認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 (3)

1、關(guān)于認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 (3)第一頁，共88頁幻燈片甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角復(fù)習(xí)回憶：復(fù)習(xí)回憶：電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CHCH4 4結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式第二頁，共88頁幻燈片球棍模型球棍模型比例模型比例模型甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法 空間構(gòu)型空間構(gòu)型正四面體正四面體結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)第三頁，共88頁幻燈片 甲烷分子中有四個(gè)甲烷分子中有四個(gè)C-HC-H鍵，且鍵，且鍵長(zhǎng)、鍵長(zhǎng)、鍵能、鍵角鍵能、鍵角(109(10902828) )都都相等相等。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)：實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)：共價(jià)鍵參數(shù)共價(jià)鍵參數(shù)鍵長(zhǎng)：鍵長(zhǎng)：鍵角：鍵角：鍵能：鍵能

2、：鍵長(zhǎng)越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵長(zhǎng)越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定分子的空間結(jié)構(gòu)決定分子的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定對(duì)應(yīng)對(duì)應(yīng)第四頁，共88頁幻燈片軌道雜化理論：軌道雜化理論： 成鍵過程中，由于原子間的相互影響，成鍵過程中，由于原子間的相互影響，同一原子中幾個(gè)能量相近的不同類型的原同一原子中幾個(gè)能量相近的不同類型的原子軌道，可以線性組合，重新分配能量和子軌道，可以線性組合，重新分配能量和確定空間，組成數(shù)目相等的新的原子軌道確定空間，組成數(shù)目相等的新的原子軌道第五頁，共88頁幻燈片結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式C C C C HC C HH HH HH HH HH H第六頁，共88頁幻燈片COOH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

3、：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3鍵線式鍵線式第七頁，共88頁幻燈片O OO OO O分子式？分子式？C C1414H H2020O O3 3練習(xí)：第八頁，共88頁幻燈片則：深海魚油分子中有則：深海魚油分子中有_個(gè)碳原子個(gè)碳原子_個(gè)氫原子個(gè)氫原子_個(gè)氧原子，分子式為個(gè)氧原子，分子式為_222232322 2C C2222H H3232O O2 2深海魚油的結(jié)構(gòu)可表示為：深海魚油的結(jié)構(gòu)可表示為：練習(xí)：第九頁，共88頁幻燈片一、一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2 2、碳原子含有、碳原子含有4 4個(gè)價(jià)電子，可以跟其它原子形個(gè)價(jià)電子，可以

4、跟其它原子形成成4 4個(gè)共價(jià)鍵；（個(gè)共價(jià)鍵；（C-C,C=C,C C)C-C,C=C,C C)H C C HH HH C C HH C C OH H C C OH H H ON HN H1 1、C-HC-H鍵能較大，鍵很牢固；鍵能較大，鍵很牢固；思考：為什么有機(jī)物種類繁多？思考：為什么有機(jī)物種類繁多？第十頁，共88頁幻燈片3 3、碳原子相互之間能以共價(jià)鍵結(jié)合形成碳、碳原子相互之間能以共價(jià)鍵結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán)。鏈或碳環(huán)。4 4、存在同分異構(gòu)現(xiàn)象、存在同分異構(gòu)現(xiàn)象第十一頁，共88頁幻燈片2.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象

5、化合物化合物具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。為同分異構(gòu)體。第十二頁，共88頁幻燈片回憶：回憶：C C5 5H H1212的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鏈狀、無支鏈鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈鏈狀、多支鏈363607072727999 955結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同結(jié)論結(jié)論CHCH3 3CHCH2 2CHCH2

6、 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支鏈鏈越越多多沸沸點(diǎn)點(diǎn)越越低低第十三頁，共88頁幻燈片3. 碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原碳原子數(shù)子數(shù)12345678910同分同分異體異體數(shù)數(shù)111235918 35 75碳原碳原子數(shù)子數(shù)1112.1543472040同分同分異體異體數(shù)數(shù)159355.36631962491178805931第十四頁，共88頁幻燈片4. 4. 同分同分異構(gòu)異構(gòu)類型類型（2）位置異構(gòu)）位置異構(gòu)（3）官能

7、團(tuán)異構(gòu)）官能團(tuán)異構(gòu)（1）碳鏈異構(gòu)）碳鏈異構(gòu)第十五頁，共88頁幻燈片4. 4. 同分異構(gòu)體的類型同分異構(gòu)體的類型異 構(gòu)異 構(gòu)類類 型型示例示例同分同分異構(gòu)體異構(gòu)體產(chǎn)生原因產(chǎn)生原因 碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)碳鏈骨架（直鏈、支碳鏈骨架（直鏈、支鏈、環(huán)狀）的不同而鏈、環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈中官能團(tuán)在碳鏈中的的位置不同位置不同而產(chǎn)生而產(chǎn)生的異構(gòu)的異構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)正戊烷，異戊烷正戊烷，異戊烷，新戊烷，新戊烷C C5 5H H1212C C3 3H H8 8O O1-1-丙醇，丙醇，2-2-丙醇丙醇C C2 2H H6 6O O乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚官能團(tuán)官能團(tuán)種類不同種類不同而而產(chǎn)生

8、的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)第十六頁，共88頁幻燈片【判斷判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？CHCH3 3CH=CHCHCH=CHCH3 3和和CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3COCHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3 CH-CH CH-CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)第十七頁，共88頁幻燈片練習(xí)

9、練習(xí)1 1：寫出：寫出C C6 6H H1414的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體 同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)例：寫出例：寫出C7 7H1616的各種同分異構(gòu)體的各種同分異構(gòu)體練習(xí)練習(xí) 2 2、分子式為分子式為C C6 6H H1414的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有2 2個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（ ）個(gè)）個(gè)（A A）2 2個(gè)個(gè) （B B）3 3個(gè)個(gè) （C C）4 4個(gè)個(gè) （D D）5 5個(gè)個(gè)第十八頁，共88頁幻燈片 位置異構(gòu)位置異構(gòu)例：例：寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的烯烴的同分異構(gòu)體的烯烴的同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)（碳骨架）碳鏈異構(gòu)（碳

10、骨架）C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C C位置異構(gòu)位置異構(gòu)第十九頁，共88頁幻燈片練習(xí)練習(xí) 3 3、請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出分子式為分子式為C C4 4H H1010O O的醇的同分異構(gòu)體的醇的同分異構(gòu)體C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C C第二十頁，共88頁幻燈片C C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH練習(xí)練

11、習(xí) 4、請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出分子式為分子式為C5H10O2的羧酸的的羧酸的 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體第二十一頁，共88頁幻燈片 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)思考：思考：寫出化學(xué)式寫出化學(xué)式C C4 4H H8 8O O2 2的所有可能物質(zhì)的結(jié)的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式構(gòu)簡(jiǎn)式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOHCOOH羧酸羧酸例：例：寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H1010O O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。簡(jiǎn)式。酯酯醛、酮、醇、醚、還醇等等。第二十二頁，共88頁幻燈片【筆記筆記】常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號(hào)序號(hào)類別類別通式通式1烯烴烯烴環(huán)烷烴

12、環(huán)烷烴2炔烴炔烴二烯烴二烯烴3飽和一元鏈狀醇飽和一元鏈狀醇飽和醚飽和醚4飽和一元鏈狀醛飽和一元鏈狀醛酮酮5飽和羧酸飽和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26 6 氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物 C Cn nH H2n+12n+1NONO2 2第二十三頁，共88頁幻燈片1、根據(jù)題意分析分子式（與、根據(jù)題意分析分子式（與CnH2n+2比較）比較）2、列出、列出碳鏈異構(gòu)（逐一減碳，從左到右，先分后連）碳鏈異構(gòu)（逐一減碳，從左到右，先分后連）3、掛官能團(tuán)、掛官能團(tuán)位置異構(gòu)位置異構(gòu)4、考慮官能團(tuán)、考慮官能團(tuán)種類異構(gòu)種類異構(gòu)【特別注意特別注意】：等效（重復(fù)）的問

13、題，：等效（重復(fù)）的問題， 按一定的順序排列。按一定的順序排列。同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫第二十四頁，共88頁幻燈片第二章第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第三節(jié)第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物的命名第二十五頁，共88頁幻燈片一、烷烴的系統(tǒng)命名：一、烷烴的系統(tǒng)命名： 知識(shí)知識(shí) 準(zhǔn)備準(zhǔn)備3） 烴基：烴分子失去一個(gè)氫原子剩烴基：烴分子失去一個(gè)氫原子剩余的原子或原子團(tuán)。余的原子或原子團(tuán)。1）數(shù)字的應(yīng)用：甲、乙、丙、丁、戊）數(shù)字的應(yīng)用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一等、己、庚、辛、壬、癸、十一等1、命名步驟：、命名步驟： 1）選主鏈；）選主鏈； 2）編碳位；）編碳位； 3）定命

14、稱。）定命稱。2）習(xí)慣命名法：）習(xí)慣命名法：2、命名原則：、命名原則：長(zhǎng)、近、簡(jiǎn)、多、小。長(zhǎng)、近、簡(jiǎn)、多、小。有沒有同分異構(gòu)現(xiàn)有沒有同分異構(gòu)現(xiàn)象呢？象呢？第二十六頁，共88頁幻燈片系統(tǒng)命名原則：系統(tǒng)命名原則：長(zhǎng)長(zhǎng)-選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。多多-遇等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，支鏈最多為主鏈。遇等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，支鏈最多為主鏈。近近-離支鏈最近一端編號(hào)。離支鏈最近一端編號(hào)。小小-支鏈編號(hào)之和最小。支鏈編號(hào)之和最小。 簡(jiǎn)簡(jiǎn)-兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí)，從兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí)，從簡(jiǎn)單取代基開始編號(hào)。簡(jiǎn)單取代基開始編號(hào)。 第二十七頁，共88頁幻燈片歸納歸納編號(hào)位，定支鏈；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫在前，

15、標(biāo)位置，連短線；取代基，寫在前，標(biāo)位置，連短線；不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。選主鏈，稱某烷；選主鏈，稱某烷；CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH21 2 3 4 5 6 7 82，6，6 三三 甲基甲基 5 乙基乙基 辛烷辛烷主鏈主鏈取代基名稱取代基名稱取代基數(shù)目取代基數(shù)目取代基位置取代基位置第二十八頁，共88頁幻燈片 烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的部分叫做烴基。的部分叫做烴基。甲 基：CH3乙 基：CH2CH3 或C2H5 常見的烴基常見的烴基CH2CH2CH3CH3CHC

16、H3正丙基：異丙基：第二十九頁，共88頁幻燈片C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3找主鏈的方法找主鏈的方法：C C通過觀察找出能使通過觀察找出能使“路徑路徑”最長(zhǎng)的碳鏈最長(zhǎng)的碳鏈C CC CC C第三十頁，共88頁幻燈片CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1

17、、離支鏈最近的一端開始編號(hào)、離支鏈最近的一端開始編號(hào)1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照、按照“位置編號(hào)位置編號(hào)-名名稱稱”的格式寫出支鏈的格式寫出支鏈如：如： 3甲基甲基4甲基甲基定支鏈的方法定支鏈的方法第三十一頁，共88頁幻燈片CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3主、支鏈合并的原則主、支鏈合并的原則支鏈在前，主鏈在后；支鏈在前，主鏈在后； 當(dāng)有多個(gè)支鏈時(shí)，簡(jiǎn)當(dāng)有多個(gè)支鏈時(shí)，簡(jiǎn)單的在前，復(fù)雜的在單的在前，復(fù)雜的在后，支鏈間用后，支鏈間用“”連連接；接； 當(dāng)支鏈相同時(shí)，要當(dāng)支鏈相同時(shí)，要合并，

18、位置的序號(hào)之合并，位置的序號(hào)之間用間用“ ，”隔開，名隔開，名稱之前標(biāo)明支鏈的個(gè)稱之前標(biāo)明支鏈的個(gè)數(shù)；數(shù)；CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 322甲基丁烷甲基丁烷44甲基甲基3 3 乙基庚烷乙基庚烷3 3，4 4，44三甲基庚烷三甲基庚烷第三十二頁，共88頁幻燈片CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3

19、 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2C C2 2H H5 5練習(xí)：練習(xí)： 2,3,52,3,5三甲基己烷三甲基己烷33甲基甲基 4 4乙基己烷乙基己烷3,53,5二甲基庚烷二甲基庚烷第三十三頁，共88頁幻燈片CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2練習(xí)：練習(xí)：CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3

20、3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C CCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 33,33,3二甲基二甲基7 7 乙基乙基55異丙基癸烷異丙基癸烷3,53,5二甲基二甲基33乙基庚烷乙基庚烷2,52,5二甲基二甲基3 3 乙基己烷乙基己烷第三十四頁，共88頁幻燈片寫出下列化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：寫出下列化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(1)2,2,3,3-四甲基戊烷；四甲基戊烷；(2)3,4-二甲基二甲基-4-乙基庚烷；乙基庚烷；練習(xí)：練習(xí)：第三十五頁

21、，共88頁幻燈片下列命名中正確的是（下列命名中正確的是（ ）A A、3 3甲基丁烷甲基丁烷 B B、3 3異丙基己烷異丙基己烷C C、2 2，2 2，4 4，4 4四甲基辛烷四甲基辛烷D D、1 1，1 1，3 3三甲基戊烷。三甲基戊烷。C第三十六頁，共88頁幻燈片二、烯烴和炔烴的命名：二、烯烴和炔烴的命名：命名步驟：命名步驟：、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；、定編號(hào)，近雙鍵（叁鍵）；、定編號(hào)，近雙鍵（叁鍵）；、寫名稱，標(biāo)雙鍵（叁鍵）。、寫名稱，標(biāo)雙鍵（叁鍵）。命名原則：命名原則：與烷烴相似，即一長(zhǎng)、一近、一簡(jiǎn)、與烷烴相似，即一長(zhǎng)、一近、一簡(jiǎn)、一多、一小的命名原則。但不同點(diǎn)

22、是主鏈必一多、一小的命名原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。須含有雙鍵或叁鍵。其它要求與烷烴相同！其它要求與烷烴相同！第三十七頁，共88頁幻燈片練習(xí)：用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名：練習(xí)：用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名：CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH2CH3-CH-CH2-C- CH2-CH3CH3CH3CH3CH23-甲基甲基-6-乙基辛烷乙基辛烷2，5-二甲基二甲基- 3-乙基己烷乙基己烷第三十八頁，共88頁幻燈片練習(xí)：練習(xí)： 判斷下列名稱的正誤：判斷下列名稱的正誤： 1）3，3 二甲基丁烷；二甲基丁烷； 2）2，3 二甲基二甲基-2 乙基己烷；乙基

23、己烷； 3）2，3二甲基二甲基乙基己烷；乙基己烷；）2，3， 三甲基己烷三甲基己烷第三十九頁，共88頁幻燈片CH3C=CHCHCH=CH2CH3CH32341653，5-二甲基二甲基-1，4-己二烯己二烯例：例：第四十頁，共88頁幻燈片例如例如3 3，3 3二甲基二甲基1 1戊炔戊炔 2 2，5 5二甲基二甲基2 2己烯己烯CH3CH3CH3CHCH2C3，3-二甲基二甲基-1-丁烯丁烯(CH3)2CHCCC(CH3)3 2，2，4-三甲基三甲基-2-己炔己炔CH3CCH=CHCH3CH2CH3(CH3)2C=CHCH2CHCH3CH3第四十一頁，共88頁幻燈片D第四十二頁，共88頁幻燈片第四

24、十三頁，共88頁幻燈片第四十四頁，共88頁幻燈片第四十五頁，共88頁幻燈片第四十六頁，共88頁幻燈片 2.二元取代也可以：二元取代也可以： 鄰、間、對(duì)鄰、間、對(duì) 三元取代也可以：三元取代也可以： 連連、偏偏、 均均 有時(shí)又以苯基作為取代基。有時(shí)又以苯基作為取代基。三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名第四十七頁，共88頁幻燈片 CH3CH2C H3苯苯甲苯甲苯乙苯乙苯鄰二甲苯鄰二甲苯 間二甲苯間二甲苯 對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3H3C連三甲苯連三甲苯 偏三甲苯偏三甲苯 均三甲苯均三甲苯第四十八頁，共88頁幻燈片給苯環(huán)上

25、的給苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。第四十九頁，共88頁幻燈片C=C HCH =CH2苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔 當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團(tuán)或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時(shí)，可將苯作為取代基。 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 第五十頁，共88頁幻燈片練習(xí)：給下列有

26、機(jī)物命名或根據(jù)練習(xí)：給下列有機(jī)物命名或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：名稱寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：1.CH3CH3H3C2.間甲基苯乙烯間甲基苯乙烯第五十一頁，共88頁幻燈片3有機(jī)物有機(jī)物 用系統(tǒng)命名法命名為用系統(tǒng)命名法命名為()B1,3-甲乙甲乙苯苯D1-甲基甲基-5-乙基苯乙基苯A間甲乙苯間甲乙苯C1-甲基甲基-3-乙基苯乙基苯4對(duì)甲基苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為對(duì)甲基苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _。C第五十二頁，共88頁幻燈片四、烴的衍生物的命名四、烴的衍生物的命名 鹵代烴鹵代烴：以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。：以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。 醇：醇：以羥基作為官能團(tuán)象烯烴一樣命名以羥基作為官能團(tuán)象烯烴一樣命名

27、酚：酚：以酚羥基為以酚羥基為1位官能團(tuán)象苯的同系物一樣命位官能團(tuán)象苯的同系物一樣命名。名。 醚、酮：醚、酮：命名時(shí)注意碳原子數(shù)的多少。命名時(shí)注意碳原子數(shù)的多少。 醛、羧酸醛、羧酸：某醛、某酸。：某醛、某酸。 酯：酯：某酸某酯。某酸某酯。第五十三頁，共88頁幻燈片作業(yè)作業(yè) 寫出下列各類物質(zhì)的同分異構(gòu)體寫出下列各類物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并給它們命名的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并給它們命名: (1)C5H12O (2)C5H11Cl (3)鏈狀化合物鏈狀化合物C6H10 (4)C5H10O (5)C5H10O2 (6)C8H10O第五十四頁，共88頁幻燈片第第4節(jié)節(jié) 研究有機(jī)化合物的研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

28、一般步驟和方法第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第五十五頁，共88頁幻燈片【思考與交流思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（泥沙） （2）酒精（水）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸） （5）溴水（水）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl) 4.1 有機(jī)物的分離與提純有機(jī)物的分離與提純第五十六頁，共88頁幻燈片一、蒸餾一、蒸餾思考與交流思考與交流1、蒸餾

29、法適用于分離、提純何類有機(jī)物？、蒸餾法適用于分離、提純何類有機(jī)物？對(duì)該類有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)區(qū)別有何要求？對(duì)該類有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)區(qū)別有何要求？2、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器主要有、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器主要有哪些？哪些？3、思考實(shí)驗(yàn)、思考實(shí)驗(yàn)1-1的實(shí)驗(yàn)步驟，有哪些需要注的實(shí)驗(yàn)步驟，有哪些需要注意的事項(xiàng)？意的事項(xiàng)？第五十七頁，共88頁幻燈片第五十八頁，共88頁幻燈片蒸餾的注意事項(xiàng)蒸餾的注意事項(xiàng) 注意儀器組裝的順序：注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至先下后上，由左至右右”； 不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積

30、的蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆（逆流：下進(jìn)上出）；流：下進(jìn)上出）； 溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；第五十九頁，共88頁幻燈片練習(xí)練習(xí)1欲用欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時(shí)，可的工業(yè)酒精制取無水乙醇時(shí)，可選用的方法是選用的方法是A.加入無水加入無水CuSO4，再過濾，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇加入濃硫酸，

31、再加熱，蒸出乙醇D.將將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯第六十頁，共88頁幻燈片二、重結(jié)晶二、重結(jié)晶思考與交流思考與交流 1 1、已知、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而度變化而變化，而NaCl的溶解度卻變化不大的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？并加以提純？ 2 2、重結(jié)晶對(duì)溶劑有何要求？被提純的有、重結(jié)晶對(duì)溶劑有何要求？被提純的有機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn)？機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn)？ 3 3、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實(shí)驗(yàn)儀器？、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些

32、實(shí)驗(yàn)儀器？ 4 4、能否用簡(jiǎn)潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的、能否用簡(jiǎn)潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟？實(shí)驗(yàn)步驟？高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶第六十一頁，共88頁幻燈片不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì)殘?jiān)鼩堅(jiān)?不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì))濾液濾液母液母液(可溶性雜質(zhì)和部分可溶性雜質(zhì)和部分被提純物被提純物)晶體晶體(產(chǎn)品產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌過濾，洗滌如何洗滌結(jié)晶如何洗滌結(jié)晶？如何檢驗(yàn)結(jié)？如何檢驗(yàn)結(jié)晶洗凈與否？晶洗凈與否？第六十二頁，共88頁幻燈片三、萃取三、萃取思考與交流思考與交流1、如何提取溴水中的溴

33、？實(shí)驗(yàn)原理是什么、如何提取溴水中的溴？實(shí)驗(yàn)原理是什么？2、進(jìn)行提取溴的實(shí)驗(yàn)要用到哪些儀器？、進(jìn)行提取溴的實(shí)驗(yàn)要用到哪些儀器？3、如何選取萃取劑？、如何選取萃取劑？4、實(shí)驗(yàn)過程有哪些注意事項(xiàng)？、實(shí)驗(yàn)過程有哪些注意事項(xiàng)？第六十三頁，共88頁幻燈片常見的有機(jī)萃取劑：常見的有機(jī)萃取劑： 苯、苯、四氯化碳、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷乙醚、石油醚、二氯甲烷第六十四頁，共88頁幻燈片練習(xí)練習(xí)2 下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是們都能用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和四

34、氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水第六十五頁，共88頁幻燈片練習(xí)練習(xí)3 可以用分液漏斗分離的一組液可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是體混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水第六十六頁，共88頁幻燈片洗滌洗滌沉淀或晶體沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。至晶體

35、被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。第六十七頁，共88頁幻燈片4.2 有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物（有機(jī)物（純凈）純凈）確定確定 分子式分子式？首先要確定有機(jī)物中首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法第六十八頁，共88頁幻燈片例例1、某含、某含C、H、O三種元素的未知物三種元素的未知物A，經(jīng)，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳

36、的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1）試求該未知物）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條）若要確定它的分子式，還需要什么條件？件？2:6:1知道相對(duì)分子質(zhì)量知道相對(duì)分子質(zhì)量第六十九頁，共88頁幻燈片 求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法（1）M = m / n（2）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L（3）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度根據(jù)有機(jī)蒸氣的相

37、對(duì)密度D， M1 = DM2第七十頁，共88頁幻燈片一、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定一、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定1、元素分析方法：李比希法、元素分析方法：李比希法現(xiàn)代元素分現(xiàn)代元素分析法析法元素分析儀元素分析儀第七十一頁，共88頁幻燈片2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定：質(zhì)譜法（、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定：質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀第七十二頁，共88頁幻燈片【思考與交流思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)荷比是什么？2、如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)、如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？量？由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此越大，達(dá)到檢測(cè)

38、器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此譜圖中的譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量分子質(zhì)量第七十三頁，共88頁幻燈片確定分子式：下圖是例確定分子式：下圖是例1中有機(jī)物中有機(jī)物A的質(zhì)譜的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為 ,分子式為分子式為 。46C2H6O第七十四頁，共88頁幻燈片例例2、2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少質(zhì)譜儀的離子

39、化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后離子化后可得到可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測(cè)，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示所示第七十五頁，共88頁幻燈片則該有機(jī)物可能是則該有機(jī)物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯第七十六頁，共88頁幻燈片二、分子結(jié)構(gòu)的鑒定二、分子結(jié)構(gòu)的鑒定結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）分子式分子式第七十七頁，共88頁幻燈片1、紅外光譜（、紅外光譜（IR）紅外光譜儀紅外光譜儀第七十八頁，共88頁幻燈片原理原理用途：通過紅外光譜可以用途：通過紅外光譜可以推知有機(jī)物含推知有機(jī)物含有哪些有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)例例3 3、下圖是一種分子式為、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的有機(jī)物的紅外光譜譜圖的紅外光譜譜圖, ,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：為：第七十九頁，共88頁幻燈片COCC=O不對(duì)稱不對(duì)稱CH3CH3-O-C-CH3=OC3H6O2第八十頁，共88頁幻燈片練習(xí)練習(xí)3 3、有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為、有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為7474，確，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)