有機磷酸酯類殺蟲劑課件

1、2022/7/172.1.1 有機磷酯類殺蟲劑命名敵敵畏 久效磷 對硫磷（1605） 甲基對硫磷 倍硫磷皮蠅磷 毒死蜱 二嗪農(nóng) 辛硫磷 內(nèi)吸磷（1059）樂果 氧樂果 丙硫磷 甲拌磷（ 3911） 甲胺磷敵百蟲 馬拉硫磷（4049）O,O-二甲基O（2，2-二氯乙烯基）磷酸酯2022/7/172.1.2 有機磷酸酯類殺蟲劑發(fā)展史1820年 Lassaigne 乙醇和磷酸反應，開始有機磷化合物化學； 1937-1944年Bayer公司的 Gerhard Schrader 合成了3000種有機磷化合物，其中開發(fā)成殺蟲劑的有： (一) 有機磷農(nóng)藥發(fā)明簡史 1938年 TEPP 四乙基焦磷酸酯 194

2、1年 OMPA八甲基焦磷酰氨1944年 對硫磷（1605）1951年 內(nèi)吸磷（1059）2022/7/172.1.2 有機磷酸酯類殺蟲劑發(fā)展史（2）1937-1944年Bayer公司的 Gerhard Schrader 合成了3000種有機磷化合物，其中開發(fā)成殺蟲劑的有： (一) 有機磷農(nóng)藥發(fā)明簡史1969年 辛硫磷1952年 氯硫磷1958年 倍硫磷1959年 殺螟松2022/7/172.1.2 有機磷酸酯類殺蟲劑發(fā)展史（3）1950年 美國氰胺公司 低毒馬拉硫磷；（4）1951年 W . Perkow 發(fā)現(xiàn)合成乙烯基磷酸酯新反應，Perkow反應；(一) 有機磷農(nóng)藥發(fā)明簡史1965年 久效

3、磷1951年 敵敵畏2022/7/172.1.2 有機磷酸酯類殺蟲劑發(fā)展史（5）70年代以來，含手性碳原子的丙硫基磷酸酯。(一) 有機磷農(nóng)藥發(fā)明簡史丙硫磷甲丙硫磷丙溴磷2022/7/172.1.2 有機磷酸酯類殺蟲劑發(fā)展史（1）1950年 北農(nóng)大研制成功對硫磷（1605），1956年天津農(nóng)藥廠投產(chǎn)；（2）1956年 上海信誠化工廠和上海農(nóng)業(yè)藥械廠投產(chǎn)敵百蟲；（3）1975年 華中師范學院研制水胺硫磷；（4）1976年 菱糊化學廠投產(chǎn)乙酰甲胺磷；（5）2000年 有機磷農(nóng)藥占農(nóng)藥總量的30.4%，占殺蟲劑總量的70.5。重要的品種有：甲胺磷、對硫磷、甲基對硫磷、敵敵畏、久效磷。（6）2001年

4、入世(二) 我國有機磷農(nóng)藥發(fā)展歷程2022/7/172.1.2 有機磷酸酯類殺蟲劑發(fā)展史（7）2002年 全面禁用限用有機磷高毒品種，農(nóng)業(yè)部199號公告限制在果蔬茶草藥中使用的19種高毒農(nóng)藥品種有： 甲胺磷、甲基對硫磷、久效磷、磷胺、甲拌磷（3911）、甲基異柳磷、特丁硫磷、甲基硫環(huán)磷、治螟磷、內(nèi)吸磷、克百威、涕滅威、滅線磷、硫環(huán)磷、蠅毒磷、地蟲硫磷、氯唑磷、苯線磷等。（8）2007年 適用于無公害農(nóng)產(chǎn)品使用的農(nóng)藥品種有： 辛硫磷、 毒死蜱、敵百蟲、敵敵畏、馬拉硫磷、乙酰甲胺磷、樂果、三唑磷、殺螟硫磷、倍硫磷、丙硫磷、亞胺硫磷。（9）全世界有 約400種 a.i. , 萬余種制劑； 我國有 7

5、0-80種 a.i. , 千余種制劑； (二) 我國有機磷農(nóng)藥發(fā)展歷程2022/7/172.1.3 有機磷酸酯類殺蟲劑的化學結構與分類(1) 磷酸酯（Phosphate）如：DDVP 、久效磷硫逐型一硫代磷酸酯（Phosphorothionate ）如：對硫磷、殺螟硫磷（3）硫趕型一硫代磷酸酯（Phosphorothiolate ）如：內(nèi)吸磷 、氧樂果（4）二硫代磷酸酯（Phosphorodithioate ）如：馬拉硫磷 樂果 甲拌磷2022/7/172.1.3 有機磷酸酯類殺蟲劑的化學結構與分類(5) 膦酸酯（Phosphonate）如：敵百蟲（6）硫代膦酸酯（Phosphonothioa

6、te ）如：苯硫磷（EPN）（7）磷酰氨（Phosphoramidate）如：內(nèi)吸磷 、氧樂果（8）硫代磷酰氨（Phosphorothiolamidate）如：乙酰甲胺磷、水胺硫磷或2022/7/172.1.4 有機磷酸酯類殺蟲劑的合成方法2022/7/172.1.5 有機磷酸酯類殺蟲劑的代謝脫烷基作用：谷光甘肽S烷基轉移酶；2 S甲基化作用：S腺蛋氨酸提供甲基，甲基轉移酶催化；3 氧化脫硫：MFO；4 酯的水解；567 水解后醇部分的結合作用：RO-GA； RO-G ；ROSO3 ；8 硫醚的氧化作用：氧化為亞砜和砜；9 羥基化作用：烴類的羥基化作用；10 還原：硝基還原為氨基；11 酰胺的

7、水解；12 酰胺基的氧化脫烷基作用。2022/7/172.1.5 有機磷酸酯類殺蟲劑的代謝Example 1：對硫磷Metabolic pathway of Parathion（1）Oxidative desulfuration；（2）Oxidative dearylation；（3）Oxidative deethylation；（4）Reduction of the nitro group；（5）HydrolysisCYP, Cytochrome P450;PON1, Paraxonase.2022/7/172.1.5 有機磷酸酯類殺蟲劑的代謝Example 2：樂果Proposed Met

8、abolic pathway for Dimethoate（1）氧化脫甲基作用；（2）酰胺水解；（3）氧化脫硫；（4）酰氨水解；（5）硫代磷酸酯水解；（6）酰氨水解；（7）水解氧化；（8）氧化；（9）水解；（10）氧化。2022/7/172.1.6 有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制與生物活性特點（1）有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制 a. 神經(jīng)系統(tǒng)的組成及神經(jīng)沖動的傳導2022/7/17b. 神經(jīng)沖動的軸突傳導:電線模式（1）有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制2.1.6 有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制與生物活性特點2022/7/17c. 神經(jīng)沖動的突觸傳導：開關模式(兩個神經(jīng)元細胞間、神經(jīng)細胞和效應器間神經(jīng)沖動的傳導

9、)（1）有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制2.1.6 有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制與生物活性特點2022/7/17d. 神經(jīng)沖動的突觸傳導：乙酰膽堿ACh為神經(jīng)沖動的傳遞介質，軸突末梢突觸前膜囊泡接受沖動并釋放Ach到突觸；突觸后膜有ACh受體，當Ach與受體結合時，神經(jīng)沖動從突觸前膜傳遞到后膜，當突觸后膜產(chǎn)生新的神經(jīng)沖動后Ach 釋放回突觸后將與乙酰膽堿酯酶AChE結合。（1）有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制2.1.6 有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制與生物活性特點2022/7/17e. 乙酰膽堿Ach與乙酰膽堿酯酶AChE結合后，迅速被酶水解為乙酸和膽堿，從而完成一次神經(jīng)沖動的傳導。乙酸和膽堿隨后被主動運輸?shù)角?/p>

10、膜重新合成乙酰膽堿，準備下一次神經(jīng)沖動的突觸傳導。ACh和AChE是如何反應的？（1）有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制2.1.6 有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制與生物活性特點2022/7/17g. AChE水解Ach為乙酸和膽堿的化學反應式（AChE水解Ach的過程如何？）（1）有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制2.1.6 有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制與生物活性特點2022/7/17h. ACh 靠電子效應進入AChE的活性位點， ACh 分子的C-O鍵弱化而與酶結合力加強。（1）有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制2.1.6 有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制與生物活性特點2022/7/17i. 膽堿乙酰鍵斷裂，膽堿離開活性位點

11、，酶被乙?；?，乙?；敢妆凰肿庸?，乙酰變?yōu)橐宜嵋搽x開酶分子，反應不斷重復，AChE每妙鐘水解2萬5千個ACh分子。 氨基甲酸酯類殺蟲劑是如何抑制AChE的呢？（1）有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制2.1.6 有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制與生物活性特點2022/7/17j. 有機磷酸酯一樣同乙酰膽堿類類似，首先靠電子效應進入結合位點。（1）有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制2.1.6 有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制與生物活性特點2022/7/17k. 有機磷酸酯類殺蟲劑分子與酶結合，有機磷殺蟲劑PO鍵弱化。（1）有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制2.1.6 有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制與生物活性特點2022/7/17l.

12、 P-O鍵斷裂，酶被磷酰化，水分子無法取代磷?；?，磷磷酰化酶穩(wěn)定。（1）有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制2.1.6 有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制與生物活性特點2022/7/17（1）氨基甲酸酯類殺蟲劑作用機制m. 如乙酰膽堿酯酶AChE活性被抑制，則Ach在突觸累積， Ach不斷與受體結合，神經(jīng)沖動就連續(xù)不斷，導致靶標組織靈敏性降低或不反應，昆蟲表現(xiàn)為興奮、痙攣、麻痹和死亡等中毒癥狀。2.1.6 有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制與生物活性特點2022/7/17（2）有機磷酸酯類殺蟲劑生物活性特點 高效，對害蟲害螨毒力高，畝用量110克有效成分（a.i.)； 廣譜性和選擇性兼?zhèn)洌鄶?shù)品種廣譜； 高低毒品種都有

13、，高毒品種逐漸被淘汰； 持效期有長有短，取決于代謝； 作用方式多樣，觸殺、胃毒作用為主，部分品種有內(nèi)吸、熏蒸作用； 正溫系數(shù)農(nóng)藥但高溫易分解； 抑制AChE活性，致毒癥狀表現(xiàn)為興奮、痙攣、麻痹、死亡； 人畜中毒后可服用解磷定（2PAM）解毒；全世界有400種左右a.i. ， 萬余種制劑；我國有70-80種a.i.， 千余種制劑。2.1.6 有機磷酸酯類殺蟲劑作用機制與生物活性特點2022/7/172.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹一、敵敵畏（Diclorvos, DDVP）（1）概述 敵敵畏是一種具有胃毒、觸殺、熏蒸和滲透作用的有機磷殺蟲劑; 1948年美國殼牌公司發(fā)表合成專利; 19

14、51年德國WPerkow以亞磷酸三烷酯與三氯乙醛反應脫去氯代烷經(jīng)分子重排制得敵敵畏； 1954年德國Wlorenz和美國AMMettson先后發(fā)現(xiàn)敵百蟲在堿性溶液中能脫去氯化氫經(jīng)分子重排生成敵敵畏; 我國敵百蟲投產(chǎn)較早，且生產(chǎn)較為成熟，產(chǎn)量較大，因此致力于敵百蟲堿解法制造敵敵畏.O,O-二甲基O（2，2-二氯乙烯基）磷酸酯2022/7/17一、敵敵畏（Diclorvos, DDVP）（2）理化特性與加工劑型 易揮發(fā)，易溶于有機溶劑，微溶于水；遇水易分解d, 堿溶液中水解速度更快。 50%、 80%DDVP EC，20%DDVP塑料緩釋劑，22、30煙劑。（3）生物活性與使用方法 高效廣譜的有機

15、磷殺蟲劑，對磷翅目昆蟲（菜青蟲、小菜蛾、甘藍夜蛾、斜紋夜蛾、棉鈴蟲、桃小食心蟲等）和同翅目害蟲（菜蚜、棉蚜）有強擊倒性，具有熏蒸、觸殺和胃毒作用，殘效期短，可用于防治衛(wèi)生害蟲（家蠅、蚊蟲、蟑螂）、倉庫害蟲（小蠹蟲、豆象、米象）、果蔬茶煙草害蟲。 大鼠急性經(jīng)口LD50為56-80mg/kg, 中毒。 注意事項：玉米、高梁、月季敏感，易發(fā)生藥害。2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹2022/7/17一、敵敵畏（Dichlorvos, DDVP）（4）合成方法 一種是亞磷酸三甲酯與三氯乙醛發(fā)生Perkow重排反應生成； 一種是敵百蟲堿解重排。 2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹2022

16、/7/172.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹二、久效磷（Monocrotophos）（1）概述 久效磷是一高效內(nèi)吸性有機磷殺蟲劑。1965年分別由瑞士Ciba公司、美國shell公司開發(fā)成功，是國際市場上的一個重要品種，目前久效磷在國內(nèi)已發(fā)展成個大噸位的農(nóng)藥品種。O,O-二甲基-O-(1-甲基-3-甲胺基-3-氧-) 丙烯基磷酸酯2022/7/17二、久效磷（Monocrotophos）（2）理化特性與加工劑型 白色結晶，易與水混溶，對酸穩(wěn)定，遇堿分解。 40%EC，40、50水溶劑，5顆粒劑。（3）生物活性與使用方法 高效、速效、內(nèi)吸性有機磷殺蟲劑，同時具有很強的觸殺和胃毒作用；可用

17、于防治棉花蚜蟲、棉葉螨、棉鈴蟲；防治水稻二化螟、三化螟、稻飛虱、稻薊馬；防治大豆食心蟲、松毛蟲與松樹介殼蟲。 大鼠急性經(jīng)口LD50為8-23mg/kg, 高毒。 禁止在果蔬煙茶上使用。2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹2022/7/17二、久效磷（Monocrotophos）（4）合成方法 雙乙烯酮與甲胺水溶液冰點加成，得到乙酰乙酰甲胺，經(jīng)氯化得到氯代乙酰乙酰甲胺，最后與亞磷酸三甲酯作用進行Perkow 重排， 得到久效磷。 2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹2022/7/172.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹三、敵百蟲（Trichlorphon）（1）概述 敵百蟲是一

18、種膦酸酯類有機磷殺蟲劑。1952年由德國拜耳公司研究開發(fā)。它對昆蟲有胃毒和觸殺作用，具有高效、低毒、低殘留、水溶性等特點。廣泛地應用于農(nóng)林、園藝、畜牧、漁業(yè)、衛(wèi)生等方面，防治雙翅目、鞘翅目、膜翅目等害蟲。它還可以作為生產(chǎn)敵敵畏農(nóng)藥的原料。在我國首先由上海信誠化工廠研制投產(chǎn)，其后上海農(nóng)藥廠開發(fā)了“一步法”生產(chǎn)工藝，在全國推廣?，F(xiàn)已成為有機磷殺蟲劑中的骨干品種之一。O,O-二甲基-1-羥基-2,2,2-三氯乙烯基膦酸酯2022/7/17三、敵百蟲（Trichlorphon）（2）理化特性與加工劑型 白色結晶，水中溶解度為154g/L(25)， 易溶于三氯甲烷、丙酮、苯、乙醚、醇等。 30%EC，2

19、5油劑，2.5、5粉劑，80可溶性粉劑。（3）生物活性與使用方法 低毒、廣譜的有機磷殺蟲劑，具有觸殺和胃毒作用；可用于防治棉花害蟲（棉鈴蟲），水稻害蟲（水稻二化螟、稻縱卷葉螟、稻飛虱），旱糧害蟲（小麥粘蟲、大豆造橋蟲、甜菜象甲），蔬菜害蟲（菜青蟲、小菜蛾、甘藍夜蛾、根蛆），茶葉害蟲（茶尺蠖、茶毒蛾），果樹害蟲（荔枝蝽象、荔枝蒂蛀蟲）；林業(yè)害蟲（松毛蟲）；地下害蟲（地老虎、螻蛄），家畜及衛(wèi)生害蟲（牛羊馬虱、廄蠅、家蠅）。 大鼠急性經(jīng)口LD50為630mg/kg, 低毒。 2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹2022/7/17三、敵百蟲（Trichlorphon）（4）合成方法 三氯化磷與甲

20、醇酯化生成二甲基亞磷酸酯，再與三氯乙醛縮合生成敵百蟲。 一次投料，分段進行，低溫酯化（0-35 ），不經(jīng)分離，高溫縮合（80-118 ）。 副反應生成去甲基敵百蟲。 2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹2022/7/172.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹四、對硫磷（Parathion, E605）（1）概述 1943年由Schrader合成，1947年由Cyanamide 及 Bayer 公司投產(chǎn)。O,O-二乙基-O-（4-硝基苯基羥基）硫（酮）代磷酸酯2022/7/17四、對硫磷（Parathion）（2）理化特性與加工劑型 無色油狀液體，水中溶解度為24g/L(25)， 易溶

21、于多數(shù)有機溶劑。 50%EC，25微膠囊劑，1顆粒劑。（3）生物活性與使用方法 廣譜的殺蟲殺螨劑，具有觸殺和胃毒作用，曾廣泛用于糧棉油果蔬煙茶等各種害蟲防治，現(xiàn)已禁用。 大鼠急性經(jīng)口LD50為7mg/kg, 高毒。 2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹2022/7/17四、對硫磷（Parathion, E605）（4）合成方法 由二乙基硫代磷酰氯在三甲胺催化下與對硝基酚鈉合成而得。 2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹2022/7/172.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹五、殺螟硫磷（殺螟松，F(xiàn)enitrothion）（1）概述 1957年捷克，1959年日本住友、德國拜耳相

22、繼發(fā)現(xiàn)其活性并投產(chǎn)。我國20世紀八十年代投產(chǎn)。O,O-二甲基-O-（4-硝基-3-甲基苯基）硫（酮）代磷酸酯2022/7/17五、殺螟硫磷（殺螟松，F(xiàn)enitrothion）（2）理化特性與加工劑型 白色結晶，不溶于水易溶于有機溶劑。 50%EC。（3）生物活性與使用方法 廣譜的殺蟲劑，具有觸殺和胃毒作用，無內(nèi)吸和熏蒸作用，可防治棉花、水稻、果蔬上的磷翅目、同翅目、半翅目、鞘翅目、纓翅目等多種害蟲，對螟蟲有特效。 大鼠急性經(jīng)口LD50為400-800mg/kg, 低毒。 2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹2022/7/17五、殺螟硫磷（殺螟松，F(xiàn)enitrothion）（4）合成方法

23、由三氯硫磷與甲醇在催化劑存在下進行酯化反應，生成O,O-二甲基硫代磷酰氯，產(chǎn)物再與4-硝基間甲酚在縛酸劑（碳酸鈉）存在下進行縮合反應，生成殺螟松。 2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹2022/7/172.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹六、倍硫磷（Fenthion）（1）概述 1957年德國拜耳公司產(chǎn)品。O,O-二甲基-O-（4-甲硫基-3-甲基苯基）硫（酮）代磷酸酯2022/7/17六、倍硫磷（Fenthion）（2）理化特性與加工劑型 棕色油狀液體，易溶于有機溶劑（甲醇、丙酮、苯、二甲苯、氯仿等），微溶于水54-56mg/L(25 )。 50%EC, 25%、40%WP。（3

24、）生物活性與使用方法 廣譜長效（40天）有機磷殺蟲殺螨劑，具有觸殺和胃毒作用，可防治棉花（棉鈴蟲、棉蚜、棉葉螨）、大豆（大豆食心蟲）、果蔬茶（梨小食心蟲、菜青蟲、茶小緑葉蟬）等作物多種害蟲害螨。 大鼠急性經(jīng)口LD50雌性為245-615mg/kg, 雄性190-315mg/kg, 中毒。 2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹2022/7/17六、倍硫磷（Fenthion）（4）合成方法 由間甲酚與二甲基二硫反應制備中間體對甲硫基間甲酚，再與O,O-二甲基硫代磷酰氯反應得到倍硫磷。 2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹2022/7/172.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹七、毒

25、死蜱（Chlorpyrifos）,樂斯本（1）概述 毒死蜱系美國Dow公司1965年開發(fā)成功的高效廣譜性有機磷殺蟲劑，廣 泛用于多種大田作物和經(jīng)濟作物上多種害蟲的防治，對地下害蟲、家畜害蟲及衛(wèi)生害蟲亦有較好的防治效果。目前，該品種已成為國際市場上最大噸位的優(yōu)良品種之一，我國現(xiàn)已投人生產(chǎn)。O,O-二乙基-O-（3,5,6-三氯-2-吡啶基）硫（酮）代磷酸酯2022/7/17七、毒死蜱（Chlorpyrifos）,樂斯本（2）理化特性與加工劑型 白色結晶，油硫醇臭味，不溶于水，溶于丙酮、苯、氯仿等有機溶劑。 48%EC, 14G。（3）生物活性與使用方法 廣譜殺蟲殺螨活性，具有觸殺、胃毒和熏蒸作用

26、，可用于防治棉麥稻、果蔬茶等作物的大多數(shù)害蟲，在土壤中殘留期長，可用于防治地下害蟲（蠐螬、金針蟲），還可用來防治衛(wèi)生害蟲（蚊、蟑螂），良好的殺螨活性（棉葉螨、山楂葉螨）以及家畜體表寄生蟲（牛蜱、跳蚤等）。 大鼠急性經(jīng)口LD50雌性為135mg/kg, 雄性163mg/kg, 中毒。 2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹2022/7/17七、毒死蜱（Chlorpyrifos）,樂斯本（4）合成方法 吡啶氯化后得2,3,5,6-四氯吡啶，然后水解得2-羥基- 3,5,6-三氯吡啶，再與O,O- 二乙基硫代磷酰氯縮合得毒死蜱。 2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹2022/7/172.1

27、.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹八、辛硫磷（Phoxim）,倍腈松（1）概述 辛硫磷是一種高效、低毒、廣譜性有機磷殺蟲劑。1965年由西德拜耳公司(Bayer)開發(fā)成功，在我國首先由天津農(nóng)藥廠實現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)?，F(xiàn)在國內(nèi)已有數(shù)家工廠生產(chǎn)供應市場。O,O-二乙基-O-（- 氰基- 苯甲醛肟基）硫(酮)代磷酸酯2022/7/17八、辛硫磷（Phoxim）,倍腈松（2）理化特性與加工劑型 淺黃色油狀液體，水中溶解度為7ppm。 40%EC。（3）生物活性與使用方法 廣譜殺蟲活性，具有觸殺和胃毒作用，易光解但在黑暗中穩(wěn)定，在土壤中殘留期長達2個月以上?？蓮V泛用于防治鱗翅目（棉鈴蟲、粘蟲、尺蠖、煙青蟲、

28、菜青蟲、小菜蛾、稻縱卷葉螟、松毛蟲、地老虎）、鞘翅目（米象、赤擬谷盜）、雙翅目（韭菜根蛆、家蠅）、同翅目（棉蚜、麥蚜、粉虱、葉蟬）、纓翅目（薊馬）害蟲。 大鼠急性經(jīng)口LD50為2170mg/kg, 低毒。 2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹2022/7/17八、辛硫磷（Phoxim）,倍腈松（4）合成方法 2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹乙基亞硝酸酯的合成- 氰基- 苯甲肟鈉鹽的合成辛硫磷的合成2022/7/172.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹九、丙硫磷（Prothiophos）（1）概述 丙硫磷是三元不對稱有機磷殺蟲劑。具有毒性低、持效期長的特性，對有機氯、氨基甲

29、酸酯和其他有機磷殺蟲劑已產(chǎn)生抗性的害蟲仍然有效。能防治稻、麥、棉、果、蔬、煙、茶等作物的多種害蟲。日本特殊農(nóng)藥公司于1969年首先合成丙硫磷，其后與德國拜耳公司共同開發(fā)，美國莫貝化學公司也生產(chǎn)。代號BAYNTN8629，商品名稱Tokuthion。我國進行了科研開發(fā)并已投入生產(chǎn)。O-乙基-S- 丙基-O-（2,4- 二氯苯基）二硫代磷酸酯2022/7/17九、丙硫磷（Prothiophos） （2）理化特性與加工劑型 無色液體，水中溶解度為1.7ppm，溶于有機溶劑。 40%、50EC， 40%WP， 2、3% 顆粒劑，。（3）生物活性與使用方法 丙硫磷是具有觸殺和胃毒作用的廣譜殺蟲劑，無內(nèi)吸作用。它對鱗翅目害蟲幼蟲有特效。主要用于防治農(nóng)作物的水稻二化螟、三化螟、棉鈴蟲、玉米螟、馬鈴薯塊莖蛾、甘薯夜蛾、梨小食心蟲、煙青蟲、菜粉蝶、小菜蛾、萊螟、菜蚜等害蟲。丙硫磷亦可用于防治土壤害蟲及蚊蠅等衛(wèi)生害蟲。 大鼠急性經(jīng)口LD50為1730mg/kg, 低毒。 2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹2022/7/17九、丙硫磷（Prothiophos）（4）合成方法2.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹2022/7/172.1.7 有機磷酸酯類殺蟲劑重要品種介紹十、甲胺磷（Methamindophos）（1）概述 甲