yàn)的顏色為蘭紫色，別的顏色黃、橙、紅均紫色，別的顏色黃、橙、紅均屬負(fù)性實(shí)驗(yàn)。屬負(fù)性實(shí)驗(yàn)。 分別和提純有機(jī)物

20、的普通原那么是：根據(jù)混合物中分別和提純有機(jī)物的普通原那么是：根據(jù)混合物中各成分的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)的差別進(jìn)展化學(xué)和物理處各成分的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)的差別進(jìn)展化學(xué)和物理處置，以到達(dá)處置和提純的目的，其中化學(xué)處置往往是為置，以到達(dá)處置和提純的目的，其中化學(xué)處置往往是為物理處置作預(yù)備，最后均要用物理方法進(jìn)展分別和提純物理處置作預(yù)備，最后均要用物理方法進(jìn)展分別和提純。分別和提純并不完全一樣，分別是要將混合物中的各組分別和提純并不完全一樣，分別是要將混合物中的各組分別分開(kāi)來(lái)，每一種組分均不能發(fā)生性質(zhì)上的改動(dòng)，而分別分開(kāi)來(lái)，每一種組分均不能發(fā)生性質(zhì)上的改動(dòng)，而提純只需將混合物中含量較高的組分提取出來(lái)，其他組提純只需將混合物中含量較高的組分提取出來(lái)，其他組分那么可以棄之不要。分那么可以棄之不要。 方方法法過(guò)濾過(guò)濾分液分液蒸餾蒸餾洗氣洗氣滲析滲析適適用用范范圍圍分離不分離不溶性的溶性的固體和固體和液體液體分離、提純分離、提純互不相溶的互不相溶的液體混合物液體混合物分離、提純分離、提純沸點(diǎn)相差較沸點(diǎn)相差較大的混合溶大的混合溶液液提純氣提純氣體混合體混合物物除去膠除