高考化學(xué)預(yù)測試題治療甲型h1n1流感病毒的有效藥物-達(dá)菲

1、高考預(yù)測系列稿件選編一化學(xué)(9-2)治療甲型H1N1流感病毒的有效藥物 達(dá)菲江蘇省大豐市南陽中學(xué) 呂寅化學(xué)高考試題中的信息題常常和時(shí)事聯(lián)系很緊密。比如說，1998年山西朔州發(fā)生假酒案，當(dāng)年的全國化學(xué)高考題就考了有關(guān)甲醇的試題；1999年，我國許多城市禁止汽車使用含鉛汽油，當(dāng)年在全國化學(xué)高考試題中考查了有關(guān)試題；現(xiàn)代戰(zhàn)爭中常常用到石墨炸彈。石墨炸彈 爆炸時(shí)能在方圓幾百米范圍內(nèi)撤下大量石墨纖維，造成輸電線、電廠設(shè)備損壞。1999年在全國高考化學(xué)試題中考查了有關(guān)試題；1999年歐洲的二嗯英事件，2000年的全國化學(xué)高考題中就出現(xiàn)了有關(guān)二 嗯英的試題；2003年非典事件，2004年考了預(yù)防非典的消毒藥

2、物過氧乙 酸的試題；2005年蘇丹紅事件，2005年化學(xué)高考考查了有關(guān)蘇丹紅的分子結(jié)構(gòu)及有關(guān)試題； 再比如高考還考了嗎啡，海洛因的分子結(jié)構(gòu)及其有關(guān)性質(zhì)。07高考考查治療禽流感的藥物合成原料莽草酸，2009年本人認(rèn)為甲型 H1N1流感是影響全球的大事件，在有效疫苗至今沒有研制成功的情況下，目前達(dá)菲是公認(rèn)的治療甲型H1N1流感的有效藥物。 莽草酸、達(dá)菲有關(guān)的試題在06-07年就大量出現(xiàn)過，09年再次提及，也是目前的形勢所提醒，再加上，此類物質(zhì)官能團(tuán)和性質(zhì)也是中學(xué)階段必需掌握的內(nèi)容，在今年的高考再次出現(xiàn)也有可能。為此，本人整理以下相關(guān)試題，供大家考前參考。流感特效藥可(shikimicacid) 為

3、信息：在治療甲型流感的疫苗尚未研制面世之前，科學(xué)家一直表示，達(dá)菲類 治療這種新型 流感病毒，它是由我國特有中藥材八角的提取物一一莽草酸 原料合成的。已知莽草酸和達(dá)菲的結(jié)構(gòu)式如下：莽草酸ch3.H3PO4根據(jù)題意，回答下列有關(guān)問題：1、下列判斷正確的是A.它們互為同系物B.莽草酸能使澳的四氯化碳溶液褪色，達(dá)菲不能C.達(dá)菲的分子式C16H28N2O4?H3P C4D.莽草酸與FeCl3溶液顯紫色解析：同系物是指結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差若干個(gè)“CH”原子團(tuán)，莽草酸和達(dá)菲的結(jié)構(gòu)既不相似，分子組成上也不是相差若干個(gè)“CH”。它們的分子中都含有碳碳雙鍵，所以都可以使濱水褪色，達(dá)菲是一個(gè)酯類化合物，在熱的

4、 NaOH溶液中就不能穩(wěn)定存在。莽草酸分子 結(jié)構(gòu)中沒有酚類結(jié)構(gòu)，不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，所以本題的答案為C答案：C2、（2007年高考上?；瘜W(xué)卷）莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，糅酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說法正確的是HOHOOH莽草酸OIICOHA.兩種酸都能與濱水反應(yīng)B.兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C.糅酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵D.等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同解析：莽草酸分子中含有碳碳雙鍵，能和濱水發(fā)生加成反應(yīng)，糅酸分子中含有酚羥基，能和澳水發(fā)生取代反應(yīng)，選項(xiàng) A正確。由于莽草酸分子中無酚羥基，因此不能和氯化鐵

5、溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，選項(xiàng) B錯(cuò)。糅酸分子中有一個(gè)苯環(huán)，在苯環(huán)中無碳碳雙鍵，因此選項(xiàng)C錯(cuò)。兩種有機(jī)物分子中含有的羥基數(shù)目之比為1:1,因此等物質(zhì)的量的兩種酸與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同，選項(xiàng)D正確。答案：AD3、試根據(jù)莽草酸結(jié)構(gòu)回答下列問題： TOC o 1-5 h z 請寫出莽草酸的分子式：。請寫出莽草酸分子結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán)名稱： 。1mol莽草酸和足量的 NaOH應(yīng)，消耗的 NaOH勺物質(zhì)的為： 。請寫出有關(guān)的化學(xué)方程式：。1mol莽草酸和足量的 NaHC或應(yīng)，消耗的NaHCOW物質(zhì)的為：。請寫出有關(guān)的化學(xué)方程式：。1mol莽草酸和足量的 Na反應(yīng)，生成的 代的物質(zhì)的為：。請寫出有關(guān)的

6、化學(xué)方程式： 。1mol莽草酸和足量的 CH3COO應(yīng)應(yīng)，消耗的CHCOO物質(zhì)的量為：。請寫出有關(guān)的化學(xué)方程式：。1mol莽草酸和足量的 C2H50H反應(yīng)，消耗的 C2H50H的物質(zhì)的量為 請寫出有關(guān)的化學(xué)方程式：。請寫出其反應(yīng)類型 -。莽草酸有多種同分異構(gòu)體。例如：雙鍵在環(huán)內(nèi)的不同位置就有多種。請?jiān)賹懗鰞煞N（保留原六元環(huán)和環(huán)內(nèi)的C=C吉構(gòu)，所有-OH都相鄰，且兩相鄰-OH間無C=C）的同分異構(gòu)體87克莽草酸在足量的氧氣中燃燒，消耗 Q的物質(zhì)的量為1mol的莽草酸和足量的濱水發(fā)生反應(yīng)，消耗Br2的物質(zhì)的量為答案：C7H10O5醇羥基、竣基、碳碳雙鍵（學(xué)生很容易把碳碳雙鍵漏掉） 1mol+ Na

7、OHH2O（學(xué)生很容易把該結(jié)構(gòu)看成苯酚結(jié)構(gòu)回答4mol) 1mol2O+ CO 2 T 2mol2H2 3mol3 CH3COOH3CH3COOH2O 3mol ;C2H50HH20（任寫兩個(gè)就行）（意在考查學(xué)生對類別異構(gòu)體的掌握情況）（其他只要合理也給分，但要保證有六元環(huán)，而且不是由于環(huán)內(nèi)雙鍵位置變動(dòng)引起3.5mol（此題考查考生的觀察能力，觀察其分子式，發(fā)現(xiàn)氫原子和氧原子組成水5mol。7mol C原子消耗7mol O2 。 87克即為0.5mol莽草酸，消耗 3.5mol 0 2）1mol（如果學(xué)生把該結(jié)構(gòu)看成苯酚結(jié)構(gòu)很容易回答成3mol）說明：以莽草酸為載體，從 10個(gè)角度考查了醇的酯

8、化及醇和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的知識(shí)、竣酸和金屬鈉、碳酸鹽反應(yīng)及竣酸酯化知識(shí)、同時(shí)考查考生對酚的知識(shí)掌握情況、以及同分異構(gòu)體的內(nèi)容、有機(jī)物燃燒知識(shí)點(diǎn)的考查。另外 ，治療H1N1甲型流感的藥物達(dá)菲的結(jié)構(gòu)也適度進(jìn)行了考查。即結(jié)合時(shí)事又結(jié)合中學(xué)化學(xué)中的煌的衍生物知識(shí)點(diǎn)。供廣大高三考生參考。4、A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C10H10O2 ,其分子結(jié)構(gòu)模型如右圖所示（圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵）A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C10H10O2 ,其分子結(jié)構(gòu)模型如右圖所示 （圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵 或雙鍵）o（1）根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出A的結(jié)構(gòu)簡式 。A在酸性

9、條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇，與B互為同分異構(gòu)體的C,其分子中含苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈。則 C的結(jié)構(gòu)簡式為（寫二種） 、 。CHj1_（3）擬以芳香燃田.一C=CH：出發(fā)來合成 人，其合成路線如下:* Ft CoHiqOCHICHC= CH.近水 _ I _ IH O/NaOH 丁-| D | E季網(wǎng)CJCu ，g： c汨 qHI丁目旨 H，(a)寫出反應(yīng)類型： 反應(yīng)屬 反應(yīng)，反應(yīng)屬 反應(yīng)，反應(yīng)屬 反 應(yīng)。(b)已知F分子中含 -CH2OH 通過F不能有效、順利地獲得B,其原因是： 。 寫出反應(yīng)方程式(注明必要的反應(yīng)條件) 反應(yīng) 。反應(yīng) 。解析：A的分子式為C10H10O2

10、 ,根據(jù)有機(jī)的成鍵原則和分子結(jié)構(gòu)模型可得A的結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基及甲基，為此可得出A的結(jié)構(gòu)簡式為:CH-/80CH*CH，COOCH*CH-kC8H水解后得到的B為 CH：，,8的同分異構(gòu)體中含有一 CHO、C6H5C：j剩下的原子可知構(gòu)成-CHlC-或r *H-或一c0一,然后將這些原子團(tuán)按序連接起來可得如下幾種OII 異 構(gòu)體：C,H-CH廠c CH。CH.IICiH CCCHOC(H- C-CH：CHO C；HCHOCH-CHO(3) 0田,一 C二CH：與br2發(fā)生加成反應(yīng)生成DCH；C,H.一卜產(chǎn)Br BrCHjCH-b pBr Br在 NaOHI溶液中發(fā)生水解(取代)反應(yīng)

11、生成F中含有一CH2OH,可知CH- 一 產(chǎn)0H 0H )，因CHjCHjOH OH發(fā)生消去反應(yīng)的得到f ( C,HlC-C氏OH),OH OH被催化氧化得CHjCH一CHOIOH .CH 3CHjCH1CHOCH-LcQQH TOC o 1-5 h z TIOH , 被催化氧化得到H ( OH .),CHCH-匕-COOH產(chǎn)泮OH .再發(fā)生消去反應(yīng)得到B ( CH- C-8OH), C.H- C-COOH在與30H發(fā)生酯化反應(yīng)即可得到 Ao對比F和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中含有碳碳雙鍵，羥基氧化時(shí)可 能會(huì)同時(shí)氧化碳碳雙鍵，不能得到BoCH-答案：(1)-HCNCCOOCH；(2 C.H -C.T 上總。(任寫其中兩種即可)(3) (a)屬