有機(jī)化學(xué)測(cè)試卷及答案(2)

1、有機(jī)化學(xué)測(cè)試卷（2）（時(shí)間：3小時(shí) 滿(mǎn)分：100 分）題號(hào)123456789總分滿(mǎn)分48812812161220100得分l 競(jìng)賽時(shí)間3小時(shí)，請(qǐng)把握好作答時(shí)間。l 所有解答必須寫(xiě)在指定的方框內(nèi)，不得用鉛筆填寫(xiě)。l 允許使用非編程計(jì)算器以及直尺等文具。第1題 (4分) 某有機(jī)分子A，分子中只含C、H、O三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量Mr100，其C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)合計(jì)為84%，分子中含有一個(gè)不對(duì)稱(chēng)的碳原子。它能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但吸收1mol氫后，不對(duì)稱(chēng)性消失。請(qǐng)推斷A的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。第2題 (8分) 化合物A、B分子式均為C9H2O。A不能由烯烴烴催化加氫得到，B只能由一種烯烴催化加氫得到，請(qǐng)給出A

2、、B的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A：B：第3題（8分） 最近，我國(guó)一留美化學(xué)家參與合成了一種新型炸藥，它跟三硝基甘油一樣抗打擊、抗震，但一經(jīng)引爆就發(fā)生激烈爆炸，據(jù)信是迄今最烈性的非核爆炸品。該炸藥的化學(xué)式為C8N8O16，同種元素的原子在分子中是毫無(wú)區(qū)別的。3-1 畫(huà)出它的結(jié)構(gòu)式。3-2 寫(xiě)出它的爆炸反應(yīng)方程式。3-3 該物質(zhì)為何是迄今最烈性的非核爆炸品？（請(qǐng)寫(xiě)出3點(diǎn)理由）第4題 (12分) 由一個(gè)雙烯和一個(gè)烯烴發(fā)生協(xié)同的4+2環(huán)加成生成環(huán)己烯的反應(yīng)稱(chēng)為狄爾斯阿爾德反應(yīng)。它是由奧托狄爾斯教授和他的合作者庫(kù)特阿爾德于1928年在基爾發(fā)現(xiàn)的。當(dāng)時(shí)，他們將如圖所示的兩種原料混合反應(yīng)，得到了如下的結(jié)果：在以下的

3、反應(yīng)過(guò)程中，狄爾斯-阿爾德反應(yīng)同樣也起了重要的作用。提示：化合物K只有1個(gè)甲基；化合物L(fēng)是化合物K和上列反應(yīng)式中所示烯烴的狄爾斯阿爾德反應(yīng)產(chǎn)物。4-1 寫(xiě)出合成A所需的兩種原料的名稱(chēng)。4-2 寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)。A：4-3 寫(xiě)出I、K、L的結(jié)構(gòu)。I：K：L：第5題（8分） 請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)歷程。（1）（2）（1）（2）第6題（12分） 1964年芝加哥大學(xué)Philip E. Eaton和Thomas W. Cole在Illinois的Chicago大學(xué)歷經(jīng)9步，三次利用同一個(gè)人名反應(yīng)第一次合成了立方烷（Cubane），下面是他們的合成路線，請(qǐng)完成此反應(yīng)路線。6-1 請(qǐng)寫(xiě)出該合成路線中AE的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

4、式。A：B：C：D：E：6-2 下圖是富勒烯分子與Cubane形成的晶體的晶胞，請(qǐng)寫(xiě)出此化合物的化學(xué)式?；瘜W(xué)式：第7題（16分）維生素B6（Vitamin B6）又稱(chēng)吡哆素。是一種水溶性維生素，遇光或堿易破壞，不耐高溫。一種含吡哆醇或吡哆醛或吡哆胺的B族維生素。1936年定名為維生素B6。維生素B6為無(wú)色晶體，易溶于水及乙醇，在酸液中穩(wěn)定，在堿液中易破壞，以下是其合成路線。提示：已知A是一種常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，C的水溶液呈堿性，E為吡啶的衍生物。7-1 寫(xiě)出AI的結(jié)構(gòu)式。A：B：C：D：E：F：G：H：I：7-2 寫(xiě)出目標(biāo)產(chǎn)物VB6的結(jié)構(gòu)式。VB6：第8題（16分）8-1 某阻燃劑（季戊四醇螺環(huán)磷

5、酸苯酚酯）的球棍模型如右圖所示，寫(xiě)出其分子式。8-2 寫(xiě)出下面合成中最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（其中C3H7為異丙基）TM8-3 苯甲醛在離子液體中通過(guò)電化學(xué)反應(yīng)還原得到化合物X，X有3種光學(xué)異構(gòu)體。按要求畫(huà)出滿(mǎn)足條件的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。8-4 配合物分子X(jué)的化學(xué)式為CdFe2C26H34O2N2Cl，分子結(jié)構(gòu)呈現(xiàn)中心對(duì)稱(chēng)，存在兩種類(lèi)型的五元環(huán)（無(wú)其它環(huán)），分子中還存在烷基伯碳、仲碳和季碳各一對(duì)。按要求畫(huà)出滿(mǎn)足條件的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。第9題（20分）9-1 畫(huà)出兩種對(duì)映體的構(gòu)型，并用系統(tǒng)命名法命名。9-2 以丁烷、苯酚為主要的有機(jī)原料及適當(dāng)?shù)臒o(wú)機(jī)物合成上述有機(jī)物。有機(jī)化學(xué)測(cè)試卷（2）參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)第1題

6、（4分） 或 注：每個(gè)結(jié)構(gòu)式2分。第2題（8分）A：B1： B2： B3：注：每個(gè)結(jié)構(gòu)式2分。第3題（8分）1如右圖所示。答八硝基環(huán)辛四烯者也按正確論。（3分）2C8(NO2)88CO24N2（2分，未標(biāo)注氣體符號(hào)得1分）3八硝基立方烷分解得到的兩種氣體都是最穩(wěn)定的化合物；立方烷的碳架鍵角只有90o，大大小于10928(或答：是張力很大的環(huán))，因而八硝基立方烷是一種高能化合物, 分解時(shí)將釋放大量能量；八硝基立方烷分解產(chǎn)物完全是氣體，體積膨脹將引起激烈爆炸。 （3分。說(shuō)明：以上是參考答案，只要能答出類(lèi)似以上要點(diǎn)者均可得滿(mǎn)分。）第4題（12分）1對(duì)苯二醌、環(huán)戊二烯 （各0.5分）2 （2分）3I：

7、；K：；L： （各3分）第5題（8分）12.注：反應(yīng)歷程1為3分，反應(yīng)歷程2為5分。第6題（12分）1注：AE的結(jié)構(gòu)式各2分。2立方烷（Cubane）與C60加合物的晶體C8H8C60。（2分）第7題（16分） 注：AD的結(jié)構(gòu)式各1分，EI及目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式各2分。第8題（12分）1C17H18O12P2 （2分）2(CH3)2CHCOOH （3分）3 （3分）4 （4分）第9題（20分）1：(S)5甲基3，4環(huán)戊烷并2環(huán)戊烯酮：(R)5甲基3，4環(huán)戊烷并2環(huán)戊烯酮注：結(jié)構(gòu)式和命名各2分。2（12分）注：若未進(jìn)行官能團(tuán)保護(hù)扣4分，其它合理合成路線酌情評(píng)分。評(píng)分通則：1.凡要求計(jì)算的，沒(méi)有計(jì)算過(guò)程，即使結(jié)果正確也不得分。 2有效數(shù)字錯(cuò)誤，扣0.5分，但每