《有機化學（工科）》課程教學大綱

1、有機化學教學大綱課程編碼：課程英文譯名：Organic Chemistry課程類別：學科基礎課開課對象：化學工程與工藝、制藥工程、高分子材料與工程和材料化學等工科相關專業(yè)開課學期：3，4學分：4 總學時：68 講課學時：34+34一、課程說明【目的任務】有機化學課程是醫(yī)藥、化工、材料等工科相關專業(yè)必修的一門重要的基礎理論課。其教學的目標是學生在學習無機及分析化學的基礎上，通過系統(tǒng)學習各類有機化合物的結構和性質的關系及其相互轉變的內在聯(lián)系，使學生掌握有機化學的基礎知識、基本理論、基本技能和學習有機化學的基本方法；了解有機化學領域的新成果和發(fā)展動態(tài)；培養(yǎng)學生靈活運用、綜合分析和解決問題的能力；為后

2、續(xù)課程的專業(yè)課打下堅實的基礎。1、了解有機化學發(fā)生、發(fā)展的歷史，認識有機化學與生產(chǎn)、生活、社會和環(huán)境保護的密切關系。2、掌握各類有機化合物的命名法，同分異構現(xiàn)象、結構和性質，重要合成方法以及有機化合物官能團之間的相互轉化關系。3、能初步應用現(xiàn)代價鍵理論解釋有機化合物的結構與性質的關系。4、掌握電子效應（誘導效應、共軛效應和超共軛效應）理論，并運用這些理論來解釋相關的有機化合物性質與反應方面的問題。5、掌握自由基取代反應、親核取代反應、親電取代反應、親核加成反應和親電加成反應的歷程，并能解釋反應速度及相關的問題。7、初步了解紅外光譜、核磁共振譜等波譜的基本原理，并能進行簡單的譜圖的解析。8、掌握

3、構象異構、順反異構和對映異構等立體化學方面的基本知識，并能解釋相關的有機化學反應問題。9、了解各類有機化合物的來源，掌握它們的實驗室制法，了解其工業(yè)制法及其主要用途?！窘虒W安排】本課程總學時數(shù)68學時，分二學期完成，開課時間為第三學期和第四學期，第三學期為34學時，周學時數(shù)2學時，第四學期為34學時，周學時數(shù)2學時；教學內容：第三學期第一章到第九章，第四學期第十章到第十八章；本課程為考試課程。二、學時分配章節(jié)內容學時一緒論2二烷烴3三單烯烴5四炔烴和二烯烴5五脂環(huán)烴3六芳烴6七四譜簡介2八立體化學3九鹵代烴5十醇、酚、醚5十一醛和酮5十二羧酸和羧酸衍生物7十三含氮化合物6十四含硫和含磷有機化合

4、物2十五雜環(huán)化合物4十六碳水化合物3十七氨基酸、蛋白質和核酸2合計68三、課程內容與教學要求第一章 緒論（2學時）【教學要求】1、了解有機化學的研究對象、有機化合物的特征、研究方法及今后發(fā)展趨勢。2、了解共價鍵理論，偶極矩表示方法，反應熱的計算。3、了解有機化學中的酸堿電子理論。4、了解有機化合物的研究步驟。5、掌握共價鍵的二種斷裂方法及對應的反應類型，了解有機化合物的分類?！窘虒W內容】1、有機化合物和有機化學有機化合物的涵義；有機化合物的特點；有機化學及其發(fā)展簡史；有機化學的重要性2、共價鍵的一些基本特征共價鍵理論；共價鍵的鍵參數(shù)；共價鍵的斷裂3、有機化學中的酸堿理論4、研究有機化合物的一般

5、方法5、有機化合物的分類按碳架分類；按官能團分類第二章 烷烴（3學時）【教學要求】1、掌握同系列、同分異構、構造式、構象式的確切含義及相互關系，并掌握他們的表示方法，烷烴同分異構體的書寫方法。2、掌握烷基、烷烴的命名方法。3、掌握烷烴的結構和性質。3、掌握鹵代反應的自由基反應歷程。4、用電子效應解釋烷烴鹵代反應的相對活性及烷基自由基穩(wěn)定性。5、了解烷烴的來源和制法?！窘虒W內容】1、烷烴的通式、同系列和構造異構2、烷烴的命名3、烷烴的結構碳原子的四面體概念及分子模型；碳原子的SP3雜化；烷烴分子的形成4、烷烴的構象乙烷的構象；正丁烷的構象5、烷烴的物理性質6、烷烴的化學性質（氧化反應；裂化反應；

6、取代反應）7、烷烴鹵代反應歷程甲烷的氯代反應歷程；甲烷代反應的相對反應活性；烷烴鹵代反應的相對活性及烷基自由基穩(wěn)定性8、烷烴的天然來源和烷烴的制備第三章 單烯烴（5學時）【教學要求】1、掌握烯烴的結構和性質，親電加成反應歷程，馬氏規(guī)則，碳正離子的穩(wěn)定性順序，正確書寫親電加成反應的產(chǎn)物，了解過氧化物效應的自由基加成歷程。2、用電子效應解釋碳正離子穩(wěn)定性和馬氏規(guī)則。3、掌握順反異構的書寫和命名方法。4、掌握烯烴的制法。5、了解石油化工及烯烴的來源及在工業(yè)上的應用。【教學內容】1、烯烴的結構2、烯烴的同分異構和命名烯烴的同分異構、順反異構；烯烴的命名。3、烯烴的物理性質4、烯烴的化學性質催化氫化；親

7、電加成反應；自由基加成；氧化反應；聚合反應；-氫原子的反應5、烯烴的制備及來源經(jīng)由消除反應的合成方法；炔烴的還原6、烯烴的親電加成反應歷程和馬爾可夫尼可夫規(guī)則烯烴的親電加成反應歷程；馬爾可夫尼可夫規(guī)則的解釋和碳正離子的穩(wěn)定性；自由基型的加成反應第四章 炔烴和二烯烴（5學時）【教學要求】1、掌握炔烴、共軛二烯結構特征和性質。2、熟悉乙炔的各類反應在有機合成中的應用。3、掌握炔烴的制備。4、熟悉炔烴、二烯烴及烯炔命名?！窘虒W內容】1、炔烴炔烴的結構；炔烴的異構和命名；炔烴的物理性質；炔烴的化學性質（加成反應、氧化反應、叁鍵碳上氫原子的活潑性、聚合反應）；炔烴的制備2、二烯烴二烯烴的分類及命名；共軛

8、二烯烴的結構和共軛效應；超共軛效應；共軛二烯烴的反應（1,2-加成1,4-加成；雙烯合成；聚合反應）第五章 脂環(huán)烴（3學時）【教學要求】1、熟悉小環(huán)、普通環(huán)、中環(huán)、大環(huán)的結構特征和性質特點（注意與烷烴、烯烴的比較）2、掌握環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構象及其書寫。4、掌握單環(huán)、橋環(huán)和螺環(huán)的命名。5、了解萜類和甾族化合物結構特征和性質特點【教學內容】1、脂環(huán)烴的分類和命名2、脂環(huán)烴的性質3、脂環(huán)烴的結構脂環(huán)化烴的順反異構；環(huán)己烷與取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構象。4、萜類和甾族化合物第六章 芳烴（6學時）【教學要求】1、掌握苯的結構、芳香性的特性和反應。2、掌握芳烴的異構現(xiàn)象和命名。3、熟練掌握芳環(huán)上的親電取代

9、反應歷程。4、掌握定位效應、定位規(guī)則及在合成上的應用。5、掌握稠環(huán)芳烴的結構、特性和反應。6、掌握非苯芳烴的含義、芳香性的判斷規(guī)則休克爾規(guī)則。7、了解芳烴的來源，煤焦油的精煉，分離，重整及芳烴的合成?！窘虒W內容】1、苯的結構凱庫勒結構式；苯分子結構的近代概念2、芳烴的構造異構和命名3、單環(huán)芳烴的性質化學性質：親電取代反應（鹵代反應、硝化反應、磺化反應、傅瑞德克拉夫茨反應）；苯環(huán)親電取代反應歷程；加成反應；芳烴側鏈反應；氧化反應4、苯環(huán)上親電取代反應的定位效應定位規(guī)律；苯的二元取代產(chǎn)物的定位規(guī)律；定位基的解釋；定位規(guī)律的應用5、單環(huán)芳烴的來源和制法6、多環(huán)芳烴聯(lián)苯及其衍生物；稠環(huán)芳烴（萘、蒽、菲

10、等其他稠環(huán)烴及其衍生物）7、非苯系芳烴休克爾規(guī)則；非苯芳烴第七章 四譜簡介（2學時）【教學要求】1、了解四譜產(chǎn)生的基本原理。2、了解紫外光譜中價電子在分子軌道中遷的主要三種類型，掌握紫外光譜與共振分子結構關系的一般規(guī)律，K帶、B帶、R帶、紅移、藍移的概念。3、了解分子振動的方式、質量與紅外吸收頻率的關系，紅外光譜與分子結構的關系，熟悉一些重要官能團的特征吸收頻率，能根據(jù)譜圖中的吸收峰的位置、強度、形狀去鑒別簡單有機分子的結構。4、了解核磁共振譜中的化學位移、自旋自旋偶合現(xiàn)象的產(chǎn)生及其分子結構關系的一般規(guī)律。初步掌握各種質子的化學位移范圍，能運用HNMR中化學位移、峰的裂分、峰面積比等一級譜的規(guī)

11、律推斷簡單有機分子結構。5、了解質譜中的幾種離子類型（分子離子、同位素離子、碎片離子），母離子峰與分子量的關系；能分辨分子離子峰、同位素峰等?！窘虒W內容】1、電磁波譜的一般概念2、紫外和可見光吸收光譜紫外光譜及其產(chǎn)生；朗勃特比爾定律和紫外光譜圖；紫外光譜與有機化合物分子結構的關系3、紅外光譜紅外光譜圖的表示法；紅外光譜的產(chǎn)生及其有機化合物分子結構的關系；紅外光譜解析舉例4、核磁共振譜基本知識；屏蔽效應和化學位移；峰面積與氫原子數(shù)目；峰的裂分和自旋偶合；磁等同和磁不等同的質子5、質譜第八章 立體化學（3學時）【教學要求】1、了解物質產(chǎn)生旋光性的原因。2、熟悉和掌握對映異構現(xiàn)象和分子結構的關系，掌

12、握對映體、非對映體、外消旋體、內消旋體的涵義。3、掌握含一個、兩個手性碳原子化合物的對映異構。4、掌握R/S命名規(guī)則，了解赤式/蘇式和D/L命名法。5、了解環(huán)狀化合物的立體異構、不含手性碳原子化合物及含有其他手性原子化合物等的對映異構現(xiàn)象。【教學內容】1、物質的旋光性平面偏振光和旋光性；旋光儀和比旋光度2、對映異構現(xiàn)象和分子結構的關系對映異構現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)；手性和對稱因素3、含一個手性碳原子的化合物的對映異構4、構型表示方法、構型的確定和構型的標記5、含有多個手性碳原子化合物的立體異構6、環(huán)狀化合物的立體異構7、不含手性碳原子化合物的對映異構8、含有其他手性原子化合物的對映異構第九章 鹵代烴（5學

13、時）【教學要求】1、掌握鹵代烴的分類和命名，熟練掌握其性質。2、掌握鹵代烴的親核取代反應歷程及影響親核取代反應活性的因素，熟悉其反應的立體化學。3、了解鹵代反應在有機合成上的重要性。4、掌握鑒別鹵代烴的方法及制備。【教學內容】1、鹵代烷分類和命名，物理性質、光譜性質、偶極矩、化學性質、多鹵代烷的性質2、一鹵代烯烴和一鹵代芳烴分類；物理性質；化學性質3、親核取代反應歷程兩種歷程（SN2與SN1）；SN2與SN1的立體化學；影響親核取代反應活性的因素（烷基的結構、離去基的性質、試劑的親核性能、溶劑的影響）4、鹵代烴的制備由烴制備；由醇制備；鹵代物的互換第十章 醇、酚、醚（5學時）【教學要求】1、掌

14、握醇、酚、醚的結構特征、分類和命名。2、掌握醇、酚、醚的物理性質、化學性質及其它們的性質之間的異同。3、掌握消除反應歷程及立體化學，并掌握消除反應與親核取代反應的競爭。4、掌握鑒別它們的方法及制備?！窘虒W內容】1、醇醇的結構、分類和命名、醇的物理性質、醇的光譜性質、醇的化學性質（與活潑金屬的作用、與氫鹵酸反應、與鹵化磷反應、與硫酸、磷酸等反應、脫水反應、氧化和脫氫、多元醇的反應），醇的制備、重要的醇2、消除反應消除反應（消除反應的歷程、消除反應的取向、消除反應的立體化學、消除反應與親核取代的競爭）；消除反應3、酚酚的結構及命名；酚的物理性質；酚的光譜性質；酚的化學性質；重要的酚3、醚的結構和命

15、名；醚的物理性質；醚的化學性質；醚的制備；重要的醚；大環(huán)多醚第十一章 醛和酮（5學時）【教學要求】1、了解飽和醛酮的UV，IR和1HNMR的特征吸收峰。2、掌握羰基化合物的結構特征，分類和命名。3、熟練掌握一元醛酮的性質和制備?！窘虒W內容】1、醛、酮的分類，同分異構體和命名分類；同分異構現(xiàn)象；命名2、醛、酮的結構、物理性質和光譜性質3、醛和酮的化學性質親核加成反應；氫原子的活潑性；還原和氧化反應。4、醛和酮的制法5、重要的醛酮第十二章 羧酸及其衍生物（7學時）【教學要求】1、掌握羧酸及其衍生物的系統(tǒng)命名法及某些俗名。2、了解羧酸及其衍生物的物理性質和光譜性質。3、掌握羧酸及其衍生物的化學性質和

16、制法。5、掌握和比較羧酸衍生物的水解、氨解、醇解，并掌握酯的水解和克萊森酯縮合歷程。6、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應用?！窘虒W內容】1、羧酸 羧酸的結構、分類和命名；羧酸的物理性質和光譜性質；羧酸的化學性質和制法；重要的羧酸2、羧酸衍生物 羧酸衍生物的結構和命名；羧酸衍生物的物理性質和光譜性質；羧酸衍生物的水解、氨解、醇解等化學性質和反應歷程；重要的羧酸衍生物；碳酸衍生物3、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應用第十三章 含氮化合物（6學時）【教學要求】1、掌握硝基化合物與胺的結構、命名、性質和制備。2、掌握重氮鹽的制備。3、掌握重氮化合物的性質及其在有機合成上的應用。

17、4、了解偶氮化合物及染料。5、了解相轉移催化劑的作用原理?！窘虒W內容】1、硝基化合物硝基化合物的結構和命名；硝基化合物的制備；硝基化合物的物理性質和光譜性質；硝基化合物的化學性質2、胺胺的分類和命名；胺的物理性質和光譜性質；胺的化學性質；胺的制備；季銨鹽和季銨堿3、重氮化合物和偶氮化合物重氮化反應；重氮鹽的性質及其在合成上的應用；偶氮化合物和偶氮染料；重氮甲烷和碳烯。第十四章 含硫和含磷有機化合物（2學時）【教學要求】1、了解含硫、含磷有機化合物的一般知識。2、了解硫醇、硫酚、硫醚、砜、亞砜與磺酸的結構、性質和制法。3、掌握有機硫試劑和有機磷試劑在合成上的應用?！窘虒W內容】1、硫、磷原子的成鍵

18、特征2、含硫有機化合物結構類型與命名：硫醇和硫酚；硫醚、亞砜和砜3、有機硫試劑在有機合成上的應用4、磺酸及其衍生物磺酸；磺酸的衍生物5、含磷有機化合物分類；命名；膦及季鏻鹽，有機磷農(nóng)藥第十五章 雜環(huán)化合物（4學時）【教學要求】1、熟悉雜環(huán)化合物的分類，掌握雜環(huán)化合物的命名。2、掌握五元雜環(huán)化合物呋喃、噻吩、吡咯的結構與性質關系。3、掌握六元雜環(huán)化合物吡啶的結構和性質的關系。4、掌握喹啉、吲哚的結構、性質及喹啉的Skraup合成法。【教學內容】1、雜環(huán)化合物的分類和命名2、五元雜環(huán)化合物呋喃、噻吩、吡咯的結構；呋喃、噻吩、吡咯的性質；糖醛（呋喃甲醛）；呋喃、噻吩、吡咯的制備；噻唑、咪唑、吲哚、靛藍及其衍生物3、六元雜環(huán)化合物吡啶；喹啉和異喹啉；嘧啶；嘌呤4、嘧啶、嘌呤及其衍生物第十六章 碳水化合物（3學時）【教學要求】1、正確理解糖類的含義。2、掌握單糖（葡萄糖、甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖、