化學(xué)：1.4《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》課件人教版選修5

1、第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物研究有機(jī)化合物的基本步驟分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）可以用什么方法除去。（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl （4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水） （8）CO2（HCl）3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么一、分離、提純2、物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開(kāi)有機(jī)物分離的常用物理方法蒸餾重結(jié)晶萃取分液

2、1、化學(xué)方法：一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。1、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件 有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)； 與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30）（1）蒸餾的原理利用混合物的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)（3）蒸餾的注意事項(xiàng)： 溫度計(jì)水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處） 燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） 進(jìn)出水方向（下進(jìn)上出） 燒瓶中所盛放液體不能超過(guò)1/3實(shí)驗(yàn)：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾 【思考與交流】1、下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？ 提純KNO3、NaCl混合物中的KNO3 提純NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl2、進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器有哪些？要注意哪些問(wèn)題？2、重結(jié)晶選擇溶劑的條件雜

3、質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大學(xué)與問(wèn) 在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體。請(qǐng)你思考并與同學(xué)交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？3、閱讀課本P18,歸納重結(jié)晶的步驟。不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過(guò)濾冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，洗滌【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？ 2、實(shí)驗(yàn)原理是什么？3、用到的實(shí)驗(yàn)儀器（玻璃儀器）有哪些？4、如何選取萃取劑？3、萃取萃取固液萃取液液萃取萃?。狠腿〉脑恚狠腿〉臈l件

4、：用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來(lái)的方法利用混合物中一種溶質(zhì)在不同溶劑里的溶解度的不同（1）萃取劑和原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)（2）溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度練習(xí)1下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水練習(xí)2可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水B DD二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素定量分析的原理： 將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并

5、作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡(jiǎn)式）定量分析確定物質(zhì)的步驟：計(jì)算組成各原子的整數(shù)比（確定實(shí)驗(yàn)式）測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量（確定分子式）鑒定分子結(jié)構(gòu)（確定物質(zhì)）有機(jī)物分子式的確定1、有機(jī)物組成元素的確定5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g .含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?能否直接確定該有機(jī)物的分子式?實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?C3H6O 2、實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別實(shí)驗(yàn)式

6、：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的 真實(shí)組成。例題2：實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實(shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H6原理它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法（由于分子離子的質(zhì)荷比越大

7、，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中 的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）例22002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯B練習(xí)2某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)

8、量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。C4H10O74C4H10O指出當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。1、紅外光譜講述由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅

9、外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定例一下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：COCC=O不對(duì)稱CH3CH3COOCH2CH32、核磁共振氫譜講述對(duì)于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質(zhì)來(lái)說(shuō)，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的化學(xué)環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。明確：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí) 吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的 面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥?類型及數(shù)目。練習(xí)22002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)

10、成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3A練習(xí)3 分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷混合物的組成可能是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 。CH3COOCH3和CH3CH2COOH參考結(jié)構(gòu)式，分

11、析核磁譜圖，回答下列問(wèn)題：分子中共有 種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；譜線最高者表示有 個(gè)環(huán)境相同氫原子，譜線最低者表示有 個(gè)環(huán)境相同氫原子，結(jié)構(gòu)式中的Et表示烷烴基，從什么圖譜中可以推斷結(jié)構(gòu)式中的這個(gè)烷烴基是 。 練習(xí)3某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過(guò)下列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮 乙酸乙酯 乙醇 乙酸沸點(diǎn)（）56.2 77.06 78 117.9向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH10將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱收集溫度在7085時(shí)的餾出物排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過(guò)量），然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出

12、物請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）加入燒堿使溶液的pH10的目的是 ；（2）在7085時(shí)的餾出物的主要成份是 ；（3）在步驟中，加入過(guò)量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示） （4）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85125一段時(shí)間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是 。將乙酸與堿反應(yīng)先分離乙酸乙酯和乙醇2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH硫酸鈉利用實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量常見(jiàn)有哪些方法求相對(duì)分子質(zhì)量？3、確定分子式的方法商余法：烴的式量除以12，得到的商及余數(shù)可確定利用燃燒通式已知某有機(jī)物燃燒生成CO2和H2O,寫(xiě)出其燃燒通式?利用其它反應(yīng)的方程式特殊方法：部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中H已達(dá)飽和，則該有機(jī)物的

13、實(shí)驗(yàn)式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）部分特殊組成的實(shí)驗(yàn)式如：CH3 當(dāng)n=2時(shí)即達(dá)飽和，在不知相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)也可求得利用1mol分子中各原子的物質(zhì)的量利用各類有機(jī)物的分子通式和相對(duì)分子質(zhì)量確定列式計(jì)算下列有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量：(1)某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍；(2)某有機(jī)物在相同狀況下對(duì)空氣的相對(duì)密度為2；(3)標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為44.8ml;(4)3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到1.12L(標(biāo)況)氫氣。試歸納求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法。總結(jié)：求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法1、利用有機(jī)物蒸氣的相對(duì)密度2、利用標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣態(tài)烴的密度

14、3、利用各類有機(jī)物的分子通式及相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式4、質(zhì)譜法能快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法; / 原木門(mén)廠家 實(shí)木門(mén)廠家 原木門(mén) 實(shí)木門(mén) joq492fhk 打開(kāi)，呵呵笑一笑讓大家輕松了不少。對(duì)他來(lái)說(shuō)，生活中要是失去了笑聲，就失去了一種情趣，就顯得生活死氣沉沉。這年8月6日到8月8日，花開(kāi)啤酒單位在海濤州廣場(chǎng)上舉辦了“第一屆花開(kāi)啤酒節(jié)”。本啤酒節(jié)的主題是：酷熱盛夏，花開(kāi)啤酒冰爽到底！在舞臺(tái)正中央的桌子上，晶瑩剔透的啤酒杯像疊羅漢似的碼放在了一起，旁面還擺著足有6升左右、盛滿啤酒的大杯子。趙樹(shù)春和常宏義從桌子上共同端起大杯子，緩緩地從最頂端倒下啤酒，金黃色的酒液像瀑布一樣從最上面杯子流

15、下，在五顏六色的燈光映襯下，頗為壯觀。趙樹(shù)春宣布：“第一屆花開(kāi)啤酒節(jié)開(kāi)幕了?！爆F(xiàn)場(chǎng)氣氛瞬間就被點(diǎn)燃，熱鬧非凡。開(kāi)幕式當(dāng)天的首場(chǎng)啤酒吹瓶大賽，主持人剛一說(shuō)出比賽規(guī)則，就有多名在場(chǎng)觀眾地積極響應(yīng)，其中還包括三名年輕的女士。秦天雅也在這些人當(dāng)中，他一聽(tīng)說(shuō)單位要辦啤酒節(jié)，特地從上海趕了回來(lái)。到也是，像他這種喝啤酒連命都能不要的人，這種場(chǎng)合自然少不了他。你看秦天雅，那副喝相實(shí)在是天下少有哪里像喝酒，簡(jiǎn)直像往喉嚨里吸洶涌澎拜的啤酒。不愧是酒鬼，11秒就將一整瓶620毫升的啤酒倒進(jìn)了肚中，毫無(wú)懸念地成為了當(dāng)晚第一名。他揚(yáng)言要將冠軍收入囊中，還自豪地提出了自己的口號(hào)：“打破11秒，誓做酒仙！”他那個(gè)肚子好像一

16、個(gè)無(wú)底洞，咋填也填不滿，對(duì)啤酒好像具有常人難以想象的免疫力，咋喝也不醉。啤酒點(diǎn)燃了。啤酒節(jié)是座無(wú)虛席，不管是三五個(gè)知己還是一群好友，都在熱烈的氣氛中開(kāi)懷暢飲，那叫一個(gè)四射?。∷?！特邀的帥哥美女歌手獻(xiàn)唱！在舞臺(tái)是連唱帶跳，將現(xiàn)場(chǎng)烘托得更加熱烈，帥哥的勁歌聽(tīng)得MM們一陣陶醉！美女纏綿悱惻的那個(gè)聲音把帥男們帶到了高潮?！案闪耍「闪?！”的喊叫此起彼伏，看那邊有兩個(gè)俊男倩女在喝交杯酒，四周響起一片叫好聲。餐飲區(qū)提供的菜肴除了傳統(tǒng)的燒烤、涼菜外，還有各種特色小吃，鹵菜、串串香、甜品、冰淇淋前全部擠著滿滿的人。一盤(pán)盤(pán)油炸肉串、一碟碟特色小菜、一杯杯泡沫四溢的啤酒，調(diào)動(dòng)著每個(gè)人的熱情，廣場(chǎng)上人們盡情地釋放自己。突然臺(tái)上主持人用激