高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專(zhuān)題練習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

1、專(zhuān)題限時(shí)集訓(xùn)（十二）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（限時(shí)：45分鐘）（第151頁(yè)）1. （2019 河南八市聯(lián)考）龍葵醛是一種珍貴香料，廣泛應(yīng)用于香料、醫(yī)藥、染料及農(nóng)藥 等行業(yè)。其合成路線如圖所示（部分反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去）。*費(fèi)牌回答下列問(wèn)題：（1）龍葵醛的分子式是 , C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（2）芳香煌F是A的同分異構(gòu)體且核磁共振氫譜只有兩組峰，F(xiàn)的名稱(chēng)是 （3）反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是;反應(yīng)到中屬于取代反應(yīng)的有 個(gè)。（4）反應(yīng)和反應(yīng)的化學(xué)方程式依次是 、（均注明條件）。（5）符合下列要求的E的同分異構(gòu)體有 種。I,含有苯環(huán)和羥基；n ,苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；出.遇FeCl3溶液不顯紫色。解析根據(jù)龍葵CH,OH ,

2、D 為/|*1rxch3b為( CH,0rfH-CHfl據(jù)此分析解答仔：廠CHr%(2)芳香煌F是A( rj5醛的結(jié)構(gòu)可反推得 E 為-CH-CHBr 匕為CH,C1 丁E或CHt）的同分異構(gòu)體且核磁共振氫譜只后兩組峰，說(shuō)明CH丁?。瓼具有高度的對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，F(xiàn)為 y,名稱(chēng)為135-三甲基苯或均三甲苯。匕凡C-HCH.OH（5）E 為 CH,。I ,含有苯環(huán)和羥基；n ,苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；m .遇FeCl3溶液不顯紫色，說(shuō)明羥基不連接在苯環(huán)上，符合要求的E的同分異構(gòu)體有：苯環(huán)上的2個(gè)取代基可以分別為甲基和一 CHCHOH甲基和一CHOHCH乙基和一CHOH三組，每種組合均存在鄰、間和對(duì)位 3種

3、，共9種結(jié)構(gòu)。答案（1）C9H.oCnr乩（2）135-三甲基苯（或均三甲苯）（3）消去反4)CH2Btch3T：HCHJJH +NaBr=/CH+ 2HJ) (5)92. （2019 德州模擬）有機(jī)物J屬于大位阻觸系列中的一種物質(zhì),在有機(jī)化工領(lǐng)域具有T分重要的價(jià)值。2018年我國(guó)首次使用 a -澳代?；衔锖铣纱笪蛔栊袹,其合成路線如下:已知:CuBr和礴配體R CCOOH + R011I Br 國(guó)R CCOOH I OR回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱(chēng)是。(2)C-D的化學(xué)方程式為,EF的反應(yīng)類(lèi)型。(3)H中含有的官能團(tuán)有,J的分子式為。(4)化合物X是D的同分異構(gòu)體，其中能與氫氧化鈉溶液反

4、應(yīng)的X有 種(不考慮立體異構(gòu))，寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有 3組峰，峰面積之比為1 ： 1 ： 6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(5)參照題中合成路線圖，設(shè)計(jì)以甲苯和DrOH為原料來(lái)合成另一種大位阻醒chVV的合成路線：。解析(1)由C物質(zhì)逆向推斷，可知 A物質(zhì)含有碳碳雙鍵，且含有一個(gè)甲基支鏈，則 A 為2-甲基丙烯。(3)由J物質(zhì)逆向推理可知， H中一定含有苯環(huán)、硝基和酚羥基，J的分子式為C10H11NG。(4)化合物X是D的同分異構(gòu)體，其中能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的X一定含有竣基或者酯基，其中含有竣基的有 2種，含有酯基的有 4種，其中核磁共振氫譜有 3組峰，峰面CH -CHCOOTI 或 HCOOCHCHJ

5、II 積之比為1 ： 1 ： 6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C%C%。甲苯與氯氣答案(1)2-甲基丙烯發(fā)生取代反應(yīng)，得到一氯甲苯，氯原子水解成羥基得到苯甲醇，苯甲醇再與防 發(fā)生C乩I 3(2) 2cH CCH OH + 0,IOHCH 32CHCCHO +2Ht0 取代反應(yīng) IOH酚羥基和硝基G0H1NOHCOOCIHJII氣(凡(4)6(2019 衡水中學(xué)二調(diào))由燃A制備抗結(jié)腸炎藥物H的一種合成路線如圖所示(部分反應(yīng)略去試劑和條件)：C (CJ1.0JiCHitoya I 1JI r -*LLl*qH* 丁時(shí)-COftH 丁 扎回回答下列問(wèn)題：(1)H的分子式是, A的化學(xué)名稱(chēng)是,反應(yīng)的類(lèi)型是 (2)D的結(jié)

6、構(gòu)簡(jiǎn)式是, F中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是 (3)E與足量NaOHt應(yīng)的化學(xué)方程式是 設(shè)計(jì) CH-D 和 EH-F 兩步反應(yīng)的共同目的是 O(5)化合物X是H的同分異構(gòu)體，X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為3 ： 2 ： 2,任寫(xiě)一種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:（6）已知:易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基，常取代在烷A為原料（其他試劑任選）制備化基的鄰對(duì)位，而當(dāng)苯環(huán)上連有竣基時(shí)則取代在間位。寫(xiě)出以CHD氧化生成E為0HA二1,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E與氫氧化鈉反應(yīng)、酸化得到刀為OOtCH,COOHOH。小一 IC00I1在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)

7、生反應(yīng)生成g為, jH腸炎藥物Ho,G發(fā)生還原反應(yīng)得到抗結(jié)（5）化合物X是H的同分異構(gòu)體，X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為3 ： 2 ： 2,可知含1個(gè)甲基、1個(gè)一NO,符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H3 c-0Q-NO或可(6)以 A為原料合成化合物,甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，再發(fā)生氧化反應(yīng)、最后發(fā)生還原反應(yīng)。答案(1)C7HQN 甲苯取代反應(yīng)oor:CH段基、羥基（3）E 齦A+ 3NaOlf 二 00 Na解析C發(fā)生取代反應(yīng)生成 D, D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E,結(jié)合 C原子數(shù)可知,CHCOONa 2H2。（4）保護(hù)酚羥基（或防止酚羥基被

8、氧化）HC0N0? (或 II?C一-0-NO?)小戶口、 濃硫岷.廣lcil -/h )kJ 濃硝酸 . LJNO,COOH 上( RCOCH=CHR + HQ回答下列問(wèn)題:(1)A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為 ,由D生成E的反應(yīng)條件為 。(2)H的官能團(tuán)名稱(chēng)為。(3)1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4) 由 E生成 F 的反應(yīng)方程式為 (5)F有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；屬于芳香族化合物且分子中只有一個(gè)甲基；具有5個(gè)核磁共振氫譜峰。n CH=(；HCOCH1(6)糠叉丙酮(/)是一種重要的醫(yī)藥中間體，請(qǐng)參考上述合成門(mén) CHO路線，設(shè)計(jì)一條由叔丁醇(CH

9、 3) 3COH和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線 II |(無(wú)機(jī)試劑任用，用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物)，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件?？赏浦狝的結(jié)構(gòu)解析(1)根據(jù)A是芳香族化合物且苯環(huán)側(cè)鏈上有兩種類(lèi)型的氫原子,。由B轉(zhuǎn)化為C、B轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)，可知B為rCH：Hr生成B的反應(yīng)為消去反應(yīng)。根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系，D為, E 、F |二CH1-I尸為 (;rHO。由D生成E的反應(yīng)為水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOHK溶液、加熱。(2)HJ IOHOH為 0H.gR,所含官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基、竣基。 (3)H中羥基和竣基之間發(fā)生縮聚反應(yīng)，ICH得到高分子I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)由E生成F為JLTHW的氧化反應(yīng),根據(jù)能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),OH生成 C)-yCH。和 H2O (5)F 為 c%則含有甲酸酯基；結(jié)合，可推知該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOtwQwXCIL 或 HCOOCIl,QH-CIIi ,(6)運(yùn)用逆合成分析法，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路線。答案(1)消去反應(yīng)NaOHK溶液、加熱(2)羥基、竣基Qor T L(3) H-fOCC+OH見(jiàn)OH