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1、PAGE PAGE 14第2課時(shí)乙酸官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類發(fā)展目標(biāo)體系構(gòu)建1.根據(jù)乙酸的組成和結(jié)構(gòu),理解乙酸的性質(zhì)及應(yīng)用,培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)。2.結(jié)合官能團(tuán)認(rèn)識有機(jī)物的分類、性質(zhì),培養(yǎng)“變化觀念與證據(jù)推理”的核心素養(yǎng)。一、乙酸的物理性質(zhì)與組成、結(jié)構(gòu)食醋中含有3%5%的乙酸,故乙酸又稱為醋酸。1物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)(通常)熔點(diǎn)沸點(diǎn)溶解性無色強(qiáng)烈刺激性氣味液態(tài)16.6 108 易溶于水和乙醇2.組成與結(jié)構(gòu)純凈乙酸又叫冰醋酸,冬天如何從盛有冰醋酸的試劑瓶中取出乙酸?提示:用溫水浴浸泡后,待冰醋酸熔化后再用傾倒法取出少量醋酸即可。二、乙酸的化學(xué)性質(zhì)乙酸的化學(xué)性質(zhì)主要由分子中的羧基決
2、定。1乙酸的酸性(1)乙酸是一種重要的有機(jī)酸,具有酸性,比H2CO3的酸性強(qiáng)。(2)寫出下列化學(xué)方程式與活潑金屬M(fèi)g反應(yīng):2CH3COOHMg(CH3COO)2MgH2。與金屬氧化物CuO反應(yīng):2CH3COOHCuO(CH3COO)2CuH2O。與堿NaOH中和反應(yīng):CH3COOHNaOHCH3COONaH2O。與鹽NaHCO3反應(yīng):CH3COOHNaHCO3CH3COONaCO2H2O。用食醋浸泡有少量水垢(主要成分是CaCO3)的暖瓶或水壺,可以清除其中的水垢。這是利用了醋酸的什么性質(zhì)?通過這個事實(shí)你能比較出醋酸與碳酸的酸性強(qiáng)弱嗎?寫出有關(guān)的離子方程式。提示:利用食醋清除水垢是利用了醋酸的
3、酸性,它之所以能清除水垢是因?yàn)镃H3COOH能與CaCO3發(fā)生反應(yīng):2CH3COOHCaCO32CH3COOCa2H2OCO2;該反應(yīng)的發(fā)生可以說明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性強(qiáng)。2酯化反應(yīng)(1)乙酸與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOHCH3CH2OHeq o(,sup9(濃硫酸),sdo9()CH3COOC2H5H2O,酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng),屬于可逆反應(yīng),又屬于取代反應(yīng)。(2)為了提高酯化反應(yīng)的速率,一般需加熱,并加入濃硫酸作催化劑。3酯類(1)酯類的一般通式可寫為,官能團(tuán)為酯基(,或?qū)懽鰿OOR)。(2)低級酯具有一定的揮發(fā)性,有芳香氣味,可用作飲料、糖果、化妝
4、品中的香料和有機(jī)溶劑。烹制魚時(shí),添加一些醋和酒,能夠使魚肉更加美味,利用所學(xué)化學(xué)知識解釋其原理是什么? 提示:醋中的乙酸和酒中的乙醇會發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯:CH3COOHC2H5OHeq o(,sup9(濃硫酸),sdo9()CH3COOC2H5H2O。乙酸乙酯是無色透明液體,具有芳香氣味。在一定程度上可以起到提香的作用。三、官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類類別官能團(tuán)代表物及簡式烷烴甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴CC碳碳三鍵乙炔HCCH芳香烴苯鹵代烴碳鹵鍵(X表示鹵素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇OH羥基乙醇CH3CH2OH醛醛基乙醛羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯微點(diǎn)撥:常見有機(jī)物的衍變
5、關(guān)系1判斷正誤(正確的打“”,錯誤的打“”)(1)食醋中含有乙酸,故常溫下,食醋的pH7。()(2)食醋可以溶解水垢中的CaCO3,體現(xiàn)了乙酸酸性比H2CO3強(qiáng)。()(3)乙酸在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為液體。()(4)酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),也屬于中和反應(yīng)。()(5)有機(jī)物分子中只能含有一種官能團(tuán)。()答案(1)(2)(3)(4)(5)2酒精和醋酸是日常生活中的常用品,下列方法不能將二者鑒別開的是()A.聞氣味B.分別用來浸泡水壺中的水垢,觀察水垢是否溶解C.分別滴加NaOH溶液D.分別滴加石蕊溶液CA項(xiàng),酒精和醋酸氣味不同,可用聞氣味的方法鑒別;B項(xiàng),水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2,可溶于醋酸
6、但不與酒精反應(yīng),可鑒別;C項(xiàng),酒精和NaOH溶液不反應(yīng),醋酸和NaOH溶液反應(yīng),但無明顯現(xiàn)象,不能鑒別;D項(xiàng),醋酸使紫色石蕊溶液變紅,但酒精不能,可鑒別。3某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCH2OH。(1)請寫出該有機(jī)物所含官能團(tuán)的名稱:_、_、_。(2)該有機(jī)物與足量Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為_,_,_。答案(1)羧基碳碳雙鍵羥基(2)HOOCCH=CHCH2OH2NaNaOOCCH=CHCH2ONaH2HOOCCH=CHCH2OHNaOHNaOOCCH=CHCH2OHH2OHOOCCH=CHCH2OHNaHCO3NaOOCCH=CHCH2OHCO2H2O常見物
7、質(zhì)中羥基(OH)的活潑性比較給四種物質(zhì)編號,進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn):1根據(jù)實(shí)驗(yàn)中現(xiàn)象,A、B、C、D中OH的活潑性順序如何?提示:ADBC。2能否用NaHCO3溶液鑒別乙酸和乙醇?為什么?提示:可以。乙酸比碳酸酸性強(qiáng),可以與NaHCO3反應(yīng)生成CO2氣體,而乙醇中的羥基氫原子活潑性比碳酸中的羥基氫原子弱,不能與NaHCO3反應(yīng)。3用Na可以除去乙醇中的水嗎?為什么?提示:不可以,Na與乙醇也可反應(yīng)。常見物質(zhì)中OH的活潑性比較乙醇(OH)水碳酸乙酸(COOH)電離程度不電離微弱電離部分電離部分電離酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)
8、反應(yīng)羥基中氫原子的活潑性eq o(,sup9(逐漸增強(qiáng))1某有機(jī)物m g,與足量金屬鈉反應(yīng)生成V L H2,另取m g該有機(jī)物與足量碳酸氫鈉作用生成V L CO2(同一狀況),該有機(jī)物分子可能為()A首先排除C項(xiàng),因?yàn)镠OCH2CH2OH與NaHCO3不反應(yīng),再根據(jù)OH、COOH與Na反應(yīng)時(shí)均為1 mol OH或COOH生成0.5 mol H2,而1 mol COOH與NaHCO3反應(yīng)時(shí)生成1 mol CO2,可知A正確。2檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列說法正確的是()A.1 mol檸檬酸可與4 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)B.檸檬酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種C.1 mol檸檬酸與足量金屬Na
9、反應(yīng)生成1.5 mol H2D.檸檬酸與O2在Cu作催化劑、加熱的條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)B檸檬酸分子中有三個羧基,故1 mol檸檬酸可與3 mol氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng),A錯誤;檸檬酸分子中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán),二者均能發(fā)生酯化反應(yīng),B正確;羥基和羧基均可與鈉反應(yīng)生成H2,所以1 mol檸檬酸和足量金屬鈉反應(yīng)生成2 mol H2,C錯誤;檸檬酸分子中與羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子,無法發(fā)生催化氧化反應(yīng),D錯誤。酯化反應(yīng)的原理及實(shí)驗(yàn)探究乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究在一支試管中加入3 mL無水乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸,按如圖裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)(產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通
10、到飽和Na2CO3溶液的液面上),觀察右邊試管中的現(xiàn)象并聞氣味。請思考回答:1在酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中為什么加熱溫度不能過高?如何對實(shí)驗(yàn)進(jìn)行改進(jìn)?(乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77 )提示:盡量減少乙醇和乙酸的揮發(fā),提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率。對實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)方法是水浴加熱。2裝置中長導(dǎo)管的作用是什么?提示:長導(dǎo)管起到導(dǎo)氣、冷凝的作用。3濃硫酸在酯化反應(yīng)中除了起催化劑作用外,還可能有什么作用?提示:吸水劑作用。4在吸收乙酸乙酯的裝置中,導(dǎo)管口不插入飽和Na2CO3溶液的原因是什么?提示:以免產(chǎn)生倒吸。5從導(dǎo)管導(dǎo)出的蒸氣中有什么物質(zhì)?提示:乙酸乙酯、乙酸與乙醇。6用含18O的乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),18O存在哪些產(chǎn)物中?提
11、示:乙酸乙酯。1酯化反應(yīng)的機(jī)理通常用同位素示蹤原子法來證明:如用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng),可以發(fā)現(xiàn),生成物乙酸乙酯中含有18O??梢姡l(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),有機(jī)酸斷CO鍵,醇分子斷OH鍵,即“酸去羥基,醇去氫”。2實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)(1)試劑的加入順序先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入濃硫酸,冷卻后再加入CH3COOH。(2)導(dǎo)管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中,防止揮發(fā)出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸。(3)濃硫酸的作用催化劑加快反應(yīng)速率。吸水劑提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率。(4)飽和Na2CO3溶液的作用降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層,得到酯。與揮發(fā)出來的乙
12、酸反應(yīng)。溶解揮發(fā)出來的乙醇。(5)酯的分離采用分液法分離試管中的液體混合物,所得上層液體即為乙酸乙酯。3實(shí)驗(yàn)室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯,實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管,再沿該試管內(nèi)壁緩緩加入紫色石蕊試液1 mL,發(fā)現(xiàn)紫色石蕊試液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間(整個過程不振蕩試管),下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的描述,不正確的是()A.制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì)B.該實(shí)驗(yàn)中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑C.飽和碳酸鈉溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸D.石蕊層為三層,由上而下是藍(lán)、紫、紅D因?yàn)橐掖?、乙酸都易揮發(fā),所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸雜質(zhì),A項(xiàng)正確;制取乙
13、酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中,濃硫酸的作用就是催化劑和吸水劑,B項(xiàng)正確;乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度小于在水中的溶解度,同時(shí)碳酸鈉溶液可以吸收乙醇與乙酸,C項(xiàng)正確;紫色石蕊處于中間位置,乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊變紅色,所以上層為紅色,中間為紫色,碳酸鈉溶液呈堿性,所以下層為藍(lán)色,D項(xiàng)錯誤。4某研究小組用如圖所示裝置制取乙酸乙酯,請回答下列問題:(1)為防止試管a中液體實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸,加熱前應(yīng)采取的措施為_。(2)裝置中的球形漏斗除起冷凝作用外,它的另一重要作用是_。(3)試管b中飽和碳酸鈉溶液的作用除了溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度外,還有_。(4)待試管b收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱,撤去試管b并用
14、力振蕩試管b,靜置后試管b中所觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:_。如果振蕩時(shí)有氣體生成,則生成氣體的化學(xué)方程式為_。(5)a中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。解析(1)為防止溶液暴沸,液體加熱前要加碎瓷片或沸石。(2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸,二者易溶于水,乙酸能和碳酸鈉反應(yīng),易產(chǎn)生倒吸,該實(shí)驗(yàn)中使用球形漏斗,球形部位空間大,液面上升時(shí)可緩沖,防止倒吸。(3)由(2)中分析可知,飽和碳酸鈉溶液還有中和乙酸的作用。(4)乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,且密度比水小,有香味,所以靜置后,試管b中所觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為液體分層,上層是無色有香味的油狀液體。氣體生成是因?yàn)?CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H
15、2O。答案(1)加入碎瓷片(或沸石)(2)防止倒吸(3)中和乙酸(4)分層,上層為無色有香味的油狀液體2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O(5)CH3COOHCH3CH2OHeq o(,sup9(濃硫酸),sdo9()CH3COOC2H5H2O常見官能團(tuán)及其代表物的主要反應(yīng)官能團(tuán)代表物典型化學(xué)反應(yīng)碳碳雙鍵或三鍵(或CC)乙烯或乙炔(1)加成反應(yīng):使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反應(yīng):使酸性KMnO4溶液褪色羥基(OH)乙醇(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)(2)催化氧化:在銅或銀催化下被氧化成乙醛羧基(COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反應(yīng):在濃硫酸催化下與醇反應(yīng)生成酯和水
16、酯基(COOR)乙酸乙酯水解反應(yīng):酸性或堿性條件醛基(CHO)乙醛氧化反應(yīng):與新制Cu(OH)2懸濁液加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀或與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡說明:當(dāng)有機(jī)物中有多種官能團(tuán)時(shí),該有機(jī)物可表現(xiàn)多官能團(tuán)的主要性質(zhì)。5某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列說法正確的是()A.分子式為C10H12O3B.能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色C.1 mol該有機(jī)物可中和2 mol NaOHD.1 mol該有機(jī)物最多可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)BA項(xiàng),分子式應(yīng)為C10H14O3,錯誤;C項(xiàng),1 mol該有機(jī)物可中和1 mol NaOH,錯誤;D項(xiàng),1 mol該有機(jī)物只能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),錯誤。6某
17、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為,它在一定條件下可發(fā)生的反應(yīng)為()酯化反應(yīng)氧化反應(yīng)加聚反應(yīng)取代反應(yīng)A.BCDC該物質(zhì)含有羥基、羧基和酯基,能發(fā)生酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)和取代反應(yīng),但不含碳碳雙鍵,不能發(fā)生加聚反應(yīng),C正確。1下列有關(guān)乙酸性質(zhì)的敘述錯誤的是()A.乙酸是有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體,易溶于水和乙醇B.乙酸的沸點(diǎn)比乙醇高C.乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),它是一元酸,能與碳酸鹽反應(yīng)D.在發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),乙酸分子羧基中的氫原子跟醇分子中的羥基結(jié)合成水D乙酸是有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體,易溶于水和乙醇,含有一個羧基屬于一元酸,酸性強(qiáng)于碳酸,沸點(diǎn)高于乙醇,發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)乙酸分子脫去羥基。2食醋是一種生活必備的食品調(diào)味劑。
18、淘氣的胖胖分別向盛有下列物質(zhì)的玻璃杯中倒入適量食醋,他不會觀察到明顯現(xiàn)象的是盛哪種物質(zhì)的玻璃杯 ()A.滴加了酚酞的紅色NaOH溶液B.鋅粉C.食鹽粉末D.小蘇打粉末CA中的現(xiàn)象為紅色溶液變?yōu)闊o色,B、D兩項(xiàng)中均有無色無味的氣體產(chǎn)生,C項(xiàng)兩種物質(zhì)不反應(yīng),無明顯現(xiàn)象。3乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為,下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是()乙酸的電離,是鍵斷裂乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),是鍵斷裂在紅磷存在時(shí),Br2與CH3COOH的反應(yīng):CH3COOHBr2eq o(,sup9(紅磷)CH2BrCOOHHBr,是鍵斷裂乙酸變成乙酸酐的反應(yīng):,是鍵斷裂A.B CDB乙酸電離出H時(shí),斷裂鍵;在酯化反應(yīng)時(shí)酸脫羥基,斷裂鍵;與B
19、r2的反應(yīng),取代了甲基上的氫原子,斷裂鍵;生成乙酸酐的反應(yīng),一個乙酸分子斷鍵,另一個分子斷鍵,所以B正確。4乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)COOH。下列有關(guān)乳酸的說法中不正確的是()A.乳酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種B.1 mol乳酸可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)C.1 mol乳酸與足量金屬Na反應(yīng)可生成1 mol H2D.有機(jī)物HOCH2CH2COOH與乳酸互為同分異構(gòu)體B乳酸中含有的官能團(tuán)是羥基和羧基,都能發(fā)生酯化反應(yīng),A正確;1 mol乳酸中含有1 mol羧基,只能和1 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng),而羥基不與NaOH反應(yīng),B錯誤;羧基和羥基都可以和Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,C正確;HOCH2CH2COOH與乳酸的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體,D正確。5(素養(yǎng)題)A、B、C、D、E均為有機(jī)物,其中A是化學(xué)實(shí)驗(yàn)中最常見的有機(jī)物,它易溶于水并有特殊香味;B的產(chǎn)量可衡量一個國家石油化工發(fā)展的水平,有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖甲所示:甲乙(1)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:_,A中官能團(tuán)的名稱為_。(2)反應(yīng)和的反應(yīng)類型分別是_、_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:反應(yīng):_,反應(yīng):_。(4)實(shí)驗(yàn)室利用反應(yīng)制取C,常用圖乙裝置。a試管中主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。在實(shí)驗(yàn)
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