高中化學(xué)第1節(jié)有機(jī)化合物的合成第2課時有機(jī)合成路線的設(shè)計及有機(jī)合成的應(yīng)用練習(xí)17魯科版高二選修52

1、第2課時 有機(jī)合成路線的設(shè)計及有機(jī)合成的應(yīng)用學(xué)業(yè)分層測評（十七）（建議用時：45分鐘）學(xué)業(yè)達(dá)標(biāo)1 .由2-氯丙烷制取少量的 1,2-丙二醇（mich?時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng) （）OH OH【導(dǎo)學(xué)號：04290053】A.加成一消去一取代B.消去一加成一水解C.取代一消去一加成D.消去一加成一消去【解析】 先由2-氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯：乙醉CHCH-CH, +Na（）ll- II（Cl I C 11虱1 II#；再由丙源與漁發(fā)生加成反應(yīng)生成1 2-二漫丙烷：Cl L -CH-C H. +及二一-CU. CH:簸后由12二液丙烷發(fā)生水I IBr Hr解反應(yīng)可得12丙二“.CILCH CH

2、 +2NQH | ' | Br Br竺 CH,CHCH +2NaBrDI3H OH【答案】B2.已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下可生成果的同系物11. 在催化劑作用下，由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯最好應(yīng)選用的是（）A. CHCH和 I2B. CH=CHffl HClC. CH=CHO CI2D. CHCH 和 HCl【解析】利用逆推法分析:+ ('1 CH C【答案】B、A /3 .已知： +|如果宓合成|所用的原始原料可以是（）z 、/' AA. 2-甲基-1,3- 丁二烯和1-丁快B. 1,3-戊二烯和2-丁快C. 2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙快【解析】根據(jù)信息可

3、推知Z為原料合成，也可由AxD. 2,3-二甲基-1,3- 丁二烯和丙快、為原料合成?！敬鸢浮?D4 .由澳乙烷制取1,2-二澳乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是（）NaOHK溶液濃硫酸A. CHCHBr > CHCHOH>170 CBr2 CH2=CH> CHBrCHBrB. CHCHBr> CHBrCHBrC. CHCHBrNa-液 CH=C4CHCHBr±CHBrCHBr NaOH享溶液Br2D. CHCHBr > CH2=CH>CHBrCHBr【解析】A項步驟較多，B項副產(chǎn)物較多，浪費原料，C項步驟多，生成物不唯一，原子利用率低,項合理?！敬鸢浮?/p>

4、D5.有如下合成路線，甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙：中丙下列敘述錯誤的是（）A.甲和丙均可與酸性 KMnO溶液發(fā)生反應(yīng)B.反應(yīng)（1）的無機(jī)試劑是液澳，鐵作催化劑C.反應(yīng)（2）產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲，可用濱水檢驗是否含甲D.反應(yīng)（2）反應(yīng)屬于取代反應(yīng)由題意可知合成路線為BrOHOH反應(yīng)（1）為烯煌與Br2的加成反應(yīng)。【答案】 B6.分析下列合成路線：Br2CH=CHH CH=C2H> Z B 8CCI4NjgH.醉 H+CHCH,C(X)U I) -> EInCHaOH一 r H (XX (XX)C H濃叫q%"則B物質(zhì)應(yīng)為下列物質(zhì)中的()A. Cl I t'U -CU-CH

5、,I “ I I IHr。ClBrIk ('I I.V( HC'l IIIIII -OHOHOHOHG CILCllCll CI II -II -CrClBrD Cl I <J1=CI IC 1,I -IOilOH【解析】結(jié)合產(chǎn)物特點分析： A為1,4-加成產(chǎn)物BrCHCH=CHCHBr,經(jīng)過三步反應(yīng)生成I ( X X' CH (JI -C( X )11COOHb CH2OH氧化而來，為防止雙鍵被氧化，需保護(hù)雙鍵，先加成再(I ,C' LC I I , “氧化，因此B為HO- CHCH=CHCHOHJ C為II |最后消去HCl得到碳碳雙鍵。OilCl (

6、)11【答案】 D7 .有下述有機(jī)反應(yīng)類型：消去反應(yīng)；水解反應(yīng)；加聚反應(yīng)；加成反應(yīng)；還原反應(yīng)；氧化反應(yīng)。以丙醛為原料制取 1,2-丙二醇，所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是 ()A.B.C.D.CH2CHCHt .【解析】用逆推法分析I IOil OHCl 1CHClh -CI I. =CH(IL -I " IC ClH()CHjCI I CHj* OHCCH: CI 1 s,然后從原料到產(chǎn)品依次發(fā)生還原反應(yīng) (或加成反應(yīng))、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)?！敬鸢浮?B8 .由乙烯和其他無機(jī)物原料合成環(huán)狀化合物E,請在下列方框內(nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。n . 1n-n-nA B C )脫水(

7、)/ H, C C=()E -| IH,C C=()_ /O請寫出A和E的水解方程式：A水解E水解CHO H )11【答案】CHBrCHBr CHOHC2OHCHO C()()11CH, BrCH, &+2NaOH CH, OH +2NaBr('(X1 NN8下，據(jù)此回答下列問題:(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為H+2lCOOH + CH.OH 或C(X)U UI OH9.工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯，其結(jié)構(gòu)簡式為II。 : CtNX/ I I ,其生產(chǎn)過程如(X'l I(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，要注明反應(yīng)條件)(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型是(填編號，下同)，反

8、應(yīng)的反應(yīng)類型是 A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.酯化反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是(不用寫反應(yīng)條件，但要配I平)。(5)在合成路線中，和這兩步反應(yīng)(填“能”或“不能”)去除，原因：在催化劑條件下發(fā)生的應(yīng)是苯環(huán)上的取代反應(yīng)。結(jié)合后面的產(chǎn)物H(1 )CH .說明A為cih2/ci(2)反應(yīng)是竣酸與醇的酯化反應(yīng)。(3 )反應(yīng)是由C11.屬于水解反應(yīng)(或取代反應(yīng)L反應(yīng)是由一CHm生成一ax)H.屬于氧化反應(yīng)上(1)反應(yīng)是取代反應(yīng)：H。一 CH：+CH：I(5)通過觀察可以看出是將羥基轉(zhuǎn)化為醒鍵，是將醒重新轉(zhuǎn)化為醇，因為在合成反應(yīng)過程中反應(yīng)是氧化過程，若不將羥基轉(zhuǎn)化為醒，則羥基也同時會被氧化而無法恢復(fù)，

9、故反應(yīng)不能去除。(2) H( X )C -Z (K'H + C. H OH(5)不能 在合成反應(yīng)過程中反應(yīng)是氧化過程，若不先將羥基轉(zhuǎn)化為醒，則羥基會被氧化而無法恢復(fù)OU求HnSO1回囚HCN回 (GH4 d無根鏡反應(yīng))(), II r IICX IH*l(r 已知 RcR- RcCM -»IRfOilIRcG)OH卡產(chǎn)物分子比原化合物分子多了I一個碳原子，增長了碳鏈。分析下圖變化，并回答有關(guān)問題:回;催化楣由(1)寫出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。A; C o(2)指出反應(yīng)類型。C-> D: ; Ff G o(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。D+ E>F: F > G:

10、c()【解析】 有機(jī)物A(CsHO)應(yīng)屬醛或酮，因無銀鏡反應(yīng)，只能是酮，可推知A為丙酮(|),m cch,其他的依據(jù)流程圖路線結(jié)合題給信息進(jìn)行分析。()II(1) CJI CCH；CHICH C C(X)H"I()1 12消去反應(yīng)加聚反應(yīng)OHI CHp-C COOH + CH,Cf I V IICH濃出2CH C C( X K.：HCH, + H,() I I -CH： CH,;CH.:rX. 4L=CC( KK.,IKCIIJ.(,H.能力提升11.在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如:【導(dǎo)學(xué)號:04290054】OIIC+2(t11

11、(1IAHH/ II R('ll CHO (X/ILCH-+ I .()/ R H(1)1 mol('HO與2 mol CH 3OH反應(yīng)的產(chǎn)物除水外還有(寫結(jié)構(gòu)簡式)。理由是(2)欲使上述反應(yīng)順利向右進(jìn)行，較合適的催化劑為(填字母)A.稀硫酸B.稀鹽酸C.濃硫酸D.酸性高鎰酸鉀溶液(3)已知烯煌在一定條件下可以發(fā)生氧化反應(yīng)：RCII-Cl 1RC11 CHI I() Oil市設(shè)計合理方案由CH =CH-CH()制備甘油醛 CH,CHCHC 二I " IOH OH提示：合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下反應(yīng)物反應(yīng)物A ,B 'C【解析】(1)從信息可知與甲醇反應(yīng)后生

12、成了CH();(2)要使平衡向右移動，可以通過吸收水達(dá)到目的，故合適的催化劑為濃硫酸；(3)從信息來看，兩個羥基的引入是通過碳碳雙鍵的氧化來實現(xiàn)的，但如果將CH=CI+ CHOM接氧化，則醛基也會被氧化，故需先將醛基加以保護(hù),其保護(hù)方式可以考慮題目中一開始的信息，將醛基與醇進(jìn)行反應(yīng)，然后再通過條件的控制使平衡向左移動 恢復(fù)醛基即可，故整個過程可以設(shè)計如下:CH2=CHCHO(X ILCl 放溫/ “ " CH”=CHCH _ (X. H.Cl Cl I Cl 1 Cl 1(X'I I ('I J.I I()11 Oilh2(if n ICHCHO 0I - I OH

13、Oil(2)C 濃硫酸有吸水性，有利于平衡向右移動CHaCI(：n CH -H CHO(X'H /低溫C1L=CI I'I I (X'H CH：n I CHCFi«rH.CHH)2I I , OH OilCU CHCHOI “ IOH OH12 .合成P(一種抗氧劑)的路線如下:A(C. I ,()- -B(C H：J-( C).;C4HE 1 匚 fvlCI ICIXelOI I：1 +HI C),CL-'MNih 2JOII irIKI， 7 CI 1( > -r(H or忙g HQ-pa,.,11 ()濃1%厘%已知JO+RC7L幽2 z(

14、R為燒堪儲A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個甲基，F(xiàn)分子中只有一個甲基。(1)A-B的反應(yīng)類型為 。B經(jīng)催化加氫生成 G(CHw) , G的化學(xué)名稱是 (2)A與濃HBr溶液一起共熱生成 H, H的結(jié)構(gòu)簡式為 。(3)實驗室中檢驗 C可選擇下列試劑中的 。a.鹽酸b. FeCl3溶液c. NaHCOO d .濃濱水(4)P與足量NaOH§液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為【解析】(1)A(C4HwO)分子中有三個甲基，則lllsCH - C Oil , A » b 為 I'll I (11,濃H皿一CH ; + I I/O .(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。A為CllI-cO I

15、ICHCH I ,(2)根據(jù)醇能跟HBr發(fā)生取代反應(yīng)的性質(zhì),H 為1H ,CHr F分子中(Il C) CH(L( )可知,C是笨酚苯酚與FMl,溶液反應(yīng)使溶液顯紫色.與濃淡水反應(yīng).生成白色沉淀o(.I)分析合成路線圖中 HOaXXJHXH.CH.CH. 口 P 分子里有一個酚羥基和一個酯基， 則P與NaOH§液的反應(yīng)包括酚的酸性反應(yīng)和酯在堿性條件下的水解反應(yīng)?！敬鸢浮?(1)消去反應(yīng)2-甲基丙烷(或異丁烷)(3)根據(jù)”已知”中的化學(xué)反應(yīng)(加成反應(yīng))方程式和合成路 線圖 中is +c(qiiB()催化削>.，/).)可知 J：是C(X)H«：因11可知I是一個甲愍分析

16、合成路線圖中(2) Cll c('ll.(3)10IBrULC)3 J(4 )H()+ C(X)C'H:CI I,Cl LC1 +(1LO.C2NM)H 上' 、蟲C(N)N 4十A、=/(11 1：)CCHCHCHCHOH HkO(配平不作要求)13.可降解聚合物 P的合成路線如下：D一定條卜 N;QH 已知：()OHMLII IK X I NHi II, c- H>cCN f CCMHHNH1|2<)|+HCX X )1 () ()II, ClcCl +2R()H K()c(>R +2I1C1(R為煌基)(1)A的含氧官能團(tuán)名稱是 。(2)竣酸a的

17、電離方程式是 (3)B-C的化學(xué)方程式是 。(4)化合物D苯環(huán)上的一氯代物有 2種，D的結(jié)構(gòu)簡式是 。(5)E -F中反應(yīng)和的反應(yīng)類型分別是 (6)F的結(jié)構(gòu)簡式是。(7)聚合物P的結(jié)構(gòu)簡式是。()IICH C- ()Cll Cl I-I -【解析】(1)由所給I II逆向VNILCH,- CH,- Oil分才斤可得Hf A(II(2)竣酸a為CH3COOH,電離方程式為 GhlCOOIIClkCOO+HI (3)由B-C的條件可知，此步為硝化II()C( H反應(yīng)。(4)由I I在一定條件下與 NaOH應(yīng)可得QH9QNa(D), D苯環(huán)上的一氯代NilCH. CH. OH物有2種，則D應(yīng)為,D與Q在催化劑、加熱條件下反應(yīng)，再酸化可得E(C8HsQ),結(jié)合信息及E到F的轉(zhuǎn)化條件得E應(yīng)為 |. (5)由題給信息，可推知和的反應(yīng)類型分別為加