重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化

1、我們世界上每年合成的近百萬個新化我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約合物中約90%90%以上是有機(jī)化合物。以上是有機(jī)化合物。v 2005年年9月月2日日,中國包裝網(wǎng)刊登了題為中國包裝網(wǎng)刊登了題為美美國國:保鮮膜包食品有害健康保鮮膜包食品有害健康的文章的文章,指出指出PVC含含有致癌物質(zhì)有致癌物質(zhì);v 10月月13日日,第一財經(jīng)日報第一財經(jīng)日報報道稱報道稱:日韓日韓PVC食品保鮮膜大舉進(jìn)入中國。目前，中國超食品保鮮膜大舉進(jìn)入中國。目前，中國超市生鮮產(chǎn)品及熟食包裝中仍在大量使用市生鮮產(chǎn)品及熟食包裝中仍在大量使用PVC保保鮮膜。鮮膜。v 10月月25日日,國家質(zhì)檢總局針對國家質(zhì)檢總局針對PVC食

2、品保鮮食品保鮮膜使用安全問題召開新聞發(fā)布會，公布：要求膜使用安全問題召開新聞發(fā)布會，公布：要求嚴(yán)禁用嚴(yán)禁用PVC保鮮膜直接包裝肉食、熟食及油脂保鮮膜直接包裝肉食、熟食及油脂食品。食品。新聞鏈接：新聞鏈接： 我國市面上普遍使用的保鮮膜中其中我國市面上普遍使用的保鮮膜中其中一種主要成分為一種主要成分為聚氯乙烯聚氯乙烯，簡稱，簡稱PVC，是由，是由PVC樹脂加入大量增塑劑樹脂加入大量增塑劑(DHEA)和其他助和其他助劑加工而成，在受熱條件下釋放出有毒物質(zhì)。劑加工而成，在受熱條件下釋放出有毒物質(zhì)。PVC保鮮膜透明性好，不易破裂，具有很好保鮮膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且價格較低。的黏性，且價

3、格較低。PVC保鮮膜到底怎么了？保鮮膜到底怎么了？資料卡資料卡思考：你能夠根據(jù)已學(xué)的知識，利用一思考：你能夠根據(jù)已學(xué)的知識，利用一些常用的原材料，合成些常用的原材料，合成PVCPVC嗎？嗎？HC=CHCH2=CHCl-CH2-CH-nCl基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料目標(biāo)化目標(biāo)化合物合物中間體中間體中間體中間體HCl催化劑催化劑催化劑催化劑.輔助原料輔助原料輔助原料輔助原料輔助原料輔助原料 副產(chǎn)品副產(chǎn)品 副產(chǎn)品副產(chǎn)品重要有機(jī)物之間的重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化及有機(jī)合成轉(zhuǎn)化及有機(jī)合成烷烴烯烴炔烴鹵代烴醛羧酸酯醇+H2O+ H2O- H2O+ H2+ H2+ X2 (HX)+X2 (HX)-HX+X2+ HX+ H2

4、O氧化還原氧化酯化水解水解酯化（官能團(tuán)的衍變）（官能團(tuán)的衍變）1、引入碳碳雙鍵的三種方法舉例：、引入碳碳雙鍵的三種方法舉例：CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O濃硫酸濃硫酸170CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl醇醇CH=CH + H2 CH2=CH2 催化劑催化劑鹵代烴的消去鹵代烴的消去醇的消去醇的消去炔烴的不完全加成炔烴的不完全加成官能團(tuán)衍變中表現(xiàn)出的特點(diǎn)歸納（一）官能團(tuán)衍變中表現(xiàn)出的特點(diǎn)歸納（一）基團(tuán)的引入基團(tuán)的引入2、引入鹵原子的三種方法舉例：、引入鹵原子的三種方法舉例：CH2=CH2 +HCl CH3CH2Cl 催化劑催化劑CH4 + Cl2 CH3

5、Cl + HCl光照光照CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O+ Br2 FeBr+ HBr醇醇(酚酚)的取代反應(yīng)的取代反應(yīng)烯烯(炔炔)的加成的加成烴的取代烴的取代官能團(tuán)衍變中表現(xiàn)出的特點(diǎn)歸納（一）官能團(tuán)衍變中表現(xiàn)出的特點(diǎn)歸納（一）基團(tuán)的引入基團(tuán)的引入3、引入羥基的四種方法舉例：、引入羥基的四種方法舉例：CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化劑催化劑CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaClH2OCH3CHO + H2 CH3CH2OH催化劑催化劑CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH稀硫酸稀硫酸烯烴與水的加成

6、烯烴與水的加成鹵代烴的水解鹵代烴的水解醛酮的還原醛酮的還原酯的水解酯的水解官能團(tuán)衍變中表現(xiàn)出的特點(diǎn)歸納（一）官能團(tuán)衍變中表現(xiàn)出的特點(diǎn)歸納（一）基團(tuán)的引入基團(tuán)的引入a.a.官能團(tuán)種類變化：官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能團(tuán)數(shù)目變化：官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能團(tuán)位置變化：官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br官能團(tuán)衍變中表現(xiàn)出的特點(diǎn)歸納（二）官能團(tuán)衍變中表現(xiàn)出的特點(diǎn)歸納（二）基團(tuán)的變化基團(tuán)的變

7、化CH3-COOH氧化氧化1 1、什么是有機(jī)合成？、什么是有機(jī)合成？有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī) 反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建 和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。2 2、有機(jī)合成的任務(wù)有哪些？、有機(jī)合成的任務(wù)有哪些？想一想：結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際，同學(xué)們，你認(rèn)為在選擇原料和合成途徑時，你應(yīng)該注意一些什么問題？ 反應(yīng)條件必須比較溫和反應(yīng)條件必須比較溫和 產(chǎn)率較高產(chǎn)率較高 原料低毒性、低污染、廉價原料低毒性、低污染、廉價 3

8、、有機(jī)合成遵循的原則、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染通通常采用常采用4個個C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線）盡量選擇步驟最少的合成路線以保證較高以保證較高的產(chǎn)率。的產(chǎn)率。3）滿足）滿足“綠色化學(xué)綠色化學(xué)”的要求。的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。原料原料中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物產(chǎn)品產(chǎn)品順順順順逆逆逆逆【學(xué)以致用【學(xué)以致用解決問題解決問題 】以以2-2-丁烯為原料合成

9、：丁烯為原料合成：1) 2-1) 2-氯丁烷氯丁烷2) 2-2) 2-丁醇丁醇3) 2,3-3) 2,3-二氯丁烷二氯丁烷4) 2,3-4) 2,3-丁二醇丁二醇【學(xué)以致用【學(xué)以致用解決問題解決問題 】寫出由寫出由乙烯乙烯制備制備乙酸乙酯乙酸乙酯的設(shè)計思路，并的設(shè)計思路，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式寫出有關(guān)的化學(xué)方程式 ：乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯 在日常生活中，飲料、糖果中常常添加一些有在日常生活中，飲料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯類香料，例如具有蘋果香味的戊酸水果香味的酯類香料，例如具有蘋果香味的戊酸戊酯，你能利用戊酯，你能利用1-戊烯為原料合成戊酸戊酯這種戊烯為原料

10、合成戊酸戊酯這種香料嗎？香料嗎？戊酸戊酯戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 試一試：CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2目標(biāo)化目標(biāo)化合物合物中間體中間體中間體中間體基礎(chǔ)原基礎(chǔ)原料料CH3CH2CH2CH2CHOHO-H2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO試用逆

11、合成分析法研究合成草酸二乙酯的路線有機(jī)合成的一般思路有機(jī)合成的一般思路 此法采用正向思維方法，從此法采用正向思維方法，從已知原料已知原料入手，入手，找出合成所需要的直接或間接的找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物，逐步，逐步推向推向目標(biāo)合成有機(jī)物目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖正向合成分析法示意圖1 1、正向合成分析法、正向合成分析法2 2、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以

12、得到目標(biāo)化合物。化合物。基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖逆向合成分析法示意圖 碳鏈增長的反應(yīng)有哪些碳鏈增長的反應(yīng)有哪些? 碳鏈縮短的反應(yīng)有哪些碳鏈縮短的反應(yīng)有哪些? ?（1）烯烴、炔烴的加成聚合反應(yīng)）烯烴、炔烴的加成聚合反應(yīng) （2）與）與HCN加成加成二二 .碳骨架的構(gòu)建碳骨架的構(gòu)建（1）烷烴的熱裂化：）烷烴的熱裂化：C8H18 C4H10 + C4H8 （2）脫羧反應(yīng)：）脫羧反應(yīng)：CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3（3）烯、炔被酸性）烯、炔被酸性KMnO4 氧化等氧化等 CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2KMn

13、O4(H+)【預(yù)備知識回顧】【預(yù)備知識回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì) 產(chǎn)物還有產(chǎn)物還有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。等。烷烴及烷烴及烷烴基烷烴基的主要化學(xué)性質(zhì)，注意反應(yīng)的主要化學(xué)性質(zhì)，注意反應(yīng)條件為條件為光照光照 減少減少C原原子的方法子的方法【預(yù)備知識回顧】【預(yù)備知識回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)AB為X2、HX、H2、HOH、HCN等 【預(yù)備知識回顧】【預(yù)備知識回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)C=C和和X2加成：

14、加成：往相鄰碳相鄰碳上引入引入2個鹵素原子個鹵素原子； C=C和和HX加成：引入加成：引入1個鹵素原子個鹵素原子； C=C和水加成：引入一個羥基和水加成：引入一個羥基(OH)； C=C和和HCN加成：增長碳鏈加成：增長碳鏈。 【預(yù)備知識回顧】【預(yù)備知識回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)： 和和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成等加成 【預(yù)備知識回顧】【預(yù)備知識回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)炔烴不完全加成：引入炔烴不完全加成：引入C=C。如：乙炔和。如：乙炔和HC

15、l反應(yīng)生成反應(yīng)生成CH2=CHCl，既引入了，既引入了C=C也引入了也引入了X原子原子；CHCH和水加成產(chǎn)物為乙醛：引入和水加成產(chǎn)物為乙醛：引入醛基醛基(或酮基或酮基) 。 【預(yù)備知識回顧】【預(yù)備知識回顧】2、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì) 寫出苯與寫出苯與液溴、濃硝酸和濃硫酸混合液溴、濃硝酸和濃硫酸混合液、氫氣液、氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式。反應(yīng)的化學(xué)方程式。 思考：思考： 如何往苯環(huán)上引入如何往苯環(huán)上引入 X原子、原子、NO2？如何將苯環(huán)轉(zhuǎn)化為如何將苯環(huán)轉(zhuǎn)化為環(huán)己基環(huán)己基？ 2、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì) 寫出甲苯與濃硝酸和濃硫酸混合液濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng)

16、的化學(xué)方程式。甲苯可以被酸性甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化為溶液氧化為苯甲酸苯甲酸 此為往苯環(huán)上引入COOH的方法 烴類物質(zhì)的對比：烴類物質(zhì)的對比：烷烴烯烴炔烴苯及其同系物通 式CnH2n+2 ( n= 1) CnH2n ( n= 2)CnH2n-2 ( n= 2)CnH2n-6 ( n= 6)命名原則 同分異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)、 位置異構(gòu)官能團(tuán)無=C=C=-C三C-C6H5 主要 化學(xué)性質(zhì)氧化、取代、熱解氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 氧化、取代、加成代表物CH4C2H4C2H2C6H6、C7H8【預(yù)備知識回顧】【預(yù)備知識回顧】

17、3、鹵代烴的制取及其主要化學(xué)性質(zhì)、鹵代烴的制取及其主要化學(xué)性質(zhì) 引入一個鹵引入一個鹵素素(X)原子原子往相鄰碳上引往相鄰碳上引入入2個鹵素原子個鹵素原子【預(yù)備知識回顧】【預(yù)備知識回顧】3、鹵代烴的制取及其主要化學(xué)性質(zhì)、鹵代烴的制取及其主要化學(xué)性質(zhì) 思考：思考： 1、如何引入、如何引入C=C？ 2、如何引入、如何引入羥基羥基(OH)？化學(xué)性質(zhì)： 請寫出溴乙烷溴乙烷分別和NaOH水水溶液、NaOH醇醇溶液混合加熱加熱的化學(xué)方程式，并指出其反應(yīng)類型。 【預(yù)備知識回顧】【預(yù)備知識回顧】3、鹵代烴的制取及其主要化學(xué)性質(zhì)、鹵代烴的制取及其主要化學(xué)性質(zhì) 一鹵代烴的一鹵代烴的消去反應(yīng)引入消去反應(yīng)引入C=C、一

18、鹵代烴的一鹵代烴的水解引入水解引入OH 【預(yù)備知識回顧】【預(yù)備知識回顧】4、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì)、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì) 請以乙醇為例寫出上述轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：請以乙醇為例寫出上述轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：思考思考:如何引入醇羥基、醛基、羧基、酯基醇羥基、醛基、羧基、酯基 【預(yù)備知識回顧】【預(yù)備知識回顧】4、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì)、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì) 乙醇的其它化學(xué)性質(zhì)乙醇的其它化學(xué)性質(zhì)(寫出化學(xué)方程式寫出化學(xué)方程式)：和金屬鈉的反應(yīng)和金屬鈉的反應(yīng)(置換反應(yīng)置換反應(yīng)) ：分子間脫水生成二乙醚分子間脫水生成二乙醚(取代反應(yīng)取代反應(yīng))：

19、和和HX的反應(yīng)的反應(yīng)(取代反應(yīng)取代反應(yīng)) ：2Na + 2C2H5OH 2C2H5ONa + H2 2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O 濃硫酸140HBr + C2H5OH C2H5Br + H2O引入鹵素原子引入鹵素原子的方法之一的方法之一【預(yù)備知識回顧】【預(yù)備知識回顧】4、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì)、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì) 乙醛的其它化學(xué)性質(zhì)乙醛的其它化學(xué)性質(zhì)(寫出化學(xué)方程式寫出化學(xué)方程式)：和銀氨溶液的反應(yīng)：和銀氨溶液的反應(yīng)：和新制和新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)：懸濁液的反應(yīng)：CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O +

20、2H2OCH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O此兩反應(yīng)為將醛基氧化為羧基的方法之一5、酚的主要化學(xué)性質(zhì)、酚的主要化學(xué)性質(zhì)(寫出化學(xué)方程式寫出化學(xué)方程式)： 苯酚與苯酚與NaOH溶液的反應(yīng)溶液的反應(yīng)(酸堿中和酸堿中和)： 苯酚鈉溶液中通入苯酚鈉溶液中通入CO2氣體：氣體： C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3【預(yù)備知識回顧】【預(yù)備知識回顧】 (較強(qiáng)酸較強(qiáng)酸 制取制取 較弱酸較弱酸)5、酚的主要化學(xué)性質(zhì)、酚的主要化學(xué)性質(zhì)(寫出化學(xué)方程式寫出化學(xué)方程式)： 苯酚與苯酚與Fe

21、Cl3溶液反應(yīng)，顯特征的紫色溶液反應(yīng)，顯特征的紫色 酚羥基可與羧酸反應(yīng)生成酯，如：CH3COOC6H5 苯酚與溴水的反應(yīng)苯酚與溴水的反應(yīng)(取代反應(yīng)取代反應(yīng))： 【預(yù)備知識回顧】【預(yù)備知識回顧】烴的重要衍生物對比：烴的重要衍生物對比：飽和鹵代烴飽和一元醇苯酚飽和一元醛（酮）飽和一元酸（酯）通 式CnH2n+1X( n= 1) CnH2n+1OH ( n= 1)C6H5OHCnH2n+1CHO ( n= 0)RCORCnH2n+1COOH ( n= 0)RCOOR 同分異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)（位置異構(gòu)）碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)（位置異構(gòu)）官能團(tuán)XOH酚羥

22、基OH CHO(羰基）COOH( COOR)主要 化學(xué)性質(zhì)取代、消去氧化、取代、消去、酯化、與活潑金屬反應(yīng)取代、加成、縮聚、弱酸性氧化、加成、還原酯化、酸性 (水解) 化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)： 試寫出：(1) 化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式： 、 、 。(2) 化學(xué)方程式：AD ，AE 。(3) 反應(yīng)類型：AD ，AE 。分析：分析： 題中說“A的鈣鹽”，可知A含COOH；結(jié)合A的分子式，由AC知，A還含有OH，由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知：A的OH不在碳鏈的末端；3個碳的碳鏈只有一種：CCC，OH只能在中間碳上。綜上：A的結(jié)構(gòu)簡式為