有機(jī)化學(xué)作業(yè)答案整理..

1、CH3第二章飽和烴2.2 什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氫原子？寫出符合下列條件的烷烴構(gòu) 造式，并用系統(tǒng)命名法命名。（1）只含有伯氫原子的戊烷；（2）含有一個(gè)叔氫原子的戊烷；（3）只含有伯氫和仲氫原子的已 烷；（4）含有一個(gè)叔碳原子的已烷；（5）含有一個(gè)季碳原子的已烷（6）只含有一種一氯取代物 的戊烷；（7）只有三種一氯取代物的戊烷；（8）有四種一氯取代物的戊烷；（9）只有二種二氯 取代物的戊烷。解：在烷烴分子中，某碳原子僅與一個(gè)其它碳原子相連接時(shí)稱該碳原子為伯碳原子，當(dāng)與兩個(gè)其它碳原子相連接時(shí)稱該碳原子為仲碳原子，當(dāng)與三個(gè)及四個(gè)其它碳原子相連接時(shí)， 分別稱為叔碳原子和季碳原子。

2、 伯、仲、叔碳原子上所連接的氫原子分別稱為伯氫、仲氫和叔氫。(3). .CH,2.3 試寫出下列化合物的構(gòu)造式。（4）1,2-二甲基-4-乙基環(huán)戊烷2.4 下列各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物？分別用系統(tǒng)命名法命名之。CH cCH3CHCH3CH3A.CH3CHB.CH3-CH-CH2-CHCH-CH3Cc.CH3CHr CH-CH* CH-CH3CH 2CHCH - CH3CH3CH31CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CHCH13E.CH3CH-CH-CH2CH-CHF.3CH3- -CH-CH-CH1 1H3CCH-CH3CH3CH3CH3 CH CH33-S戊娩2

3、2二甲基丁烷(8)己烷CH3（6） -f：打-二甲旱內(nèi)烷（9） i 卜二甲基丙境(1)CH3ICHH -CH2CH2CH3CH3CH3的3CH亍CH-CH2C-CH2CH2CH32CH3pCH2CH3CH3CH3CH3(3)CH丁CH - CH- C-CH3CH3CH3解：二種化合物。A、B、D、E 為同一化合物，名稱為：2,3,5-三甲基己烷;C、F 為同一化合物，名稱為：2,3,4,5-四甲基己烷。2.7 將下列化合物的沸點(diǎn)或熔點(diǎn)排序(不查表)。沸點(diǎn)：A . 2,3-二甲基戊烷；B.庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D.戊烷；E. 3-甲基己 烷(2)熔點(diǎn)：A .正戊烷；B.異戊烷；C.新戊

4、烷解：(1)烷烴的沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而升高，相對(duì)分子質(zhì)量相同時(shí)，支鏈越多，沸 點(diǎn)越低，因此，沸點(diǎn)由高至低順序?yàn)椋?C) ( B) (A) ( E) ( D)(2)碳原子數(shù)相同烷烴的不同異構(gòu)體，對(duì)稱性較好的愅構(gòu)體具有較高的熔點(diǎn)，因此，沸點(diǎn)由高至低順序?yàn)椋?C) (A ) ( B) 2.8 用紐曼投影式畫出 1, 2-二溴乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象，并寫出該構(gòu)象的名稱。2.12 寫出反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷及順-1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷可能的椅式構(gòu)象。指出占優(yōu)勢(shì)的構(gòu)象。2.15 某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為72，氯化時(shí)：(1)只得一種一氯代產(chǎn)物；(2)得三種一氯代物；(3)得四種一氯代產(chǎn)物；

5、(4)二氯代物只有兩種。分別寫出這些烷烴的構(gòu)造式。解：設(shè)該烷烴的分子式為CXH2X+2，則:12x+2x+2=72x=5CH3CH”-CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3(3)CH3CHCH2CH3(4)CH3C - CH3CH3CH32.17 將下列烷基自由基按穩(wěn)定性從大到小排列。A. CH3； B. CH(CH2CH3)2； C. CH2CH2CH2CH3； D. C(CH3)3解：D B C A解：最穩(wěn)定構(gòu)象：全交叉式,最不穩(wěn)定構(gòu)象：全重疊式BrBr順-1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷2.19 完成下列反應(yīng)(僅寫主要有機(jī)產(chǎn)物)第三章不飽和烴3.1 命名下列化合物。解：(1) 2-溴

6、-3-己炔(3)2-乙基-1,3-丁二烯(5) (順)-4-甲基-2-戊烯(7) 1-庚烯-6-炔(10) (2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯 3.2 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式。解:H2,Ni, H3C_CH-CH2_CH3H3CCHBr2B2,光CH3H3c_ CCH廠CH2Br BrCH3H3C- C CH CH3BrHBrCH3CH2CH2CHCH2CH2CH3()CH3C二CH2CH33、/CCH3CH2/CH2CH2CH3CHCH CH C CCH2CH3Br(7)CH2=CHCH2CH2CH2C 三CHCH3./CH2CH3C： _ /CH3,X = C(10)

7、ClBr(2) 反-4-甲基-2-庚烯(4)(E)-1-氟-1-碘-2-氯-2-溴乙烯(6)1-甲基-5-氯-1,3-環(huán)己二烯解: (2)CH3HHC =CHCHCH2CH2CH3CH3(6)3.4 完成下列反應(yīng)式:CF3CH 二 CH2+ HBr-_冷KMnO4OHCH2=CHCH3(2)2 3CH3CH=CH(1)H2SO4(2)H2OII(5)CHCH2CHCHCH2+1CHo加熱H2/ Pa- BaSO4CH3C三CCH3喹廠Br2/CCI4(7)CH2CH -CH2Cl(A)(B)KOH廠(C)CH2CHCH3CH2C PH -CHCl(8)(9)CH3CH2COOC2H5EtNaC

8、H3CH2COCH(CH3) COOC AB3.5 用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。(1) 2-己炔，1-戊炔，1,3-戊二烯(3)丁烷，丁烯，丁炔CF3CH2CH2BrOH OHOHOIIOIICH3CCH2CH2CHCCH+ HCHOOIICOCH2CHOcIIOB:CH3CHCHCHA：CH3CH =CHCH3Br BrC:CH 2= CH -CH =CH(8)CH3OH濃H2SO4CH3CHCH3(A)Br2(9)CCl4(B)NaOH醇溶液(C)H2O+2+H,Hg(D)解:(1)CH3CHCH32H5CH3+ NBS-Br CH3解：（1）能與氯化亞銅的氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生炔化亞銅沉淀的是

9、應(yīng)生成白色沉淀的是 1,3-戊二烯，余下的為 2-己炔。（3） 能與硝酸銀的氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀的是丁炔， 能使溴的四氯化碳溶液褪色的 是丁烯，不能反應(yīng)的是丁烷。3.9 寫出 1-戊炔與下列試劑作用的反應(yīng)式。（1）熱的 KMnO4水溶液（2）H2/林德拉試劑（4）AgN03氨溶液（5） H2O/H2SO, Hg2+解：Cl Cl3.10 用化學(xué)方法提純下列化合物。（1）戊烯（含少量的丙炔）解：（1）在將含有丙炔的戊烯中加入硝酸銀的氨溶液，丙炔與之反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，而戊烯不反應(yīng)且不溶解于氨溶液中，過(guò)濾、分離得到戊烯。（2）將混合物中加入適量濃硫酸，環(huán)己烯溶于硫酸，而環(huán)己烷不反應(yīng)，發(fā)生分層， 經(jīng)

10、 分離得到純凈的環(huán)己烷。3.17 以丙烯為原料，并選用必要的無(wú)機(jī)試劑制備下列化合物。1-戊炔，能與順丁烯二酸酐反(3)過(guò)量 CI2/CCI4, 0C(1)CH3CH2CH2COOHHCOOHCH = CHCH2CH2CH3CH CCH2CH2CH3Cl ClCH3CH2CH2C 三 CAgO3CH2CH2CCH3CH3CH2CH2CCH（2）環(huán)己烷（含少量的環(huán)己烯）（2） 1-氯丙烷（3）正丙醇 （5） 1,2,3-三溴丙烷u.(2)CH3CH =CH2+Cl2CH2=CHCHCl(第一種方法)(B)3.23 某化合物 A 的分子式為 C5H8，在液 NH3中與 NaNH2作用后，再與 1-溴

11、丙烷作用,生成分子式為 C8H14的化合物 B;用 KMnO4氧化 B 得到分子式為 C4H8O2的兩種不同的酸 C和 D。A 在 HgSQ 存在下與稀 H2SQ 作用，可得到酮 E( C5HioO)。試寫出 AE 的構(gòu)造式，并用反應(yīng)式表示上述轉(zhuǎn)變過(guò)程。CH3得 CO2、H2O 和(CH3)2CHCH2COOH。B 與 Ag(NH3)2NO32%CH3CH2CHCl(3)CH3CH =CH2+Cl2hvH2NaOHCH2=CHCH2CH3CH2CH2CH3CH2CH222Pt322水溶液322ClClOHB2H6/MH Nt H2O2NaOHCH3CH2CH2OH(第二種方法)CH3CH3CH

12、3CHC -CH解：NaNH2液NH3BrCH2CH2CH3CH3CHC CNa -(A)CH3CHC2HCH3CH3KMnO4CH3CHC=CCH2CH2CH3CH3CHCOOH+CH3CH2CH2COOH(B)(C)(D )CH3CH3CHC三CHHgSO4-H2SO4H2OCH3OI3IICH3CH CCH3(A)(E)3.24 分子式相同的烴類化合物A 和 B,它們都能使溴的四氯化碳溶液褪色,Ag(NH3)2NO3作用生成沉淀，氧化 AOCH沒(méi)有反應(yīng)，氧化 B 得 CO2、H20、CH3CH2COOH 和 HOOC-COOH。試寫出 A 和 B 的構(gòu)造式和各步反應(yīng)式。解:第四章芳烴4.

13、3 寫出下列化合物的名稱或構(gòu)造式。解：(1)鄰碘芐氯(2)3-苯基-1-丙炔(3)鄰羥基苯甲酸(4)a萘胺(5)聯(lián)苯胺4.5 用化學(xué)方法區(qū)別各組下列化合物。(1) 甲苯、環(huán)己烷和環(huán)己烯解：(1)加溴水，使溴水褪色的為環(huán)己烯，加高錳酸鉀溶液褪色的為甲苯。(2) 加 AgNO3 氨溶液，有白色沉淀的為苯乙炔，剩下的兩種化合物中加溴水，使溴 水褪色的(7) 3,5-二甲基苯乙烯(8)鄰溴苯酚(9) 3-萘酚(10)二苯(6)間溴硝基苯甲烷WSCHCHgCH* CH()tCHCHtC=CA&i(CHJtCHCIitCOOH + COt+ HfiCH.CH.CHCliCHai!HCH.CH.CH

14、 BrCHBrCHBrCH4BrCH.CH.COOH + IIOOCCOOH + CO5+ H.O(2) 苯乙烯、苯乙炔和乙苯為苯乙烯。4.6 把下列各組化合物按發(fā)生環(huán)上親電取代反應(yīng)的活性大小排列成序。3B.ClB.C.人D.解:CH2CH3NO2一OHE.CH2CH3B.CH2CHCH3C.CH2CH3CH2CH3NH24.9 完成下列各反應(yīng)式。CH2CH3CH2CH3D.CH2CH3NH CCHIIOD.廠冷-CCH112 ONH CCH3ONO2CH2CH3CCH33OCH3CH2CH2COCIAICI3Zn-Hg/HCI濃H2SO4(5)(6)CHOCH2C1OCH2COAICI3濃H

15、2SO4-* C A B ; (7) DCA B6.13 指出下列反應(yīng)的類型，并寫出反應(yīng)機(jī)理。只看(3)C-3H3C-CBrC-3C-3H3C f BrC-3C-3亠H3CC+C-3E1 反應(yīng)3 3 3 3H + H cl cl cC. CH3CH2CHCH2Br(5)SN1：ACCH2CIB.1CH2CIC.一CH2CIYH3COOCH3D. (CHJ3C BrA.解:ClNO2(1)B.C A B (2) C A B(3)C.A B;NO2(4) A C BD.ClNO2CBANO2CH3_ C-BrCH3CH3CH3Cl+CH3OHfHpOCH3C2H5OKC-3C-3C 和 D,其中

16、C 和 D 經(jīng)乙醇鈉的乙醇溶液處理能脫去氯化氫，生成同一種烯烴E( Hi2),而B(niǎo) 不能發(fā)生脫氯化氫反應(yīng)。E 加氫生成 A, E 加氯化氫生成 F,它是 B、C 和 D 的異構(gòu)體。試推出 AF 的構(gòu)造式。解：各化合物的構(gòu)造式為:(CH3)2CCH2CH3+ (CH3)3CCH2CH2CI + (CH3)3CCHCH3CH2CICl(F)第七章醇、酚、醚解：(2) 2-甲基-3-戊炔-2-醇(E)-2,3-二甲基-4-溴-2-戊烯-1-醇(8) 3-甲基-5-甲氧基苯酚(CH3CCH2CH3C：(A)(CH3)3CCH2(CHJ3CCHCH3Cl(B)C2H5ONaC2H5OH - gCCHCH

17、(E)(C)2HCl- -(D)(CH2CCH(CH3)2Cl(CHJ3CCH2CH3(A)H2, Pt7.1 命名下列化合物。6.17有一烷烴 A 的分子式為 Hi4，與氯氣反應(yīng)生成分子式為Hi3CI 的三種化合物 B、(12) 4-甲氧基環(huán)己基甲醇寫出環(huán)戊醇與下列試劑反應(yīng)(如能反應(yīng))的主要產(chǎn)物。冷的濃硫酸 濃硫酸，加熱濃 HBr 水溶液 CrQ + H2SC4金屬 KC6H5COOH +H+QWMgBrKOH 水溶液寫出鄰甲苯酚與下列試劑反應(yīng)(如能反應(yīng))的主要產(chǎn)物。(CH3)2SC4+ NaOH Br2+ H2OCH3COOH + HSO4濃硫酸，室溫冷、稀的硝酸醋酸酐不反應(yīng)不反應(yīng)OIIO

18、CCH37.5解:(5)7.6解:(1)(6)不反應(yīng)OHOHHO S rLCHQ33+1VSO3HCH3OCH3CH336.17有一烷烴 A 的分子式為 Hi4，與氯氣反應(yīng)生成分子式為Hi3CI 的三種化合物 B、CH3(10)7.7 完成下列反應(yīng)。CHsCHCHCHa+H?SO.OHAICI3165C(2)H3+ SOC1;CH+ KMnO4+ H2SONaOH+ Br-CH?(8)OHRCOOOH(一 OHHI4HOCH2CH2OH(B )HCI /(OKCNOH(9)+CH3COCI解:(10) (A) HOCH2CH2CH2CH2CI7.8 將下列各組化合物按指定的性質(zhì)從大到小排序。(

19、2) 與 HBr 反應(yīng)的活性A.D.CH3CH3NO2(8)OHC(B)HOCH2CH2CH2CH2CN3CH3OHOH(A)(B)OHOCH2CH2OH(1)酸性A.OHB.NO2C.NO2(3) 分子內(nèi)脫水的活性(4) 與 CfCOOH 進(jìn)行酯化反應(yīng)的速率解：(1)D B C A(2)D B A C(3)B A C(4)A B C D(2)氯苯、苯甲醚和對(duì)甲苯酚7.12 在叔丁醇中加入金屬鈉，當(dāng)鈉被消耗后，在反應(yīng)混合物中加入溴乙烷，這時(shí)可以得到C6H14O 的化合物；如果在乙醇與金屬鈉反應(yīng)的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，則有氣體產(chǎn)生，在留下的混合物中僅有一種有機(jī)物一一乙醇。根據(jù)以上實(shí)驗(yàn)

20、現(xiàn)象，寫出所有的反應(yīng)方程式；解釋這兩個(gè)實(shí)驗(yàn)結(jié)果為什么不同？H3CCHOHH3C-CHOHA. CH3OHB. CH3CH2OHC. (CH3)2CHOHD. (CH3)3COH7.9用化學(xué)方法分離下列各組化合物。OHCH3ONaOCH3ClH3OOHCH3Cl濃H2SO4酸層+HOCH3H2OOCH3Cl油層解:7.24 一中性化合物 A （C10H12O）,經(jīng)臭氧分解產(chǎn)生甲醛但無(wú)乙醛。加熱至200C以上時(shí)，AOlTTLWA（2）這兩個(gè)反應(yīng)都是鹵代烷與醇鈉的作用，根據(jù)鹵代烷構(gòu)造的不同存在取（生成醚）和消（生成烯烴） 丙個(gè)競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)。 在前一個(gè)實(shí)驗(yàn)中， 伯鹵代烷以取代反應(yīng)為主， 生成醚； 而在后一

21、 個(gè)實(shí)驗(yàn)中，叔鹵代烷在強(qiáng)堿醇鈉的作用下只發(fā)生消除反應(yīng)成成烴（氣體）， 留下了乙醇。7.19 以指定原料完成下列合成。（無(wú)機(jī)原料可任選）（2） 以甲醇和乙醇為原料合成3,3-二甲基-1-戊醇（此答案有問(wèn)題）H2O(3) CH2=CHCH3CH3CHCH6O33CH3COOHOHCH2=CH2HBr-CH3CH2BrMg干醚CH2=CH2PBg-CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH H3O+OIICH3CCH3CH3CH2CH2CH2MgBr250CCH3Mg干醚H3O+CH3CH2CH2CH2C CH3CH3OH+HCH3CH2CH2CH = C CH33 2 2迅速異構(gòu)化成 B。B

22、 經(jīng)臭氧分解產(chǎn)生乙醛但無(wú)甲醛；B 與 FeC3有顏色反應(yīng)，并能溶于 NaOH溶液，B 在堿性條件下與 CHsl 作用得到 CC 經(jīng)堿性 KMnO4溶液氧化后得到鄰甲氧基苯甲酸。 試推測(cè)A、B 和 C 的構(gòu)造并寫出各步的反應(yīng)式。7.27 有一芳香族化合物（A）,分子式為 C7H7O, （A）與金屬鈉不反應(yīng)，與濃氫碘酸反應(yīng)生成化NaOH 溶液，并與 FeC3溶液作用呈紫色。（C）與硝酸銀醇溶液作用,有關(guān)反應(yīng)式如下:第八章醛、酮8.1 命名下列各化合物。0H-CH廠C 夕。夕0C H.CCHCCH -OHHIFeClFe(OC6H5)63-OCH36（紫色）AgN3. AgI乙醇（黃色） + CH3

23、OH解:A.CH3O CH CH =CH6合物（B）和（C）。（B）生成黃色碘化銀。試寫出(A)、（B）、（C）的構(gòu)造式，并用反應(yīng)式表示其變化解:(B)OCH3(C)CH(6)2,4-戊二酮;OH(A)解（2） 2-甲基-3-戊酮；（4）1-苯基-1-丙酮;(12)8.5完成下列各反應(yīng)式CH廠CH(OH)CH廠CHs-”CH3OC -CH廠CH3HCN”(B)(CH3)3C-CHO濃(A)+(B)CH3COCH3(B)CHCI3+KMnO4,HCHOCH3C三CH稀0H(8)II2 H2/ Ni(9)0(10)H2NNH2,KOH-A乙二醇，一(11)OHCOCH2CH2COOHZnHg，濃H

24、CICHOCH3OH-A6O3(A廠(B)+H3O-A(C)(12)Ca(OH)2Ca(0H)2(濃)(13) 3 HCHO+CH3CHO- (A)(B)+(C)35060CHCHO解：OHI(1) (A) KMnO4, H2SO4；(B) CH3CH 廠 CCNCH3(2) (A) (CH3)3CCH2OH (B) (CH3)3CCOONaCH3CH2COOC2H5EtONaL CH3CH2COCH(CH3) COOC2H5ABCH3CH3CH2COCH(Cf) COOQH5EtONa,理BEtOHCH3INaOH H+CH3CH2CO-C-COOC2H5ICC2H5OHCH3CH2CO-C

25、2H5H2O* CH3CH2C-CH-CH2CH3IDCH3(8)CH3CHCH2CH3(12)(11)CH2CH2CH2COOH(B)CH(OCH3)2OIIOIICH(OCH3)2(C)CHO(9)HO(10)OH(A)(13) (A) (HOCH2)3CCHO (B) (HOCH2)3CCH2OH(C) (HOCH2)3CCOOH(2)OOIIII(1)A. (CHJ2CCC(CH3)2B.CH3CCH2CH3OOIIIIA.CH3CCH2CH3B. CCl3CCH2CH38.6 把下列各組化合物按羰基親核加成反應(yīng)的活性大小排列成序:OIIC.CH3CHD.OIIC.CHCI2CCH2C

26、H3OIID. CH3CCH = CH2A.CHOB.CHOCH3解: (1) C D B A(2) B C A D(3) C A B D8.9 用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物(1)戊醛、2-戊酮、3-戊酮和環(huán)戊酮;(2)苯乙醛、對(duì)甲基苯甲醛、苯乙酮和1-苯基-1-丙酮(3) 2-己酮、環(huán)己酮和環(huán)己醇解:( 1)CH3(CH2)3CHOCH3CCH2CH2CH3OCH3CH2CCH2CH3OAgXCHI3；Tollens試劑XI2+ NaOHX_ *X飽和NaHSO3OHXXSO3Na(2)(3)(4)CH2CHO8.11 下列反應(yīng)的各步驟（獨(dú)立來(lái)看）是否有錯(cuò)，如有，請(qǐng)指出錯(cuò)誤之處。CH3ONa

27、K2CJO7BrCH2CH2OH CH3OCH2CH2OHBCH3OCH2COOHCHOIlH3CCOCH3COCH2CH3II I(3)Ag(AgTTolle ns 試劑AXXCu2O TFehling 試劑I2+ NaOHOHCH3CHCH2CH2CH2CH3OHCHI3I2+ NaOH-O2NH2NNHNO2CH2CHOCH2COOH(2)CH2=CHCH2OHKQCSO?CH2=CHCHOBrCH2CH2CHOH2, NiBrCH2CH2CH2OHOMgCH3CCH2CH2CI-AOIICH3CCH2CH2MgCIOIICH3CCH2CH2CH2OHCHIK2Cr2O7H2SO4*8.

28、20 某化合物 A 分子式是 C10H16O,可與羥胺或氨基脲反應(yīng)生成相應(yīng)的結(jié)晶固體，能使 Br2/CCl4或(5)CH2CH2CH2CH0NaAHKMnO4CH2CH2CH2CHO一 HOOCCH2CH2CHOBBrOH(-COOH解：(1) 產(chǎn)物為；(2)A 步錯(cuò)，此氧化條件下，雙鍵會(huì)被氧化；C 步錯(cuò)，氫化時(shí)，溴將除去；(3)A 步錯(cuò)，格氏試劑與羰基會(huì)發(fā)生反應(yīng)；(4)A 步錯(cuò)，反應(yīng)的產(chǎn)物為環(huán)氧乙烷；(5)A 步錯(cuò)，堿性條件下，a-H 會(huì)發(fā)生縮合反應(yīng)；B 步錯(cuò)，氧化時(shí)，醛基也將被氧化成羧 基。8.16 選擇合適的格氏試劑和羰基化合物，合成下列醇。OHOH(2) CH廠CCH2CH3CHCH3

29、CH3COCH3+ CH3CH2MgBr或 CH3COCH2CH3+ CH3MgBrO + CH3MgBr(4) H3C(1)CH2CHCH3OH(4) HOCHCH3CH2MgBr + CH3CHO或CH2CHO + CH3MgBrMgBr+稀冷的 KMnO4溶液褪色， 但不能被 Tolle ns試劑氧化。 A可被選擇性還原生成 B, B的分子式為 C10H18O，可與羥胺反應(yīng)生成結(jié)晶固體，但不能使Br2/CC4或稀冷的 KMnO4溶液褪色。A 也可被還原生成 C, C 的分子式為 C10H20O,不與羥胺反應(yīng)，也不能使Br2/CC4褪色，但可使 CrQ/H+溶液變綠?；衔?A 氧化可得到

30、(CH3)2CHCH(COOH)CHCOOH CH3COCOOH 和(CHS)2CHCH(CHCOOH2。試推測(cè) A、B 和 C 的結(jié)構(gòu)。第九章羧酸及其衍生物9.1 用系統(tǒng)法命名下列化合物。解：3-甲基-2-丁烯酸a萘乙酸鄰羥基苯甲酸（水楊酸）(2)(CH3)2C =CHCOOHCH2COOHcd(11)(13)OIICH3N(CH3)29.3 將下列各組化合物的酸性由強(qiáng)到弱排列成序。（答案有問(wèn)題）(1) A.甲酸C.苯甲酸D. 丙酸 E.戊酸ClNO2B.COOHOH解:COCl(2)乙酸 B.COOHB.COOHC.COOHCOOHC.D.(11)對(duì)甲苯基甲酰氯(13)N, N-二甲基乙酰

31、胺OH解：(1) DCBA影響不到羧基，所以對(duì)硝基苯甲酸的酸性大于間硝基苯甲酸；而對(duì)于氯原子而言， 其誘導(dǎo)效應(yīng)為吸電子，共軛效應(yīng)為供電子，對(duì)羧基的作用相反，當(dāng)氯原子在間位時(shí),硝基的誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)方向一致,都是吸電子的。當(dāng)硝基處于間位時(shí)， 其共軛效應(yīng)其供電子的共效應(yīng)影響不到羧基，所以間氯苯甲酸的酸性大于對(duì)氯苯甲酸。(2) A C D B羥基具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和供電子共軛效應(yīng)。鄰位，羥基與羧基形成分子內(nèi)氫鍵，穩(wěn)定負(fù)離子，酸性相對(duì)最強(qiáng)。間位，羥基的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)大于其供電子共軛效應(yīng)，所以間羥基苯甲 酸的酸性大于苯甲酸。對(duì)位，羥基的供電子共軛效應(yīng)大于其吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，所以對(duì)羥基苯甲酸的酸性比苯甲酸

32、小。9.4 將下列各組化合物按指定的性質(zhì)從大到小排序。(1)與乙醇反應(yīng)的速率A. (CH3CO)O B. CTC00CH5C. CHsCOCI D. CHCONH(2)接受親核試劑的能力A. G6H5COOCH B. (CeH5CO)2O C. CH5CONH2D. G6H5COCI(4)在稀 NaOH 溶液中水解的活性9.6 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。(答案有問(wèn)題)(1) 水楊酸、苯甲酸、肉桂酸(2) 丙酸、丙烯酸和甲氧基乙酸解：(1)水楊酸紫色苯甲酸-FeCl3無(wú)丨溴水一不褪色 肉桂酸無(wú)褪色A.解:(1)(3)COOC2H5COOC2H5COOC2H5COOC2H5B.C.NO2OCH

33、3 D；C； A;(4)COCID.Cl(2)甲酸能使托倫試劑還為銀或與斐林試劑還原為CuO2;丙烯酸能使 Br2/CC4褪色。(1)SOCI26.H2NCH2CO2H -gHsOHOII3.ACH3CH2CH2OCCH3B CH3CH=CH2C CH3COOH4.9.7 寫出下列反應(yīng)或反應(yīng)系列的主要有機(jī)產(chǎn)物。只看（1-7）1.LiAIH4Et2O出 0+25 甘2.COOCH3NHBBr2,OH-3.CH3COCIp500 CCH3CH2CH2OH -十 A-B + C4.CONH2P2O55.CH3CH2CH2COOH(CHJ2NH1705.7.CH3CH2CH2CON(CH3)26.A

34、CH3CH2CH2CO2CH3BB7.CHJJgBr解:u9.17 某酯類化合物 A ( C5H10O2)，用乙醇鈉的乙醇溶液處理，得到另一個(gè)酯使溴水褪色，將 B 用乙醇鈉的乙醇溶液處理后再與碘乙烷反應(yīng),C 和溴水在室溫下不發(fā)生反應(yīng)，把C 用稀堿水解后再酸化，加熱，即得到一個(gè)酮D(C7Hi4O)。CH3CH2COOC2H5EtONaCH3CH2COCH(CH3)COOC2H5AB又得到另一個(gè)酯 C(GoHi803),D 不發(fā)生碘仿反應(yīng)。用鋅汞齊還原則生成 各步反應(yīng)方程式。解： A :CH3CH2COOC2H5C:CH3CH3CH2CO-C-COOC2H5C2H53 甲基己烷。試推測(cè)A、B、C、

35、D 的結(jié)構(gòu)并寫出B : CH3CH2COCH(CH3) COOC2H5O CH3CH3CH2C-CH-CH2CH3CH3ICH3CH2CO-C-COOC2H5ICC2H5CH3ICH3CH2CO-C-COOCICC2H5NaOH2H5 -H2O亠CH3CH2C-CH-CH2CH3DCH39.20 有兩種化合物A 和 B,均為 3，5-二甲基-1，1-環(huán)己二甲酸，其中A 有光學(xué)活性,光學(xué)活性。A 和 B 受熱后分解均生成3，5-二甲基環(huán)己甲酸,A 生成兩種 3，5-二甲基環(huán)己甲酸，均無(wú)光學(xué)活性，而B(niǎo) 只生成一種 3, 5-二甲基環(huán)己甲酸，有光學(xué)活性。試推測(cè)結(jié)構(gòu)。解：CH3CH2COCH(CH3) COOC2H5EtONa .GH_BEtOHCHCOOH3COOHB(無(wú)光學(xué)活性)有光學(xué)活性第十章含氮化合物10.1 用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物。(I)H2NCH:CH;CH2OH(CH孤申心比)CT(5)P)匚卜四匹解：(1) 3 鎮(zhèn)基丙醇(3)氯化三甲基丙基銨(5) N, N-二乙基苯胺(7) N-乙基環(huán)戊基胺10.3 將下列各組化合物按其在水溶液中的堿性強(qiáng)弱排列成序。(1)苯胺，間硝基苯胺，鄰硝基苯胺，