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1、第四節(jié) 研究有機(jī)化合的 一般步驟和方法新課標(biāo)人教版選修五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第三課時(shí):分子結(jié)構(gòu)的確定 8/1/20221三、分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定 結(jié)構(gòu)式(確定有機(jī)物的官能團(tuán))分子式計(jì)算不飽和度推測(cè)可能的官能團(tuán)寫(xiě)出可能的同分異構(gòu)體利用官能團(tuán)的特征性質(zhì),通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí),若用化學(xué)方法,時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑,因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有紅外光譜、核磁共振譜等。8/1/20222核磁共振氫譜氫原子種類不同(所處的化學(xué)環(huán)境不同)特征峰也不同紅外光譜作用:獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息作用:測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目
2、 三、分子結(jié)構(gòu)的確定 利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)2.物理方法:1.化學(xué)方法:8/1/20223由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài),且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此,我們就可以根據(jù)紅外光譜圖,推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán),以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是:紅外光譜(IR)三、分子結(jié)構(gòu)的確定 8/1/202242、紅外光譜的應(yīng)用原理紅外光譜8/1/20225例1、下圖是一種分子式為C4H8O2的有
3、機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:COCC=O不對(duì)稱CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH38/1/20226練習(xí)2:有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱CH3對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH38/1/20227 核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它能通過(guò)共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào),處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比??梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。
4、核磁共振氫譜三、分子結(jié)構(gòu)的確定 8/1/20228結(jié)構(gòu)分析:核磁共振法(HNMR)作用:測(cè)定有機(jī)物中H 原子的種類信號(hào)個(gè)數(shù)和數(shù)目信號(hào)強(qiáng)度之比峰面積吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)不同氫原子的個(gè)數(shù)之比8/1/20229例 分子式為C2H6O的兩種有機(jī)化合物的1H核磁共振譜,你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖 核磁共振氫譜HCOCH HCCO-H H HH HH HH H8/1/2022106.下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖,則該有機(jī)物可能是 ( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OC
5、H3 D. CH3CHOC7.下列有機(jī)物在H-NMR上只給出一組峰的是( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3A8/1/202211問(wèn)題探究:種;種種;種;CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH1.下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比?8/1/2022122.分子式為C3H6O2的二元混合物,分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11;第二種情況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷混合物的組成可能是(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH3333218/1/202213質(zhì)譜儀一、研究有機(jī)化合物的基本步驟分離提純?cè)囟糠治鲆源_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量以確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)。二、分離和提純1.蒸餾 2.重結(jié)晶 3.萃取 4.色譜法三、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定1.元素分析:李比希法2.質(zhì)譜法相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定1.化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒
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