【人教版 高中化學(xué)選修5 PPT課件】 2.2芳香烴

1、第二節(jié) 芳香烴化學(xué) 選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第 2 頁芳香烴v掌握苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。v掌握苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。v了解芳香烴的來源及其應(yīng)用。教學(xué)目標(biāo)第 3 頁芳香烴溫故知新江蘇揚(yáng)子石化45萬噸芳烴裝置 你能寫出最簡單、最基本的芳香烴的結(jié)構(gòu)嗎？第 4 頁芳香烴一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)1.苯的結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型（1）結(jié)構(gòu)簡式（2）空間構(gòu)型苯是一個(gè)平面正六邊形分子在苯分子中不存在碳碳單鍵和雙鍵的交替結(jié)構(gòu)。或溫故知新第 5 頁芳香烴苯分子中6個(gè)CH完全相同能否說明苯分子中不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)？苯分子的1H核磁共振譜圖苯的6個(gè)氫原子所處的化學(xué)環(huán)境完全相同交流討論第 6 頁芳香烴苯不能使溴水、酸性高

2、錳酸鉀褪色，證明無碳碳雙鍵。如何用實(shí)驗(yàn)證明苯分子中不存在碳碳雙鍵？視頻導(dǎo)學(xué)第 7 頁芳香烴實(shí)驗(yàn)依據(jù)：（3）苯分子中不是單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)的依據(jù)2.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。1. 不能與溴水反應(yīng)而使其褪色。觀察實(shí)驗(yàn)第 8 頁芳香烴結(jié)構(gòu)依據(jù)：1.正六邊形分子，六個(gè)碳碳鍵長相同。2.鄰二取代物沒有同分異構(gòu)體，只有一種結(jié)構(gòu)。CH3CH3CH3CH3如苯環(huán)為單鍵和雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，則兩者結(jié)構(gòu)不同。碳碳單鍵鍵長：1.5410-10m碳碳雙鍵鍵長：1.3410-10m苯分子中碳碳鍵長都相等，為1.4010-10m交流討論第 9 頁芳香烴科學(xué)視野碳原子的sp2雜化與苯的結(jié)構(gòu)苯分子的鍵苯分子的鍵第 10 頁芳香

3、烴苯分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都處于同一平面上，為，鍵角為120 。苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。視頻導(dǎo)學(xué)第 11 頁芳香烴2.苯的化學(xué)性質(zhì)（1）取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)溴苯（無色液體，密度大于水）注意：必須用液溴，不能用溴水。怎樣證明這個(gè)反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？交流討論第 12 頁芳香烴堿石灰作用：吸收尾氣，防止污染空氣。反應(yīng)完成后，在粗溴苯（褐色）中加入NaOH溶液，再分液：除去的溴苯中溶解的溴。冷凝管（也有用長導(dǎo)管的）作用：冷凝回流、導(dǎo)氣。導(dǎo)管不能深入液面下：防止倒吸。觀察實(shí)驗(yàn)第 13 頁芳香烴硝化反應(yīng)： 硝基苯（具苦杏仁味，無色油狀液體，難溶于水，密度比水大。

4、）+ HNO3 + H2O濃硫酸60NO2濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑觀察實(shí)驗(yàn)第 14 頁芳香烴工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法2.加成反應(yīng)+ 3H2 Ni18MPa 180250總結(jié)感悟第 15 頁芳香烴二、 苯的同系物符合通式：CnH2n-6(n6）分子中只有一個(gè)苯環(huán)，與烷基相互連。乙苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯同分異構(gòu)體1. 結(jié)構(gòu)總結(jié)感悟第 16 頁芳香烴萘（C10H8）蒽（C14H10）菲（C14H10）多環(huán)芳香烴CH2二苯甲烷聯(lián)苯總結(jié)感悟第 17 頁芳香烴苯環(huán)和烷基的相互作用，會(huì)如何影響苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)呢？視頻導(dǎo)學(xué)第 18 頁芳香烴（1）氧化反應(yīng)可燃可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（側(cè)鏈氧化

5、）苯環(huán)上的甲基、乙基等側(cè)鏈，由于受苯環(huán)的影響而易于氧化。通過這個(gè)反應(yīng)，可以說明：苯環(huán)對側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈易于氧化。2.性質(zhì)交流討論第 19 頁芳香烴（2）取代通過這個(gè)反應(yīng)，可以說明：苯環(huán)的側(cè)鏈影響了苯環(huán)：甲基活化了苯環(huán)的鄰位和對位。烈性炸藥交流討論第 20 頁芳香烴三、 芳香烴的來源及其應(yīng)用（1）來源（2）應(yīng)用煤焦油、石油的催化重整和裂化合成炸藥合成纖維合成塑料染料醫(yī)藥炸藥有機(jī)原料總結(jié)感悟第 21 頁芳香烴苯的同系物通式：CnH2n-6化學(xué)性質(zhì)芳香烴取代反應(yīng)氧化反應(yīng)本課小結(jié)代表物：苯（C6H6）芳香烴的來源煤焦油、石油的催化重整和裂化取代反應(yīng)加成反應(yīng)多環(huán)芳烴加成反應(yīng)第 22 頁芳香烴D當(dāng)堂鞏固1、下列說法中，正確的是()A芳香烴的分子通式是CnH2n6(n6，且n為正整數(shù))B苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物C苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)第 23 頁芳香烴當(dāng)堂鞏固B2、下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A反應(yīng)為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混