選514研究有機化合物的一般步驟和方法

1、教學目標教學目標: 1.1.掌握有機化合物分離提純的常用方法掌握有機化合物分離提純的常用方法 和分離原理和分離原理 2.2.了解鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程了解鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程 與方法與方法教學重點教學重點: 有機化合物分離提純的常用方法和分離原理有機化合物分離提純的常用方法和分離原理教學難點教學難點: 鑒定有機物結(jié)構(gòu)的物理方法介紹鑒定有機物結(jié)構(gòu)的物理方法介紹第四節(jié)第四節(jié) 研究有機物的一般步驟和方法研究有機物的一般步驟和方法 研究有機化合物的步驟研究有機化合物的步驟粗粗產(chǎn)產(chǎn)品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析除除雜雜質(zhì)質(zhì)確定確定組成組成元素元素質(zhì)質(zhì)量量分分析析測測定

2、定相相對對分分子子質(zhì)質(zhì)量量結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)分分析析實驗式實驗式或最簡式或最簡式分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式每一個操作步驟每一個操作步驟是怎樣完成的呢是怎樣完成的呢? ? 內(nèi)容復(fù)習內(nèi)容復(fù)習1、混合物分離中常用的操作有哪些、混合物分離中常用的操作有哪些?2、的基本原理和操作要領(lǐng)？的基本原理和操作要領(lǐng)？3 3. .分離除雜的基本原則分離除雜的基本原則:4.怎樣獲得一種純凈的有機產(chǎn)品呢？怎樣獲得一種純凈的有機產(chǎn)品呢？1)來源來源:2)分離提純的方法分離提純的方法天然或人工合成天然或人工合成3)確定分子結(jié)構(gòu)確定分子結(jié)構(gòu):組成元素組成元素分子組成分子組成分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)考考慮慮實驗式分子式結(jié)構(gòu)式不增、不減、易分、復(fù)原

3、不增、不減、易分、復(fù)原. .分離、提純分離、提純元素定量分析元素定量分析確定確定實驗式實驗式測定相對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量確定確定分子式分子式波譜分析確定波譜分析確定結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式第四節(jié)第四節(jié) 研究有機物的一般步驟和方法研究有機物的一般步驟和方法 加吸加吸水劑水劑蒸餾蒸餾一一. .分離提純分離提純1. 蒸餾：蒸餾： (a)概念概念:利用混合物中各種成分的沸點不同而使利用混合物中各種成分的沸點不同而使 其分離的方法。如其分離的方法。如；(b)適應(yīng)對象適應(yīng)對象: 常用于分離提純常用于分離提純液態(tài)液態(tài)有機物；有機物；(c)條件條件: 有機物熱穩(wěn)定性較強、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)有機物熱穩(wěn)定性較強、含少量雜

4、質(zhì)、與雜質(zhì) 沸點相差較大（沸點相差較大（3030左右）左右）(d)實例實例:課本課本P17P17實驗實驗1-1 1-1 工業(yè)乙醇的蒸餾工業(yè)乙醇的蒸餾 (e)裝置和操作裝置和操作含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6%(m/m)工工業(yè)乙醇業(yè)乙醇無水乙醇無水乙醇（99.5%99.5%以上）以上）蒸餾蒸餾蒸蒸餾餾燒燒瓶瓶冷冷凝凝管管溫度計溫度計尾尾接接管管冷水冷水熱水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！蒸餾的注意事項蒸餾的注意事項 注意儀器組裝的注意儀器組裝的順序順序：“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”； 不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；加熱溫度不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)

5、；加熱溫度不得超過混合物中沸點最高物質(zhì)的沸點；不得超過混合物中沸點最高物質(zhì)的沸點； 蒸餾燒瓶盛裝液體以蒸餾燒瓶盛裝液體以1/2為宜，最多不超過容積為宜，最多不超過容積的的2/3，不得少于，不得少于1/3，不得將全部溶液蒸干；，不得將全部溶液蒸干； 需使用沸石或需使用沸石或碎瓷片碎瓷片； 冷凝管水流冷凝管水流方向：應(yīng)與蒸汽流方向相反方向：應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：（逆流：下進上出）；下進上出）； 溫度計水銀球溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出測量餾出蒸氣的溫度蒸氣的溫度；練習練習1A.加入無水加入無水CuSO4，再過濾，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾加

6、入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯通過蒸餾可獲得通過蒸餾可獲得95.6%乙醇和乙醇和4.4%水的水的共沸混合物，要想得到更純凈乙醇，可共沸混合物，要想得到更純凈乙醇，可選用的方法是選用的方法是2.2.重結(jié)晶重結(jié)晶(操作操作) a. 概念概念: :利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)( (固體）在同一固體）在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。 b.b.關(guān)鍵：選擇適當?shù)娜軇ｊP(guān)鍵：選擇適當?shù)娜軇?c.c.選擇溶劑的條件：選擇溶劑的條件：

7、 (1)雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大； (2)被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫 度的影響較大。度的影響較大。 e e. .實例實例：苯甲酸的重結(jié)晶：苯甲酸的重結(jié)晶P/18P/18圖圖1-81-8 粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品加熱溶解加熱溶解趁熱過濾趁熱過濾冷卻冷卻結(jié)晶結(jié)晶提純提純產(chǎn)品產(chǎn)品是不是溫度越是不是溫度越低越好？低越好？不是，溫度降低溶解度減小，不是，溫度降低溶解度減小，不僅是被提純物質(zhì)，雜質(zhì)也不僅是被提純物質(zhì)，雜質(zhì)也一樣，故純度反而下降。而一樣，故純度反而下降。而且，溫度極低時水也一起析且，溫度極低時水也一起析出帶來很多麻煩，故

8、不是溫出帶來很多麻煩，故不是溫度越低越好度越低越好。 d d. .儀器和操作儀器和操作 思考與交流思考與交流1 1、已知、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而度變化而變化，而NaCl的溶解度卻變化不的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？并加以提純？2 2、重結(jié)晶對溶劑有何要求？被提純的有機、重結(jié)晶對溶劑有何要求？被提純的有機物的溶解度需符合什么特點？物的溶解度需符合什么特點？3 3、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器？、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器？4 4、能否用簡潔的語言歸納重結(jié)晶

9、苯甲酸的、能否用簡潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實驗步驟？實驗步驟？高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì)殘渣殘渣(不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì))濾液濾液母液母液(可溶性雜質(zhì)和部可溶性雜質(zhì)和部分被提純物分被提純物)晶體晶體(產(chǎn)品產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌濾，洗滌如何洗滌結(jié)如何洗滌結(jié)晶？如何檢晶？如何檢驗結(jié)晶洗凈驗結(jié)晶洗凈與否？與否？洗滌洗滌沉淀或晶體沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次

10、，直待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，：取最后一次的洗出液，再選擇適當?shù)脑噭┻M行檢驗。再選擇適當?shù)脑噭┻M行檢驗。3.3.萃取萃取 A.原理：原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的 兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶 劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶 液中提取出來的方法。液中提取出來的方法。 B.主要儀器：主要儀器：分液漏斗分液漏斗 C.操作操作過程過程振振蕩蕩靜靜置置分分液液D. 萃取類型萃取類型 1)1)液液液萃取液萃取 2)2

11、)固固液萃?。阂狠腿。菏怯糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出是用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出 有機物的過程。有機物的過程。4.4.色譜法色譜法 利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法。分離、提純有機物的方法。例如：用粉筆分離色素例如：用粉筆分離色素閱讀閱讀：P19 “科學視野科學視野”常用萃取劑常用萃取劑: 乙醚、石油醚、二氯乙烷乙醚、石油醚、二氯乙烷常用吸附劑常用吸附劑: 碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭 萃取過程要注意以下幾點：萃取過程要注意以下幾點： 試劑上口倒入分液漏斗，其量不試劑上口倒入分液漏斗，其量不能超過漏

12、斗容積的能超過漏斗容積的2/32/3； 振蕩倒轉(zhuǎn)，握住旋塞；振蕩倒轉(zhuǎn)，握住旋塞； 分液漏斗靜置、分液，分液時下分液漏斗靜置、分液，分液時下層液體從漏斗口放出，上層液體層液體從漏斗口放出，上層液體從上口倒出。從上口倒出。練習練習1下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水練習練習

13、2可以用分液漏斗分離的一組液體混和可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水現(xiàn)有三組混合液：現(xiàn)有三組混合液：乙酸乙酯和乙醇鈉溶液乙酸乙酯和乙醇鈉溶液乙醇和丁醇溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液。乙醇和丁醇溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液。分離上述各混合液正確的方法依次是：分離上述各混合液正確的方法依次是： A 分液、萃取、蒸餾分液、萃取、蒸餾 B 萃取、蒸餾、分液萃取、蒸餾、分液 C 分液、蒸餾、萃取分液、蒸餾、萃取 D 蒸餾、萃取、分液蒸餾、萃取、分液練習練習3研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方

14、法分離、提純分離、提純元素定量分析元素定量分析確定確定實驗式實驗式測定相對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量確定確定分子式分子式波譜分析確定波譜分析確定結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 5.8g5.8g某有機物完全燃燒某有機物完全燃燒, ,生成生成13.2gCO13.2gCO2 2，5.4g 5.4g H H2 2O O。該有機物含有哪些元素。該有機物含有哪些元素? ?能否求出其分子式能否求出其分子式和結(jié)構(gòu)式？和結(jié)構(gòu)式？ 問題導(dǎo)學 解解:先確定先確定5.8g5.8g該有機物中各組成元素的質(zhì)量：該有機物中各組成元素的質(zhì)量：因因m(C)=13.2g12/44=3.6g ,m(H)=5.4g2/18=0.6g, 則則m(O)=

15、5.8g- 3.6g -0.6g = 1.6gn(C) : n(H) : n(O) = ： ： 1.6g 3. 6g 0.6g12116= 3 ：6 ：1則該未知物則該未知物A的實驗式為的實驗式為C3H6O 再確定該有機物中各元素的原子數(shù)之比：再確定該有機物中各元素的原子數(shù)之比：二二.元素分析與相對分子質(zhì)量的測定元素分析與相對分子質(zhì)量的測定定性分析定性分析有機物的組成元素分析有機物的組成元素分析定量分析定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù)分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù)分析方法分析方法李比希氧化產(chǎn)物吸收法李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法原理：原理：實驗式（最實驗式（最簡式）簡式）有機物

16、有機物燃燒燃燒簡單的無機物簡單的無機物通過無機物通過無機物的質(zhì)量的質(zhì)量有機物元素原子有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)的質(zhì)量分數(shù)原子最簡單原子最簡單的整數(shù)比的整數(shù)比 1. 確定有機化合物的元素組成確定有機化合物的元素組成首先要確定有機物中含有哪些元素首先要確定有機物中含有哪些元素4.2 有機物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定有機物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定如何確定有機物中如何確定有機物中C、H、O等元素的質(zhì)量分數(shù)？等元素的質(zhì)量分數(shù)？李比希法（燃燒法）李比希法（燃燒法）傳統(tǒng)的元素分析方法傳統(tǒng)的元素分析方法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法1 1、元素分析方法（燃燒法）：、元素分析方法（燃燒法）： 李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)

17、代元素分析法元素分析儀元素分析儀“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原的原理：理：取取定量含定量含C、H（O）的有的有機物機物加加氧化銅氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaCl2吸收吸收用用KOH濃濃溶液吸收溶液吸收得得前后前后質(zhì)量差質(zhì)量差得得前后前后質(zhì)量差質(zhì)量差計算計算C、H含量含量計算計算O含量含量得出實驗式（最簡式）得出實驗式（最簡式）例例2.3g某有機物某有機物A完全燃燒后，生成完全燃燒后，生成0.1molCO2和和2.7gH2O，測得該化合物的蒸氣體與空氣的相對分，測得該化合物的蒸氣體與空氣的相對分密度是密度是1.6，求該化合物的分子式，求該化合物的分子式（1）求該有機物組

18、成元素的質(zhì)量）求該有機物組成元素的質(zhì)量（2）該有機物的相對分子質(zhì)量）該有機物的相對分子質(zhì)量（3）求該有機物分子中各元素原子數(shù)目比）求該有機物分子中各元素原子數(shù)目比（1）求該有機物組成元素的質(zhì)量）求該有機物組成元素的質(zhì)量C C-CO2 H 2H-H2O 12 44 2 18 m（C） 44g/mol*0.1mol m(H) 2.7g m(C)=1.2g m(H)=0.3g m(C)+ m(H)=1.2g+0.3g=1.5g2.3g該有機物含有該有機物含有O元素元素 m(O)= m(A)- m(C)- m(H)=2.3g-1.5g=0.8g （2）該有機物的相對分子質(zhì)量）該有機物的相對分子質(zhì)量Mr

19、（A）=d*Mr（空氣）（空氣）=1.6*29=46（3）求該有機物分子中各元素原子數(shù)目比）求該有機物分子中各元素原子數(shù)目比N（C）：）：N（H） ：N（O）=(1.2g/12g/mol) :(0.3 g/1g/mol) :(0.8g/16g/mol)=2:6:1該有機物實驗式為該有機物實驗式為C2H6OMr（C2H6O）=46所以該有機物的分子式為所以該有機物的分子式為C2H6O例例2某同學為測定維生素某同學為測定維生素C（可能含可能含C、H或或C、H、O）中碳、中碳、氫的質(zhì)量分數(shù)，取維生素氫的質(zhì)量分數(shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品樣品研碎，稱取該樣品0.352 g，置于鉑舟并放入燃燒管中

20、，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素）維生素C中碳的質(zhì)量分數(shù)是中碳的質(zhì)量分數(shù)是 ，氫的質(zhì)量分數(shù)，氫的質(zhì)量分數(shù)是是 。（2）維生素）維生素C中是否含有氧元素？為什么？中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素）試求維生素C的實驗式：的實驗式： （3）若維生素）若維生素C的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為176，請寫出它的分子式

21、，請寫出它的分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧肯定含有氧C6H8O6 某含某含C、H、O三種元素的未知物三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物實驗測定該未知物A中碳的質(zhì)量分數(shù)為中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)氫的質(zhì)量分數(shù)13.14%，試求該未知物，試求該未知物A的實驗式。的實驗式。案例分析 解解:(1)(1)先確定該有機物中各組成元素原子的質(zhì)量分數(shù)先確定該有機物中各組成元素原子的質(zhì)量分數(shù)因因w(C)% = 52.16% ，w(H)% = 13.14%, 則則w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70%（2 2）再求各元素原子的個數(shù)比

22、）再求各元素原子的個數(shù)比N(C):N(H):N(O) = : :34.70%52.16%13.14%12116= 2 ：6 ：1則該未知物則該未知物A的實驗式為的實驗式為C2H6O問題解決問題解決:若要確定它的分子式若要確定它的分子式,還需要什么條件？還需要什么條件？例例1某烴含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為某烴含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為17.2%，求此烴的，求此烴的實驗式。又測得該烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量是是58，求該，求該烴的分子式。烴的分子式。【問題解決實例】 解答解答由于烴只含碳、氫兩種元素，則碳元素由于烴只含碳、氫兩種元素，則碳元素 的質(zhì)量分數(shù)為的質(zhì)量分數(shù)為(10017.2)%

23、82.8%。 則該烴中各元素原子個數(shù)之比為：則該烴中各元素原子個數(shù)之比為：注意注意:C2H5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡整數(shù)僅僅代表碳原子和氫原子的最簡整數(shù) 比比, ,是該烴的實驗式是該烴的實驗式, ,不是該烴的分子式不是該烴的分子式. .若設(shè)若設(shè) 該烴有該烴有n個個C2H5, ,則則n=58/29=2n=58/29=2因此因此, ,該烴的分子該烴的分子 式為式為C4H10。5:212 .17:128 .82)H(: )C(NN 例例2 :燃燒某有機物燃燒某有機物A 1.50g,生成生成1.12L(標況標況)CO2和和0.05mol H2O。該有機物的蒸氣對空氣的相對密該有機物的蒸氣對空氣的相

24、對密度是度是1.04，求該有機物的分子式。，求該有機物的分子式?！締栴}解決實例】 【解答解答】 又因該有機物的相對分子質(zhì)量又因該有機物的相對分子質(zhì)量 實驗式實驗式CH2O即為分子式。即為分子式。 0.6g22.4L/mol1.12Lmol12g(C)1m0.1g2mol0.05molmol1g(H)1m1.5g0.7g0.1g0.6g)H()C(mm0.8g0.1g)(0.6g1.5g)O(m1:2:1mol16g0.8g:mol1g0.1g:mol12g0.6g)O(: )H(: )C(111NNN30291.04(A)M練習練習2（11試測題）嗎啡和海洛因都是嚴格查試測題）嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含禁的毒品。嗎啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91