食品化學(xué) 碳水化合物-文檔資料

1、1第三章第三章 碳水化合物碳水化合物2 食品中單糖、低聚糖、多糖等物理化學(xué)性質(zhì)；食品中單糖、低聚糖、多糖等物理化學(xué)性質(zhì)； 食品在儲(chǔ)藏加工條件下糖類化合物的美拉德褐變食品在儲(chǔ)藏加工條件下糖類化合物的美拉德褐變 反應(yīng)及其對(duì)食品營(yíng)養(yǎng)、感觀性狀和安全的影響；反應(yīng)及其對(duì)食品營(yíng)養(yǎng)、感觀性狀和安全的影響；3.3.淀粉的糊化和老化及其在食品加工中的應(yīng)用；淀粉的糊化和老化及其在食品加工中的應(yīng)用；3糖類化合物的結(jié)構(gòu)與功能間的關(guān)系糖類化合物的結(jié)構(gòu)與功能間的關(guān)系4本本章章主主要要內(nèi)內(nèi)容容第二節(jié)第二節(jié) 單糖及低聚糖單糖及低聚糖第三節(jié)第三節(jié) 多糖多糖第一節(jié)第一節(jié) 概述概述5碳水化合物是由碳水化合物是由多羥基醛、酮或多羥基

2、醛、酮或者多羥基醛酮的者多羥基醛酮的縮合物或衍生物縮合物或衍生物所構(gòu)成的一類有所構(gòu)成的一類有機(jī)化合物，又稱機(jī)化合物，又稱為糖類為糖類通式通式:Cn(H2O)m綠色植物光合作綠色植物光合作用的直接產(chǎn)物用的直接產(chǎn)物單糖單糖低聚糖或低聚糖或多糖多糖糖苷糖苷、糖酸糖酸、糖醇等糖醇等定義定義6分類分類低聚糖低聚糖單糖單糖多糖多糖糖苷糖苷凡不能被水凡不能被水解成更小分解成更小分子的多羥基子的多羥基醛醛、酮及其衍酮及其衍生物的糖類生物的糖類，稱為單糖稱為單糖凡能被水解凡能被水解為少數(shù)單糖為少數(shù)單糖分子的多羥分子的多羥基醛基醛、酮的縮酮的縮合物合物，稱為低稱為低聚糖（寡糖）聚糖（寡糖）220個(gè)個(gè)凡能水解成凡能

3、水解成20個(gè)以上分個(gè)以上分子單糖的聚子單糖的聚糖（或者多糖（或者多羥基醛、酮羥基醛、酮的縮合物）的縮合物）稱為多糖稱為多糖可水解成可水解成糖分子和糖分子和配糖體的配糖體的物質(zhì)物質(zhì)根據(jù)水解情況根據(jù)水解情況784碳水化合物碳水化合物單糖的數(shù)量單糖的數(shù)量單糖的種類單糖的種類單糖、寡糖和多糖單糖、寡糖和多糖多糖可分為均多糖或多糖可分為均多糖或雜多糖雜多糖多糖可分為植物多糖、多糖可分為植物多糖、動(dòng)物多糖和微生物多動(dòng)物多糖和微生物多糖糖多糖可分為結(jié)構(gòu)多糖、多糖可分為結(jié)構(gòu)多糖、貯藏多糖和功能多糖貯藏多糖和功能多糖多糖復(fù)合物多糖復(fù)合物多糖的來(lái)源多糖的來(lái)源體內(nèi)的功能體內(nèi)的功能多糖衍生物多糖衍生物分類分類9碳水化

4、合物在食品中的作用碳水化合物在食品中的作用淀粉淀粉谷類食品谷類食品富含碳水化合物富含碳水化合物主食主食食品和加工食品的原料食品和加工食品的原料食品的輔助材料食品的輔助材料食用淀粉食用淀粉粉條和涼粉粉條和涼粉淀粉糖漿和淀粉糖漿和葡萄糖葡萄糖醋、酒醋、酒綠豆粉綠豆粉豌豆粉豌豆粉土豆淀粉土豆淀粉玉米淀粉玉米淀粉高梁淀粉高梁淀粉藕粉藕粉山藥粉山藥粉10食品添加劑食品添加劑多糖多糖改善改善食品食品的質(zhì)的質(zhì)地和地和性狀性狀淀粉淀粉午餐肉午餐肉餅干餅干糖果糖果水溶性水溶性多糖多糖果膠果膠、褐藻膠褐藻膠、瓊瓊脂脂、魔芋多糖魔芋多糖、羧羧甲基纖維素甲基纖維素顆粒飲料顆粒飲料穩(wěn)定劑穩(wěn)定劑果醬果醬、果胨果胨冰淇淋冰

5、淇淋穩(wěn)定穩(wěn)定、調(diào)調(diào)節(jié)粘度節(jié)粘度凝膠和凝膠和穩(wěn)定劑穩(wěn)定劑碳水化合物在食品中的作用碳水化合物在食品中的作用食品和加工食品的原料食品和加工食品的原料食品的輔助材料食品的輔助材料增加粘增加粘著性和著性和持水性持水性稀釋面稀釋面筋濃度筋濃度改善質(zhì)改善質(zhì)地和脆地和脆度度填充劑填充劑11低聚糖低聚糖水蘇糖水蘇糖、棉子糖棉子糖不被人體消不被人體消化酶分解化酶分解不被齲齒菌不被齲齒菌分解利用分解利用促進(jìn)腸道有促進(jìn)腸道有益菌活化和益菌活化和增殖增殖如雙歧桿菌如雙歧桿菌用作低熱量用作低熱量甜味劑甜味劑碳水化合物在食品中的作用碳水化合物在食品中的作用食品和加工食品的原料食品和加工食品的原料食品的輔助材料食品的輔助材料

6、食品添加劑食品添加劑改善改善食品食品的質(zhì)的質(zhì)地和地和性狀性狀功能性食品功能性食品糖醇糖醇12碳水化合物在食品中的作用碳水化合物在食品中的作用食品和加工食品的原料食品和加工食品的原料食品的輔助材料食品的輔助材料多糖多糖果蔬中果膠果蔬中果膠面粉中淀粉面粉中淀粉高纖維素食品高纖維素食品決定果蔬食品的決定果蔬食品的質(zhì)地變化質(zhì)地變化決定面包的品決定面包的品質(zhì)質(zhì)口感粗糙溶口感粗糙溶解性差解性差食品添加劑食品添加劑改善改善食品食品的質(zhì)的質(zhì)地和地和性狀性狀功能性食品功能性食品影響和改善食品影響和改善食品的形態(tài)和質(zhì)地的形態(tài)和質(zhì)地粗纖維含量是粗纖維含量是制約一些生物制約一些生物材料在食品中材料在食品中應(yīng)用的關(guān)鍵因

7、應(yīng)用的關(guān)鍵因素素13發(fā)生褐變反應(yīng)發(fā)生褐變反應(yīng)產(chǎn)生風(fēng)味物質(zhì)產(chǎn)生風(fēng)味物質(zhì)小糖類小糖類單糖和雙糖單糖和雙糖碳水化合物在食品中的作用碳水化合物在食品中的作用食品和加工食品的原料食品和加工食品的原料食品的輔助材料食品的輔助材料食品添加劑食品添加劑改善改善食品食品的質(zhì)的質(zhì)地和地和性狀性狀功能性食品功能性食品影響和改善食品影響和改善食品的形態(tài)和質(zhì)地的形態(tài)和質(zhì)地影響食品的影響食品的色澤和風(fēng)味色澤和風(fēng)味14二、食品中的碳水化合物二、食品中的碳水化合物u碳水化合物在植物中含量碳水化合物在植物中含量占干重的占干重的80%80%以上以上u如：玉米，蔬菜，水果等如：玉米，蔬菜，水果等u單糖及低聚糖單糖及低聚糖主要存在于

8、蔬菜和水果中。主要存在于蔬菜和水果中。u多糖多糖主要存在于玉米，種子，根，莖植物。主要存在于玉米，種子，根，莖植物。15水果及蔬菜中游離糖含量水果及蔬菜中游離糖含量(%鮮重計(jì)鮮重計(jì))D-葡萄糖D-果糖蔗糖水果葡萄6.867.842.25桃子0.911.186.92梨子0.956.771.61櫻桃6.497.380.22草莓2.092.401.03蔬菜甜菜0.180.166.11硬花甘藍(lán)0.730.670.42胡蘿卜0.850.854.24黃瓜0.860.860.0616常見部分谷物食品原料中碳水化合物含量常見部分谷物食品原料中碳水化合物含量(按每按每100g可食部分計(jì)可食部分計(jì))谷物名稱碳水化

9、合物（g） 纖維素(g)谷物名稱碳水化合物(g)纖維素(g)全粒小麥69.32.1全粒稻谷71.81.0強(qiáng)力粉70.20.3糙米73.90.6中力粉73.40.3精白米75.50.3薄力粉74.30.3全粒玉米68.62.0黑麥全粉68.51.9玉米碴75.90.5黑麥粉75.00.7玉米粗粉71.11.4全粒大麥69.41.4玉米細(xì)粉75.30.7大麥片73.50.7精小米72.40.5全粒燕麥54.710.6精黃米71.70.8燕麥片66.51.1高粱米69.51.717食品糖的百分含量（%）食品糖的百分含量（%）可口可樂(lè)9蛋糕（干）36脆點(diǎn)心12番茄醬29冰淇淋18果凍（干）839普通食

10、品中的糖含量普通食品中的糖含量上表說(shuō)明，目前加工的食品中水溶性糖含量比其相應(yīng)上表說(shuō)明，目前加工的食品中水溶性糖含量比其相應(yīng)的原料要多得多。這是為滿足食品的風(fēng)味和色澤需要的原料要多得多。這是為滿足食品的風(fēng)味和色澤需要而人為加入的。而人為加入的。181920返回返回21從上圖表中可以看出從上圖表中可以看出: :天然食物中天然食物中游離糖游離糖的含量很少；加工的食品中則較多。的含量很少；加工的食品中則較多。 如何將植物源食物中的貯存多糖和結(jié)構(gòu)多糖轉(zhuǎn)如何將植物源食物中的貯存多糖和結(jié)構(gòu)多糖轉(zhuǎn)化為可溶性多糖？化為可溶性多糖？目前可采取的方法有：目前可采取的方法有： 適時(shí)采收；適時(shí)采收； 采后處理；采后處理

11、； 加工中添加水解酶等加工中添加水解酶等22玉米玉米-在蔗糖轉(zhuǎn)化為在蔗糖轉(zhuǎn)化為淀粉前采摘，加熱破淀粉前采摘，加熱破壞轉(zhuǎn)化酶系，玉米很壞轉(zhuǎn)化酶系，玉米很甜。甜。成熟后采摘或未成熟后采摘或未及時(shí)破壞酶系，玉米及時(shí)破壞酶系，玉米失去甜味，而且變硬失去甜味，而且變硬變老變老水果水果成熟前采摘，成熟前采摘，后熟過(guò)程中酶促反應(yīng)使后熟過(guò)程中酶促反應(yīng)使淀粉轉(zhuǎn)變?yōu)樘牵兊矸坜D(zhuǎn)變?yōu)樘牵冘?，變熟，變甜軟，變熟，變?310碳水化合物是營(yíng)養(yǎng)的基本物質(zhì)之一。碳水化合物是營(yíng)養(yǎng)的基本物質(zhì)之一。形成一定色澤和風(fēng)味。形成一定色澤和風(fēng)味。游離糖本身有甜度，對(duì)食品口感有重要作用。游離糖本身有甜度，對(duì)食品口感有重要作用。食

12、品的粘彈性也是與碳水化合物有很大關(guān)系，如果膠、卡拉膠等。食品的粘彈性也是與碳水化合物有很大關(guān)系，如果膠、卡拉膠等。 食品中纖維素、果膠等不易被人體吸收，除對(duì)食品的質(zhì)構(gòu)有重要作用外，還食品中纖維素、果膠等不易被人體吸收，除對(duì)食品的質(zhì)構(gòu)有重要作用外，還是膳食纖維的構(gòu)成成分。是膳食纖維的構(gòu)成成分。某些多糖或寡糖具有特定的生理功能，是保健食品的主要活性成分。某些多糖或寡糖具有特定的生理功能，是保健食品的主要活性成分。三、碳水化合物與食品質(zhì)量三、碳水化合物與食品質(zhì)量2411第二節(jié)第二節(jié) 碳水化合物的理化性質(zhì)及食品功能性碳水化合物的理化性質(zhì)及食品功能性一、碳水化合物的結(jié)構(gòu)一、碳水化合物的結(jié)構(gòu)（一）（一）

13、單糖單糖 食品中的單糖多以食品中的單糖多以D-構(gòu)型存在。構(gòu)型存在。 單糖中部分基團(tuán)發(fā)生變化，形成單糖衍生物。單糖中部分基團(tuán)發(fā)生變化，形成單糖衍生物。 食品中主要的單糖衍生物有：?jiǎn)翁堑牧姿狨?、脫氧單糖、氨基糖、糖酸、食品中主要的單糖衍生物有：?jiǎn)翁堑牧姿狨?、脫氧單糖、氨基糖、糖酸、糖醛酸、糖二酸、糖醛酸、糖二酸、抗壞血酸抗壞血酸、糖醇、肌醇、糖苷等。、糖醇、肌醇、糖苷等。（二）（二?糖醇與糖苷糖醇與糖苷1、糖醇、糖醇 糖醇指由糖經(jīng)氫化還原后的多元醇糖醇指由糖經(jīng)氫化還原后的多元醇(Polyols)，按其結(jié)構(gòu)可分為，按其結(jié)構(gòu)可分為單糖醇和單糖醇和雙糖醇雙糖醇。目前所知，除海藻中有豐富的。目前所知，除

14、海藻中有豐富的甘露糖醇甘露糖醇外，在自然界糖醇存在較少。外，在自然界糖醇存在較少。糖醇的商品名稱均以相應(yīng)糖加上糖醇的商品名稱均以相應(yīng)糖加上“醇醇”來(lái)稱呼。糖醇大都是白色結(jié)晶，來(lái)稱呼。糖醇大都是白色結(jié)晶，具有甜味，易溶于水，是低甜度、低熱值物質(zhì)。作為糖類重要的氫化產(chǎn)物，具有甜味，易溶于水，是低甜度、低熱值物質(zhì)。作為糖類重要的氫化產(chǎn)物，不具備糖類典型的鑒定性反應(yīng)，具有對(duì)酸堿熱穩(wěn)定，具備醇類的通性，不發(fā)不具備糖類典型的鑒定性反應(yīng)，具有對(duì)酸堿熱穩(wěn)定，具備醇類的通性，不發(fā)生美拉德褐變反應(yīng)。生美拉德褐變反應(yīng)。 文獻(xiàn)文獻(xiàn)25122、肌醇、肌醇肌醇是肌醇是環(huán)已六醇環(huán)已六醇，結(jié)構(gòu)上可以排出，結(jié)構(gòu)上可以排出九個(gè)立

15、體異構(gòu)體九個(gè)立體異構(gòu)體。肌醇異構(gòu)體中。肌醇異構(gòu)體中具有生物活性的只有肌具有生物活性的只有肌-肌醇，一般就稱它為肌醇肌醇，一般就稱它為肌醇。在動(dòng)物的肌肉、心臟、。在動(dòng)物的肌肉、心臟、肝、肺等組織中多與磷酸結(jié)合形成肝、肺等組織中多與磷酸結(jié)合形成磷酸肌醇磷酸肌醇，在高等植物中，肌醇的六，在高等植物中，肌醇的六個(gè)羥基都成磷酸酯，即個(gè)羥基都成磷酸酯，即肌醇六磷酸肌醇六磷酸；磷酸肌醇還易與體內(nèi)的鈣、鎂結(jié)合，；磷酸肌醇還易與體內(nèi)的鈣、鎂結(jié)合，形成糖醇六磷酸的鈣鎂鹽形成糖醇六磷酸的鈣鎂鹽。肌肌-肌醇結(jié)構(gòu)肌醇結(jié)構(gòu)26133、糖苷、糖苷糖苷是單糖的半縮醛上羥基與非糖物質(zhì)縮合形成的化合糖苷是單糖的半縮醛上羥基與非糖

16、物質(zhì)縮合形成的化合物。糖苷的物。糖苷的非糖部分稱為配基或非糖體非糖部分稱為配基或非糖體，連接糖基與配基的連接糖基與配基的鍵稱苷鍵鍵稱苷鍵。根據(jù)苷鍵的不同，糖苷可分為。根據(jù)苷鍵的不同，糖苷可分為含氧糖苷、含氮糖含氧糖苷、含氮糖苷和含硫糖苷苷和含硫糖苷等。等。糖苷通常包含一個(gè)糖苷通常包含一個(gè)呋喃糖環(huán)或一個(gè)吡喃糖環(huán)呋喃糖環(huán)或一個(gè)吡喃糖環(huán)，新形成，新形成的手性中心有的手性中心有或或型兩種。一般在自然界中存在的糖苷型兩種。一般在自然界中存在的糖苷多為多為-糖苷。糖苷。27n是由單糖或低聚糖的是由單糖或低聚糖的半縮醛羥基半縮醛羥基和另一個(gè)分子中和另一個(gè)分子中的的-OH-OH、-NH-NH2 2、-SH-S

17、H（巰基）等發(fā)生（巰基）等發(fā)生縮合反應(yīng)，失縮合反應(yīng)，失去水后形成去水后形成的化合物。的化合物。n組成組成：糖：糖、配基配基（非糖部分（非糖部分 ）糖苷的基本概念糖苷的基本概念28配基部分配基部分O-O-糖苷糖苷S-S-糖苷糖苷N-N-糖苷糖苷2914（三）（三） 低聚糖低聚糖1、概述、概述低聚糖又稱為低聚糖又稱為寡糖寡糖，它是由，它是由210個(gè)糖單位以糖苷鍵結(jié)合個(gè)糖單位以糖苷鍵結(jié)合而構(gòu)成的而構(gòu)成的碳水化合物，可溶于水。碳水化合物，可溶于水。自然界中以游離狀態(tài)存在的低聚糖的聚合度一般不超過(guò)自然界中以游離狀態(tài)存在的低聚糖的聚合度一般不超過(guò)6個(gè)糖單位，個(gè)糖單位，其中主要是二糖和三糖。其中主要是二糖和

18、三糖。如果組成低聚糖的糖基是相同種的為均低聚糖，不同為雜低聚糖。如果組成低聚糖的糖基是相同種的為均低聚糖，不同為雜低聚糖。2、環(huán)狀糊精、環(huán)狀糊精環(huán)狀糊精是環(huán)狀糊精是由由68個(gè)個(gè)D-吡喃葡萄糖通過(guò)吡喃葡萄糖通過(guò)-1，4糖苷鍵連接糖苷鍵連接而成的而成的D-吡喃葡萄糖基低聚物吡喃葡萄糖基低聚物。由。由6個(gè)糖單位組成的稱為個(gè)糖單位組成的稱為-環(huán)環(huán)狀糊精狀糊精，由，由7個(gè)糖單位組成的稱為個(gè)糖單位組成的稱為-環(huán)狀糊精環(huán)狀糊精，由，由8個(gè)糖單位組個(gè)糖單位組成的稱為成的稱為-環(huán)狀糊精。環(huán)狀糊精。3015-環(huán)狀糊精的結(jié)構(gòu)示意圖環(huán)狀糊精的結(jié)構(gòu)示意圖、及及-環(huán)狀糊精除環(huán)狀糊精除分子量不同分子量不同外，外，水中溶解度

19、、空穴內(nèi)徑水中溶解度、空穴內(nèi)徑等也有不同。等也有不同。環(huán)狀糊精的結(jié)構(gòu)具有環(huán)狀糊精的結(jié)構(gòu)具有高度的對(duì)稱性高度的對(duì)稱性，是一個(gè)中間為空穴的圓柱體，內(nèi)壁被，是一個(gè)中間為空穴的圓柱體，內(nèi)壁被C-H所覆蓋，與外側(cè)相比有較強(qiáng)的疏水性。因此，所覆蓋，與外側(cè)相比有較強(qiáng)的疏水性。因此，環(huán)狀糊精能穩(wěn)定的將一環(huán)狀糊精能穩(wěn)定的將一些非極性的化合物截留在環(huán)狀空穴內(nèi)，些非極性的化合物截留在環(huán)狀空穴內(nèi)，從而起到穩(wěn)定食品香味的作用。從而起到穩(wěn)定食品香味的作用。31保持食品香味的穩(wěn)定保持食品香味的穩(wěn)定 食用香精和稠味劑用食用香精和稠味劑用CDCD包接，用于烤焙食品，速溶食品，速包接，用于烤焙食品，速溶食品，速食食品，肉食及罐頭

20、食品，可使之留香持久，風(fēng)味穩(wěn)定。食食品，肉食及罐頭食品，可使之留香持久，風(fēng)味穩(wěn)定。 保持天然食用色素的穩(wěn)定保持天然食用色素的穩(wěn)定 如：蝦黃素經(jīng)如：蝦黃素經(jīng)CDCD的包接，提高對(duì)光和氧的穩(wěn)定性。的包接，提高對(duì)光和氧的穩(wěn)定性。 食品保鮮食品保鮮 將將CDCD和其它生物多糖制成保鮮劑涂于面包、糕點(diǎn)表面可起保和其它生物多糖制成保鮮劑涂于面包、糕點(diǎn)表面可起保水保形作用水保形作用 除去食品的異味除去食品的異味魚品的腥味，大豆的豆腥味和羊肉的膻味，用魚品的腥味，大豆的豆腥味和羊肉的膻味，用CDCD包接可除去包接可除去環(huán)狀糊精的應(yīng)用環(huán)狀糊精的應(yīng)用 文獻(xiàn)文獻(xiàn)3216（四）（四） 多糖多糖多糖的結(jié)構(gòu)多糖的結(jié)構(gòu) 多

21、糖的分子量較大；多糖的分子量較大； 形狀：直鏈和支鏈形狀：直鏈和支鏈 均多糖（均多糖（homoglycans），雜多糖（），雜多糖（heteroglycans）。）。 多糖的結(jié)構(gòu)與活性有密切的關(guān)系多糖的結(jié)構(gòu)與活性有密切的關(guān)系. 多糖的聚合度不均一，分子量沒有固定值，多呈高斯分布。多糖的聚合度不均一，分子量沒有固定值，多呈高斯分布。 多糖分子的不均一性主要多糖分子的不均一性主要受體內(nèi)代謝狀態(tài)受體內(nèi)代謝狀態(tài)有較大關(guān)系。有較大關(guān)系。 此外，某些多糖以此外，某些多糖以糖復(fù)合物或混合物糖復(fù)合物或混合物形式存在，例如糖蛋白、形式存在，例如糖蛋白、糖肽、糖脂、糖綴合物等糖復(fù)合物，它們的分子量大小受影響糖肽、

22、糖脂、糖綴合物等糖復(fù)合物，它們的分子量大小受影響因素更多。因素更多。uuu文獻(xiàn)3317二、碳水化合物的理化性質(zhì)二、碳水化合物的理化性質(zhì)1、溶解性、溶解性 單糖、糖醇、糖苷、低聚糖等一般是可溶于水的。單糖、糖醇、糖苷、低聚糖等一般是可溶于水的。 糖醇在水中溶解時(shí)吸收的熱量要比蔗糖高得多，適宜制備糖醇在水中溶解時(shí)吸收的熱量要比蔗糖高得多，適宜制備具有具有清涼感清涼感的食品。的食品。 糖苷的溶解性能與配體有很大關(guān)系。糖苷的溶解性能與配體有很大關(guān)系。 與多糖的羥基通過(guò)氫鍵結(jié)合的水被稱為與多糖的羥基通過(guò)氫鍵結(jié)合的水被稱為水水合水或結(jié)合水合水或結(jié)合水，這部分水由于使多糖分子，這部分水由于使多糖分子溶劑化而

23、自身運(yùn)動(dòng)受到限制，通常這種水溶劑化而自身運(yùn)動(dòng)受到限制，通常這種水不會(huì)結(jié)冰，也稱為不會(huì)結(jié)冰，也稱為塑化水塑化水，它使多糖分子，它使多糖分子溶劑化。溶劑化。 在凝膠和新鮮組織食品的總含水分中，這在凝膠和新鮮組織食品的總含水分中，這種水合水所占的比例較小。種水合水所占的比例較小。 粘稠性粘稠性多數(shù)情況下多糖分子多數(shù)情況下多糖分子鏈中每個(gè)單糖單位能鏈中每個(gè)單糖單位能夠完全被溶劑化，使夠完全被溶劑化，使之具有較強(qiáng)的持水能之具有較強(qiáng)的持水能力和親水性，易于水力和親水性，易于水化和溶解?；腿芙?。34202、水解反應(yīng)、水解反應(yīng)（1）、糖苷的水解）、糖苷的水解A、糖苷水解的意義、糖苷水解的意義 食品中糖苷的含

24、量雖然不高，但具有重要的生理效應(yīng)和食品食品中糖苷的含量雖然不高，但具有重要的生理效應(yīng)和食品功能性功能性類黃酮苷類黃酮苷使食品具有苦味和其他的風(fēng)味和顏色。使食品具有苦味和其他的風(fēng)味和顏色。毛地黃苷毛地黃苷是一種強(qiáng)心劑是一種強(qiáng)心劑皂角苷皂角苷（淄類糖苷）是起泡劑和穩(wěn)定劑（淄類糖苷）是起泡劑和穩(wěn)定劑甜菊苷甜菊苷是一種強(qiáng)甜味劑。是一種強(qiáng)甜味劑。 糖苷一般在堿性條件下穩(wěn)定，在溫或熱的酸性水溶液中通過(guò)水解產(chǎn)生還糖苷一般在堿性條件下穩(wěn)定，在溫或熱的酸性水溶液中通過(guò)水解產(chǎn)生還原糖。原糖。 苷元的溶解度降低、苦澀味減輕、對(duì)食品的色澤及口感都產(chǎn)生重要苷元的溶解度降低、苦澀味減輕、對(duì)食品的色澤及口感都產(chǎn)生重要影響。

25、影響。 糖苷的某些功能消失，有害性的產(chǎn)生或消除。糖苷的某些功能消失，有害性的產(chǎn)生或消除。糖苷酶水解糖苷酶水解3523+ +H HHOHOH HH HOHOHO O CHCH2 2CHCH2 2OHOHO OOHOH H HH HHOHOO O OHOHOHOH H HH HH H OHOHCHO+HCNCHO+HCNOHOHCHCH C C N NH HO O C CCNCNH HHOHOH HH HOHOHO OOHOH H HH H2 2O OO O CHCH2 2OHOHH HH HCHCH2 2OHOHH HHOHOO OOHOH H H苦杏仁苷酸水解或酶水解示意圖苦杏仁苷酸水解或酶水

26、解示意圖苯甲醛苯甲醛氫氰酸氫氰酸龍膽二糖龍膽二糖苦杏仁苷的苦杏仁苷的功能性消失功能性消失產(chǎn)生有產(chǎn)生有害成分害成分36食物中主要的硫代糖苷及其水解產(chǎn)生物食物中主要的硫代糖苷及其水解產(chǎn)生物糖苷糖苷苦杏仁苷和野黑苦杏仁苷和野黑櫻苷櫻苷亞麻苦苷亞麻苦苷巢菜糖苷巢菜糖苷食物原料食物原料苦扁桃和干艷山姜的芯苦扁桃和干艷山姜的芯亞麻籽種子及種子粕亞麻籽種子及種子粕豆類（烏豌豆和巢菜）豆類（烏豌豆和巢菜）水解后的分解物水解后的分解物葡萄糖葡萄糖 + 氫氰酸氫氰酸+ 苯甲醛苯甲醛D-葡萄糖葡萄糖 + 氫氰酸氫氰酸 + 丙酮丙酮巢菜糖巢菜糖 + 氫氰酸氫氰酸 +苯甲醛苯甲醛里那苷里那苷金甲豆（黑豆）和鷹嘴豆、金甲

27、豆（黑豆）和鷹嘴豆、 D-葡萄糖葡萄糖 +氫氰酸氫氰酸+ 丙酮（產(chǎn)物還丙酮（產(chǎn)物還蠶豆蠶豆 未完全確定）未完全確定）百脈根苷百脈根苷蜀黍氰苷蜀黍氰苷黑芥子苷黑芥子苷葡萄糖苷葡萄糖苷牛角花屬的牛角花屬的Arabicus高梁及玉米高梁及玉米黑芥末（同種的黑芥末（同種的Juncea）各種油菜科植物各種油菜科植物D-葡萄糖葡萄糖 +氫氰酸氫氰酸 + 牛角花黃素牛角花黃素D-葡萄糖葡萄糖 +氫氰酸氫氰酸+ 水楊醛水楊醛D-葡萄糖葡萄糖 + 異硫氰酸鹽丙酯異硫氰酸鹽丙酯 +KHSO4D-葡萄糖葡萄糖 + 5-乙烯乙烯-2-硫代惡唑烷硫代惡唑烷，或是致甲狀腺腫物或是致甲狀腺腫物 + KHSO4蕓臺(tái)葡萄糖硫苷

28、蕓臺(tái)葡萄糖硫苷各種油菜科植物各種油菜科植物各種硫化氫化合物各種硫化氫化合物 + H2S + KHSO4243728（2）、低聚糖及多糖的水解）、低聚糖及多糖的水解低聚糖容易低聚糖容易被酸和酶被酸和酶水解，但水解，但對(duì)堿較穩(wěn)定對(duì)堿較穩(wěn)定。蔗糖水解稱為蔗糖水解稱為轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化，生成，生成等摩爾葡萄糖和果糖的混合物等摩爾葡萄糖和果糖的混合物稱為稱為轉(zhuǎn)化糖轉(zhuǎn)化糖（invert suger）。）。多糖在酸或酶的催化下也易發(fā)生水解，并伴隨粘度降低、甜度增加。多糖在酸或酶的催化下也易發(fā)生水解，并伴隨粘度降低、甜度增加。在果汁、果葡糖漿等生產(chǎn)過(guò)程中常利用酶作催化劑水解多糖。在果汁、果葡糖漿等生產(chǎn)過(guò)程中常利用酶作催

29、化劑水解多糖。用淀粉生產(chǎn)玉米糖漿就是應(yīng)用了低聚糖及多糖在酸和酶作用下易水解用淀粉生產(chǎn)玉米糖漿就是應(yīng)用了低聚糖及多糖在酸和酶作用下易水解的原理進(jìn)行的。的原理進(jìn)行的。正如糖苷的水解速度，除了受它的正如糖苷的水解速度，除了受它的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)有關(guān)外，還受有關(guān)外，還受pH、時(shí)間、溫、時(shí)間、溫度和酶的活力度和酶的活力等因素的影響。低聚糖和多糖的水解速度也受它的等因素的影響。低聚糖和多糖的水解速度也受它的結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)、pH、時(shí)間、溫度和酶活性、時(shí)間、溫度和酶活性等因素的影響。等因素的影響。38293、 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 含有含有游離醛基游離醛基的醛糖或的醛糖或能產(chǎn)生醛基能產(chǎn)生醛基的酮糖都是的酮糖都是還原糖還原糖

30、在堿性條件下，有在堿性條件下，有弱的氧化劑存在時(shí)可被氧化成弱的氧化劑存在時(shí)可被氧化成醛糖醛糖酸酸（aldonicacidaldonicacid）；）； 有有強(qiáng)氧強(qiáng)氧化劑化劑存存在時(shí)，醛糖的醛基和伯醇基均被氧化成在時(shí)，醛糖的醛基和伯醇基均被氧化成羧基，形成羧基，形成醛糖二酸醛糖二酸（aldaric acidaldaric acid） 醛糖在醛糖在酶作用酶作用下也可發(fā)生氧化。如某些醛糖下也可發(fā)生氧化。如某些醛糖特定的脫特定的脫氫酶氫酶作用下其伯醇被氧化，而醛基被保留，生成作用下其伯醇被氧化，而醛基被保留，生成糖醛酸糖醛酸（uronicuronic acidacid）。D-D-葡萄糖在葡萄糖氧化酶的

31、作用下可被氧化成葡萄糖在葡萄糖氧化酶的作用下可被氧化成D-D-葡萄糖葡萄糖酸，并形成內(nèi)酯。酸，并形成內(nèi)酯。D-D-葡萄糖酸葡萄糖酸-內(nèi)酯（內(nèi)酯（GDLGDL）：在室溫下的水中完全水）：在室溫下的水中完全水解需要解需要3 3小時(shí)，小時(shí)，pHpH隨之下降。隨之下降。溫和的酸化劑溫和的酸化劑39304、 還原反應(yīng)還原反應(yīng)單糖的羰基在一定壓力與催化劑存在下可加氫被還原成單糖的羰基在一定壓力與催化劑存在下可加氫被還原成對(duì)應(yīng)的對(duì)應(yīng)的糖醇糖醇（polyol），酮糖還原由于形成了一個(gè)新的手性碳），酮糖還原由于形成了一個(gè)新的手性碳原子，因此能得到兩種相應(yīng)的糖醇。下圖是葡萄糖及果糖還原原子，因此能得到兩種相應(yīng)的糖

32、醇。下圖是葡萄糖及果糖還原產(chǎn)生的糖醇。產(chǎn)生的糖醇。4032蔗糖酯蔗糖酯乳化劑乳化劑多糖磷酸一酯多糖磷酸一酯，例如，馬鈴薯淀粉中含有少量磷酸酯基。，例如，馬鈴薯淀粉中含有少量磷酸酯基。其它重要的酯淀粉：其它重要的酯淀粉：乙酸酯、琥珀酸酯、琥珀酸酯以及二淀乙酸酯、琥珀酸酯、琥珀酸酯以及二淀粉己二酸酯。粉己二酸酯?？ɡz含有卡拉膠含有硫酸酯基（硫酸酯基（硫酸一酯硫酸一酯R-OSOR-OSO3-3- ）文獻(xiàn)文獻(xiàn)5、 酯化與醚化反應(yīng)酯化與醚化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)糖分子中的羥基能與有機(jī)酸和一些無(wú)機(jī)酸形成酯。糖分子中的羥基能與有機(jī)酸和一些無(wú)機(jī)酸形成酯。糖磷酸酯糖磷酸酯 通常是代謝的中間物。通常是代謝的中間物

33、。4133llll甲基纖維素甲基纖維素羧甲基纖維素鈉（羧甲基纖維素鈉（-O-CH2-COONa+）羥丙基（羥丙基（-O-CH2-CHOH-CH3）纖維素醚）纖維素醚羥丙基酯淀粉羥丙基酯淀粉都己獲批準(zhǔn)用于食品。都己獲批準(zhǔn)用于食品。在在紅藻多糖紅藻多糖特別是特別是瓊脂膠、瓊脂膠、-卡拉膠和卡拉膠和-卡拉膠卡拉膠中存在脫水中存在脫水形成的形成的內(nèi)醚內(nèi)醚。醚化反應(yīng)醚化反應(yīng)糖中羥基如醇羥基，除能形成酯外還可生成醚。糖中羥基如醇羥基，除能形成酯外還可生成醚。多糖通過(guò)醚化可以改善它們的性質(zhì)使它們具有較廣的用途，多糖通過(guò)醚化可以改善它們的性質(zhì)使它們具有較廣的用途，例如例如4234三、碳水化合物的食品功能性三、

34、碳水化合物的食品功能性（一）、（一）、 親水功能親水功能碳水化合物含有許多碳水化合物含有許多親水性羥基親水性羥基，它們靠，它們靠氫鍵鍵合氫鍵鍵合與水分子相互作用，形成與水分子相互作用，形成了碳水化合物，對(duì)水有較強(qiáng)的親和力。例如，將不同結(jié)構(gòu)的單糖或低聚糖放置在了碳水化合物，對(duì)水有較強(qiáng)的親和力。例如，將不同結(jié)構(gòu)的單糖或低聚糖放置在不同的濕度（不同的濕度（RH）若干時(shí)間后就能結(jié)合一定的空氣中水分（下表）若干時(shí)間后就能結(jié)合一定的空氣中水分（下表）糖吸收潮濕空氣中水分的百分含量（糖吸收潮濕空氣中水分的百分含量（%）20、不同相對(duì)濕度（、不同相對(duì)濕度（RH）和時(shí)間）和時(shí)間糖糖D-葡萄糖葡萄糖D-果糖果糖蔗

35、糖蔗糖麥芽糖（無(wú)水）麥芽糖（無(wú)水）含結(jié)晶水麥芽糖含結(jié)晶水麥芽糖無(wú)水乳糖無(wú)水乳糖含結(jié)晶水乳糖含結(jié)晶水乳糖60%，1h0.070.280.040.805.050.545.0560%，9d0.070.630.037.05.11.25.1100%，25d14.573.418.418.4未測(cè)未測(cè)1.4未測(cè)未測(cè)4335糖醇除了甘露醇、異麥芽酮糖醇，均有一定吸濕性糖醇除了甘露醇、異麥芽酮糖醇，均有一定吸濕性糖醇的吸濕性和其自身的純度有關(guān)，一般糖醇的吸濕性和其自身的純度有關(guān)，一般純度低其吸濕性也高純度低其吸濕性也高多糖在放置在不同的濕度（多糖在放置在不同的濕度（RH）若干時(shí)間后也能結(jié)合一定的空氣）若干時(shí)間后也

36、能結(jié)合一定的空氣中水分并有較好的持水性中水分并有較好的持水性碳水化合物結(jié)合水的能力稱為保濕性碳水化合物結(jié)合水的能力稱為保濕性茶多糖茶多糖的吸濕性（左圖的吸濕性（左圖RH=81%，中圖，中圖RH=43%）與保濕性（右）與保濕性（右RH=43%）4438（二）、粘度與凝膠作用（二）、粘度與凝膠作用1、粘度的概念、粘度的概念uu 粘度粘度(viscosity)是表征流體流動(dòng)時(shí)所受內(nèi)摩擦阻力大小的物理量，是表征流體流動(dòng)時(shí)所受內(nèi)摩擦阻力大小的物理量，是流體在受剪切應(yīng)力作用時(shí)表現(xiàn)出的特性。是流體在受剪切應(yīng)力作用時(shí)表現(xiàn)出的特性。uu 測(cè)定方法：測(cè)定方法：毛細(xì)管粘度計(jì)、旋轉(zhuǎn)粘度計(jì)、落球式粘度計(jì)和振動(dòng)式粘毛細(xì)管

37、粘度計(jì)、旋轉(zhuǎn)粘度計(jì)、落球式粘度計(jì)和振動(dòng)式粘度計(jì)度計(jì)uu 影響碳水化合物的粘度的主要因素：影響碳水化合物的粘度的主要因素：uu內(nèi)在因素內(nèi)在因素（如分子量大小、分子鏈形狀等）（如分子量大小、分子鏈形狀等）uu外界因素外界因素（如碳水化合物的濃度、溫度等）（如碳水化合物的濃度、溫度等）2、多糖溶液的粘度、多糖溶液的粘度多糖溶液的粘度與其相應(yīng)食品的增稠性及膠凝性都有重要關(guān)系，多糖溶液的粘度與其相應(yīng)食品的增稠性及膠凝性都有重要關(guān)系，是食品的主要功能性；是食品的主要功能性；通過(guò)控制多糖溶液的粘度可控制液體食品及飲料的流動(dòng)性與質(zhì)地，通過(guò)控制多糖溶液的粘度可控制液體食品及飲料的流動(dòng)性與質(zhì)地，改變半固體食品的形

38、態(tài)及改變半固體食品的形態(tài)及O/W乳濁液的穩(wěn)定性。乳濁液的穩(wěn)定性。4539多糖溶液的粘度同多糖溶液的粘度同分子的大小、形狀、所帶凈電荷及分子的大小、形狀、所帶凈電荷及其所在溶液中的構(gòu)象其所在溶液中的構(gòu)象有關(guān)。有關(guān)。多糖分子在溶液中的形狀是圍繞糖基連接鍵振動(dòng)的結(jié)多糖分子在溶液中的形狀是圍繞糖基連接鍵振動(dòng)的結(jié)果，一般呈果，一般呈無(wú)序的無(wú)規(guī)線團(tuán)狀態(tài)無(wú)序的無(wú)規(guī)線團(tuán)狀態(tài)（下圖）。大多數(shù)多糖在（下圖）。大多數(shù)多糖在溶液中所呈現(xiàn)的無(wú)規(guī)線團(tuán)狀性質(zhì)與多糖的組成及連接方式溶液中所呈現(xiàn)的無(wú)規(guī)線團(tuán)狀性質(zhì)與多糖的組成及連接方式有密切關(guān)系。有密切關(guān)系。糖分子的無(wú)規(guī)線團(tuán)狀糖分子的無(wú)規(guī)線團(tuán)狀4640溶液中線性高聚物分子溶液中線

39、性高聚物分子旋轉(zhuǎn)和伸屈旋轉(zhuǎn)和伸屈時(shí)占有很大的時(shí)占有很大的空間空間，分子，分子間彼此間彼此碰撞碰撞的頻率高，產(chǎn)生的頻率高，產(chǎn)生磨擦磨擦，消耗，消耗能量能量，因而產(chǎn)生，因而產(chǎn)生粘度粘度。線性多糖甚至在濃度很低時(shí)形成粘度很高的溶液。線性多糖甚至在濃度很低時(shí)形成粘度很高的溶液。鏈長(zhǎng)增加，鏈長(zhǎng)增加，高聚物占有的體積增加，溶液的粘度增加高聚物占有的體積增加，溶液的粘度增加。線性分子，高粘度線性分子，高粘度支鏈分子，體積小，低粘度支鏈分子，體積小，低粘度相同分子質(zhì)量的線性多糖和高度支鏈多糖在溶液中占有的相對(duì)體積相同分子質(zhì)量的線性多糖和高度支鏈多糖在溶液中占有的相對(duì)體積4741帶電多糖，粘度增高帶電多糖，粘度

40、增高僅帶一種類型電荷僅帶一種類型電荷（一般帶負(fù)電荷，它由羧基或硫酸一酯（一般帶負(fù)電荷，它由羧基或硫酸一酯基電離而得）的直鏈多糖由于相同電荷的斥力呈伸展構(gòu)型，基電離而得）的直鏈多糖由于相同電荷的斥力呈伸展構(gòu)型，增加了從一端到另一端的鏈長(zhǎng)，高聚物占有體積增大，因而增加了從一端到另一端的鏈長(zhǎng)，高聚物占有體積增大，因而溶液的粘度大大提高。溶液的粘度大大提高。不帶電荷的直鏈均多糖不帶電荷的直鏈均多糖，因其分子鏈中僅具有一種中性，因其分子鏈中僅具有一種中性單糖的結(jié)構(gòu)單元和一種鍵型，分子鏈間傾向于締合和形成部單糖的結(jié)構(gòu)單元和一種鍵型，分子鏈間傾向于締合和形成部分結(jié)晶，這些結(jié)晶區(qū)不溶于水，而且非常穩(wěn)定。分結(jié)晶

41、，這些結(jié)晶區(qū)不溶于水，而且非常穩(wěn)定。通過(guò)加熱，多糖分子通過(guò)加熱，多糖分子溶于水并形成不穩(wěn)定的分散體系，隨溶于水并形成不穩(wěn)定的分散體系，隨后后分子鏈間又相互作用形成有序排列分子鏈間又相互作用形成有序排列，快速形成沉淀或膠凝快速形成沉淀或膠凝現(xiàn)象現(xiàn)象。直鏈淀粉通過(guò)加熱溶于水，接著將溶液冷卻，分子經(jīng)聚集直鏈淀粉通過(guò)加熱溶于水，接著將溶液冷卻，分子經(jīng)聚集而沉淀，此過(guò)程稱為而沉淀，此過(guò)程稱為老化老化。伴隨老化，水被排除，則稱之為。伴隨老化，水被排除，則稱之為“脫水收縮脫水收縮”。面包和其它烘焙食品冷卻時(shí)，直鏈淀粉分子締合而變硬。面包和其它烘焙食品冷卻時(shí)，直鏈淀粉分子締合而變硬。長(zhǎng)時(shí)間長(zhǎng)時(shí)間貯存后，貯存后

42、，支鏈淀粉分子支鏈淀粉分子也會(huì)締合產(chǎn)生也會(huì)締合產(chǎn)生老化老化。48423、膠凝作用、膠凝作用在食品加工中，多糖或蛋白質(zhì)等大分子，可通過(guò)氫鍵、疏水相互作用、范在食品加工中，多糖或蛋白質(zhì)等大分子，可通過(guò)氫鍵、疏水相互作用、范德華引力、離子橋接德華引力、離子橋接(ionic cross bridges)、纏結(jié)或共價(jià)鍵等相互作用，能形、纏結(jié)或共價(jià)鍵等相互作用，能形成海綿狀的三維網(wǎng)狀凝膠結(jié)構(gòu)。成海綿狀的三維網(wǎng)狀凝膠結(jié)構(gòu)。網(wǎng)孔中充滿著液相，液相是由較小分子質(zhì)量的溶質(zhì)和部分高聚物組成的水網(wǎng)孔中充滿著液相，液相是由較小分子質(zhì)量的溶質(zhì)和部分高聚物組成的水溶液。溶液。典型的三維網(wǎng)絡(luò)凝膠結(jié)構(gòu)示意圖典型的三維網(wǎng)絡(luò)凝膠結(jié)

43、構(gòu)示意圖4943支鏈分子或雜聚糖分子支鏈分子或雜聚糖分子間不能很好地結(jié)合，因此不能間不能很好地結(jié)合，因此不能形成足夠大的連結(jié)區(qū)和一定強(qiáng)度的凝膠。這類多糖分子只形成足夠大的連結(jié)區(qū)和一定強(qiáng)度的凝膠。這類多糖分子只形成粘稠、穩(wěn)定的溶膠。形成粘稠、穩(wěn)定的溶膠。帶電荷基團(tuán)的分子帶電荷基團(tuán)的分子，例如含羧基的多糖，鏈段之間的，例如含羧基的多糖，鏈段之間的負(fù)電荷可產(chǎn)生負(fù)電荷可產(chǎn)生庫(kù)侖斥力庫(kù)侖斥力，因而阻止連結(jié)區(qū)的形成。，因而阻止連結(jié)區(qū)的形成。凝膠的選擇取決于所期望的粘度、凝膠強(qiáng)度、流變性凝膠的選擇取決于所期望的粘度、凝膠強(qiáng)度、流變性質(zhì)、體系的質(zhì)、體系的pH值、加工時(shí)的溫度、與其他配料的相互作用、值、加工時(shí)的

44、溫度、與其他配料的相互作用、質(zhì)構(gòu)等。質(zhì)構(gòu)等。多糖在食品工業(yè)中的應(yīng)用：增稠劑、絮凝劑、泡沫穩(wěn)定多糖在食品工業(yè)中的應(yīng)用：增稠劑、絮凝劑、泡沫穩(wěn)定劑、吸水膨脹劑、乳狀液穩(wěn)定劑等。劑、吸水膨脹劑、乳狀液穩(wěn)定劑等。5044（三）、風(fēng)味結(jié)合功能（三）、風(fēng)味結(jié)合功能碳水化合物是一類很好的碳水化合物是一類很好的風(fēng)味固定劑風(fēng)味固定劑，能有效地保留揮，能有效地保留揮發(fā)性風(fēng)味成分，如醛類、酮類及酯類。發(fā)性風(fēng)味成分，如醛類、酮類及酯類。環(huán)狀糊精由于環(huán)狀糊精由于內(nèi)部呈非極性環(huán)境內(nèi)部呈非極性環(huán)境，能有效地，能有效地截留非極性截留非極性的風(fēng)味成分和其他小分子化合物的風(fēng)味成分和其他小分子化合物。阿拉伯樹膠在風(fēng)味物顆粒的周圍形

45、成一層厚膜，從而可阿拉伯樹膠在風(fēng)味物顆粒的周圍形成一層厚膜，從而可以以防止水分的吸收、揮發(fā)和化學(xué)氧化造成的損失防止水分的吸收、揮發(fā)和化學(xué)氧化造成的損失。碳水化合物在碳水化合物在食品脫水過(guò)程中食品脫水過(guò)程中對(duì)對(duì)保持揮發(fā)性風(fēng)味成分保持揮發(fā)性風(fēng)味成分起起著重要作用，隨著脫水的進(jìn)行，使糖著重要作用，隨著脫水的進(jìn)行，使糖-水的相互作用轉(zhuǎn)變成糖水的相互作用轉(zhuǎn)變成糖-風(fēng)味劑的相互作用。風(fēng)味劑的相互作用。5145（四）、（四）、 碳水化合物褐變產(chǎn)物與食品風(fēng)味碳水化合物褐變產(chǎn)物與食品風(fēng)味碳水化合物在非酶褐變過(guò)程中除了產(chǎn)生深顏色碳水化合物在非酶褐變過(guò)程中除了產(chǎn)生深顏色類黑精色素類黑精色素外，還產(chǎn)外，還產(chǎn)成了多種成

46、了多種揮發(fā)性物質(zhì)揮發(fā)性物質(zhì)，使加工食品產(chǎn)生，使加工食品產(chǎn)生特殊的風(fēng)味特殊的風(fēng)味，例如花生、咖啡豆，例如花生、咖啡豆在焙烤過(guò)程中產(chǎn)生的褐變風(fēng)味。在焙烤過(guò)程中產(chǎn)生的褐變風(fēng)味。褐變產(chǎn)物除了能使食品產(chǎn)生風(fēng)味外，它本身可能具有特殊的風(fēng)味或褐變產(chǎn)物除了能使食品產(chǎn)生風(fēng)味外，它本身可能具有特殊的風(fēng)味或者能增強(qiáng)其他的風(fēng)味，者能增強(qiáng)其他的風(fēng)味，具有這種雙重作用的焦糖化產(chǎn)物是麥芽酚和乙基具有這種雙重作用的焦糖化產(chǎn)物是麥芽酚和乙基麥芽酚。麥芽酚。糖的熱分解產(chǎn)物有吡喃酮、呋喃、呋喃酮、內(nèi)酯、羰基化合物、酸糖的熱分解產(chǎn)物有吡喃酮、呋喃、呋喃酮、內(nèi)酯、羰基化合物、酸和酯類等。這些化合物總的風(fēng)味和香味特征使某些食品產(chǎn)生特有的

47、香味。和酯類等。這些化合物總的風(fēng)味和香味特征使某些食品產(chǎn)生特有的香味。5246（五）、（五）、 甜度甜度所有糖、糖醇及低聚糖所有糖、糖醇及低聚糖均有一定甜度，均有一定甜度，某些糖苷、多糖復(fù)合物某些糖苷、多糖復(fù)合物也有很也有很好的甜度，這是賦予食品甜味的主要原因。人所能感覺到的甜味因糖的組好的甜度，這是賦予食品甜味的主要原因。人所能感覺到的甜味因糖的組成、構(gòu)型和物理形態(tài)不同而異成、構(gòu)型和物理形態(tài)不同而異(下表下表)。糖的相對(duì)甜度（糖的相對(duì)甜度（W/W，%）糖糖蔗糖蔗糖-D-果糖果糖-D-葡萄糖葡萄糖-D-葡萄糖葡萄糖-D-半乳糖半乳糖-D-半乳糖半乳糖-D-甘露糖甘露糖-D-甘露糖甘露糖-D-乳

48、糖乳糖-D-乳糖乳糖-D-麥芽糖麥芽糖棉子糖棉子糖水蘇四糖水蘇四糖溶液的相對(duì)甜度溶液的相對(duì)甜度1001001754079異頭體異頭體27-59苦味苦味163848465223-結(jié)晶的相對(duì)甜度結(jié)晶的相對(duì)甜度1001807482322132苦味苦味1632-110糖醇的甜度除了糖醇的甜度除了木糖醇的甜度和蔗糖木糖醇的甜度和蔗糖相近相近外，其他糖醇的外，其他糖醇的甜度均比蔗糖低。由甜度均比蔗糖低。由于糖醇能被人體小腸于糖醇能被人體小腸吸收進(jìn)入血液代謝，吸收進(jìn)入血液代謝，產(chǎn)有一定熱量，是一產(chǎn)有一定熱量，是一種種營(yíng)養(yǎng)性甜味劑營(yíng)養(yǎng)性甜味劑，但，但由于其熱值均比葡萄由于其熱值均比葡萄糖要低些，因此，糖要低些

49、，因此，糖糖醇是很好的低熱量食醇是很好的低熱量食品甜味劑。品甜味劑。53褐變反應(yīng)褐變反應(yīng)Browning reaction54生活中食品的顏色改變生活中食品的顏色改變 舉例舉例焙烤焙烤烹調(diào)烹調(diào)生食生食55 食品可能在生長(zhǎng)、采摘、加工或烹調(diào)、貯藏食品可能在生長(zhǎng)、采摘、加工或烹調(diào)、貯藏過(guò)程中，因過(guò)程中，因非食品色素成分發(fā)生化學(xué)變化非食品色素成分發(fā)生化學(xué)變化，伴伴隨著食品色澤的轉(zhuǎn)褐變深隨著食品色澤的轉(zhuǎn)褐變深，這種現(xiàn)象被稱為食，這種現(xiàn)象被稱為食品的褐變，把這些反應(yīng)通稱為食品的褐變反應(yīng)品的褐變，把這些反應(yīng)通稱為食品的褐變反應(yīng)。褐變反應(yīng)的概念褐變反應(yīng)的概念 56分類分類 按照有無(wú)酶的參與按照有無(wú)酶的參與

50、酶促褐變酶促褐變 非酶褐變非酶褐變主要是酚類物質(zhì)主要是酚類物質(zhì)的酶促褐變的酶促褐變美美拉拉德德反反應(yīng)應(yīng)焦焦糖糖化化反反應(yīng)應(yīng)抗壞血酸抗壞血酸氧化褐變氧化褐變571 反應(yīng)條件反應(yīng)條件2 反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理3 酶促褐變的抑制酶促褐變的抑制酶促褐變酶促褐變（Enzymatic browning） 58某些果蔬組織被碰傷、切開、削皮，就很某些果蔬組織被碰傷、切開、削皮，就很易發(fā)生褐變。易發(fā)生褐變。以下水果會(huì)褐變嗎？以下水果會(huì)褐變嗎？反應(yīng)條件反應(yīng)條件59酶促褐變發(fā)生的三個(gè)條件酶促褐變發(fā)生的三個(gè)條件土豆、蘋果、梨、香蕉土豆、蘋果、梨、香蕉等果蔬易發(fā)生褐變等果蔬易發(fā)生褐變。有些瓜果如有些瓜果如檸檬、桔子及西瓜檸

51、檬、桔子及西瓜等由于等由于不含不含多酚氧化酶多酚氧化酶，故不會(huì)發(fā)生酶促褐變。，故不會(huì)發(fā)生酶促褐變。反應(yīng)條件反應(yīng)條件適宜的酚類底物適宜的酚類底物酚酶（酚酶（Polyphenol oxidase，EC 1.10.3.1，簡(jiǎn)稱，簡(jiǎn)稱PPO）氧氣氧氣60反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理以土豆中酪氨酸為例以土豆中酪氨酸為例圖圖9-1a 土豆中酪氨酸的酶促反應(yīng)土豆中酪氨酸的酶促反應(yīng)61熱處理熱處理 7090 加熱約加熱約7 s，可使大部分酚酶失活；在，可使大部分酚酶失活；在80 時(shí)時(shí)1020 min或沸水中或沸水中2 min，可使酚酶完全失活。，可使酚酶完全失活。調(diào)節(jié)調(diào)節(jié)pH值值 PPO的最適的最適pH值在值在67之間，

52、之間，pH值在值在3.0以下，以下，PPO幾乎完全幾乎完全失去活性。失去活性。 用化學(xué)藥品抑制酚酶活性用化學(xué)藥品抑制酚酶活性 亞硫酸鹽是食品工業(yè)中預(yù)防酶促褐變最常用的物質(zhì)。亞硫酸鹽是食品工業(yè)中預(yù)防酶促褐變最常用的物質(zhì)。酶促褐變的抑制酶促褐變的抑制62減少和金屬離子的接觸減少和金屬離子的接觸 金屬（如鐵、銅、錫、鋁等）離子是酚酶的激活劑。金屬（如鐵、銅、錫、鋁等）離子是酚酶的激活劑。隔絕氧隔絕氧改變底物的結(jié)構(gòu)改變底物的結(jié)構(gòu) 其他方法其他方法酶促褐變的抑制酶促褐變的抑制631 美拉德反應(yīng)美拉德反應(yīng) 2 焦糖化反應(yīng)焦糖化反應(yīng)3 抗壞血酸褐變抗壞血酸褐變非酶褐變非酶褐變6447非酶褐變非酶褐變的類型的

53、類型美拉德反應(yīng)美拉德反應(yīng)焦糖化褐變焦糖化褐變抗壞血酸褐變抗壞血酸褐變非揮發(fā)性成分非揮發(fā)性成分有色成分有色成分無(wú)色成分無(wú)色成分揮發(fā)性成分揮發(fā)性成分食品質(zhì)量食品質(zhì)量與安全與安全四、非酶褐變反應(yīng)四、非酶褐變反應(yīng)(一一)、非酶褐變的類型及歷程、非酶褐變的類型及歷程非酶褐變反應(yīng)非酶褐變反應(yīng)主要是指碳水化合物在熱的作用下發(fā)生的一系列化學(xué)反應(yīng)，主要是指碳水化合物在熱的作用下發(fā)生的一系列化學(xué)反應(yīng)，產(chǎn)生了大量的有色成分和無(wú)色成分、揮發(fā)性和非揮發(fā)性成分產(chǎn)生了大量的有色成分和無(wú)色成分、揮發(fā)性和非揮發(fā)性成分1、非酶褐變反應(yīng)的類型、非酶褐變反應(yīng)的類型65以法國(guó)化學(xué)家以法國(guó)化學(xué)家L. C. Maillard的名字命名。的

54、名字命名。又稱羰氨反應(yīng)，指食品體系中又稱羰氨反應(yīng)，指食品體系中含有氨基的含有氨基的化合物化合物與與含有羰基的化合物含有羰基的化合物之間發(fā)生反應(yīng)之間發(fā)生反應(yīng)而使食品顏色加深的反應(yīng)。而使食品顏色加深的反應(yīng)。（1） 美拉德反應(yīng)美拉德反應(yīng)（Maillard browning）美拉德反應(yīng)的概念美拉德反應(yīng)的概念 包括胺、氨基酸、肽、包括胺、氨基酸、肽、蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)包括還原糖、醛和酮（來(lái)源廣泛，包括油脂氧化酸敗包括還原糖、醛和酮（來(lái)源廣泛，包括油脂氧化酸敗產(chǎn)物、焦糖化中間產(chǎn)物、維生素產(chǎn)物、焦糖化中間產(chǎn)物、維生素C氧化降解產(chǎn)物等）氧化降解產(chǎn)物等）6648醛醇類及脫氮聚合醛醇類及脫氮聚合物類物類醛亞胺類和酮亞胺

55、類醛亞胺類和酮亞胺類HMF或糠醛或糠醛類黑素類（含氮類黑素類（含氮褐色聚合物褐色聚合物或共聚物類）或共聚物類）醛糖醛糖N-葡萄糖基胺葡萄糖基胺2、美拉德反應(yīng)及其反應(yīng)歷程、美拉德反應(yīng)及其反應(yīng)歷程含自由氨基化合物含自由氨基化合物Amadori重排重排Amadori重排產(chǎn)品（重排產(chǎn)品（ARP）（）（1-氨基氨基-1-脫氧脫氧-2-酮糖）酮糖）pH7羥甲基糠醛羥甲基糠醛(HMF)或糠醛的或糠醛的Schiffs堿堿pH7還原酮類還原酮類pH7（溫度較高）（溫度較高）裂解產(chǎn)物（丙酮醇、二乙酰基、裂解產(chǎn)物（丙酮醇、二乙酰基、丙酮醛等）丙酮醛等）醛類醛類Strecker降解降解+ 氨基化合物氨基化合物+ 氨基

56、化合物氨基化合物 氨基化合物氨基化合物脫氫還原酮類脫氫還原酮類+ 氨基化合物氨基化合物+ 氨基化合物氨基化合物+ 氨基化合物氨基化合物67H H2 2O O50開始階段：開始階段：還原糖還原糖如葡萄糖和氨基酸或蛋白質(zhì)中的如葡萄糖和氨基酸或蛋白質(zhì)中的自由氨基自由氨基失水縮合生成失水縮合生成N-葡萄糖基胺葡萄糖基胺，葡萄基胺經(jīng)，葡萄基胺經(jīng)Amadori重排重排反應(yīng)生成反應(yīng)生成1-氨基氨基-1-脫氧脫氧-2-酮糖酮糖：CHCH2 2OHOHHCHC O OHCOHHCOHHOCHHOCHHCOHHCOHHCOHHCOHCHCH2 2OHOH+RNH+RNH2 2NHRNHRC(H)(OH)C(H)(

57、OH)HCOHHCOHHOCHHOCHHCOHHCOHHCOHHCOHCHCH2 2OHOHHCHC NRNRHCOHHCOHHOCHHOCHHCOHHCOHHCOHHCOHCHCH2 2OHOHHCOHHCOHCHCH2 2OHOHHOCHHOCHHCOHHCOHC C O OCHCH2 2NHRNHRO OOHOHHOHONHRNHROHOH1-氨基氨基-1-脫氧脫氧-D-果糖果糖1-氨基氨基-1-脫氧脫氧-2-酮糖酮糖N-葡萄糖基胺葡萄糖基胺68511，2-烯胺醇烯胺醇3-脫氧已糖醛酮脫氧已糖醛酮中間階段：中間階段：1-氨基氨基-1-脫氧脫氧-2-酮糖酮糖根據(jù)根據(jù)pH 值的不同值的不同發(fā)

58、生降解，發(fā)生降解，當(dāng)當(dāng)pH 值等于或小于值等于或小于7 時(shí)時(shí)，Amadori 產(chǎn)物主要發(fā)生產(chǎn)物主要發(fā)生1，2-烯醇化烯醇化而形成而形成糠醛糠醛(當(dāng)糖是戊糖時(shí)當(dāng)糖是戊糖時(shí)) 或羥或羥甲基糠醛甲基糠醛(當(dāng)糖為己糖時(shí)當(dāng)糖為己糖時(shí))：羥甲基呋喃醛（羥甲基呋喃醛（HMF）Amadori 產(chǎn)物產(chǎn)物6952當(dāng)當(dāng)pH 值大于值大于7溫度較低時(shí)溫度較低時(shí)1-氨基氨基-1-脫氧脫氧-2-酮糖酮糖較易發(fā)生較易發(fā)生2,3-烯醇化而形成還原酮類烯醇化而形成還原酮類,還原酮較不穩(wěn)定，既有較強(qiáng)的還原作用，也可還原酮較不穩(wěn)定，既有較強(qiáng)的還原作用，也可異構(gòu)成脫氫還原異構(gòu)成脫氫還原酮酮（二羰基化合物類）：（二羰基化合物類）：70

59、53當(dāng)當(dāng)pH 值大于值大于7溫度較高時(shí)溫度較高時(shí)1-氨基氨基-1-脫氧脫氧-2-酮糖酮糖較易裂解，產(chǎn)生較易裂解，產(chǎn)生1-羥基羥基-2-丙酮、丙丙酮、丙酮醛、二乙?；群芏嗤⒍阴；群芏喔呋钚缘闹虚g體高活性的中間體。這些中間體還可繼續(xù)。這些中間體還可繼續(xù)參與反應(yīng)，如參與反應(yīng)，如脫氫還原酮易使氨基酸發(fā)生脫羧、脫氨反應(yīng)形成脫氫還原酮易使氨基酸發(fā)生脫羧、脫氨反應(yīng)形成醛類和醛類和-氨基酮類，這個(gè)反應(yīng)又稱為氨基酮類，這個(gè)反應(yīng)又稱為Strecker 降解反應(yīng)：降解反應(yīng)：7154終期階段：終期階段：反應(yīng)過(guò)程中形成的醛類、酮類都不穩(wěn)定，它們可發(fā)生聚合反應(yīng)產(chǎn)生反應(yīng)過(guò)程中形成的醛類、酮類都不穩(wěn)定，它們可發(fā)生聚

60、合反應(yīng)產(chǎn)生醛醛醇類及脫氮聚合物類醇類及脫氮聚合物類：-H2O-H2O在美拉德反應(yīng)過(guò)程中有在美拉德反應(yīng)過(guò)程中有氨基氨基存在時(shí)，反應(yīng)的中間產(chǎn)物存在時(shí)，反應(yīng)的中間產(chǎn)物都能與氨基發(fā)生都能與氨基發(fā)生縮合、脫氫、重排、異構(gòu)化縮合、脫氫、重排、異構(gòu)化等一系列反應(yīng)，等一系列反應(yīng)，最終形成含氮的棕色聚合物或共聚物，統(tǒng)稱為最終形成含氮的棕色聚合物或共聚物，統(tǒng)稱為類黑素類黑素(Mlanoidin)。7255類黑素類黑素類黑素是棕黑色的固體，一般含氮類黑素是棕黑色的固體，一般含氮34，結(jié)構(gòu)不明，且組成與原料和，結(jié)構(gòu)不明，且組成與原料和生成方式有很大關(guān)系。生成方式有很大關(guān)系。目前已知類黑素分子結(jié)構(gòu)中含有不飽目前已知類黑