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1、2009屆高考一輪復(fù)習(xí)-必修2-有機(jī)化合物-第四講 基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) 書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) 第三章 有機(jī)化合物 第四講 基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) 復(fù)習(xí)重點(diǎn):糖類(lèi)、油脂和蛋白質(zhì)組成的特點(diǎn);糖類(lèi)、油脂和蛋白質(zhì)的主要性質(zhì)。 復(fù)習(xí)難點(diǎn):葡萄糖與弱氧化劑氫氧化銅的反應(yīng);油脂的水解反應(yīng)。 一、糖類(lèi) 從結(jié)構(gòu)上看,它一般是的物質(zhì)。 糖的分類(lèi): 糖 糖 糖。 1、 葡萄糖: 白色晶體 溶于水 不及蔗糖甜(葡萄汁 甜味水果 蜂蜜),分子式: (180) 最簡(jiǎn)式: (30)符合此簡(jiǎn)式的有 甲醛、乙酸、甲酸甲酯等。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 或。 化學(xué)性質(zhì): 還原性:銀鏡反應(yīng):; 與新制Cu(OH):濁液反應(yīng):; 加成反應(yīng):能與H2加成生成己
2、六醇; 酯化反應(yīng):; 發(fā)酵反應(yīng):; 生理氧化:1 mol葡萄糖完全氧化生成液態(tài)水時(shí),放出約2804 kJ的熱量,是維持人體生命活動(dòng)所需要的能量,其反應(yīng)熱化學(xué)方程式為:。 2、雙糖蔗糖 低聚糖: 糖類(lèi)水解后生成幾個(gè)分子單糖的糖.雙糖、三糖等. 其中最重要的是雙糖(蔗糖和麥芽糖)。蔗糖與麥芽糖的比較: 書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) 書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) 3、淀粉: 定義:多糖是由很多個(gè)單糖分子按照一定方式,通過(guò)在分子間脫去水分子而成的多聚體。 二、油脂 1油脂的組成與結(jié)構(gòu) 油脂屬于 類(lèi)。是 和 生成的 。包 括: 。脂肪:由 的高級(jí)脂肪酸甘油酯組成;油:由 的高級(jí)脂肪酸甘油酯組成,油脂的結(jié)構(gòu)可
3、表示為:。R1、R2、 R3代表烴基,R1、R2、R3相同的油脂為 甘酯,不相同的為 甘油酯。 2油脂的性質(zhì)(1)物理性質(zhì):密度比水 , 溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。 (2)化學(xué)性質(zhì) :油脂的氫化(硬化 、 ),反應(yīng)方程式為:, C17H332 C17H35 COOCH2 C17H33一217H35C17H332 C17H352 油脂的水解:油脂在酸性條件下水解不完全,在堿性條件下可完全水解。如: C17H35 COOCH2 H書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) 書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) C17H352O C17H352 C17H352 C17H35 C17H352 (皂化反應(yīng)) 注意:工業(yè)上利用皂化反
4、應(yīng)制肥皂。肥皂的主要成分是高級(jí)脂肪黢鈉。油脂水解后,為使肥皂和甘油充分分離,采用鹽析的方法,即加入食鹽細(xì)粒,使肥皂析出。 三、蛋白質(zhì) 1氨基酸(1)結(jié)構(gòu):氨基酸是一種含氮有機(jī)物,分子中含有羧基(一COOH),也含有氨基(NH2),天然氨基酸都是 。 (2)性質(zhì) 兩性 RCHCOOH 22C1 R2O 22 縮合反應(yīng) 2蛋白質(zhì) (1)定義:蛋白質(zhì)是由不同的氨基酸(天然蛋白質(zhì)所含的都是一氨基酸)經(jīng)縮聚后形成的高分子化合物。 (2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):與氨基酸相似,分子中存在著氨基(NH2)和羧基(-COOH),是兩性物質(zhì),蛋白質(zhì)溶液是膠體。 (3)化學(xué)性質(zhì)兩性:與氨基酸相似。水解:最后得到多種氨基酸 鹽析:
5、提純蛋白質(zhì) 少量Na2SO4、(NH4)SO4可促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解,濃的上述無(wú)機(jī)鹽溶液可降低蛋白質(zhì)的溶解 度,鹽析是可逆的。 蛋白質(zhì)的變性 :蛋白質(zhì)在 、 、 、 、 、 、 等的作用下發(fā)生變性,蛋白質(zhì)的變性是不可逆的。 顏色反應(yīng):某些具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變性,產(chǎn)生黃色不溶物。 灼燒氣味:灼燒蛋白質(zhì)產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味。 (4)蛋白質(zhì)的鑒別顏色反應(yīng)。 灼燒,聞氣味。如鑒別毛料和棉料、毛纖等。 一、比較蛋白質(zhì)的鹽析、變性與膠體的凝聚 書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) 書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) 四、硝基化合物與硝酸的無(wú)機(jī)酯的區(qū)別 五、淀粉、纖維素水解實(shí)驗(yàn)的注意問(wèn)題 (1)淀粉、纖維素水解都用H
6、2SO4做催化劑,但淀粉用 20H2SO4,纖維素用90H2SO4,均需微熱;(2)檢驗(yàn)產(chǎn)物時(shí),必須用溶液中和過(guò)量的酸,才能用銀氨溶液或新制Cu(OH)2,NaOH進(jìn)行檢驗(yàn)。 (3)淀粉是否發(fā)生水解的判斷:利用淀粉遇碘變藍(lán)的反應(yīng)和其水解最終產(chǎn)物葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)來(lái)判斷淀粉是否發(fā)生水解和水解進(jìn)行程度。如淀粉沒(méi)有水解,則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);如淀粉已完全水解,則遇碘不能變藍(lán)色;如既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能遇碘變藍(lán)色,則說(shuō)明淀粉僅部分水解。 書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) 書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) 【例1】下列物質(zhì)中,在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是( ) A、甲酸甲酯 B、蔗糖 C、葡萄
7、糖 D、麥芽糖 解析:蔗糖不顯還原性;蔗糖發(fā)生水解反應(yīng)能生成葡萄糖和果糖,其產(chǎn)生物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。甲酸甲酯、麥芽糖均能水能,且分子中均含有醛基。故能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。答案: A、D 【例2】將蔗糖與稀H2SO4共煮后,向溶液中加入新制Cu(OH)2,加熱至沸騰一直未見(jiàn)紅色沉淀產(chǎn)生,其原因是_。 解析:水解反應(yīng)中稀H2SO4是催化劑,性質(zhì)不變,加入的Cu(OH)2被H2SO4溶解生成CuSO4,無(wú)法發(fā)生Cu(OH)2與醛基的反應(yīng)。答案:未加NaOH溶液中和酸,酸溶解了Cu(OH)2。 【例3】下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是( ) A、油脂屬于酯類(lèi) B、油脂沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn) C、油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯
8、 D、油脂都不能使溴水褪色 解析:從油脂的定義、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)來(lái)分析,油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯,所以A、C正確。油脂為混合物,沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn),所以B也正確。油酸甘油酯與溴加成為使溴水褪色,所以D不正確答案:D。 【例4】低聚糖中的乳糖是一種二糖,棉子糖是一種三糖。乳糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和半乳糖;棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推斷乳糖的分子式為: 。若棉子糖發(fā)生水解的最終產(chǎn)物都是單糖,該糖水解的化學(xué)方程式為: 。 解析: 已知乳糖是二糖。水解后生成的半乳糖和葡萄糖互為同分異構(gòu)體,即二者的分子式均為C6H12O6聯(lián)系所學(xué)蔗糖水解的反應(yīng),蔗糖也是二糖??蓪⑺姆肿右暈橐粋€(gè)葡萄糖分子和一個(gè)果糖
9、分子脫一分子水時(shí)的縮合產(chǎn)物。由此推斷乳糖脫去一分子時(shí)的聚合產(chǎn)物,其分子式應(yīng)為C12 H22O11。進(jìn)一步推理,一個(gè)三糖分子應(yīng)是由一分子二糖一分單糖脫一分子水的縮合產(chǎn)物。根據(jù)題給棉子糖水解生成蔗糖和半孔糖的反應(yīng),可知棉子糖的分子式為: C12H22O11+C6H1206一H218H32016 書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) 書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) (蔗糖) (半乳糖) (棉子糖) 再由題意,棉子糖水解的最終產(chǎn)物都是單糖。可知蔗糖又繼續(xù)水解成為葡萄糖和果糖,所以棉子糖水解的化學(xué)方程式為: C18H32016+2H2 6H1206 + C6H1206 + C6H1206 (棉子糖) (半乳糖) (葡
10、萄糖) (果糖) 答案:C12 H22O11 、 C18H32016+2H26H1206 + C6H1206 + C6H1206 (棉子糖) (半乳糖) (葡萄糖) (果糖) 【例5】某同學(xué)為了檢驗(yàn)淀粉的水解情況,設(shè)計(jì)了如下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案: 方案甲:淀粉溶液 方案乙:淀粉溶液 結(jié)論:淀粉未水解; 方案丙:淀粉溶液水解液中和液 紅色沉淀 結(jié)論:淀粉已完全水解。 根據(jù)以上操作、現(xiàn)象判斷結(jié)論是否正確,不正確的請(qǐng)說(shuō)明原因。 解析:淀粉水解程度的判斷,應(yīng)注意檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否生成葡萄糖,同時(shí)還要確定淀粉是否還存在,另外應(yīng)特別注意,檢驗(yàn)葡萄糖前要中和水解液的酸性。 答案:(1)甲不正確。原因是未檢測(cè)葡萄糖。(2
11、)乙不正確。原因是未中和水解液的酸性,不能檢測(cè)出葡萄糖是否存在。(3)丙不正確。原因是證明淀粉發(fā)生了水解,是否完全水解還需加I2檢驗(yàn)淀粉是否存在,如不變藍(lán),則水解完全。 【例6】 (2002春京皖)在某些酶的催化下,人體內(nèi)葡萄糖的代謝有如下過(guò)程: 葡萄糖 水解液水解液中和液溶液變藍(lán),結(jié)論:淀粉未水解; ,無(wú)銀鏡生成; 請(qǐng)?zhí)羁眨?(1)過(guò)程是_反應(yīng),過(guò)程是_反應(yīng)。過(guò)程是_反應(yīng)(填寫(xiě)反應(yīng)類(lèi)型的名稱(chēng))。 (2)過(guò)程的另一種生成物是_(填寫(xiě)化學(xué)式)。 (3)上述物質(zhì)_和_互為同分異構(gòu)體(填寫(xiě)字母代號(hào))。 解析:(1)小題是考查有機(jī)反應(yīng)的基本類(lèi)型,要求對(duì)有機(jī)反應(yīng)的基本概念非常熟悉,根據(jù)概念進(jìn)行判斷: 是
12、消去反應(yīng),是加成反應(yīng),是氧化反應(yīng)。根據(jù)質(zhì)量守恒可以知道,的另一種產(chǎn)物應(yīng)該是CO2;其中,A和C互為同分異構(gòu)體。答案:(1)消去;加成;氧化。(2)CO2 (3)A、C。 【例7】 (2002全國(guó)高考題)L一多巴是一種有機(jī)物,它可用于帕金森綜合癥的治療, 書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) 書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下: 這種藥物的研制是基于獲得2000年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)和獲得2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的研究成果。下列關(guān)于L-多巴酸堿性的敘述正確的是( ) A既沒(méi)有酸性,又沒(méi)有堿性 B既具有酸性,又具有堿性 C只有酸性,沒(méi)有堿性 D只有堿性,沒(méi)有酸性 解析:從L-多巴的結(jié)構(gòu)式可知,分子中含
13、有羧基、酚羥基可推知化合物具有酸性,含有氨基可推知化合物具有堿性。答案:B。 一、選擇題 1 (2003年上海,1)下列物質(zhì)一定不是天然高分子的是 ( ) A橡膠 B蛋白質(zhì) C尼龍 D纖維素 2 (2003年上海,2)上海環(huán)保部門(mén)為了使城市生活垃圾得到合理利用,近年來(lái)逐步實(shí)施了生 活垃圾分類(lèi)投放的辦法。其中塑料袋、廢紙、舊橡膠制品等屬于?( ) A無(wú)機(jī)物 B有機(jī)物 C鹽類(lèi) D非金屬單質(zhì) 3生命起源的研究是世界性科技領(lǐng)城的一大課題??茖W(xué)家認(rèn)為生命起源的第一層次是產(chǎn)生了 與硝基化合物可能是同分異構(gòu)體的物質(zhì),這類(lèi)物質(zhì)是 ( ) A醇 B羥酸 C氨基酸 D糖 4下列說(shuō)法中不正確的是 ( ) A膠體都可
14、產(chǎn)生電泳現(xiàn)象 B糖類(lèi)可看作是烴的衍生物 C淀粉和纖維素都是混合物 D不只是蛋白質(zhì)才具有鹽析的性質(zhì) 5科學(xué)報(bào)道,常吃鹽腌萊者比不吃者得胃癌的相對(duì)危險(xiǎn)性高56倍,這是因?yàn)樵跓o(wú)氧條件下 發(fā)酵時(shí)( ) A硝酸鹽被還原成為亞硝酸鹽 B蛋白質(zhì)被分解為亞硝胺類(lèi) C纖維素分解為葡萄糖 DNa和C1離子濃度增加 6(2000年汕頭普通高校招生模擬二) 面粉的生產(chǎn)車(chē)間必須嚴(yán)禁吸煙,主要的目的是( ) A避免煙塵雜入面粉 B保護(hù)工人健康 C防止污染環(huán)境 D防止發(fā)生爆炸 7變質(zhì)的糧食中所含的較強(qiáng)的致癌物質(zhì)是( ) A硫化物 B.黃曲霉素 C鉛化合物 D亞硝酸鹽 8.襯衣領(lǐng)口因汁漬而產(chǎn)生的黃斑的主要成分是 ( ) A食
15、鹽 B淀粉 C堿類(lèi) D蛋白質(zhì) 9區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是 ( ) A加酸性高錳酸鉀溶液,振蕩 B加NaOH溶液煮沸 C加新制Cu(OH):懸濁液,煮沸 D加溴水,振蕩 10食品店里出售的冰淇淋是硬化油,它是以多種植物油為原料來(lái)制取的,制作過(guò)程發(fā) 生的反應(yīng)是 ( ) 書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) 書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) A.水解 B加聚 C加成 D氧化 11用石灰水保存鮮蛋是一種化學(xué)保鮮法。石灰水能保存鮮蛋的原理是( ) 石灰水具有強(qiáng)堿性,殺菌能力強(qiáng) Ca(OH)2能與鮮蛋呼出的C02反應(yīng),生成CaCO3薄膜,起保護(hù)作用石灰水是電解質(zhì)溶液,能使蛋白質(zhì)凝聚 石灰水能滲入蛋內(nèi)中和酸性物質(zhì) A
16、 B C D 12下列實(shí)驗(yàn)不能獲得成功的是 ( ) A用濃溴水除去苯中混有的苯酚雜質(zhì) B淀粉與稀H2S04充分反應(yīng)后,加入適量新制Cu(OH)2溶液,加熱產(chǎn)生紅色沉淀 C只用一種試劑鑒別Na2S溶液、NaCl溶液、Na2SiO3溶液、Na2C03溶液 D用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸雜質(zhì) 13不屬于糖類(lèi)化合物,但和葡萄糖中碳、氫、氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均相同,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物 質(zhì)是 ( ) A乙醛 B甲醛 C甲酸甲酯 D乙酸 14實(shí)驗(yàn)室區(qū)別下列物質(zhì),選用的試劑正確的是 ( ) A苯和乙烷(發(fā)煙H2S04) B植物油與礦物油(氫氧化鈉溶液) C乙醛和丙醛(溴水) DNa2CO3和NaH
17、C03(石灰水) 15分子量為300以下的某一元脂肪酸10g可與27g碘完全加成,也可被02gKOH所中和,由此推測(cè)該脂肪酸的準(zhǔn)確分子量為 ( ) A282 B280 C278 D無(wú)法確定 16“噴水溶液法”是最近日本科學(xué)家研制出的一種使沙漠變綠洲的新技術(shù),它是先在 沙漠中噴灑一定量的聚丙烯酸酯水溶液,水溶液中的高分子與沙土粒子結(jié)合,在地表下3050cm處形成一個(gè)厚05cm的隔水層,即能阻止地下的鹽分上升,又有攔截、蓄積雨水的作用下列對(duì)聚丙烯酸酯不正確的說(shuō)法是 ( ) A單體的結(jié)構(gòu)式為CH2=CHCOOR B在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng) C在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng) D沒(méi)有固定的溶沸點(diǎn) 17把2
18、g甲醛氣體溶于6g冰醋酸中,再加入4g果糖得混合物甲;另取5g甲酸甲酯和9g葡萄 糖相混合,得混合液乙;然后將甲和乙兩種混合液再按7:4的質(zhì)量比混合得丙,則丙中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 ( ) A20 B35 C40 D55% 181924年,中國(guó)藥物學(xué)家陳克恢檢驗(yàn)并證實(shí)了麻黃素有平喘作用,于是從中藥麻黃中提取麻 黃素作為平喘藥一度風(fēng)靡世界。將10g麻黃素完全燃燒,可得2667gCO2,818gH2O,同時(shí)測(cè)得麻黃素中含氮848%。據(jù)此,判斷麻黃素的分子式為 ( ) AC2H3NO BC10H15N203 CC10H15NO DC20H30N20 二、填空題 書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) 書(shū)利華教育網(wǎng)
19、您的教育資源庫(kù) 20下圖為硬脂酸甘油脂在堿性條件下水解的裝置圖。進(jìn)行皂化反應(yīng)的步驟如下: (1)在圓底燒瓶中裝入78g的硬脂酸甘油脂,然后再加入23g 的氫氧化鈉、5mL水和lOmL酒精加入的酒精的作用為: . (2)隔著石棉網(wǎng)用酒精燈給反應(yīng)的混合物加熱約lOmin,皂化反應(yīng)基本完成,所得混合物為 (填“懸濁液”或“乳濁液”或“溶液”或“膠體”)。 (3)向所得的混合物中,加入 ,靜置一段時(shí)間后,溶液分為上下兩層,肥皂在 層,這個(gè)操作稱(chēng)為 。 (4)圖中長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管的作用為 。 (5)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。 21、下列物質(zhì)中: NaHC03NH4C1CH3COONH4C6H50HC6H5
20、ONaH2NCH(CH3)-COONaH2NCH2COOHHOOC-CH(CH3)-NH2HC1其中只能與鹽酸反應(yīng)的是 ,只能與NaOH溶液反應(yīng)的是: ,既能與鹽酸反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)的是 。(不能用任何符號(hào)隔開(kāi))。 22、丙氨酸在強(qiáng)酸性溶液中以陽(yáng)離子存在,在強(qiáng)堿性溶液中,以陰離子形式存在,在pH 6時(shí),以?xún)尚噪x子存在。丙氨酸在水溶液中存在下列關(guān)系: 現(xiàn)在以Pt電極在下列介質(zhì)中電解丙氨酸的水溶液: (1)在強(qiáng)酸性溶液中,在 極,析出丙氨酸。 (2)在強(qiáng)堿性溶液中,在 極,析出丙氨酸。 (3)在pH=6時(shí),陽(yáng)極的電極反應(yīng)式是 。 三、推斷題 23在課外實(shí)驗(yàn)中,某學(xué)生用蔗糖、碳銨、生石灰和硫酸四種藥品從AgNO3(內(nèi)含少量3 Fe 3和A1)溶液中提取銀。如下圖所示,請(qǐng)回答下列問(wèn)題。 書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) 書(shū)利華教育網(wǎng)您的教育資源庫(kù) (1)寫(xiě)出方框中各物質(zhì)的名稱(chēng)或化學(xué)式。 (2)寫(xiě)出生成沉淀的離子方程式: 、 。 (3)寫(xiě)出生成單質(zhì)
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