大學(xué)有機(jī)化學(xué)期末考試題含三套試卷和參考答案

1、有機(jī)化學(xué)測(cè)試卷（A）.命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題1分，共10分）(H3C)2HCHZ1.C(CH3)3=C"H2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.4.1.對(duì)氨基苯磺酸5.鄰羥基苯甲醛6.苯乙酰胺7.8.9.10.甲基叔丁基醚，完成下列各反應(yīng)試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時(shí)，指出立體結(jié)構(gòu)）式。（每空2分，共48分）CH二CHBrKCN/EtOH”CH2CI2.9.10.i'll+C12高溫、高壓一 。3 出0Zn粉3.Il-CH=CH2HBUMg醚CH3COCH3-H2O/h+CH3COC16.1, B2H6-2, H2O2,OH-*1, Hg(OAc)2,H2

2、O-THF2, NaBH4*7.CH2CINaOHH2OACl8.CH3O+H2OOHClSNi歷程A<CH3o+CH2=CH-CCH3C2H5ONa*C2H5ONaBr11.ZnEtoHHNO3H2SO4Fe,HCI(CH3CO)2o(y»Br2NaOHNaNO2H3PO2()()H2SO4J丿三. 選擇題。(每題2分，共14分)1. 與NaOH水溶液的反應(yīng)活性最強(qiáng)的是()(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CCH2Br(C).(CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2BrCH32. 對(duì)CHBr進(jìn)行親核取代時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是：()(A).

3、CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-3. 下列化合物中酸性最強(qiáng)的是()(A)CHCCH(B)H2O(C)CHsCHOH(D)P-O2NCHOH(E)C6H5OH(F)P-CH3CHQH4. 下列化合物具有旋光活性得是：()COOH代HCOOHOHC,(2R,3S,4S)-2,4-)、CHOHCHCOC2CH5. 下列化合物不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是(A、GHsCOCHIBC、CHaCHCOCICHDC、GHsNHCHID、CHCH(NH)COOH、GH5NH6. 與HNO作用沒(méi)有2生成的是（AH2NCONHB7. 能與托倫試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的是A、CCbCOOHBC、

4、CH2CICOOHD、CHCOOH、HCOOH四鑒別下列化合物（共6分）苯胺、芐胺、芐醇和芐溴五從指定的原料合成下列化合物。（任選2題，每題7分，共14分）1.由溴代環(huán)己烷及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成：2.ch2oh由指定原料及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成:3.4.O由指定原料及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成:CH三CHOH由苯、丙酮和不超過(guò)4個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成:O5. 由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成:OHCH3CHCHO,HCHOCH3六.推斷結(jié)構(gòu)。（8分）2-（N,N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過(guò)以下路線合成，寫(xiě)出英

5、文字母所代表的中間體或試劑：AICI3B(C9H10O)CH3HN(C2H5)2參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)（A）命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題1分，共10分）1. （Z）-或順-2，2，5-三甲基-3-己烯2.CH2CH2HOCH2CH二CCH2CH2CH2Br,3-二甲基環(huán)己基甲醛（S）環(huán)氧丙烷OH8.9.4環(huán)丙基苯甲酸CHO6.2-phenylacetamide7.a萘酚3.24.310.2.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時(shí)，指出立體結(jié)構(gòu)）式。（每空2分，共48分）1. 2.,完成下列各反應(yīng)C1，ch,1cn3；C1IOHCCHCH2CH2CH2CHO4. 5.6.、./”O(jiān)H(上面)CO2

6、CH3OH（下面）NH2NH2,NaOH,(HOCH2CH2)2。8.9.ch2ohaCl10.OHCH3+OH四.鑒別（6分，分步給分）白色1”(>UNO,旳丫AgN()3/醉-A<)J(>J<)黃5.C6.C7.D11.12.O2CH3OIIc-ch2ciHNO3H2SO4CH3CH3NH2NaNO2H3PO2H2SO4BrCH3NO2CH3CH3CH3NHCOCH3NHCOCH3NaOHNH2a三.選擇題。（每題2分，共14分）1.A2.B3.D4.A五. .從指定的原料合成下列化合物。（任選2題，每題7分，共14分）1.2.MgBrOCH2OHCrO3-2Py&

7、#187;2,H2ONaBH4tmOOCH3O3OH4CuBrBr2/NaOH5CH3OHCH3HCNCH3CCHOCH3CH2OHCH2OHOHCH2OHDN(C2H5)2ch3chchoCH3OHC.Br2,CH3COOHOHch3CH3CCHOOOHH2,LindlarOH+HCHOpC三CHHg2+H2SO4班TM六.推斷結(jié)構(gòu)。（每2分，共8分）OHOOHC三CH1，Na，NH3(I)»c=chl,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrCHO2,一3,H2OCH3COCH3Ba(OH)2-(CH3)2C_CHCOCH3C6H5MgBr,I2"-H2OA.CH3CH2

8、COCIBOHONa+-C二CH2,H3O+*H2C=C(CH3)2人OAlCl3、心CH3CChcoohH2O31O-CN有機(jī)化學(xué)測(cè)試卷（B）.命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題1分，共10分）ClhCHOHOH2.2醇5. HOINH26.7.丙二酸二乙酯Jcooh8. Br9.10.H-C-N.”CHXCH4.,完成下列各反應(yīng)二試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時(shí)，指出立體結(jié)構(gòu)）式。（每空2分，共30分）1.2.CH=CHBrKCN/EtOH*CH2CICH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAIH4»2,HO+CH3COCH3'TsOHOCN+HClHNO2HCI7

9、(05C)('CU2CI2按要求回答問(wèn)題。(每題2分，共12分)1. 對(duì)CHBr進(jìn)行親核取代時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是：()4.CH3CH3H2SO4H3CCCCH3OHOHHIO4*5.6.C2H5ONaC2H5ONa/=HNO3/H2SO4Br2(1).'()7/Fe8.Sn+HCI)(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-2. 下列化合物不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：()A,CH3CH2OHB,CH3COCH3C,CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH33. 下列化合物中具有芳香性的是()O4. 芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥，

10、TNT炸藥是（）r>.5.下列化合物酸性從大到小排序正確的為（a.對(duì)氯苯酚、b.對(duì)甲苯酚、c.對(duì)甲氧基苯酚、d.對(duì)硝基苯酚D）苯胺DA、abcdB、dabcC、bead6.下列化合物的堿性最大的是（A、氨B、乙胺C、四.判斷題（每題2分，共12分）、dacb、三苯胺1分子構(gòu)造相同的化合物一定是同一物質(zhì)。2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。3含氮有機(jī)化合物都具有堿性。4共軛效應(yīng)存在于所有不飽和化合物中。5分子中含碳碳雙鍵，且每個(gè)雙鍵碳上各自連有的基團(tuán)不同就可產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)。6制約S反應(yīng)的主要因素是中心碳原子上烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。1.無(wú).從指定的原料合成下列化合物。（任選2題，每題10分

11、，共20分）由溴代環(huán)己烷及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成：2.由苯、丙酮和不超過(guò)4個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成:3.由指定原料及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成:六. 推斷結(jié)構(gòu)。（每題5分，共10分）1.2-（N,N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過(guò)以下路線合成,寫(xiě)出英文字母所代表的中間體或試劑：Ac士B（沁。）CHN（C2HQ2嚴(yán)D2.有一旋光性化合物VGHo），能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀B（GfAg）。將A催化加氫生成C（C6“4），C沒(méi)有旋光性。試寫(xiě)出B，C的構(gòu)造式和A的對(duì)映異構(gòu)體的費(fèi)歇爾投影式，并用RS命名法命名。七.鑒別題（6分）丙醛、

12、丙酮、丙醇、異丙醇參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)（B）.命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每題1分，共10分）1.（S）-2，3-二羥基丙醛，2.（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯CH3C=CHCHCHCH3IIch3oh3.37.CH（COOCHCH）2,8.，完成下列各反應(yīng)4.3，3-二甲基環(huán)己基甲醛，5.對(duì)羥基苯胺，6.鄰苯二甲酸酐,間溴苯甲酸，9.苯甲酰胺，10.N'N-二甲基甲酰胺二. 試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物（必要時(shí)，指出立體結(jié)構(gòu)）式。（每空2分，共30分）1. 2.3.4.CH3CH2CHOHCH2CH2OH5.6.CH3H3CCCCH3（上面）OCH3CH3H3Cc（下面）OH'

13、;OHHH3CH3COC2H5OH7.O8.HN02»05C按要求回答問(wèn)題（每題2分，共12分）1. B2. C3. C4. c5. b6. B四. 判斷題（每題2分，共12分）1X2X3X4X5V6V五. 從指定的原料合成下列化合物1.（任選2題，每題10分，共20分）2.3.CH3COCH3B2/NaOH”P(pán)PATMHC三CH1, Na,NH3(I)”2, CH3CH2BrC三CH1,Na,NH3(l)2,4.3, H2OOHH2>LindlarCH3CHCHOICH3+HCHOOHH2OCH3ICH3CCHOICH2OHCH3OHIIHCNCH3CCHCNICH2OHH2

14、OCH3OHIICH3CCHCOOHICH2OHOO六. 推斷結(jié)構(gòu)。（每題5分，共10分）1.C二CHHCH3CH2CH3(I)(R)-2-甲基-1-戊炔C二CHH3CHA為(I)或(|)CH2CH3(II)(S)-2-甲基-1-戊炔七. 鑒別題（6分）CH3CH2CHC三CAgCH3CH2CHCH2CH3a.CH3丙醛丙酮丙醇ABcDCH3沉淀I無(wú)沉淀12/NaOH無(wú)沉淀-Tollen試劑b.A戊醛沉淀A2戊酮Tollen試劑CHI3BB無(wú)沉淀I2/NaOHBC環(huán)戊酮C無(wú)沉淀-異丙醇D黃色沉淀C有機(jī)化學(xué)測(cè)試卷（C）.命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（每小題1分，共10分）1.(CH3)2CH

15、CH2NH2CH二CH22.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)23.4.(CH3)2CHCOCH(CH3)25.CH3CHCH2COOHBr6.鄰苯二甲酸二甲酯7. 苯乙酮8. 間甲基苯酚9. 2,4-二甲基-2-戊烯10. 環(huán)氧乙烷二.選擇題（20分，每小題2分）1.下列正碳離子最穩(wěn)定的是（）+（a）（CH3）2CCH2CH3，（b）（CHCCHCHb，（c）C6H5CH2CH22. 下列不是間位定位基的是（）A_COOHBSO3HCch33下列鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ABC4.不與苯酚反應(yīng)的是A、NaBC、FeCbDCH2CICH2CH2CI、NaHCO、B2

16、5. 發(fā)生S2反應(yīng)的相對(duì)速度最快的是（a）CH3CH2Br,（b）（CH3）2CHCH2Br,（c）（CH3）3CCH2Br6. 下列哪種物質(zhì)不能用來(lái)去除乙醚中的過(guò)氧化物（）A.KIB硫酸亞鐵C亞硫酸鈉D雙氧水7. 以下幾種化合物哪種的酸性最強(qiáng)（）A乙醇B水C碳酸D苯酚8. Sn1反應(yīng)的特征是：（I）生成正碳離子中間體；（II）立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn);（川）反應(yīng)速率受反應(yīng)物濃度和親核試劑濃度的影響；（W）反應(yīng)產(chǎn)物為外消旋混合物（）、II、IV、IV、IV9. 下列不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（）OCH3cch3CH3ONO2AOBchCch2CH2（DhCH3CHCH3OHCH3CCH2CH3OHACH

17、3NO210. 下列哪個(gè)化合物不屬于硝基化合物（）三. 判斷題（每題1分，共6分）1、由于烯烴具有不飽和鍵，其中n鍵容易斷裂，表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì)，因此其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)活潑。（）2、只要含有a氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)。（）3、脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比較容易斷裂，容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，通常比其他大環(huán)活潑些。（）4、醛酮化學(xué)性質(zhì)比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸。（）5、環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)象是船式構(gòu)象。（）6凡是能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒(méi)有旋光性。四. 鑒別題（10分，每題5分）1.1,3-環(huán)己二烯，苯，1-己炔2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷五、寫(xiě)出下列反應(yīng)的主

18、要產(chǎn)物（20分，每小題2分）1.CH3CH2CH=CH22.(CHsbC二CHCH2CH3(1)。3A(2)Zn粉,H2O3.+CH3CIAICI3一4.CH3CH2CH2CH2BrMgC2H5OH6.5.3CH2OCH3CH3CH2CHOHI（討量）稀NaOH尸CH3Cl2,H2O3NaOH7.8.OH(CHsCO)?。9.CH3CH2C三CCH3+H2OH2SO4HgSO410.h2o氫氧根ASN2歷程六、完成下列由反應(yīng)物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變（24分，每小題4分）1.CH3CH2CH二CH2CH3CH2CH2CH2OH2.3.CH2=CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH4.一CH

19、35.(CH3)2C二CH2(CH3)3CCOOH七、推斷題(10分)分子式為GH2O的A,能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A經(jīng)催化得分子式為GH4O的B,B與濃硫酸共熱得C(GHi2)。C經(jīng)臭氧化并水解得D與E。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但是不起碘仿反應(yīng)，而E則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無(wú)銀鏡反應(yīng)。寫(xiě)出AE的結(jié)構(gòu)式。1.2-甲基-1-丙胺3.苯乙烯5.3-溴丁酸2.24.26.7.8.OH9.CH3CHCH=CCH3CH3CH3二、選擇題（20分，每題2分）三、判斷題（6分）1、2、3、4、四、鑒別題（各5分）a.無(wú)反應(yīng)A環(huán)丙烷CKMnO4ABr2/CC14BA無(wú)反應(yīng)褪色1.b.a2.B褪色色BbAg(NH3)2+無(wú)沉淀b不褪色c參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)（C）、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（10分，每小題1分）,5-二甲基-2-己烯,4-二甲基-3-戊酮aC00CH3COOCH3五、寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（20分）1.CH3CH2CH=ch2cHOCH3CH2fHCH2ClOH(CH3)2C=CHCH2CH3(1)O3(2)Zn粉,H2OOCH3CCH3+CH3CH2CH