本章知識(shí)點(diǎn)與考核要求

1、第十章 烴 本章知識(shí)點(diǎn)與考核要求烷烴（烯烴、炔烴）的結(jié)構(gòu)和命名 環(huán)烷烴的順?lè)串悩?gòu)；化學(xué)性質(zhì)：穩(wěn)定性和開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)1烯烴的順?lè)串悩?gòu)：2丁烯；化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（馬氏規(guī)則）炔烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)；末端炔烴氫酸性的反應(yīng)芳香烴的定義、分類和命名苯及同系物的化學(xué)性質(zhì)：苯的取代反應(yīng)、烷基苯的氧化反應(yīng) 2烴是指只含有碳?xì)鋬煞N元素的化合物，因此又稱碳?xì)浠衔铩N類化合物分成烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴四類。烴的定義、分類3第一節(jié)烷烴和環(huán)烷烴烷烴分子中的所有碳碳鍵均以單鍵相，所以又稱為飽和烴。飽和烴通常有鏈狀和環(huán)狀兩種。烷烴的通式為CnH2n+2。符合此通式的一系列化合物稱為，同系物。4一、烷烴的命名 有機(jī)化合

2、物的數(shù)目很多，結(jié)構(gòu)又比較復(fù)雜，為了識(shí)別它們，正確的命名是很必要的。烷烴的命名法是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，常用的有普通命名法和系統(tǒng)命名法。 51、通命名法 對(duì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的烷烴按普通命名法命名，用“烷”表示飽和烴類化合物，在“烷”字前面將分子中所含碳原子數(shù)目表示出來(lái)。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十個(gè)碳原子以上用漢字?jǐn)?shù)字表示。 6例如：CH3CH2CH2CH2CH3戊烷簡(jiǎn)單烷烴的異構(gòu)體可以在名字前加適當(dāng)?shù)男稳菰~表示。 CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3CH3CH3正戊烷異戊烷新戊烷72、系統(tǒng)命名法在系統(tǒng)命名法中一個(gè)有機(jī)化合物

3、的名稱有三部分組成：字頭、母體和字尾。母體告訴我們?cè)谥麈溕嫌卸嗌賯€(gè)碳原子和表示鏈的全長(zhǎng)，字尾表示在分子中存在的官能團(tuán)，字頭是官能團(tuán)和主鏈上其它取代基的特定位置。 8 烷基 烷烴分子去掉一個(gè)氫原子而剩下的原子團(tuán),叫做烷基。 例如：甲基CH3， 乙基CH3CH2, 或C2H5 正丙基CH3CH2CH， 異丙基(CH3)2CH，9大部分復(fù)雜支鏈烷烴都可以通過(guò)下面四個(gè)步驟來(lái)命名。 （1）找出母體碳原子 a在分子中找出含有連續(xù)碳原子的最長(zhǎng)鏈，并用該鏈名稱作為母體名稱，最長(zhǎng)鏈在書(shū)寫(xiě)時(shí)不允許分離。 b如果母體有兩種不同的等長(zhǎng)鏈，選擇支鏈點(diǎn)數(shù)多的作為母體。 10（2）給長(zhǎng)鏈碳原子編號(hào)a從離第一個(gè)支鏈點(diǎn)最近的碳

4、原子開(kāi)始，確定最長(zhǎng)鏈中每個(gè)碳原子的編號(hào)。 b如果母體兩個(gè)支鏈點(diǎn)距離相等，選擇離第二個(gè)支鏈點(diǎn)較近的那一端開(kāi)始。 CH3CH2CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH3987654321311(3) 取代基的確定和編號(hào)確定使用的編號(hào)體系是正確的，取代基的編號(hào)就用母體碳原子的編號(hào)。398CH3CH2CHCH3CH2CH2CHCHCH2CHCH3CH2CH3765432112(4) 寫(xiě)出化合物的正確名稱。取代基的位置按所連主鏈碳原子的編號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字寫(xiě)在取代基之前，編號(hào)與取代基之間必需用短劃相連。相同的取代基不止一個(gè)時(shí)，可以用漢字?jǐn)?shù)字表示相同取代基的數(shù)目。 134，7-二甲基-3-乙

5、基壬烷 3-甲基己烷 143-甲基-4-乙基-庚烷 2，4二甲基-4-乙基己烷 15二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴是一類很穩(wěn)定的化合物，一般條件下，它與酸（如硫酸、鹽酸）、堿（如氫氧化鈉）、氧化劑（高錳酸鉀）和還原劑（如金屬鈉）等都不起反應(yīng)。在適當(dāng)條件下，可以發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。161.取代反應(yīng)取代反應(yīng) ：一個(gè)原子或基團(tuán)被另一個(gè)原子或基因所取代的反應(yīng)。2.氧化反應(yīng)烷烴和氧化合，生成CO2和水并放出大量熱量。CH4O22CO22H2OQ17第二節(jié)烯烴1. 烯烴的結(jié)構(gòu)凡分子中含有一個(gè)或一個(gè)以上碳碳雙鍵的烴，稱為烯烴。烯烴的通式為CnH2n。 烯烴的碳碳雙鍵和單鍵不同，它不能旋轉(zhuǎn)，否則就會(huì)破壞P軌道和P

6、軌道的重疊，也就破壞了鍵。182.烯烴的命名烯烴的命名原則，其要點(diǎn)是： （1）選擇含有雙鍵的最長(zhǎng)連續(xù)碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)而稱為“某烯”。（2）從最靠近雙鍵的一端起，給主鏈碳原子依次編號(hào)。使雙鍵的編號(hào)最小，并用數(shù)字標(biāo)明雙鍵的位置。19（3）把雙鍵碳原子的編號(hào)寫(xiě)在烯烴名稱的前面，取代基所在碳原子的編號(hào)寫(xiě)在取代基之前，取代基則寫(xiě)在某烯烴之前。 例如：2-甲基-3-己烯 202-乙基-1-戊烯 （4）當(dāng)烯烴去掉一個(gè)氫原子后剩下的基團(tuán)叫做烯基。如：乙烯基是CH2=CH，丙烯基是CH3CH=CH，而CH2=CHCH2則叫做烯丙基。 213.烯烴的化學(xué)性質(zhì)(一)加成反應(yīng) 兩個(gè)分子加合成單一分子的反應(yīng)

7、 (1)與鹵素的加成 (2)與鹵化氫的反應(yīng) 22加成反應(yīng)遵循馬氏規(guī)則許多加成反應(yīng)，可能產(chǎn)生兩種異構(gòu)產(chǎn)物，往往一種產(chǎn)物是主要的。當(dāng)不對(duì)稱烯烴與不對(duì)稱試劑加成時(shí)，不對(duì)稱試劑帶負(fù)電荷的部分總是加到碳碳雙鍵中含有氫較少的碳原子上，帶正電荷的部分總是加到含氫較多的碳原子。這一規(guī)律稱為馬氏規(guī)則。23(3)水化反應(yīng) 在酸催化下，水與烯烴加成，得到的產(chǎn)物為醇。(二)還原反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)中，通常把加氫的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。24第三節(jié)炔烴凡分子中含有碳碳叁健的烴,稱為炔烴。炔烴的通式為CnH2n-2 ,二烯烴和炔烴具有同一通式，兩者為同分異構(gòu)體。乙炔是炔烴中最簡(jiǎn)單的一個(gè)。炔烴的命名原則與烯烴大體相同 253-甲基-1

8、-丁炔 6，6-二甲基-3-庚炔 262 -甲基-1，3-丁二烯炔烴的化學(xué)性質(zhì)：炔烴的化學(xué)性質(zhì)與烯烴相似。27在進(jìn)行加成反應(yīng)時(shí)，與烯烴略有不同的是：每一個(gè)三鍵可以與兩分子親電試劑加成。28未端炔烴的酸性反應(yīng)碳碳三鍵在未端的炔烴，稱為未端炔烴。結(jié)構(gòu)通式為RCCH。這種結(jié)構(gòu)的炔烴三鍵上的氫有酸性。由于未端炔烴三鍵上的氫有酸性，因此能與某些重金屬離子反應(yīng)，主要是Ag+和Cu+，生成不溶性的炔化物。29第四節(jié)芳香烴分子中含有一個(gè)或一個(gè)以上苯環(huán)的碳?xì)浠衔锓Q為芳香烴。芳香環(huán)上的同系物被看作是苯環(huán)上的氫原子換成烷基的衍生物。芳香烴一般可分為苯、聯(lián)苯和稠環(huán)芳烴及它們的衍生物。301.苯的結(jié)構(gòu)苯是由六個(gè)碳原子

9、組成的交替的單雙鍵、環(huán)狀六邊形平面結(jié)構(gòu)，每一個(gè)碳原子連著一個(gè)氫原子。苯的結(jié)構(gòu)式凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式苯的分子式為C6H6凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式：312.苯的分類和命名苯是一個(gè)最簡(jiǎn)單的芳香烴。苯分為一烷基苯、二烷基苯和三烷基苯等。 一烷基苯只有一種，沒(méi)有異構(gòu)體。簡(jiǎn)單烷基苯的命名是以苯環(huán)作為母體，把烷基當(dāng)作取代基。 CH3CH2CH3CH(CH3)232 二烷基苯有三種異構(gòu)體。這是由于取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置而產(chǎn)生的。例如:二甲苯有三種異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)式和名稱為： CH3CH333三烷基苯也有三種異構(gòu)體，可以用連、偏、均等來(lái)表示三個(gè)取代基的相對(duì)位置。 連三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 34芳香烴分子去掉一個(gè)氫原子剩下來(lái)的