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文檔簡介

1、紅星中學紅星中學第二章第二章 烴和鹵代烴烴和鹵代烴高中化學選修紅星中學紅星中學知識回顧“黑色的金子”、“工業(yè)的血液”是什么? 它的主要組成元素是什么?什么是烴的衍生物?什么是鹵代徑?烴可以看作是有機化合物的母體,烴分子中的氫原子被其他原子或原子團取代的產物稱為烴的衍生物。烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。紅星中學紅星中學知識回顧有機物的反應與無機物反應相比有何特點?反應緩慢。有機分子中的原子一般以共價鍵結合,有機反應是分子之間的反應。反應產物復雜。有機物往往具有多個反應部位,在生成主要產物的同時,往往伴有其他副產物的生成。反應常在有機溶劑中進行。有機物一般在水中的溶解度較

2、小,而在有機溶劑中的溶解度較大。紅星中學紅星中學知識回顧鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀環(huán)狀烴脂環(huán)烴芳香烴分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳氫化合物 鏈烴脂肪烴烴分子中含有碳環(huán)的烴(不含苯環(huán))u如何用樹狀分類法,按碳的骨架給烴分類?CH3CH2CH3紅星中學紅星中學第一節(jié)第一節(jié) 脂肪烴脂肪烴(第一課時)(第一課時)第二章 烴和鹵代烴紅星中學紅星中學一、烷烴和烯烴結構特點和通式:結構特點和通式:烷烴:烷烴:僅含僅含CCCC鍵和鍵和CHCH鍵的飽和鏈烴。(若鍵的飽和鏈烴。(若CCCC連成環(huán)連成環(huán)狀,稱為環(huán)烷烴。)狀,稱為環(huán)烷烴。)通式:通式:C Cn nH H2n+22n+2 (n1) (n1)

3、烯烴:烯烴:分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。( (分子里分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴) )通式:通式:C Cn nH H2n 2n (n2)(n2)思考與交流思考與交流 P P2828:表表2 21 1和表和表2 22 2分別列舉了部分烷烴與烯烴的沸點和相分別列舉了部分烷烴與烯烴的沸點和相對密度。請你根據(jù)表中給出的數(shù)據(jù),以分子中碳原子數(shù)為對密度。請你根據(jù)表中給出的數(shù)據(jù),以分子中碳原子數(shù)為橫坐標,以沸點或相對密度為縱坐標,制作分子中碳原子橫坐標,以沸點或相對密度為縱坐標,制作分子中碳原子數(shù)與沸點或相對密度變化的曲線圖。通過

4、所繪制的曲線圖數(shù)與沸點或相對密度變化的曲線圖。通過所繪制的曲線圖你能得到什么信息你能得到什么信息? ?紅星中學紅星中學思考與交流碳原子數(shù)與沸點變化曲線圖碳原子數(shù)沸點紅星中學紅星中學思考與交流碳原子數(shù)與密度變化曲線圖碳原子數(shù)相對密度紅星中學紅星中學一、烷烴和烯烴物理性質物理性質隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈規(guī)律性變化,沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大;碳原子數(shù)相同時,支鏈越多,熔沸點越低。常溫下的存在狀態(tài),也由氣態(tài)(n4)逐漸過渡到液態(tài)(5n16)、固態(tài)(17n)。烴的密度比水小,不溶于水,易溶于有機溶劑。原因:u對于結構相似的物質(分子晶體)來說,分子間作用力隨相對分子質量的增大而逐漸增大,導致物

5、理性質上的遞變紅星中學紅星中學思考與交流 P29v下面是我們已經學過的烷烴或烯烴的化學反應,請寫出其反應的化學方程式,指出反應類型并說說你的分類依據(jù)。 乙烷與氯氣生成一氯乙烷的反應 乙烯與溴的反應 乙烯與水的反應 乙烯生成聚乙烯的反應紅星中學紅星中學一、烷烴和烯烴基本反應類型取代反應:有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所取代的反應。如烷烴的鹵代反應。加成反應:有機物分子中雙鍵(叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團所直接結合生成新的化合物的反應。如不飽和碳原子與H2、X2、HX、H2O的加成。聚合反應:由相對分子質量小的化合物分子結合成相對分子質量較大的高分子化合物的反應。如加聚反

6、應、縮聚反應。紅星中學紅星中學一、烷烴和烯烴氧化反應燃燒: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O點燃通常狀況下,它們都很穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應,也難與其他物質化合。取代反應CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2烷烴的化學性質熱分解C4H10 C2H4C2H6高溫 C4H10 CH4C3H6高溫 紅星中學紅星中學一、烷烴和烯烴烯烴的化學性質氧化反應: 燃燒:催化氧化:火焰明亮,冒黑煙。與酸性KMnO4的作用:2CH2 CH2 +O2 2CH3CHO催化劑加熱加壓5CH2CH212KMnO418H2SO410CO212MnSO46K2SO428H2O

7、使KMnO4溶液褪色紅星中學紅星中學一、烷烴和烯烴加聚反應:由不飽和的相對分子質量小的化合物分子結合成相對分子質量大的化合物分子,這樣的聚合反應同時也是加成反應,所以這樣的聚合反應又叫做加聚反應。加成反應(與H2、Br2、HX、H2O等):CH3-CHCH2 + H2 CH3CH2CH3 催化劑CH2CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色烯烴的化學性質nCH CH CH CH n催化劑abab紅星中學紅星中學學與問 P30由于烷烴和烯烴的結構不同,使其化學性質也在在著較大的差異,請完成下表的空白,并加以對比總結。紅星中學紅星中學乙烯與乙烷結構對比紅星中學紅星中學通式: CnH2n-2化

8、學性質: 兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置CCCCC 累積二烯烴(不穩(wěn)定)CCCCC 共軛二烯烴 CCCCC 孤立二烯烴 類別: 資料卡片:二烯烴概念:分子里含有兩個碳碳雙鍵的一類脂肪烴。與烯烴相似,但也有特別之處。紅星中學紅星中學資料卡片:二烯烴u二烯烴能夠發(fā)生加成和加聚反應CH2=CH-CH=CH22Br2CH2=CH-CH=CH2Br2Br Br BrBrCH2-CH-CH-CH2CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2 加成1,4 加成1,2 Br1,4 Br(主產物)nCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2n1,4 加聚(中間體)CH2-CH

9、-CH-CH2紅星中學紅星中學+ Cl2ClCl1,2加成+ Cl21,4加成ClClu加成反應u加聚反應n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化劑資料卡片:二烯烴紅星中學紅星中學分別寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應的化學方程式:A、CH2CHCH2CH3B、CH3CHCHCH2CH3C、CH3CCHCH3CH3用系統(tǒng)命名法命名下列分子:思考與交流:u2-丁烯中與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子、兩個氫原子是否處于同一平面?如處于同一平面,與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子是處于雙鍵的同側還是異側?CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH32-丁烯1-丁烯思考與交流紅星中學紅星中學由于

10、碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現(xiàn)象,稱為順反異構。二、烯烴的順反異構兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同側的稱為順式結構。兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側的稱為反式結構。順2丁烯反2丁烯順反異構體化學性質基本相同,但物理性質有一定差異。紅星中學紅星中學產生順反異構體的條件:CabCab1.具有碳碳雙鍵2.組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團。即a b,a b 。二、烯烴的順反異構紅星中學紅星中學思考題:下列物質中有沒有順反異構? A.1,2-二氯乙烯 B.1,2-二氯丙烯 C.2-甲基-2-丁烯 D.2-氯-2-丁烯 課堂練習寫出分

11、子式為C4H8屬于烯烴的同分異構體。烯烴的同分異構現(xiàn)象 碳鏈異構位置異構官能團異構順反異構(立體異構) 紅星中學紅星中學課堂練習1.下列各組有機化合物中,肯定屬于同系物的一組是:( )A.C3H6與C5H10 B.C4H6與C5H8 C.C3H8與C5H12 D.C2H2與C6H62.有A、B兩種烴,含碳的質量分數(shù)相同,關于A和B敘述中正確的是( )A.二者不可能是同系物 B.二者一定是同分異構體C.二者最簡式相同 D.各1mol的A和B分別燃燒生成CO2的質量一定相等紅星中學紅星中學課堂練習3.下列五種烴甲基丁烷,二甲基丙烷戊烷丙烷丁烷,按沸點由高到低的順序排列的是() . .4.一種氣態(tài)烷

12、烴和一種氣態(tài)烯烴的混合物共10g,平均相對分子質量為25。使混合氣通過足量溴水,溴水增重8.4g,則混合氣中的烴分別是( )A.甲烷和乙烯 B.甲烷和丙烯 C.乙烷和乙烯 D.乙烷和丙烯紅星中學紅星中學課堂練習5.5.完成下列化學方程式完成下列化學方程式寫出兩種制取溴乙烷的化學方程式寫出兩種制取溴乙烷的化學方程式, , 并注明反并注明反應類型。應類型。寫出實現(xiàn)下列變化的化學方程式寫出實現(xiàn)下列變化的化學方程式, , 注明反注明反應的類型。應的類型。寫出下列物質發(fā)生聚合反應的化學方程式寫出下列物質發(fā)生聚合反應的化學方程式 丙烯丙烯 2 2丁烯丁烯 1, 31, 3丁二烯丁二烯紅星中學紅星中學第一節(jié)

13、第一節(jié) 脂肪烴脂肪烴(第二課時)(第二課時)第二章 烴和鹵代烴紅星中學紅星中學一、乙炔的分子結構分子式:C2H2結構式:HCCH結構簡式: HCCH空間構型: 直線型分子,鍵角為180電子式:C H C H CCHH0.120nm0.106nm180紅星中學紅星中學2Pz2Py2Px2S2P2S激發(fā)雜化2PSPCCHH0.120nm0.106nm1801.乙炔分子中的碳原子為SP雜化兩個碳原子的sp雜化軌道沿各自對稱軸形成CC 鍵,另兩個sp雜化軌道分別與兩個氫原子的1s軌道重疊形成兩個CH 鍵,兩個py軌道和兩個pz軌道分別從側面相互重疊,形成兩個相互垂直的CC 鍵,形成乙炔分子。 空間結構

14、是直線型:三個鍵在一條直線上。 碳原子的SP雜化與乙炔的結構圖示紅星中學紅星中學sp雜化軌道 碳原子的SP雜化與乙炔的結構紅星中學紅星中學碳碳三鍵的特點1鍵長不是C-C單鍵的1/3而比1/3要大,也不是C=C雙鍵的2/3而比2/3要大,決定了CC是不同于C-C單鍵和C=C雙鍵的一種特殊的化學鍵; 2鍵能不是CC單鍵的3倍,比3倍值小,也不是CC單鍵和C=C雙鍵的簡單加和,比其加和值也要小 。紅星中學紅星中學練一練描述CH3CHCHCCCF3分子結構的下列敘述中,正確的是( ) A6個碳原子有可能都在一條直線上 B6個碳原子不可能在一條直線上 C6個碳原子有可能都在同一平面上 D6個碳原子不可能

15、都在同一平面上該分子結構中至少可以有 個原子在同一個平面?最多可以有 個原子在同一個平面?B B、C C8 81010紅星中學紅星中學二、乙炔的實驗室制法2反應原理:CaC22H2OCa(OH)2C2H21藥品: 碳化鈣(CaC2,電石的主要成分)、水取用電石時,不能用手拿而要用鑷子取,原因是什么?為使反應緩和進行以獲得平穩(wěn)的乙炔氣流,可用什么代替水;應選用什么樣的配套裝置來控制水量?飽和食鹽水 分液漏斗 紅星中學紅星中學知識拓展CCCa2+2電石的主要成分是一種離子化合物CaC2電子式為結構式為與水反應方程式為:CaC22H2OC2H2Ca(OH)2反應過程分析:CCCaCCCaHOHHOH

16、CCHH Ca(OH)2紅星中學紅星中學二、乙炔的實驗室制法3制取裝置: 該裝置還可制取哪些氣體?能否用啟普發(fā)生器制取乙炔?H2、CO2、NO、NO2等固液氣4干燥: 濃硫酸或堿石灰等5收集: 排水集氣法不用排氣法收集乙炔,因乙炔易燃,混入空氣點燃易發(fā)生爆炸。 紅星中學紅星中學知識拓展不能用啟普發(fā)生器的原因v因為碳化鈣與水反應劇烈,啟普發(fā)生器不易控制反應;v反應放出大量熱,啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器,容易因脹縮不均,引起破碎;v生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊狀泡沫堵塞導氣管和球形漏斗的下口;1.關閉導氣閥后,水蒸氣仍與電石作用,不能達到“關之即停”的目的。紅星中學紅星中學問題探究u因電石

17、中含有CaSCaS、CaCa3 3P P2 2、Ca3As2等,也會與水反應,產生H2S、PH3、AsH3等氣體,所以所制乙炔氣體會有難聞的臭味; u如何去除乙炔的臭味呢?請選擇合適的裝置和試劑。CuSO4溶液1.實驗室制取的乙炔為什么會有臭味呢?2.為什么制取時在導氣管口附近塞入少量棉花?u為防止產生的泡沫涌入導管。H2SCuSO4CuSH2SO4紅星中學紅星中學2.驗證乙炔能使酸性高錳酸鉀溶液褪色時,H H2 2S S對本實驗有影響嗎?為什么?如何避免H H2 2S S造成的干擾?請選擇必要的裝置(可重復使用)。問題探究紅星中學紅星中學方案1:ABE實驗方案紅星中學紅星中學方案2:ACE實

18、驗方案紅星中學紅星中學方案3:ABCE實驗方案紅星中學紅星中學方案4:ACCE實驗方案紅星中學紅星中學無色、無味的氣體;微溶于水,易溶于有機溶劑;密度比空氣略小(1.16g/L)乙炔的物理性質1.在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個不同的原子或原子團,將可以出現(xiàn)順反異構,請問在炔烴分子中是否也存在順反異構?2.根據(jù)乙烷、乙烯、乙炔的分子結構特點,你能否預測乙炔可能具有什么化學性質?思考與交流紅星中學紅星中學溶液紫色逐漸褪去。溴的顏色逐漸褪去,生成無色易溶于四氯化碳的物質?;鹧婷髁粒橛袧鉄?。實驗探究紅星中學紅星中學三、乙炔的化學性質注意:乙炔跟空氣的混合物遇火會發(fā)生爆炸,在生產和使用乙炔時,必

19、須注意安全。點燃前需驗純! 1氧化反應 燃燒反應2C2H25O2 4CO22H2O點燃現(xiàn)象:火焰明亮,冒濃煙 碳的含量高乙炔易被強氧化劑氧化 乙炔可使酸性KMnO4溶液褪色2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H22MnSO4+ K2SO4+2CO2+ 4H2O紅星中學紅星中學歷史事件發(fā)生爆炸的乙炔氣罐2005年10月7日,廣州某地一乙炔氣廠發(fā)生爆炸。事故原因是乙炔裝運補給點出現(xiàn)意外,引發(fā)了乙炔倉庫爆炸,廠房嚴重受損,多人傷亡,爆炸產生的火苗還導致周邊山林起火,所幸搶險得力,山火被及時撲滅。 紅星中學紅星中學三、乙炔的化學性質2加成反應(分步加成)1, 2二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷與溴

20、水 紅星中學紅星中學三、乙炔的化學性質與H2加成 CH2 CH2 CHCHH2催化劑CH2 CH2H2CH3 CH3 催化劑與HCl加成CH2 CHClCHCHHCl催化劑n CH2CH CH2CHnClCl催化劑 紅星中學紅星中學乙炔化學性質小結乙炔氧化反應加成反應點燃點燃O2CO2 + H2O酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色H2催化劑催化劑CH3CH3H2催化劑催化劑CH2=CH2HCl(HBr)催化劑,催化劑,CH2=CHClBr2(Cl2)CH=CHBrBrBr2 (Cl2)CH CHBrBrBrBr紅星中學紅星中學乙烷、乙烯與乙炔的比較紅星中學紅星中學思維拓展用哪些方法可以區(qū)別甲烷

21、和乙炔?分別點燃甲烷和乙炔,若火焰明亮有大量黑煙生成的是乙炔;火焰呈藍色的是甲烷。將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有溴水的試管中,能使溴水褪色的是乙炔;不使溴水褪色的是甲烷。將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是乙炔;不使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲烷。紅星中學紅星中學乙炔的用途1乙炔燃燒時產生的氧炔焰可用來切割或焊接金屬。2乙炔是一種重要的基本有機原料,可以用來制備氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。聚聚氯氯乙乙烯烯薄薄膜膜CHCH+HCl CH2=CHCl催化劑催化劑聚氯乙烯在使用的過程中,易發(fā)生老化,會變硬、發(fā)脆、開裂等,并釋放出對人體有害的氯化氫,故不宜使用聚

22、氯乙烯制品直接盛裝食物。紅星中學紅星中學資料卡片氧炔焰:乙炔燃燒放出大量的熱,在O2中燃燒,產生的氧炔焰溫度高達3000以上,可用于切割、焊接金屬。氧炔焰切割金屬焊槍紅星中學紅星中學乙炔的用途3導電塑料聚乙炔nCHCH 加溫、加壓催化劑 CH=CHn u2000年諾貝爾化學獎頒給了聚乙炔類導電聚合物的三位發(fā)明者:美國物理學家黑格(A.J.Heeger)、美國化學家麥克迪爾米德(A.G.MacDiarmid)和日本化學家白川英樹 (H.Shirakawa)。聚乙炔是尚在開發(fā)研究中的新型功能高分子,已成功制成太陽能電池、電極和半導體材料,但尚未達到工業(yè)應用階段。紅星中學紅星中學四、炔烴1概念:分子

23、里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴2炔烴的通式: CnH2n-2(n2)(與二烯烴、環(huán)烯烴相同)3炔烴的物理性質變化規(guī)律(與烷烴、烯烴相似)隨著分子里碳原子數(shù)的增加,溶沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大;炔烴中碳原子小于等于4時,常溫常壓下為氣態(tài),其他的炔烴為液態(tài)或固態(tài);炔烴的相對密度小于水的密度;炔烴不溶于水,但易溶于有機溶劑。紅星中學紅星中學4炔烴的化學性質(與乙炔相似)燃燒: 與酸性KMnO4溶液反應:能使酸性 KMnO4溶液褪色。氧化反應四、炔烴O1)H(nnCO點燃O213nHC22222nn紅星中學紅星中學加成反應使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色RCCH Br2 RCCHBr BrRCCH 2

24、Br2 RCCHBr BrBrBrRCCR2H2 RCH2CH2RNi四、炔烴紅星中學紅星中學加聚反應加聚反應u寫出丙炔發(fā)生加聚反應的方程式nCH3CCH加熱、加壓催化劑 CCHCH3n四、炔烴紅星中學紅星中學課堂練習1.所有原子都在同一直線上的是( ) A、C2H4 B、C2H2 C、C2H6 D、CO22.區(qū)別乙烯和乙炔的最簡單可行的方法是( ) A、用溴水 B、用酸性KMnO4溶液 C、點燃 D、與H2加成3.由乙炔制取CHClBrCH2Br,下列方法中最可行是( ) A、先與HBr加成再與HCl加成 B、先與HCl加成再與Br2加成 C、先與Br2加成再與Cl2加成 D、先與Cl2加成

25、再與HBr加成 紅星中學紅星中學3.某氣態(tài)烴0.5mol能與1mol HCl完全加成,加成產物分子上的氫原子又可被3mol Cl2取代,則氣態(tài)烴可能是( ) A.CHCH B.CH2CH2 C.CHCCH3 D.CH2C(CH3)CH3 4.含一叁鍵的炔烴,氫化后的產物結構簡式為此炔烴可能有的結構有( ) A1種 B2種C3種D4種課堂練習紅星中學紅星中學5.在標準狀況下將11.2升乙烯和乙炔的混合氣通入到溴水中充分反應,測得有128克溴參加了反應,測乙烯、乙炔的物質的量之比為( ) A12 B23C34 D45 課堂練習7.相同狀況下,將V L乙炔與1.5 VL 氫氣混和,在催化劑作用下加熱,得到的產物是( ) A乙炔 B乙烯 C乙烷和乙烯的混合氣 D難以確定6.在有催化劑的條件下,將aL乙炔和乙烯的混合氣體與足量的H2加成,消耗1.25aL H2,則乙烯和乙炔的體積比為( ) A、11 B、21 C、31 D、41紅星中學紅星中學8.CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同屬離子型碳化物,請通過對CaC2制C2H2的反

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