第4節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

1、第第4 4節(jié)節(jié) 研究有機(jī)化合物的研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法一般步驟和方法分離、提純分離、提純?cè)囟糠治鲈囟糠治龃_定確定實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式 波譜分析波譜分析確定確定結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定確定分子式分子式研究有機(jī)物一般經(jīng)歷的步驟：研究有機(jī)物一般經(jīng)歷的步驟：二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1、元素分析：、元素分析：定性分析定性分析有機(jī)物的組成元素分析；有機(jī)物的組成元素分析；定量分析定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)李比希氧化產(chǎn)物吸收法李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)

2、式（最簡(jiǎn)式）數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）分析方法分析方法 原理原理它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異時(shí)間有差異，其，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 【思考與交流】【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？（由于分子離子的質(zhì)荷比越

3、大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中 的的質(zhì)荷比最大質(zhì)荷比最大的就是未知物的的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量）圖譜分析圖譜分析1527314546m/e相對(duì)豐度乙醇乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖相對(duì)豐度相對(duì)豐度(RA)以圖中最強(qiáng)的離子峰以圖中最強(qiáng)的離子峰(基峰基峰)高為高為100，其它峰的峰高則用相對(duì)于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。其它峰的峰高則用相對(duì)于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。 29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 質(zhì)荷比最大的質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物數(shù)據(jù)表示未知物A的相對(duì)分子

4、質(zhì)量。的相對(duì)分子質(zhì)量。例例1丙酸甲酯的質(zhì)譜圖丙酸甲酯的質(zhì)譜圖例例22002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶

5、一個(gè)單位某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜、紅外光譜 ： 在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收

6、，可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，上將處于不同的位置，從而可獲得從而可獲得分子中分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。三、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)的分析：三、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)的分析： 【例【例1 1】、下圖是一種分子式為】、下圖是一種分子式為C C3 3H H6 6O O2 2的有的有機(jī)物的紅外光譜譜圖機(jī)物的紅外光譜譜圖, ,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：式為：P.22圖：吸收越強(qiáng)，透過(guò)率越低，則說(shuō)明圖：吸收越強(qiáng)，透過(guò)率越低，則說(shuō)明含有該種原子團(tuán)（官能團(tuán)）含有該種原子團(tuán)（官能

7、團(tuán)）例例2、下圖是一種分子式為、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：COCC=O不對(duì)稱不對(duì)稱CH3練習(xí)練習(xí)1有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱對(duì)稱CH3對(duì)稱對(duì)稱CH22、核磁共振氫譜、核磁共振氫譜 ： 氫原子核具有磁性氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在遷。用核

8、磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移;而且吸收而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比峰的面積與氫原子數(shù)成正比. 用途：用途：通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多 少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。原理原理:由由P.23圖譜可知圖譜可知 ：未知物未知物A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為的結(jié)構(gòu)應(yīng)為CH3CH2OH吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目

9、氫原子類型氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同氫原子的個(gè)數(shù)之比不同氫原子的個(gè)數(shù)之比練習(xí)練習(xí)12002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼乜茖W(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了維特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 五、研究有機(jī)物的一般步驟：五、研究有機(jī)物的一般步驟： 1、分離、提純、分離、提純 2、鑒定結(jié)構(gòu)：、鑒定結(jié)構(gòu)： 1）元素分析）元素分析實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)