乙醇乙酸復(fù)習(xí)學(xué)案

1、乙醇 乙酸教學(xué)目的3：1. 鞏固復(fù)習(xí)乙醇、乙酸性質(zhì)。知識(shí)體系 3一. 乙醇 分子結(jié)構(gòu)化學(xué)式：C2H6O 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式： 化學(xué)性質(zhì) 與Na反應(yīng)（置換反應(yīng)或取代反應(yīng)）2CH3CH2OH +2Na （乙醇鈉，具有強(qiáng)堿性）鈉分別與水、乙醇反應(yīng)的比較鈉與水的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)鈉與乙醇的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)鈉的現(xiàn)象聲的現(xiàn)象有“嘖嘖”的聲音無任何聲音氣的現(xiàn)象觀察不到氣體的現(xiàn)象有無色、無味氣體生成，作爆鳴實(shí)驗(yàn)時(shí)有爆鳴聲實(shí)驗(yàn)結(jié)論鈉的密度小于水的密度，熔點(diǎn)低。鈉與水劇烈反應(yīng)，單位時(shí)間內(nèi)放出的熱量大，反應(yīng)生成氫氣。2Na + 2H2O = 2NaOH +H2水分子中氫原子相對(duì)較活波鈉的密度大于乙醇的密度。鈉與乙醇緩慢反應(yīng)生成氫氣。

2、2Na + 2C2H5OH 2C2H5ONa + H2乙醇分子里羥基氫原子相對(duì)不活潑反應(yīng)實(shí)質(zhì) 氧化反應(yīng) 燃燒 催化氧化 O2 + 2CH3CH2OH 2CH3CHO + 2H2O 乙醛Cu +1/2 O2 = CuO CuO + CH3CH2OH Cu+CH3CHO+H2O CHO 醛基 消去反應(yīng)醇分子結(jié)構(gòu)：與OH相連的碳必須有相鄰的碳原子，且此相鄰的碳原子上還必須連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)。反應(yīng)條件：濃H2SO4，加熱 。即： 如： 都不能發(fā)生消去反應(yīng)。 乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系 幾種常用酒精的乙醇含量：工業(yè)酒精：95% 無水酒精：99.5% 醫(yī)用酒精：75% 啤酒：3%4%白酒：

3、高度：45%70% 低度：30%44% 紅酒（黃酒）：10% 左右疑難點(diǎn)撥一、醇的催化氧化發(fā)生條件和規(guī)律1、發(fā)生條件：醇分子結(jié)構(gòu)中與OH相連的碳原子上至少要有一個(gè)氫原子，即具有 的結(jié)構(gòu)。因?yàn)榇嫉拇呋趸?，其?shí)質(zhì)是“去氫”。 在有機(jī)反應(yīng)中，氧化反應(yīng)是指有機(jī)物去氫或加氧的反應(yīng)，上述氧化反應(yīng)也可通過碳元素的平均價(jià)態(tài)的變化來理解。 2、規(guī)律 (1)OH連在鏈端點(diǎn)碳原子上的醇，即RCH2OH結(jié)構(gòu)的醇，被氧化成醛。 (2)與OH相連碳原子上只有一個(gè)氫原子的醇，即 結(jié)構(gòu)的醇，被氧化成酮（，其中R、R為烴基，可同，可不同）。 (3)與OH相連碳原子上沒有氫原子的醇，即 結(jié)構(gòu)的醇（R、R、R為烴基，可相同可不同

4、），不能被催化氧化。 不能形成。 二、醇消去反應(yīng)發(fā)生的條件1、醇分子結(jié)構(gòu)：與OH相連的碳必須有相鄰的碳原子，且此相鄰的碳原子上還必須連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)。 即：如： 都不能發(fā)生消去反應(yīng)。 2、反應(yīng)條件：濃H2SO4，加熱 。二. 乙酸 分子結(jié)構(gòu)羥基與氫氧根的區(qū)別 名稱區(qū)別羥基氫氧根電子式 電性不顯電性顯負(fù)電性穩(wěn)定程度不穩(wěn)定較穩(wěn)定存在不能獨(dú)立存在，與其他基相結(jié)合在一起能獨(dú)立存在 物理性質(zhì)無色液體，有刺激性氣味。乙酸在溫度低于它的熔點(diǎn)（16.6）時(shí)會(huì)變成冰狀晶體，所以無水乙酸又叫冰醋酸。乙酸的沸點(diǎn)是117.9。 化學(xué)性質(zhì) 酸性（斷OH鍵）CH3COOHCH3COO H+（羧基在水溶液中有

5、一部分電離產(chǎn)生H+，而具有一定的酸性）向紫色石蕊試液中滴入乙酸溶液 往鎂粉中加入乙酸溶液 向CuO中加入乙酸溶液 向Cu(OH)2懸濁液中加入乙酸溶液 向Na2CO3粉末中加入乙酸溶液酸性強(qiáng)弱比較：乙酸碳酸；用醋可除去水壺內(nèi)壁上的水垢：2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca + CO2+ H2O2CH3COOH + Mg(OH)2 = (CH3COO)2Mg + 2H2O 酯化反應(yīng)：（斷COH鍵）酯化反應(yīng)：酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng) (屬于取代反應(yīng))。 酯化反應(yīng)的脫水方式是 “酸脫羥基醇脫氫”（可用同位素原子示蹤法證明。）。酯化反應(yīng)是可逆的，濃硫酸除去生成物中

6、的水使可逆反應(yīng)向生成物方向移動(dòng)。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：生成無色透明油狀液體，有香味，溶液分層。實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：（1）藥品加入順序： （2）試管中加入碎石片防止爆沸；（3）濃硫酸的作用是： 吸水劑 催化劑（ 4）長導(dǎo)管的作用冷凝回流，不能插入溶液中，目的防止倒吸。（5）試管傾斜45度角為了增大受熱面積（6）加熱的目的加快反應(yīng)速率，蒸出乙酸乙酯使平衡向右移動(dòng)（7）小火緩慢加熱是為了防止乙醇和乙酸的揮發(fā)過快來不及反應(yīng)。（8）飽和碳酸鈉溶液的主要作用是吸收乙醇，中和乙酸，降低酯的溶解度，容易分層析出，便于分離。（9）提高轉(zhuǎn)化率的方法：加熱蒸出乙酸乙酯；加入另一種反應(yīng)物，濃硫酸除去生成物中的水。（10）分離方法萃取裝

7、置：液液反應(yīng)裝置。用燒瓶或試管。試管傾斜成45°（使試管受熱面積大）。彎導(dǎo)管起冷凝回流作用。導(dǎo)氣管不能伸入飽和Na2CO3溶液中（防止Na2CO3溶液倒流入反應(yīng)裝置中）。從乙烯合成乙酸乙酯的合成路線：三.酯 結(jié)構(gòu)式： （其中兩個(gè)烴基R和R，可不一樣，左邊的烴基還可以是H） 物理性質(zhì)低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，密度比水小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 酯的水解 CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH酯化反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較：酯化水解反應(yīng)關(guān)系酯化水解RCOOH+ROHRCOOR+H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的其它作用吸水，提高CH3CO

8、OH和C2H5OH的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加熱方式直接加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)典例剖析【例1】 某有機(jī)物分子式是C3H4O2，它的水溶液顯酸性，既能跟碳酸鈉溶液反應(yīng)，能使溴水褪色。寫出這種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。解析：分子中含有兩個(gè)氧原子，水溶液呈酸性，能跟碳酸鈉溶液反應(yīng)，應(yīng)屬于羧酸。從分子中氫原子數(shù)看，烴基不飽和，使溴水褪色發(fā)生的是加成反應(yīng)?？膳袛喾肿又泻胁伙柡吞继兼I和羧基。答案：CH2=CHCOOH?！纠?】下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是  解析：根據(jù)各類官能團(tuán)的性質(zhì)判斷："-C

9、OOH"顯酸性，"-COOH"和"-OH"能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有"-OH"或"-X"的能發(fā)生消去反應(yīng)。綜合判斷，只有C符合題意?！纠?】將質(zhì)量相等的下列各物質(zhì)完全酯化時(shí)，需醋酸質(zhì)量最多的是    A.甲醇   B.乙二醇   C.丙醇   D.甘油解析：若某醇質(zhì)量為1g,該醇分子量為M，該醇分子量含有x個(gè)羥基。則1g該醇含羥基（也即酯化時(shí)需羧基或醋酸）物質(zhì)的量為：，  比較4種醇值，即可判斷出正確答

10、案。  ，可見，相等質(zhì)量的4種醇中，甘油酯化消耗的醋酸最多。故正確答案為D?！纠?】怎樣以H2O、H218O、空氣、乙烯為原料制??？寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。解析：解題時(shí)，可采用從最終的目標(biāo)產(chǎn)物倒推原料（或中間產(chǎn)物）的方法。如：  答案： 有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：  基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)31. 下列實(shí)驗(yàn)中，能成功的是：A. 苯與溴水、鐵屑混合制溴苯 B. 電石與飽和食鹽水作用制取乙炔C. 醋酸鈉晶體和堿石灰共熱制甲烷 D. 用工業(yè)酒精加熱至170°C制乙烯2. 下列各組液體混合物，能用分液漏斗分離的是A乙酸和水B液溴和苯C苯和水D乙醇和水4. 下列變化過程，不屬于化

11、學(xué)變化的是A. 石油的裂化 B. 煤的干餾 C. 石油的分餾 D. 鋁熱反應(yīng)6. 用硫酸酸化的CrO3遇酒精后，其顏色會(huì)從紅色變?yōu)樗{(lán)綠色，用這個(gè)現(xiàn)象可以測(cè)得汽車司機(jī)是否酒后開車。反應(yīng)的方程式為2CrO3 + 3C2H5OH + 3H2SO4 = Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 6H2O，此反應(yīng)的氧化劑是 A. H2SO4 B. CrO3 C. Cr2(SO4)3 D. C2H5OH7. 用括號(hào)內(nèi)試劑除去下列各物質(zhì)中的少量雜質(zhì)，正確的是A. 溴苯中的溴（苯）   B. 甲烷中的乙烯（溴水）C. 甲烷中的乙烯（燃燒） D. 苯中的甲苯（溴水）8A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完

12、全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為2：6：3，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是A3：2：1 B3：1：2 C2：1：3 D2：6：39. “黃色炸藥”TNT爆炸力強(qiáng)，存放穩(wěn)定、安全，至今仍是常規(guī)戰(zhàn)爭中最重要的彈藥，下面關(guān)于TNT炸藥的認(rèn)識(shí)正確的是A.  它是甲苯和硝酸發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物 B.  它屬于分子晶體C.  它不能燃燒，只能用雷管引爆 D.   它的化學(xué)成分是硝基甲苯10. 下列物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是ASO2B苯C乙烯D乙醇11經(jīng)測(cè)定C3H7OH和C6H12組成的混合物中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8

13、%，則此混合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 A78% B22% C14% D13%12下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是  13.下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是 （ ）A.CH4+2O2CO2+2H2OB.CH2= CH2+Br2BrCH2CH2BrC.CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH= CH2+NaCl+H2OD.+H2O+HCl14下列是有關(guān)生活中對(duì)醋酸的應(yīng)用，其中主要利用了醋酸酸性的是 （ ）A醋酸溶液可一定程度上治療手足癬 B熏醋可一定程度上防止流行性感冒 C醋可以除去水壺上的水垢 D用醋烹飪魚，除去魚的腥味15將銅絲放在酒精燈火焰上加熱后，分別再將其放入下列溶液

14、中，取出洗滌、干燥后質(zhì)量沒有變化的是 （ ） A水 B乙醇 C醋酸 D硫酸16能夠用來鑒別乙醇、乙酸和苯的物質(zhì) （ ）A鈉 B氫氧化鈉溶液 C水 D紫色石蕊試液17鈉與下列物質(zhì)反應(yīng)都能夠產(chǎn)生氫氣：H2O；CH3COOH；CH3CH2OH。試推斷這三種物質(zhì)電離出H的難易程度（從難到易的順序） （ ）A B C D18將 1mol 乙醇（其中的氧用 18O 標(biāo)記）在濃硫酸存在條件下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是 （ ）A.生成的乙酸乙酯中含有18O B.生成的水分子中含有18OC.可能生成 88g 乙酸乙酯 D.不可能生成 90g 乙酸乙酯19燃燒2mol某有機(jī)物，可以收集到標(biāo)準(zhǔn)狀況下89

15、.6L的CO2和6mol的H2O，試推斷該有機(jī)物的分子式是 （ ） AC2H4 BC2H4O CC2H6 DC2H6O拓展演練31. 用下列實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)中，不能達(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?A. 裝置甲：測(cè)定一定時(shí)間內(nèi)生成H2的速率 B. 裝置乙：萃取碘水中的碘 C. 裝置丙：吸收氨氣 D. 裝置?。汉Ｋ麴s得淡水2. 苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3-CH=CH-CH=CH-COOH）都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是A. 金屬鈉 B. 氫氧化鈉 C. 溴水 D. 乙醇3下列有關(guān)有機(jī)物分離提純的方法正確的是 A溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取出I

16、2B乙烷中混有乙烯，通過氫氣在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷C除去乙醇中的微量水可加入金屬鈉，使其完全反應(yīng)D乙烯中混有CO2和SO2，將其通過盛有NaOH溶液的洗氣瓶，再干燥4丙烯酸（CH2 = CH COOH）的性質(zhì)可能有：（ ） 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 酯化反應(yīng) 中和反應(yīng) 氧化反應(yīng)A只有B只有C只有 D 5某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為下圖所示，這種有機(jī)物不可能具有的性質(zhì)是（ ）可以燃燒；能使酸性KMnO4溶液褪色；能跟NaOH溶液反應(yīng)； 能發(fā)生酯化反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)A B只有 C只有 D6.下列有關(guān)操作正確的是 _。FeBr3作催化劑，苯和溴水發(fā)生反應(yīng)可生成無色、比水重的液體溴苯將銅絲

17、彎成螺旋狀，在酒精燈上加熱變黑后，立即伸入盛有無水乙醇的試管中，實(shí)現(xiàn)乙醇被氧化為乙醛的實(shí)驗(yàn)用Cu和Ag作為兩極，H2SO4溶液作為電解質(zhì)溶液，可以構(gòu)成原電池為了防止自來水管生銹，一般在表面鍍上一層Zn使用AgNO3溶液驗(yàn)證三氯甲烷中是否含有氯元素，現(xiàn)象是產(chǎn)生白色沉淀A. B. C. D. . 乙酸乙酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于化學(xué)工業(yè)。實(shí)驗(yàn)室利用右圖的裝置制備乙酸乙酯。（1）與教材采用的實(shí)驗(yàn)裝置不同，此裝置中采用了球形干燥管，其作用是： 。（2）已知下表數(shù)據(jù)：物質(zhì)熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/密度/（g/cm3）乙醇-144780.789乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯-83.677.50.90濃

18、硫酸3381.84按裝置圖安裝好儀器后，需要試劑為3 ml 乙醇，2 ml乙酸，適量濃硫酸，請(qǐng)選擇合適的加入順序 。A. 先加濃硫酸，再加乙醇，最后加乙酸 B. 先加乙醇，再加濃硫酸，最后加乙酸C. 先加乙酸，再加濃硫酸，最后加乙醇D. 先加濃硫酸，再加乙酸，最后加乙醇根據(jù)上表數(shù)據(jù)分析，為什么乙醇需要過量一些，其原因是 。（3）按正確操作重新實(shí)驗(yàn)，該學(xué)生很快在小試管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物?，F(xiàn)擬分離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品，下圖是分離操作步驟流程圖。在圖中圓括號(hào)表示加入適當(dāng)?shù)脑噭幪?hào)表示適當(dāng)?shù)姆蛛x方法。寫出加入的試劑名稱： 試劑（a）是 ；試劑（b）是 。寫出有關(guān)的操作

19、分離方法：是 ，是 ，是 。7（18分） 工業(yè)中很多重要的原料都是來源于石油化工，回答下列問題（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_（2）丙烯酸中含氧官能團(tuán)的名稱為_（3）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型（填寫選項(xiàng)字母）：_、_A、氧化反應(yīng) B、加成反應(yīng) C、取代反應(yīng) D、加聚反應(yīng) E、酯化反應(yīng)（4）丙烯酸（CH2 = CH COOH）的性質(zhì)可能有：（ ） 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 加聚反應(yīng) 中和反應(yīng) 氧化反應(yīng)A只有 B只有學(xué)C只有 D （5）寫出下列反應(yīng)方程式 A B _ 丙烯酸 + B 丙烯酸乙酯 _（6）烴A中，當(dāng)有一個(gè)H被一個(gè)甲基取代后，最多有_個(gè)原子共面。（7）（單選）下列有關(guān)該實(shí)驗(yàn)的說法中正確的是（ ）A. 硝基苯中混有濃HNO3和H2SO4，將其倒入到NaOH溶液中，靜置，分液B. 除去乙酸乙酯中的乙酸，加NaOH溶液、分液C. 聚丙烯酸能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.