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1、- -第三節(jié)有機(jī)化合物的命名目標(biāo)與素養(yǎng):1.理解習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法。(宏觀辨識(shí))2.掌握烷燒、烯燒、快煌、苯的同系物的命名。(科學(xué)探究)自主演習(xí)搐新涮匚工基礎(chǔ)知識(shí)填充二一、烷燒的命名1.煌基和烷基相關(guān)概念煌分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)稱(chēng)為煌基_烷煌失去一個(gè)氫原子 剩余的原子團(tuán)叫烷基實(shí)例一CH3基甲基)一CHCH叫乙基特點(diǎn)不帶止負(fù)電荷,不能獨(dú)立存在微點(diǎn)撥:丙基有2種正丙基和異丙基。2.烷煌的命名(1)習(xí)慣命名法:烷煌可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來(lái)命名,碳原子數(shù)加“烷”字,就是簡(jiǎn)單烷燒的命名。碳原子數(shù)十個(gè)及以下依次用甲、乙、丙、丁支、己、庚、辛、十個(gè)以卜壬、癸表示口用數(shù)字表示,和同時(shí)“正”

2、“異”“新來(lái)區(qū)別如QH2叫戊烷,GH2的同分異構(gòu)體有3種,用習(xí)慣命名法命名分別為: 正戊烷(,)、異戊烷()、新戊烷()。(2)系統(tǒng)命名法選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,按主鏈中碳原子數(shù)目稱(chēng)作“某烷”。選主鏈中離支鏈最近的二端為起點(diǎn),用1,2,3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原壬編號(hào)定位,以確定支鏈在主鏈中的位置。將支鏈的名稱(chēng)寫(xiě)在主鏈名稱(chēng)的前面,在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處 的位置,并在數(shù)字與名稱(chēng)之間用一短線隔開(kāi)。例如: CH CHCH CH 命名為2-甲基丁烷。 J二JCH如果主鏈上有相同的支鏈,可以將支鏈合并起來(lái),用“二” “三”等數(shù)字表示支鏈的 個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯

3、數(shù)字之間需用“,”隔開(kāi)。例如:11 LH CH CH LH CH命名為2,3-二甲基己烷。I I ?CH C11如果主鏈上有幾個(gè)不同的支鏈,把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面,把復(fù)雜的寫(xiě)在后面。CJL CHbk I例如:門(mén)L項(xiàng)也11砒 門(mén)I門(mén)1命名為2-甲基如-乙基庚烷。微點(diǎn)撥:烷燒命名時(shí),1號(hào)碳原子上不能有取代基,2號(hào)碳原子上不能有乙基或更復(fù)雜的取代基。二、烯煌和煥煌的命名掃蹋看很課.將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱(chēng)為“某烯”或“某 烘”。.從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。.用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二” “三”等表示雙鍵或三

4、鍵的個(gè)數(shù)。阻I如:CHC=CH-CH=CH-0凡命名為2-甲基-2,4-己二烯。產(chǎn)CHCCHI一CHCH命名為4-甲基-1-戊快。三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母體,苯環(huán)上的支鏈作為取代基。1.習(xí)慣命名法CH2H3Ca(1)稱(chēng)為乙苯;(2)/丫稱(chēng)為鄰二甲苯;A J CHk yp Ji3稱(chēng)為間二甲苯;(4)c與c4稱(chēng)為鄰甲基乙苯。2.系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),可以把某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào),選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。稱(chēng)為1,2-二甲苯;(2)稱(chēng)為1,4-二甲苯。CH,微點(diǎn)撥:其他芳香煌或苯的同系物,當(dāng)側(cè)鏈較復(fù)雜或含有不飽和鍵時(shí),一般把苯環(huán)

5、作取 代基,將較長(zhǎng)的碳鏈作主鏈進(jìn)行命名。預(yù)習(xí)效果驗(yàn)收廠.判斷正誤(正確的打“,”,錯(cuò)誤的打“x”)CH是甲烷失去一個(gè)氫離子形成的,所以帶一個(gè)單位的負(fù)電荷。(2)C 3H只有一種結(jié)構(gòu),故一 QH也只有一種烷基。(3)CCH3CH3CHC肺名為 3-甲基-2- 丁烯。(4)CH3CH命名為1,5-二甲苯。答案(1) X (2) X (3) X (4) X2.卜列有機(jī)物命名正確的是()A.CHCHCHCHCH 2-乙基丙烷B.BrCHCHBr 二澳乙烷c C1IC2間二甲苯CIID.2-甲基-1- 丁烯CH.答案D3.寫(xiě)出分子式為 C4H的烯煌結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并對(duì)其用系統(tǒng)命名法命名。答案 CHCH- CH

6、2CH3 1-丁烯,CHCHCHGH2- 丁烯,2-甲基-1-丙烯核心突破”敢乘難烷煌的系統(tǒng)命名1.命名的基本步驟Kal fffiI稱(chēng)某烷I I定支域I I寫(xiě)在前I I短線連I I簡(jiǎn)在前FI合并算.命名原則(1)最長(zhǎng)、最多定主鏈選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。如圖所示,應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈,如虛線所示。 TOC o 1-5 h z CHCH,CH. CH CHj :I;CH,CH1當(dāng)存在多條等長(zhǎng)的碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。如圖所示,應(yīng)選A為主鏈。A產(chǎn)CHlCH CHjl;H:H CH,B1 |CH, ; CH, A(2)編號(hào)位要遵循“近” “簡(jiǎn)” “小”的原則以主鏈中離支鏈最近的一端

7、為起點(diǎn)編號(hào),即首先要考慮“近”。若有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端等長(zhǎng)的位置,則從連接較簡(jiǎn)單支鏈的一 端開(kāi)始編號(hào),即同“近”時(shí)考慮“簡(jiǎn)”。如 TOC o 1-5 h z HYPERLINK l bookmark29 o Current Document 87654321CH CH, CHCH, C11 CHCIL C1I HYPERLINK l bookmark33 o Current Document 2 II- HYPERLINK l bookmark16 o Current Document CH,CH1ICH,若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端等長(zhǎng)的位置,而中間還有其他支鏈

8、,從 主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),可得兩種不同的編號(hào)系列,兩系列中各支鏈位次之和最小者即為正確 的編號(hào),即同“近”、同“簡(jiǎn)”時(shí)考慮“小”。如654321C HC HC H 2C HC HC H :ch3 ch3 ch3(3)寫(xiě)名稱(chēng)按主鏈中碳原子數(shù)目稱(chēng)作“某烷”,在其前寫(xiě)出支鏈的位號(hào)和名稱(chēng),位號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字 表示。原則是:先簡(jiǎn)后繁,相同合并,位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”相隔,漢字與阿 拉伯?dāng)?shù)字之間用“-”連接。如 765432IC H.-CHC I、一C HCHCHC H.III3Hfl叫命名為2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。索養(yǎng)養(yǎng)成模型認(rèn)知:烷嫌命名“五注意”(1)取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“

9、 2” “3”表示,位號(hào)沒(méi)有“ 1”。(2)相同取代基合并,必須用中文數(shù)字“二” “三”表示其個(gè)數(shù),“一”省略不寫(xiě)。(3)表示取代基位號(hào)的阿拉伯?dāng)?shù)字“ 2” “3” “4”等相鄰時(shí),必須用一相隔,不能用“、”。(4)名稱(chēng)中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí),必須用“-”隔開(kāi)。(5)若有多種取代基,不管其位號(hào)大小如何,都必須把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面,復(fù)雜的寫(xiě)在后面。日前在訓(xùn)舞,.按系統(tǒng)命名法, CHjCII2-CCH的正確名稱(chēng)是()CHC2H53,3-二甲基-4-乙基戊烷3,3-二甲基-2-乙基戊烷3,4,4-三甲基己烷3,3,4-三甲基己烷D 選擇最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈,其主鏈應(yīng)為中虛線所示。C4C比I I將烷煌的結(jié)

10、構(gòu)改寫(xiě)為CHjCHf 一CH, CH,取代基距碳鏈兩端的距離相同,但必CH. H須保證取代基的位次之和最小,故只能按從左到右的順序?qū)χ麈溙荚舆M(jìn)行編號(hào),即,正確的名稱(chēng)為 3,3,4-三甲基己烷。(1)按系統(tǒng)命名法命名。有機(jī)物 CHCH(GH5)CH(CH)2的名稱(chēng)是 。在有機(jī)物分子中若某一個(gè)碳原子連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán),則這種碳原子稱(chēng)為“手性碳原子。C7H6的同分異構(gòu)體中具有“手性碳原子”的有 種,寫(xiě)出其中一種的名稱(chēng):(2)按要求寫(xiě)出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2,3-二甲基-4-乙基己烷: 支鏈只有一個(gè)乙基且相對(duì)分子質(zhì)量最小的烷燒: 解析(1)烷煌命名時(shí)應(yīng)選含最多碳原子的碳鏈為主鏈;編號(hào)時(shí)先考慮

11、離支鏈最近的一端,同“近”時(shí)考慮“簡(jiǎn)”,即分別處于距主鏈兩端同近的位置時(shí),從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào);同“近”同“簡(jiǎn)”時(shí)考慮“小”,即取代基位次之和最小。 根據(jù)“手性碳原子”叫的含義,烷煌C7H6的同分異構(gòu)體中具有“手性碳原子”的有CH;CH,一CH-CH?也CH 和CH3CHCHCH2cHl兩種,其名不分別為3-甲基己烷和2,3-二甲基戊烷。3HC3HC (2)由有機(jī)物的名稱(chēng)確定烷燒的主鏈及其碳原子數(shù),再依據(jù)支鏈位置畫(huà)出碳骨架,最后根據(jù)碳原子滿(mǎn)四價(jià)原則添氫原子即可。烷煌中乙基不能位于1、2號(hào)碳原子上,故烷燒中含叫a乙基其主鏈碳原子數(shù)最少5個(gè),符合題意的烷煌為CH3cH2cHeHjCHm。答案

12、(1)2,3-二甲基戊烷2 3-甲基己烷(或2,3-二甲基戊烷)LU. CIL CJlhLlI J I 5 I 1 (2)(I CH. CH-CH-CH-CH,CJI(CH CH田2;CH,C.H,TJI-CH CH, 5唯J,烯、快燃和苯的同系物的系統(tǒng)命名CH,CH,一C 乩III -.以CH,CCHCHCHCH;為例CH、CH33(1)選主鏈:將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱(chēng)為“某烯”或“某快”。(虛線框內(nèi)為主鏈)(2)編序號(hào):從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào),使雙鍵或三鍵碳原子的編號(hào)為最小。(3)寫(xiě)名稱(chēng):先用大寫(xiě)數(shù)字“二、三”在烯或快的

13、名稱(chēng)前表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù);然(用雙鍵或三鍵碳原子后在“某烯”或“某快”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置 的最小編號(hào)表示),最后在前面寫(xiě)出支鏈的名稱(chēng)、個(gè)數(shù)和位置。該烯煌的系統(tǒng)命名圖示如下:,請(qǐng)更基工窿十堡主鏈磷原子數(shù) 雙鍵位置支鏈名稱(chēng)支鏈個(gè)數(shù)支鏈位置12.以為例(1)編序號(hào):以最簡(jiǎn)取代基苯環(huán)上碳為1號(hào),且使取代基序號(hào)和最小。(2)寫(xiě)名稱(chēng):1,3-二甲基-2-乙基苯。索養(yǎng)養(yǎng)成科學(xué)探究:烯燒、煥煌與烷燒命名的區(qū)別區(qū)、烽不同點(diǎn)烷煌埔(塊居主鏈選擇支鏈數(shù)量最“多 的最“長(zhǎng)的碳鏈含有“啖碳雙健 (或碳碳三鍵)” 的最“長(zhǎng)”碳鏈編號(hào)起點(diǎn)即離支鏈最“近”端距離碳旋雙鏈(或 碳碳三鍵)最“近”端3.下列

14、有機(jī)物命名正確的是 ()A. CH CHCH.2-乙基丙烷3 I但阻 XJB比1 ,3,4-三甲苯(2也一一1叫間二甲苯CH.=CHCH=CH,1,3-丁二烯I*VD 按照有機(jī)物命名規(guī)則進(jìn)行判斷。選項(xiàng) A,主鏈選擇錯(cuò)誤,正確名稱(chēng)應(yīng)為 2-甲基丁烷; 選項(xiàng)B,取代基位次之和不是最小,正確名稱(chēng)應(yīng)為 1,2,4-三甲苯;選項(xiàng) C,取代基相對(duì)位置關(guān) 系錯(cuò)誤,正確名稱(chēng)應(yīng)為對(duì)二甲苯或1,4-二甲苯;選項(xiàng) D,含兩個(gè)雙鍵的烯煌稱(chēng)為二烯燒,命名時(shí)需要同時(shí)標(biāo)明兩個(gè)雙鍵碳原子的位置,還要保證它們的位次之和最小。4 .根據(jù)烯、煥煌的命名原則,回答下列問(wèn)題: 見(jiàn)(1)CH=CCCH,的名稱(chēng)是 J?。? )CH,=CC

15、H,CH.的名稱(chēng)是。I 鞏I 寫(xiě)出2-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (4)某烯嫌的錯(cuò)誤命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,那么它的正確命名應(yīng)是解析(1)、(2)根據(jù)烯、快煌的命名原則,選主鏈,編號(hào)位,具體編號(hào)如下:CH.1213 41234然后再確定支鏈的位CH=C-C-CH, t(2) CH =C- CH CH,32 J2JCH;CHa置,正確命名。(3)根據(jù)名稱(chēng)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,依據(jù)命名規(guī)則重新命名進(jìn)行驗(yàn)證。(4)先依據(jù)錯(cuò)誤名稱(chēng)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,對(duì)照命名規(guī)則找出錯(cuò)因,然后重新命名。答案(1)3,3-二甲基-1-丁快3)1JH(4)2,4-二甲基-2-己烯當(dāng)堂達(dá)標(biāo)帽根素養(yǎng) UJ,/乜- UJ,亞.在系統(tǒng)

16、命名法中下列碳原子主鏈名稱(chēng)是丁烷的是()(CH3)2CHCHCHCH(CH3CHO2CHCH(CH3)2CHCH(CH2(CH3) 3CCHCHCHC 要求主鏈名稱(chēng)是丁烷,即分子中的最長(zhǎng)碳鏈有4個(gè)碳原子。A、B D分子中的最長(zhǎng)碳鏈均為5個(gè)碳原子。.下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名中正確的是()3-甲基-4-乙基戊烷3,3,4-三甲基己烷3,4,4-三甲基己烷3,5-二甲基己烷B A選項(xiàng)的主鏈并不是最長(zhǎng)碳鏈,C D選項(xiàng)取代基的位置編號(hào)之和都不是最小。因此A、C D皆為錯(cuò)誤答案。3 . 有兩種嫌,CH?CH.C cn,CH CH,士 JCH, TOC o 1-5 h z CH CH CHCH,一CH CH 下

17、列有關(guān)它們命名的說(shuō)法正確的是()CHiA.甲、乙的主鏈碳原子數(shù)都是6個(gè)B.甲、乙的主鏈碳原子數(shù)都是5個(gè)C.甲的名稱(chēng)為2-丙基-1-丁烯D.乙的名稱(chēng)為3-甲基己烷D 甲的主鏈有5個(gè)碳原子,名稱(chēng)為 2-乙基-1-戊烯,而乙的主鏈上有 6個(gè)碳原子,名稱(chēng) 為3-甲基己烷。4.按要求回答下列問(wèn)題。(1)2,2,3-三甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(2)寫(xiě)出3-甲基-1-丁烯的鍵線式 。3)-7. H CC3HC CCH3的名稱(chēng)是的名稱(chēng)是CC21 C4 C CHJ-3 T12 3 4I解析(1)主鏈碳架是CC CC ,連接支鏈得CHj ,補(bǔ)全主鏈碳等ch5ch c-cn -cn.I TOC o 1-5 h z 原子上的氫原子得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH:。CH2=Cli Gil cil5I(2)按(1)中方法寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,再改為相應(yīng)的鍵線式o(3)應(yīng)從右端對(duì)主鏈碳原子編號(hào),得

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