第一節(jié)單烯烴課件

1、第三章第三章 不飽和烴不飽和烴3-1 3-1 單烯烴單烯烴3-3 3-3 二烯烴二烯烴3-2 3-2 炔烴炔烴不飽和烴不飽和烴炔烴炔烴烯烴烯烴含有碳碳重鍵含有碳碳重鍵的化合物的化合物烯烴的通式：烯烴的通式：CnH2n炔烴的通式：炔烴的通式：CnH2n-2CCCC官能團(tuán)官能團(tuán)HCCH乙烯乙烯 環(huán)己烯環(huán)己烯 乙炔乙炔 CCHHHH3-1 3-1 單烯烴單烯烴一、單烯烴的結(jié)構(gòu)一、單烯烴的結(jié)構(gòu)2p2s1s基態(tài)基態(tài) 1s2p2s激發(fā)態(tài)激發(fā)態(tài)2p1ssp2sp2 雜化雜化態(tài)態(tài)電子電子躍遷躍遷雜化雜化圖圖 3.1 sp2 雜化軌道形成過(guò)程示意圖雜化軌道形成過(guò)程示意圖1.單烯烴的結(jié)構(gòu)單烯烴的結(jié)構(gòu)碳原子軌道的碳

2、原子軌道的sp2雜化雜化圖圖 3.2 一個(gè)一個(gè)sp2雜化軌道雜化軌道s 軌道成分：軌道成分：1/3； p 軌道成分：軌道成分：2/3。一、單烯烴的結(jié)構(gòu)一、單烯烴的結(jié)構(gòu)一、單烯烴的結(jié)構(gòu)一、單烯烴的結(jié)構(gòu)三個(gè)三個(gè)sp2雜化軌道在雜化軌道在同一平面上，其軌同一平面上，其軌道間對(duì)稱(chēng)軸的夾角道間對(duì)稱(chēng)軸的夾角為為120。sp2雜化的碳原子的幾何構(gòu)型為平面三角形。雜化的碳原子的幾何構(gòu)型為平面三角形。 沒(méi)有參加雜化的沒(méi)有參加雜化的 p 軌道垂直于三個(gè)軌道垂直于三個(gè)sp2雜化軌道所在的平雜化軌道所在的平面。面。 圖圖 3.3 sp2雜化的碳原子雜化的碳原子 在乙烯分子中，每個(gè)碳原子都是在乙烯分子中，每個(gè)碳原子都是

3、 sp2 雜化。雜化。 CH鍵的形成鍵的形成:sp2sp2 交蓋交蓋 CC鍵的形成鍵的形成:sp2-1s 交蓋交蓋 一個(gè)一個(gè)CC鍵和鍵和6個(gè)個(gè)CH鍵共處同一平面。鍵共處同一平面。 圖圖3.4 乙烯的結(jié)構(gòu)乙烯的結(jié)構(gòu)一、單烯烴的結(jié)構(gòu)一、單烯烴的結(jié)構(gòu)CC鍵的形成：鍵的形成： 處于處于軌道上的一對(duì)自旋相反的軌道上的一對(duì)自旋相反的電子電子電子。電子。 由此構(gòu)成的共價(jià)鍵由此構(gòu)成的共價(jià)鍵 鍵鍵。 在在鍵中，電子云分布在兩個(gè)鍵中，電子云分布在兩個(gè)C原原子所處平面的上方和下方。子所處平面的上方和下方。圖圖 3.5 乙烯分子中的乙烯分子中的鍵鍵 一、單烯烴的結(jié)構(gòu)一、單烯烴的結(jié)構(gòu)垂直于垂直于spsp2 2 雜化軌道

4、所在平面且相互雜化軌道所在平面且相互平行的平行的2 2個(gè)個(gè)p p 軌道進(jìn)行側(cè)面交蓋，組成軌道進(jìn)行側(cè)面交蓋，組成新的分子軌道新的分子軌道軌道。軌道。u鍵不能自由旋轉(zhuǎn)鍵不能自由旋轉(zhuǎn)2. 鍵的特性鍵的特性一、單烯烴的結(jié)構(gòu)一、單烯烴的結(jié)構(gòu)u鍵較鍵較鍵鍵能小，鍵鍵能小，鍵易斷裂，化學(xué)性質(zhì)活潑鍵易斷裂，化學(xué)性質(zhì)活潑u電子云具有較大的流動(dòng)性，易于發(fā)生極化，易電子云具有較大的流動(dòng)性，易于發(fā)生極化，易受親電試劑進(jìn)攻受親電試劑進(jìn)攻二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名1.1.異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)CH3CH2CHCH2 CH3CHCHCH3 CH3CCH2CH31-1-丁烯丁烯() 2-()

5、2-丁烯丁烯 ( ) 2- ( ) 2-甲基丙烯甲基丙烯()() 其中其中、與與為為碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)；與與又互為官能團(tuán)的又互為官能團(tuán)的位置異構(gòu)位置異構(gòu)。順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu) 由于碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)由于碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，當(dāng)雙鍵兩側(cè)各連有不同基當(dāng)雙鍵兩側(cè)各連有不同基團(tuán)時(shí)團(tuán)時(shí)，就存在順?lè)串悩?gòu)。如：，就存在順?lè)串悩?gòu)。如：順順-2-丁烯丁烯(b.p. 3.5)反反-2-丁烯丁烯(b.p. 0.9)CCCH3HCH3HCCCH3HCH3H二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名順順2丁烯丁烯 反反2丁烯丁烯 圖圖 3.6 2丁烯順?lè)串悩?gòu)體的模型丁烯順?lè)串悩?gòu)體的模型烯烴產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的必要條件：烯烴

6、產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的必要條件：若若a ab b且且d de e時(shí)有順?lè)串悩?gòu)時(shí)有順?lè)串悩?gòu)CCedab二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名2.2.命名命名 烯烴的系統(tǒng)命名與烷烴基本相似烯烴的系統(tǒng)命名與烷烴基本相似，但必須選擇雙鍵碳，但必須選擇雙鍵碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈上碳原子數(shù)稱(chēng)為原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈上碳原子數(shù)稱(chēng)為“某烯某烯”；從靠近雙鍵的一端給主鏈碳原子編號(hào)，以較小數(shù)；從靠近雙鍵的一端給主鏈碳原子編號(hào)，以較小數(shù)字表示雙鍵的位次。例：字表示雙鍵的位次。例：二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名CH3CCHCHCH2CH3CH3CH32,4-二甲基二甲基-

7、2-己烯己烯CH3CH2CCH2CH(CH3)23-甲基甲基-2-乙基乙基-1-丁烯丁烯系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 當(dāng)烯烴分子中去掉一個(gè)氫原子后，剩下的基團(tuán)叫作某當(dāng)烯烴分子中去掉一個(gè)氫原子后，剩下的基團(tuán)叫作某烯基。如：烯基。如：CH2CH CH2CHCH2 CH3CHCH乙烯基乙烯基烯丙基烯丙基丙烯基丙烯基二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名Z/E命名法命名法 對(duì)于順?lè)串悩?gòu)體可用對(duì)于順?lè)串悩?gòu)體可用順或反來(lái)標(biāo)記構(gòu)型順或反來(lái)標(biāo)記構(gòu)型。但當(dāng)雙鍵。但當(dāng)雙鍵兩個(gè)碳上連接了四個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，就要用兩個(gè)碳上連接了四個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，就要用Z Z

8、/ /E E來(lái)來(lái)標(biāo)記標(biāo)記它們的它們的構(gòu)型構(gòu)型。如：。如：CH3BrHCCClCH3HCCCH3CH2CH2CH2CH3 其辦法是，按照原子和基團(tuán)的其辦法是，按照原子和基團(tuán)的優(yōu)先次序規(guī)則優(yōu)先次序規(guī)則，將每，將每一雙鍵碳上所連的兩個(gè)原子或基團(tuán)進(jìn)行排列。兩個(gè)優(yōu)先一雙鍵碳上所連的兩個(gè)原子或基團(tuán)進(jìn)行排列。兩個(gè)優(yōu)先原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的為原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的為Z型型，異側(cè)的為，異側(cè)的為E型。型。二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名優(yōu)先次序規(guī)則的主要內(nèi)容如下優(yōu)先次序規(guī)則的主要內(nèi)容如下： （1 1） 按照原子序數(shù)的大小排列，按照原子序數(shù)的大小排列，原子序數(shù)大的為優(yōu)先原子序數(shù)大的為優(yōu)先基團(tuán)基團(tuán)，排

9、在序列的前面，孤電子對(duì)位于最后。如，排在序列的前面，孤電子對(duì)位于最后。如：IBrClSFONCH孤電子對(duì)孤電子對(duì) （2 2）如果直接相連的第一個(gè)原子相同時(shí)，則按原子序）如果直接相連的第一個(gè)原子相同時(shí)，則按原子序數(shù)由大到小逐個(gè)比較其次相連的原子。并依此類(lèi)推。如：數(shù)由大到小逐個(gè)比較其次相連的原子。并依此類(lèi)推。如：C(CH3)3CH(CH3)2CH2CH3CH3(C、C、C) (C、C、H) (C、H、H) (H、H、H)CH2OH C(CH3)3(O、H、H) (C、C、C) 當(dāng)基團(tuán)中有雙鍵或三鍵時(shí)，每一雙鍵或三鍵當(dāng)作連有當(dāng)基團(tuán)中有雙鍵或三鍵時(shí)，每一雙鍵或三鍵當(dāng)作連有個(gè)或三個(gè)相同的基團(tuán)。如：個(gè)或三

10、個(gè)相同的基團(tuán)。如：分別當(dāng)作：優(yōu)先次序?yàn)椋篊HCH2 、 CHO 、 COOH 、COOH CHO CHCH2CCH2CH2HCOOHCOOOHCCCC二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名根據(jù)這個(gè)辦法，下述化合物的構(gòu)型便可確定。根據(jù)這個(gè)辦法，下述化合物的構(gòu)型便可確定。CH3BrHCCClCH3HCCCH3CH2CH2CH2CH3(Z)-1-氯氯-1-溴丙烯溴丙烯(E)-4-甲基甲基-3-庚烯庚烯 用用順、反順、反或或Z Z、E E表示烯烴的構(gòu)型是兩種不同的方法，表示烯烴的構(gòu)型是兩種不同的方法，它們之間沒(méi)有一定的關(guān)聯(lián)。如：它們之間沒(méi)有一定

11、的關(guān)聯(lián)。如：順順-2-丁烯丁烯(Z)-2-丁烯丁烯順順-2-氯氯-2-丁烯丁烯(E)-2-氯氯-2-丁烯丁烯CCHCH3CH3HClCCHCH3CH3二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì) 烯烴分子中含有碳碳烯烴分子中含有碳碳鍵，鍵，鍵不牢固，易斷裂，是烯鍵不牢固，易斷裂，是烯烴的反應(yīng)活性中心，可發(fā)生烴的反應(yīng)活性中心，可發(fā)生加成、氧化、聚合加成、氧化、聚合等反應(yīng)。等反應(yīng)。(親電親電)加成反應(yīng)加成反應(yīng)氫的反應(yīng)氫的反應(yīng)CCCH 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 反應(yīng)部位反應(yīng)部位 三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng) 由于由于鍵易于斷裂，加成反應(yīng)是烯烴的

12、主鍵易于斷裂，加成反應(yīng)是烯烴的主要反應(yīng)：要反應(yīng)： XY +CCCCXY 試劑的兩部分分別與重鍵兩端的試劑的兩部分分別與重鍵兩端的C原子結(jié)合，原子結(jié)合，形成新的形成新的鍵反應(yīng)鍵反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)1.1.加成反應(yīng)加成反應(yīng)(1) 與鹵素的加成與鹵素的加成(2)(2)與鹵化氫的加成與鹵化氫的加成(3)(3)與硫酸加成與硫酸加成(4)(4)與水的加成與水的加成(5)(5)硼氫化反應(yīng)硼氫化反應(yīng)(6)(6)催化加氫催化加氫 與鹵素的加成與鹵素的加成 C=C的鑒定的鑒定(CH3)2CHCHCHCH3+ Br2CCl4(CH3)2CHCHCHCH3BrBr0

13、鄰二溴化物鄰二溴化物 試劑試劑 : 通常通常Cl2, Br2三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)反應(yīng)歷程：反應(yīng)歷程：-+ Br BrCC慢 Br-CCBr（親電試劑親電試劑）（溴鎓離子中間體溴鎓離子中間體）第一步：烯烴與溴的加成，生成溴第一步：烯烴與溴的加成，生成溴鎓鎓離子離子第一步是決定反應(yīng)速率的一第一步是決定反應(yīng)速率的一 步。步。 三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng) 親電加成親電加成 第二步：溴負(fù)離子從溴鎓離子的背面進(jìn)攻第二步：溴負(fù)離子從溴鎓離子的背面進(jìn)攻雙鍵雙鍵C原子原子Br CCBr快BrCCBr三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)烯烴

14、加溴的反應(yīng)機(jī)理烯烴加溴的反應(yīng)機(jī)理 第一步：第一步： 圖圖 3.7 溴溴鎓鎓離子的形成離子的形成第二步：第二步： 烯烴加溴的反應(yīng)機(jī)理烯烴加溴的反應(yīng)機(jī)理 圖圖 3.7 溴溴鎓鎓離子的形成離子的形成 烯烴與鹵素的親電加成歷程得到實(shí)驗(yàn)的烯烴與鹵素的親電加成歷程得到實(shí)驗(yàn)的有力證明。例：有力證明。例：CH2CH2 Br2 BrCH2CH2Br BrCH2CH2ClNaCl H2O 若溶液中若溶液中有其他負(fù)離子存在有其他負(fù)離子存在時(shí)，則時(shí)，則還有其還有其他產(chǎn)物他產(chǎn)物。三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)鹵素鹵素 F2 Cl2 Br2 I2 反應(yīng)活性：反應(yīng)活性：三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)

15、性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)H2CCH2CH3CHCH2(CH3)2CCH2(CH3)2CCHCH3(CH3)2CC(CH3)2H2CCHCOOHH2CCHBr叔碳叔碳(3 ) 仲碳仲碳(2 ) 伯碳伯碳(1 ) 甲基正離子甲基正離子 碳正離子的結(jié)構(gòu)碳正離子的結(jié)構(gòu) +CRRR120圖圖 3.10 碳正離子的結(jié)構(gòu)碳正離子的結(jié)構(gòu) 帶有正電荷的碳原子為帶有正電荷的碳原子為sp2 雜化雜化, 碳正離子是三碳正離子是三角平面構(gòu)型，空的角平面構(gòu)型，空的p 軌道與這個(gè)平面相垂直。軌道與這個(gè)平面相垂直。三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)CCH2 + HClCH3CH3CCH2CH3CH3H+CCH2

16、CH3CH3+H(I)(II)Cl-CCH2CH3CH3HClCl-CCH2CH3CH3HCl碳正離子的穩(wěn)定性：碳正離子的穩(wěn)定性：(I) (II)用碳正離子的穩(wěn)定性解釋?zhuān)河锰颊x子的穩(wěn)定性解釋?zhuān)喝?、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物馬氏規(guī)則例外馬氏規(guī)則例外三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)CH2CHCOOH HBr BrCH2CH2COOH過(guò)氧化物效應(yīng)過(guò)氧化物效應(yīng)CH3CHCH2 + HBr CH3CH2CH2Br過(guò)氧化物過(guò)氧化物只有只有HBrHBr與烯烴加成有過(guò)氧化物效應(yīng)。與烯烴加成有過(guò)氧化物效應(yīng)。與硫酸加成與硫酸加成CH3CHCH2 + H2

17、SO4（濃）濃） 烷烴不與濃硫酸反應(yīng)，利用這一性質(zhì)可除去烷烴烷烴不與濃硫酸反應(yīng)，利用這一性質(zhì)可除去烷烴中的少量烯烴。中的少量烯烴。 CH3CHCH3OSO3HH2O CH3CHCH3OSO3H+ H2SO4 CH3CHCH3OH三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)(硫酸氫酯硫酸氫酯)符合馬氏規(guī)則符合馬氏規(guī)則工業(yè)上制備醇的方法之一工業(yè)上制備醇的方法之一烯烴的間接水合法。烯烴的間接水合法。與水的加成與水的加成CH3CHCH2 + H2OH3PO4/硅藻土195,2MPa 這種醇的制備方法稱(chēng)為直接水合法這種醇的制備方法稱(chēng)為直接水合法工業(yè)上工業(yè)上主要制主要制備醇的方法備醇的方法。 CH

18、3CHCH3OH三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)符合馬氏規(guī)則符合馬氏規(guī)則催化劑：稀催化劑：稀H H2 2SOSO4 4, H, H3 3POPO4 4（5 5）硼氫化反應(yīng)）硼氫化反應(yīng)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)符合反馬氏規(guī)則符合反馬氏規(guī)則CH3(CH2)7CHCH2CH3(CH2)7CH2CH2OH有機(jī)硼烷作為中間體有機(jī)硼烷作為中間體Herbert Charles Brown 獲得獲得1979 諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)CC+BHCCHB試劑：乙硼烷試劑：乙硼烷(B2H6) 溶劑：乙醚、四氫呋喃溶劑：乙醚、四氫呋喃(THF)B2H6 +OOB H3CH

19、3CH2CH+BH2H-CH3CHCH2BH2H-+C H3C HC H2(C H3C H2C H2)2BHC H3C HC H2(C H3C H2C H2)3B(CH3CH2CH2)3BH2O2OHCH3CH2CH2OH硼烷在過(guò)氧化氫的堿性溶液中，被氧化成硼酸酯，后水解成醇。硼烷在過(guò)氧化氫的堿性溶液中，被氧化成硼酸酯，后水解成醇。相當(dāng)于相當(dāng)于H2O分子反分子反Markovnikov規(guī)則加至規(guī)則加至C=C上。上。反應(yīng)特性：反應(yīng)特性： 硼氫化反應(yīng)的區(qū)域選擇性：反硼氫化反應(yīng)的區(qū)域選擇性：反Markovnikov規(guī)則規(guī)則 反應(yīng)的立體選擇性反應(yīng)的立體選擇性: 順式加成順式加成(syn-addition

20、)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng) 當(dāng)試劑中的兩個(gè)原子或兩個(gè)基團(tuán)分別從雙鍵的同側(cè)加至雙鍵當(dāng)試劑中的兩個(gè)原子或兩個(gè)基團(tuán)分別從雙鍵的同側(cè)加至雙鍵兩端的碳原子上兩端的碳原子上 順式加成。順式加成。 當(dāng)試劑中的兩個(gè)原子或兩個(gè)基團(tuán)分別從雙鍵的異側(cè)加至雙鍵兩當(dāng)試劑中的兩個(gè)原子或兩個(gè)基團(tuán)分別從雙鍵的異側(cè)加至雙鍵兩端的碳原子上端的碳原子上 反式加成。反式加成。硼氫化硼氫化氧化反應(yīng)的立體選擇性：順式加成氧化反應(yīng)的立體選擇性：順式加成CC+ H BrCCBrHCC+ Br BrCCBrBrCH3+ B2H6HH2BCH3HH2O2OHHHOCH3H12(86%)（6）催化加氫）催化加氫CH3C

21、H2CHCH2 + H2 CH3CH2CH2CH3 + 126.8KJPd三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)根據(jù)氫化熱不同，可分析不同烯烴的相對(duì)穩(wěn)定性。根據(jù)氫化熱不同，可分析不同烯烴的相對(duì)穩(wěn)定性。氫化熱氫化熱:1 mol 不飽和烴進(jìn)行氫化反應(yīng)時(shí)所放出的熱量。不飽和烴進(jìn)行氫化反應(yīng)時(shí)所放出的熱量。 氫化熱與不飽和烴的穩(wěn)定性相關(guān)：氫化熱越高，不氫化熱與不飽和烴的穩(wěn)定性相關(guān)：氫化熱越高，不飽和烴的穩(wěn)定性則越低。飽和烴的穩(wěn)定性則越低。三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)例如：例如：CCHHCH3CH3CCHHCH3H3C 氫化熱氫化熱/(kJmol-1)119.7 11

22、5.5穩(wěn)定性：穩(wěn)定性：順順-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯2.2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 催化氧化催化氧化 Ag220280CH2CH2 + O212 KMnOKMnO4 4氧化氧化KMnO4(冷冷) H2ORCHCH2+KMnO4+ H2O（紫色）（棕褐色）CH2CH2ORCHCH2OHOH+ KOH + MnO2OHOHHH三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)氧化氧化反應(yīng)反應(yīng)中性或堿中性或堿性條件：性條件：生成的二元醇可進(jìn)一步氧化生成低分子羧酸和生成的二元醇可進(jìn)一步氧化生成低分子羧酸和COCO2 2等。等。三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)酸性條件：酸性條件：CH3CH2CHCHCH2CH3+ KMnO4H2OCH3CH2CHCOCH3+ CO2OH(45%)CCH3CH3+ KMnO4H2OO + OCH3CH3亞異丙基環(huán)己烷亞異丙基環(huán)己烷環(huán)己酮環(huán)己酮 丙酮丙酮三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 氧化規(guī)律氧化規(guī)律 O雙鍵碳上的雙鍵碳上