有機化學課后習題答案1

1、醫(yī)用有機化學課后習題答案（2009）第1章 緒 論習 題7 指出下列結(jié)構(gòu)中各碳原子的雜化軌道類型解：第2章 鏈 烴習 題1 用IUPAC法命名下列化合物或取代基。解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯（5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基（8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷（9）3-甲基丁炔 3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各屬于哪一類型（伯、仲、叔、季）碳原子？解： 4 命名下列多烯烴，指出分子中的共軛部分。解： （1） 2乙基1，3丁二烯 （2） 2乙烯基1，4戊二烯

2、 （3） 3亞甲基環(huán)戊烯 （4） 辛三烯 （5） 5甲基1.3環(huán)己二烯 （6） 4甲基2.4辛二烯8 將下列自由基按穩(wěn)定性從大到小的次序排列：解：（3）（2）（1）（4）9 按穩(wěn)定性增加的順序排列下列物質(zhì)，指出最穩(wěn)定者分子中所含的共軛體系。解：（1）dbca （2）dcba12下列化合物有無順反異構(gòu)現(xiàn)象？若有，寫出它們的順反異構(gòu)體。解：（1）無 （2）有 （3）有（4）有 （6）有14 經(jīng)高錳酸鉀氧化后得到下列產(chǎn)物，試寫出原烯烴的結(jié)構(gòu)式。解：（1）CH2=CHCH=CH2 （2） （3） （4）CH3CH2CH=CHCH2CH3 （5） 15 完成下列反應式解：（1）（3）CH3CH2C(Br

3、)2CHBr2（5） CH3CH2CH=CHBr17 試給出經(jīng)臭氧氧化，還原水解后生成下列產(chǎn)物的烯烴的構(gòu)成式。解：（1）CH3CH2CH2CH=CH2 （2） （3） （4）21 用化學方法鑒別下列各組化合物（1）1庚炔 1.3己二烯 庚烷（3）丙烷 丙炔 丙烯解：（1） （3） 24 解：（1） CH3CHCCH （2）CH2CCHCH225 解：ACH3CH2CH=CHCH2CH3 BCH3CH2CH(Br)CH(Br)CH2CH3CCH3CH2CCCH2CH3 DCH3CH=CHCH=CHCH3E. CH3CH2COOH26 解：CH3CH2CCCH2CH3第3章 環(huán) 烴習 題1 命名下

4、列化合物： 解： （1）2-甲基-5-環(huán)丁基己烷 （2）反-1，3-二乙基環(huán)丁烷（3）1-甲基-3-乙基環(huán)戊烷 （5）2，6-二甲基二環(huán)辛烷（6）1，6-二甲基螺3.4辛烷5 寫出下列反應的產(chǎn)物：解：6 寫出下列芳香烴的名稱：解： （1）甲苯 （2）對異丙基甲苯 (1-甲基-4-異丙基苯) （3）2，4-二硝基甲苯 9 根據(jù)Hckel規(guī)則判斷下列化合物是否具有芳香性：解：Hckel規(guī)則：電子數(shù)為4n+2。（1）有（n=0）；（2）無；（3）有（n=1）；（4）無；（5）無；（6）有（n=2）；（7）有（n=1）；（8）無；10 用化學方法區(qū)別下列化合物解：11 解：13 解：14 寫出下列化合

5、物的苯環(huán)硝化活性順序：解：（2） 甲苯苯溴苯硝基苯 第4章 對映異構(gòu)習 題2 用R/S構(gòu)型標記法標出下列各化合物的絕對構(gòu)型：解： （5）R-3-溴戊烯 （6）S-2-溴丁烷（7）S-2-羥基丙酸 （8）（2S，3R）-2-羥基-3-氯丁酸4 請判斷下列各對化合物中哪種是有手性的。解：（2）第一個是非手性分子，第二個手性分子（有1個手性碳原子） （3）第一個是手性分子，第二個非手性分子（內(nèi)消旋體）6 寫出下列化合物的Fischer投影式:解：8 解： (1)錯誤；(2) 錯誤；(3) 錯誤；（4）錯誤； (5) 錯誤9 解：第5章 鹵代烴習題1 在鹵代烷的親核取代反應中，SNl反應與SN2反應各

6、有哪些特點？解：SN1機理的特點可總結(jié)為：反應是分步進行的；單分子反應，一級反應；有碳正離子中間體，可能發(fā)生分子重排；產(chǎn)物部分外消旋化。SN2反應的特點可總結(jié)如下： 反應不分步連續(xù)完成；雙分子反應，二級反應；構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化。4 命名下列化合物：解：（1）2-甲基-3-溴丁烷 （2）2-甲基-2-溴丁烷 （3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯 （6）3-苯基-1-氯丁烷 6 完成下列反應式（寫出主要產(chǎn)物）：解：（1）（2）（3）8 寫出1-溴丁烷與下列試劑反應的主要產(chǎn)物。解：（1） （2） （4） （5） 10 比較下列化合物的進行SN1反應的速率大小。解：（1）;（2）;（3

7、）11 比較下列各組化合物在KOH醇溶液中脫HBr的相對反應速率。解：（1） 12 寫出下列鹵代烷進行-消除反應的可能產(chǎn)物，并指出主要產(chǎn)物。解：（1） 和 （主產(chǎn)物）（2） 和 （主產(chǎn)物）（3） 和 （主產(chǎn)物）注釋：主產(chǎn)物應該是最穩(wěn)定的烯烴，（1）、（2）生成Saytzeff烯烴；（3）生成共軛烯烴。13 指出下列反應是否正確，并簡述理由。 （1）解：（1）的反應是錯誤的，消除產(chǎn)物應該生成更穩(wěn)定的共軛烯烴，即：15 解：（A） （B） （C）第6章 醇和酚習題1命名下列化合物（中文）：解：（1）4，5-二甲基-2-己醇 （2）3-乙基-3-丁烯-2-醇 （4）2-苯基-2-丙醇3 完成下列反應

8、：解：(1) (2) (4) 5 用簡單的化學方法鑒別下列各組化合物：（1）3-甲基-2-丁醇、2，3-二甲基-2-丁醇、3，3-二甲基-1-丁醇；（2）1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、叔丁醇。解答：（1） 3-甲基-2-丁醇 2，3-二甲基-2-丁醇 3，3-二甲基-1-丁醇Lucas 數(shù)分鐘反應 立即反應 短時間不反應（2） 1，3-丙二醇 1，2-丙二醇 叔丁醇Cu(OH)2 沉淀 絳藍色溶液 沉淀KMnO4 褪色 不褪色6 將下列化合物的沸點由高到低排列，并解釋原因： 環(huán)己烷、環(huán)己醇、1，2-環(huán)己二醇、環(huán)己六醇解： 環(huán)己六醇 1，2-環(huán)己二醇 環(huán)己醇 環(huán)己烷原因：醇羥基形成氫鍵的能力越

9、大，沸點越高。9 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式:解： （2）2-烯丙基苯酚 （4）1，2，3-苯三酚（連苯三酚）10 按酸性大小排列下列化合物： 解： （2）碳酸 對硝基苯酚 苯酚 對甲基苯酚 芐醇11 用簡單的化學方法鑒別下列化合物:解：FeCl3 （-） (紫色) （-） （-）AgNO3(醇) （-） （-） AgClNa （-） H212 寫出間甲苯酚與下列試劑的反應式： 解：14 將下列醇按與金屬鈉的反應的快慢順序排列： 解：（3）（4）（1）（2）（5）第7章 醚和環(huán)氧化合物習 題1 命名下列化合物：解: (1) 乙基異丁基醚 (3)丙氧基環(huán)戊烷2 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：解：4完成下列反應式

10、：解：6 用化學方法鑒別下列各組化合物：解： （1）丁烷加濃硫酸不溶解；乙醚溶解于濃硫酸 8 解:第8章 醛、酮、醌習題1 用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物：解：（1）2，3-二甲基丁醛 （2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮 （6）1，3-二苯基丙酮4試用下列各試劑分別與苯乙醛和苯乙酮進行反應，寫出反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和類別：（1）還原反應（3）親核加成反應（4）親核加成反應（5）親核加成反應（苯乙酮不反應）（6）氧化反應（苯乙酮不反應）5 完成下列反應寫出主要產(chǎn)物：解： 6 下列化合物中，哪些化合物既可與HCN加成，又能起碘仿反應？ 解：（3）和（8）既可與HCN加成，又能起碘仿反應。7將下列羰基化合物

11、按發(fā)生親核加成反應的難易順序排列: 解：11解： 12 解： 13解： 14 試用簡便的化學方法鑒別下列各組化合物： 解： 第9章 羧酸及其衍生物習題1 命名下列化合物解：（1） 2-甲基丙酸 （2） 順-3-苯基丙烯酸 （6）反-1，2環(huán)己基二甲酸 （7）1，1-環(huán)丙基二甲酸3完成下列反應： 解： 2. 3. (CH3)3CCH2CH2OH4. （CH3)3CCH2COOH +CH3OH 5. 10.HOCH(CH3)CH2CH2COO- 5 將下列化合物按酸性增強的順序排列。解：1. 乙二酸丙二酸乙酸苯酚 2-三氟乙酸-二溴乙酸-溴乙酸乙酸6按指定性質(zhì)由小到大排列成序。解：1. 乙酰氯乙酸

12、酐乙酸乙酯乙酰胺3丙酰氯丙酸酐丙酸 （解釋：丙酸和苯酚發(fā)生酯化反應需在硫酸作催化劑且需加熱條件下進行） 7 用化學方法鑒別下列化合物： 解：4. 9解： 該化合物結(jié)構(gòu)為CH3CH2COOCH2CH2CH3（A）CH3CH2COOH （B）CH3CH2CH2OH11解：（A）CH3CH2COOH （B）HCOOCH2CH3 （C）CH3COOCH3第10章 羥基酸和酮酸習題1 命名或?qū)懗鱿铝谢衔锏慕Y(jié)構(gòu)式：解：（1）CH3COCH2COOH（4）CH3COCH2COOCH2CH3（5）草酰丙酸 （6）-羥基戊酸（7）草酰乙酸乙酯2 寫出下列各反應的主要產(chǎn)物:解：2.C6H5COCH3+CO2；C

13、6H5COONa+CH3COONa3. ；4. CH3COCOOH + CO23 用化學方法鑒別下列各組化合物。解：4按要求排出下列各組化合物的次序。解： (2).BAC5 下列化合物中，哪些能形成穩(wěn)定的烯醇型？試寫出它們的酮型和烯醇型互變平衡式。解：1和4不能形成穩(wěn)定的烯醇型。2和3 存在酮型和烯醇型互變平衡： 第11章 胺習 題1 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)或名稱：解：（1） （4） 鄰甲基 - N- 乙基苯胺 （5）N- 乙基甲酰胺 （7）對氨基偶氮苯2 比較下列化合物的堿性強弱。解：（1）對甲基苯胺 苯胺 間硝基苯胺 （2）乙胺 脲 乙酰胺 丙二酰脲3 寫出下列反應的主要產(chǎn)物。解：（1） （

14、2） （3） （4）（低溫：前者；室溫：后者）（7） （8）5 解：結(jié)構(gòu)式為： 第13章 雜環(huán)化合物習 題1命名下列化合物解：（1）2-噻吩乙醇 (2) 4-羥基嘧啶3 試比較吡咯與吡啶的結(jié)構(gòu)特點及主要化學性質(zhì)。解：吡咯吡啶結(jié)構(gòu)N原子雜化狀態(tài)sp2（等性）sp2（不等性）N上幾個p電子參與共軛成環(huán)21N上有無未用電子對無一對sp2電子性狀酸堿性弱酸弱堿取代活性（與苯相比）活性強活性弱5 堿性：（1）DACB6 寫出下列各反應的主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和名稱（8）第14章 油脂和磷脂習題4 室溫下油和脂肪的存在狀態(tài)與其分子中的脂肪酸有何關(guān)系？解：室溫下，油為液態(tài)，脂肪為固態(tài)或半固態(tài)，這是因為油中的脂肪酸多

15、為不飽和脂肪酸，其分子中的雙鍵具有順式結(jié)構(gòu)，使分子呈彎曲狀，彼此不能靠近，排列比較松散，因此熔點較低，室溫下為液態(tài)；而脂肪中多為飽和脂肪酸，鋸齒形的長鏈使分子間能緊密排列，分子間吸引力較大，故熔點高，室溫下為固態(tài)或半固態(tài)。5油脂中的脂肪酸結(jié)構(gòu)上有何特點？ 解：油脂中脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點是：絕大多數(shù)脂肪酸碳鏈為偶數(shù)碳原子，很少帶支鏈。飽和脂肪酸多為1218個碳原子，不飽和脂肪酸分子的雙鍵大多為順式結(jié)構(gòu)。第15章 糖 類習題1 試解釋下列名詞解： 糖在水溶液中自行改變比旋光度的現(xiàn)象稱變旋光現(xiàn)象。 例如-D葡萄糖和-D-葡萄糖，二者只是半縮醛羥基的構(gòu)型不同，其余手性碳的構(gòu)型均相同，互稱為端基異構(gòu)體或異頭物。 僅有一個手性碳原子構(gòu)型不同的非對映異構(gòu)體稱差向異構(gòu)體。例如D-葡萄糖和D-甘