有機化合物的分類及命名

1、第二章 有機化合物的分類及命名第一節(jié) 分類方法一、按分子碳架分類 （碳原子相互連接方式，分為三類）（一）開鏈化合物 化合物中碳原子連接成鏈狀，稱為開鏈化合物，又因這類化合物最初從動物脂肪中獲得，故又稱為脂肪族化合物。如：CH3（CH2）10CH2OH 正十二碳醇（月桂醇）正十二碳醇（月桂醇） CH3（CH2）15CH2COOH十八碳酸（硬脂酸）十八碳酸（硬脂酸） CH3CH2CH2CH3 正丁烷正丁烷 （二）碳環(huán)化合物（二）碳環(huán)化合物 分子中碳原子互相連接成環(huán)狀結構，分為兩類：分子中碳原子互相連接成環(huán)狀結構，分為兩類： 1.脂環(huán)族化合物脂環(huán)族化合物 脂環(huán)族化合物的結構和性質與脂肪族化合物有相似

2、脂環(huán)族化合物的結構和性質與脂肪族化合物有相似之處，故稱為脂環(huán)族化合物。如：之處，故稱為脂環(huán)族化合物。如：環(huán) 戊 二 烯環(huán) 己 烷OH環(huán)己醇COOH環(huán)戊基甲酸2.芳香族化合物芳香族化合物 化合物分子中含有苯環(huán),它們的性質與脂環(huán)族化合物不同,有芳香性,故稱為芳香族化合物。如：（三）雜環(huán)化合物 組成分子的環(huán)除碳原子外，還含有其它原子（N，O，S等），故稱為雜環(huán)化合物。如：苯CH（ CH3）2異 丙 苯O H苯 酚CH3 - 甲基萘菲蒽N吡啶二、按官能團分類 官能團（functional group）是分子中比較活潑、容易發(fā)生化學反應的原子或基團。它對化合物的性質起著決定性的作用。含有相同官能團的化合

3、物具有相似的性質，故把它們看成同類化合物。 一般把這兩種分類法結合起來，先按碳架分類，再在各類官能團中分為若干系列。 表21 一些常見官能團及其名稱N喹啉S噻 吩OCHO呋喃甲醛官能團名稱官能團結構 化合物類名實例羧基磺基烷氧基羰基（酯基）鹵代甲酰基氨基甲?；杌┗驶?羧酸 磺酸 酯 酰鹵 酰胺 腈 醛 酮OC OHCH3COOH（乙酸）SO3HSO3H（苯磺酸）CH3COCH2CH2CH2CH3O（乙酸丁酯）OCOROCXCH3CNH2O（乙酰胺）C NCH3CN (乙腈)OCNH2CH3CBrO（乙酰溴）OCHCH3CHO（乙醛）OCOCH3CCH3（丙酮）官能團名稱官能團結構化合物類

4、名 實例羥基巰基氫過氧基氨基亞氨基烷氧基鹵原子硝基醇，酚硫醇，硫酚氫過氧化物胺仲胺，亞胺醚鹵代烴硝基化和物SH（苯硫酚）OHCH3OH甲醇OH苯酚C OOHCH3CH3氫過氧化異丙苯O O HCH3CH2SH（乙硫醇）SHNH2NHX(F,Cl,Br,I)NO2CH3NH2甲胺NH二甲胺H3CH3CCH3OCH3甲醚CH3CH2Br 溴乙烷CH3NO2硝基甲烷OR第二節(jié) 命名方法一、化學介詞、基和表示鏈異構的形容詞（一）化學介詞 常用八個1、化有機化合物被視為兩個基之間的化合。如：2、代母體化合物的氫、其他原子或基團被置換。如：3、合有機化合物被視為加成產物，加成雙方可以是分子或其中一方是基。

5、如：(CH3CH2)4NBr 溴化四乙基銨CH2ClCHCl21，1，2-三氯（代）乙烷HSCH2COOH巰基（代）乙酸CH3CSSH乙二硫代酸CH3CSCH3硫代丙酮Cl氯（代）苯OOOOHH醌（合）氫醌4.聚相同或不同分子形成的聚合物在單體或鏈節(jié)名稱前冠以“聚”字。如：5.縮相同或不同分子間失水、醇、氨等小分子形成的化合物。如：6.并兩個或多個環(huán)系通過兩位或多位相互結合形成稠環(huán)化合物。如：CH2-CHnCl聚氯乙烯CH2-CHnCH3聚丙烯CH3CH NNHCONH2乙醛縮氨基脲HOCH2CH2OCH2CH2OH一縮二乙二醇CH3CH2CH2CH2CHOOCH2CH2戊醛縮乙二醇苯并菲并四

6、苯7.雜主要用于含雜原子的雜環(huán)化合物。如：8.聯(lián)相同的環(huán)烴或雜環(huán)彼此以單鍵或雙鍵直接相連形成集合環(huán)。如：（二）基（1）一價基 化合物從形式上消除一個單價的原子或基團，剩余的部分為一價基，簡稱為基。如：OO1,4-二氧雜環(huán)己烷HNN咪唑聯(lián)(二)苯OO2,3-聯(lián)(二)呋喃CH3CH2CH2CH3CH2CH(CH3)2CH(CH3)CH2CH3SH甲基（正）丙基異丁基仲丁基巰基注：注：以下四個基為復基?；杏兄ф溁驈突?，常用編以下四個基為復基。基中有支鏈或復基，常用編號表示支鏈或復基中基的位置，編號從消除單價原號表示支鏈或復基中基的位置，編號從消除單價原子或基團的那個原子開始，為子或基團的那個原子開

7、始，為1，其余按序編號如：，其余按序編號如：C(CH3)3CH2CH2CH=CH2COCH3NH2叔丁基苯基芐基烯丙基乙?；被鵆H2N(CH3)2CH2CH2OHCH2COOH二甲氨（基）甲基羧甲基2-羥（基）乙基CH2-CHCH2CH3CH32-甲基丁基（2）亞基 化合物從形式上消除兩個單價或一個雙價的原子或基團，剩余部分為亞基如：（3）次基 化合物從形式上消除三個單價的原子或基團剩余部分為次基，命名中的次基限于三個價集中在一個原子上的結構如：CH2C(CH3)2CHNHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2亞甲基亞異丙基鄰亞苯基亞氨基苯亞甲基1,2-亞乙基1,6-亞己基CHC-

8、CH3N次甲基次乙基次氨基(4) 自由基 化合物從形式上消除一個單電子的原子或基團而構成帶有未成鍵的單電子基,稱為自由基如:（三） 表示鏈異構的形容詞1、正直鏈烴和官能團取代直鏈烴末端碳上氫原子所得的化合物如：2、異直鏈結構一末端帶有兩個甲基的特定結構如：C-C-CH2-苯次甲基2-苯基次乙基CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CHOCH2CH2CH2CH3正丁基正戊醛正丁醇正丁烷(CH3)2CHCH2CH3(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCH2CHOCH2CH2CH2CH(CH3)2異己基異戊醛異丁醇異戊烷CH3(C6H5)3C甲基自由基三苯

9、甲基自由基烯丙基自由基3、新專指具有叔丁基結構的五、六個碳原子的鏈烴或其衍生物如：4、伯，仲，叔，季表示鏈異構或碳原子不同取代程度的形容詞如：分子中連有一個、兩個、三個、或四個烴基的碳原子分別稱為伯、仲、叔或季碳原子，或分別稱為一級、二級、三級或四級碳原子。伯、仲、叔碳原子上連接的氫原子稱為伯、仲、叔氫原子；連有羥基，鹵原子的則分別稱為伯、仲、叔醇，和伯、仲、叔鹵代烷，它們也可分別稱為一、二、三級醇或鹵代烷。CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3伯仲叔季(CH3)4C(CH3)3CCH2OH(CH3)3CCH2CH3CH2C(CH3)3新戊基新己烷新戊醇新戊烷伯、仲、叔、季還用于表示氮原子

10、的不同程度取代 如：二、命名法概述對于結構簡單的化合物，常用的命名方法是用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二等表示分子中碳原子數(shù)目；用表示鏈異構的形容詞表示碳鏈結構如：在有機化合物的命名中，為了方便，不少有機化合物的 名稱還保留著俗名。俗名大多是在有機化學發(fā)展初期，根據(jù)有機化合物的來源、存在或性質如：物態(tài)、味道等得名。如：CH3CH2CH2NH2(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)4NI(CH3CH2CH2)3N正丙胺 (伯胺)二丙胺 ( 仲胺)三丙胺 (叔胺)碘化四丙基銨 (季銨鹽)HCOOHCH3COOHCH2CHOHCH2OHOH蟻 酸冰 醋 酸甘 油來 自

11、 螞 蟻 體 內在 16結 晶 像 冰味 甘 甜第三節(jié) 系統(tǒng)命名法有機化合物系統(tǒng)命名的基本方法分四步:選主要官能團,定主鏈位次,確定取代基列出順序,寫出全稱。（一） 選主要官能團通常,按表2-1中官能團排列順序選擇化合物中的主要官能團。習慣上把排在前面的官能團選做主要官能團，命名時稱為某某化合物，排在后面的官能團看成取代基。如：HOCH2CH2COOH，HOCH2CH2COOCH3和 HOCH2CH2NH2， 主要官能團分別是 -COOH，-COOCH3和-HO，分別稱做酸、酯和醇。（二） 定主鏈位次選擇含有主要官能團、取代基多的最長碳鏈為主鏈，從靠近官能團的一端開始給主鏈編號，給定主鏈上取代

12、基的位置。編號遵守“最低系列原則”。最低系列原則是指碳鏈以不同方向編號，得到兩種或兩種以上的不同 編號系列，比較各系列不同位次，最先遇到的位次最小者，定為“最低系列”。如：CH3CHCH2CH2CHCH2CHCH3BrBrBrCH3CHCH2CH2OHOH2,4,7-三溴辛烷不是2，5，7-三溴辛烷1，3-丁二醇不是2，4-丁二醇C H3C H (C H2)4C H C H C H2C H3C H3C H3C H32 ， 7 ， 8 - 三 甲 基 癸 烷不 是 3 ， 4 ， 9 - 三 甲 基 癸 烷(三)確定取代基列出順序主鏈上有多個取代基或官能團命名時，這些取代基或官能團列出順序遵守“

13、順序規(guī)則”，較優(yōu)基團后列出。 “順序規(guī)則”如下：（1）各種取代基或官能團按其第一個原子的原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大者為“較優(yōu)”基團。若為同位素，則質量高的定為“較優(yōu)”基團。如：IBrClFONCH:(指孤對電子） DH(2) 若兩個基團的第一個原子相同,則比較與之相連的第二個原子,以此類推，比較時按原子序數(shù)排列，先比較各組中原子序數(shù)最大者，若仍相同再比較第二、第三個，如：-CH2ClCH3 (Cl,H,HH,H,H)若仍相同,則沿取代基鏈逐次比較如: -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CHClOCH3-CCl(CH3)2 (Cl,O,HCl,C,C)(3) 含有雙鍵或三鍵基

14、團,可以分解為連有兩個或三個相同原子。如：（4）若原子的鍵不到四個（氫除外）可以補加原子序數(shù)為零的假想原子（其順序排在最后），使之達到四個。如-NH2的孤對電子即為假想原子。12-CH=CH2-CHH2CCC相當于12C1(C,C,H)C2(C,H,H)HCC12相當于CHCCCCC12C1(C,C,C)C2(C,C,H)COH1C1(O,O,H)CN1C1(N,N,N)(四) 寫出全稱 寫出化合物全名稱時,取代基的位次號寫在取代基名稱前面,用半字符“-”與取代基分開；相同取代基或官能團合并寫，用二、三等表示相同取代基或官能團數(shù)目，位號數(shù)字間用“，”分開；前一取代基名稱與后一取代基位號間也用半

15、字符“-”分開。在不能混淆時可省去位次號，多數(shù)情況下“1”可省去。如：CH3CH2CHCH2CHCH2OHCH3CH2CH35-甲基-3-乙基（-1-）庚醇CH3CH2CHCHCH2CHCHCH3Br CH3CH3CH32,3,5-三甲基-6-溴庚烷C H3C H C H C H2O HC H3O H3-甲 基 -1 ， 2-丁 二 醇二、烴的命名（一） 開鏈烷烴 選擇含有側鏈 最多的最長的碳鏈為主鏈，主鏈按最低系列原則編號，按順序規(guī)則給出側鏈順序。如果側鏈中還有分支鏈，有兩種方法表示：一種是用括號將有支鏈的側鏈括上，一種是用帶撇的數(shù)字表示。如：CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3C2

16、H5CH34-甲基-5-乙基辛烷CH3CH2CH2CCH3CH3C(CH2)5CH3CCH2CH2CH2CH3CH3H3CH3C(H2C)57-(1,1-二 甲 基 丁 基 ） -7-（ 1， 1-二 甲 基 戊 基 ） 十 三 烷 或7-1， 1-二 甲 基 丁 基 -7-1， 1-二 甲 基 戊 基 十 三 烷（二）開鏈烯烴選擇含雙鍵最多的最長的碳鏈為主鏈，從靠近雙鍵一端開始編號，并標明雙鍵的位次。如：（三）開鏈炔烴命名方法與烯烴相同。如：CH2=CH-C=C-CH=CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH33,4-二丙基-1，3，5-己三烯CH3(CH2)10CCCH32-十 四 碳 炔

17、（四）開鏈烯炔選擇含雙、三鍵最多的最長碳鏈為主鏈。按最低系列原則給雙或三鍵盡可能低的位號；在雙、三鍵位號有選擇時，優(yōu)先給雙鍵最低鍵位號，稱為烯炔。如（五） 單環(huán)脂肪烴單環(huán)脂肪烴包括單環(huán)烷烴、單環(huán)烯烴和單環(huán)炔烴。命名方法與開鏈烴相同，只是在名稱前加“環(huán)”字。如：CH3CH=CHCCH 3-戊烯-1-炔CH3CH2CHCH=CHCH=CH2CCH5-乙基-1，3-庚二烯-6-炔環(huán)己烷CH3CH2CH31-甲 基 -3-乙 基 環(huán) 己 烷1，3-環(huán)己二烯環(huán)十二碳烷CC(C H2)1 0環(huán) 戊 烯環(huán) 辛 四 烯3 - 甲 基 環(huán) 戊 烯C H3三 、 烴類衍生物的命名烴分子中的氫原子被取代基或官能團替

18、換所得的化合物為烴衍生物。按官能團優(yōu)先順序選擇主要官能團定化合物的名稱。（一） 單官能團化合物分子中只有一種官能團的化合物為單官能團化合物。（1） 鹵代烴 將鹵原子看成取代基，烴看成母體。如：CH3CHCHCH3Cl CH3ClCH2CH=CH2CH3C CBr2-甲基-3-氯丁烷3-氯丙烯1-溴丙炔ClClBrCH3ClClCl1,3-二氯環(huán)己烷4-溴 甲 苯 或對溴甲苯1， 2， 4-三 氯 苯(六) 橋環(huán)與螺環(huán)烴(1) 橋環(huán)烴 兩個環(huán)共用兩個碳原子組成的環(huán)烴稱為橋環(huán)烴 ,共用的碳原子稱為橋頭碳原子,其余的稱為橋(鏈)碳原子.環(huán)的編號從一個橋頭碳原子開始,沿含官能團的大環(huán)編到另一個橋頭碳原

19、子,再從這個橋頭碳原子沿著次大環(huán)繼續(xù)編號.命名時將取代基名稱和位次號寫在前面,橋碳原子數(shù)目從大到小寫到方括號中,中間用下角圓點隔開,并寫出官能團的位次號及名稱.如:1267二環(huán) 4.2.0 辛烷4162二環(huán) 2.2.1 -2-庚烯H3CH3C8254175，6-二甲基二環(huán) 2.2.2 -2-辛烯(2)螺環(huán)烴 兩個環(huán)共用一個碳原子組成的環(huán)烴稱做螺環(huán)烴,共用的碳原子稱為螺原子。命名方法與橋環(huán)烴相似，但環(huán)的編號從與螺原子相鄰的碳開始，沿小環(huán)到大環(huán)。標明螺環(huán)上碳原子數(shù)目時，先寫小環(huán)上碳原子數(shù)目，再寫大環(huán)上的碳原子數(shù)目。如：（七） 單環(huán)芳烴 簡單的芳烴是以苯為母體命名的，環(huán)上取代基位次可用1-6表示；二

20、元取代物也可用“鄰”、“間”、“對”或o、m、p表示；相同的三元取代基還可用“連、偏、均”表示。如：123458螺 3.5 壬 烷CH3CH31234581， 3-二 甲 基 螺 3.5 -5-壬 烯CH3H3CCH31， 3， 5-三 甲 苯或 均 三 甲 苯CH3CH31，3-二甲苯或間二甲苯或m-二甲苯CH3CH31， 4-二 甲 苯或 對 二 甲 苯或 p-二 甲 苯CH3CH3CH31，2，3-三甲苯或連三甲苯CH3CH3CH31，2，4-三甲苯或偏三甲苯 當苯環(huán)上連有復雜的烷基或不飽和烴基時，一般以苯環(huán)為取代基，不同的烴基按順序規(guī)則列出。如：CH（CH3）2異丙（基）苯1 ， 2

21、- 二 甲 苯或 鄰 二 甲 苯或 o - 二 甲 苯C H3C H3CCH3CH鄰 甲 基 苯 乙 炔H3CCH3CHCHCH3CH32-甲基-3-(3-甲基苯基）丁烷CH3CHCH2CHCH32-甲基-4-苯基戊烷CH3CH3C=CHCH32-苯 基 -2-丁 烯（八） 多環(huán)芳烴 多環(huán)芳烴是指分子中含有兩個或兩個以上的烴。（1） 多苯代脂烴 脂肪烴為母體，將苯環(huán)看成取代基。如：（2） 聯(lián)苯類多環(huán)芳烴 用二、三、四表示苯環(huán)數(shù)目，用化學介詞“聯(lián)”表示環(huán)間的關系。如：（3） 稠環(huán)芳烴 分子中含有兩個或兩個以上苯環(huán)彼此間用兩個相鄰的碳原子稠合而成的芳烴稱為稠環(huán)芳烴 。簡單的稠環(huán)芳烴給予特定的名稱，

22、每種稠環(huán)上取代基編號有所不同。如：H2C二 苯 甲 烷CH2CH21，2-二苯乙烷聯(lián) 二 苯對 聯(lián) 三 苯 更復雜一些稠環(huán)芳烴的命名可用化學介詞“并”表示環(huán)間關系。如：111222333444555888991010萘蒽菲并四苯1，2-苯并菲（2）硝基化合物 將硝基看成取代基，烴看成母體。如：（3） 胺 簡單的胺類是在烴基后面加胺字；較復雜的胺是把氨基看成取代基，以烴為母體。如：CH3CH2CH2NO2NO2CH3NO2O2NNO21-硝基丙烷硝基苯2，4，6-三硝基甲苯CH3CH2CHCH3NH2NH2NH2H3CNHC2H5NHNH2CH2CH2NH21， 2-二 氨 基 乙 烷苯 氨 基

23、 苯（ 二 苯 胺 ）N-乙 基 對 甲 苯 氨2-氨 基 丁 烷仲 丁 胺氨 基 環(huán) 己 烷環(huán) 己 胺2-氨 基 萘（4）醇 把連有羥基的最長碳鏈作主鏈，給羥基盡可能低的位號。如：（5）酚 對芳環(huán)編號時，給羥基盡可能低的位號。如：HOCH2CHCH2OHOHCH3OHC lCH2CH2OH2-氯乙醇2-甲基環(huán)戊醇1,2,3-丙三醇CH3CHCHCH3CH2=CHCH2OH(CH3)2CHCHCH2CH2CH3CH3OHOHCH=CH22-甲基-4-乙基-5-己烯-3-醇2-丙烯-1-醇（烯丙醇）3-甲基-2-丁醇CH3OHOHOHOH對 甲 基 苯 酚對 苯 二 酚2-萘 酚（6） 醚 把較

24、不優(yōu)的烴基連“氧”一起看成取代基稱烴氧基，較優(yōu)的烴基看成母體，但使用系統(tǒng)命名不普遍。如：CH3OCH2CH3CH3OCCH3CH3CH3CH3OCH=CH2OCH3CH3CH2CHCH2CH3OCH2CH3CH3CH2OCH2CH2OCH2CH31,2-二乙氧基乙烷3-乙氧基戊烷甲氧基苯甲氧基乙烯甲基乙烯基醚甲氧基乙烷 甲乙醚2-甲基-2-甲氧基丙烷 甲基叔丁基醚（7） 硫醇、硫醚、硫酚 命名與醇、醚、酚相似，在相應的母體名稱前加“硫”字即可。如：（8） 醛 給主鏈編號有兩種表示方式：一種是用1，2，3，表示；另一種是用， 表示，把與官能團相連的碳稱為-碳，依次類推。醛基在鏈端，命名時不必標出醛基位置。如：CH3CH2SHCH3CHCH CH2CH3CH3SHCH3SCH2CH3CH3SH乙硫醇2-甲 基 -3-戊 硫 醇甲 硫 基 戊 烷甲乙硫醚對 甲 基 硫 酚（9）酮 酮羰基在碳鏈中間，從靠近羰基一端開始給主鏈編號，命名時標出羰基的位置。如：CH3CHCHOCH3CH2=