重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化-27頁P(yáng)PT課件

1、第三單元 醛 羧酸新課標(biāo)蘇教版選修五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題四 烴的衍生物三、重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化1、請(qǐng)?jiān)谙聢D所列有機(jī)化合物之間加上箭頭以表示它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 烷 鹵代烴 烯 醇 醛 炔 酯 羧 酸2、在箭頭上方寫上反應(yīng)物及必要的條件，在箭頭下方注明反應(yīng)類型。3、寫出上述轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中所涉及反應(yīng)化學(xué)方程式。 ？主要代表物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系還原 乙酸乙醛氧化氧化乙醇溴乙烷水解乙烯還原 乙二酸乙二醛氧化氧化乙二醇二溴乙烷水解 我們已經(jīng)學(xué)習(xí)了重要有機(jī)物的性質(zhì)與應(yīng)用。我們知道有機(jī)化合物的性質(zhì)主要取決于它所具有的官能團(tuán)，有機(jī)化合物的反應(yīng)往往圍繞官能團(tuán)展開，在反應(yīng)中由一種官能團(tuán)轉(zhuǎn)化成另一種官能團(tuán)，使一種有機(jī)物

2、轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪环N有機(jī)物。了解官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，能幫助我們進(jìn)一步掌握有機(jī)化合物的內(nèi)在聯(lián)系。人類通過運(yùn)用有機(jī)化合物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，來實(shí)現(xiàn)對(duì)特定有機(jī)物的合成。有機(jī)物的轉(zhuǎn)化實(shí)質(zhì)：官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化濃硫酸170 CH3CH2OHCH2=CH2+ H2O 一、官能團(tuán)的引入（或消去）引入碳碳雙鍵的方法醇的消去 醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br+NaOH鹵代烴的消去 炔烴加成 CHCH + H2 CH2=CH2 催化劑引入鹵原子的方法烷烴與X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照 醇與HX取代 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br不飽和烴與HX或X2加成C2H

3、5OH + HBr C2H5Br + H2O引入羥基的方法烯烴與水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化劑加熱加壓醛（酮）與氫氣加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化劑鹵代烴的水解（堿性） C2H5Br+NaOH C2H5OH + NaBr水酯的水解 稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O 引入醛基或羰基醇催化氧化引入羧基-COOH醛催化氧化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu引入酯基-COO-酯化反應(yīng)2CH3CHO +O2 2CH3COOH催化劑CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +

4、H2O濃H2SO4酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O 烯烴與O2反應(yīng)炔烴與水加成 CHCH + H2O CH3CHO催化劑2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化劑有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物1、有機(jī)合成的過程 二、有機(jī)合成2、有機(jī)合成的任務(wù)：官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和分子骨架的構(gòu)建。3、正向合成分析法 此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖 如何以CH2=CH2為原料來合成HOOC-COOH

5、？探究:Cl2O2NaOH CH2=CH2Cl-CH2-CH2-ClHO-CH2-CH2-OHOHC-CHOHOOC-COOH 基礎(chǔ)原料中間體中間體中間體目標(biāo)化合物NaClO2輔助原料 輔助原料副產(chǎn)物4、逆向合成分析法從目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖原則：所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+探究：如何以CH2=CH2為原料合成草酸二乙酯？H2COHH2

6、COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO1要熟悉各類物質(zhì)的基本性質(zhì)和它們之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化的條件。2各種官能團(tuán)的引入方法。3注意合成中的碳鏈的變化。4有機(jī)成環(huán)的反應(yīng)。有機(jī)物的合成重要知識(shí)規(guī)律(1)鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律(2)醇類的消去反應(yīng)規(guī)律(3)醇類的催化氧化反應(yīng)規(guī)律在中學(xué)階段涉及有機(jī)物合成的題目有二種題型：1、根據(jù)要求設(shè)計(jì)合成路線（方案），書寫化學(xué)方程式。例：教材 P88 第6題2、給出合成路線（框圖），推斷相關(guān)有機(jī)物。例：教材 P88 第5題有機(jī)物X能在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng)，如圖所示例題：X稀硫酸ACB氧化氧化分析各物質(zhì)的類別X屬于A屬于B屬于C屬于特征關(guān)系 如A氧化為B，B

7、氧化為C，則A、B、C必為醇、醛、羧酸類。 X稀硫酸ACB氧化氧化 烯醇醛酸酯的有機(jī)物的衍變關(guān)系，能給你一個(gè)整體概念。 分析各物質(zhì)的類別X屬于A屬于B屬于C屬于酯羧酸醛醇X稀硫酸ACB氧化氧化XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸D為何物？XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸變化1：X的分子式為C7H14O2不可能試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸變化2：試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式X的分子式為C8H16O2XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸變化3：試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式X可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸變化4：試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸變化5：試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A不能發(fā)生消去反應(yīng)X的分子式為C10H20O2XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸變化6：試寫出A、B、C的分子式X的分子式為C14H12O2XNaOH溶液ACB氧化氧化D稀硫酸變化7：試寫出A、B、C的分子式X的分子式為C16H14O4(2000廣東 27）已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)再水解可以得到丙酸C