專題 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

1、專題 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第1頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)方法介紹：1、抓結(jié)構(gòu)的學(xué)習(xí)：對(duì)空間結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)的理解2、掌握一種代表物質(zhì)的性質(zhì)能知道一類物質(zhì)的性質(zhì)第2頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)3、 碳與碳之間可以成鍵，形成復(fù)雜化合物結(jié)合的方式多種多樣（單鍵、雙鍵、三鍵、鏈狀、環(huán)狀）4、同分異構(gòu)現(xiàn)象 普遍例如，C2H6O就可以代表乙醇和二甲醚兩種不同的化合物1、有機(jī)分子中的化學(xué)鍵 共價(jià)鍵2、碳是四價(jià)的C原子自身相互結(jié)合能力強(qiáng)第3頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日一.有機(jī)化學(xué)的發(fā)展：閱讀：課本25頁(yè)

2、思考1、有機(jī)化學(xué)成為一個(gè)獨(dú)立的分支是始于誰(shuí)提出了有機(jī)化學(xué)的概念？18世紀(jì)瑞典化學(xué)家貝采利烏斯提出有機(jī)化學(xué)的概念（P2：圖1-1） 2、打破無(wú)機(jī)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)界限的化學(xué)家是誰(shuí)？他用什么物質(zhì)的變化證明？第4頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日1828年德國(guó)科學(xué)家維勒人工合成尿素打破了生命力論NH4CNO = CO(NH2)2維勒說：“我應(yīng)當(dāng)告訴您，我制造出尿素并不求助于腎或動(dòng)物無(wú)論是人或犬。” 1845年柯爾伯(Kolbe，H.)合成了醋酸， 1854年柏賽羅(Berthelot， M.)合成了油脂等 第5頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日人類的衣食住行離

3、不開有機(jī)物現(xiàn)在人們不僅合成自然界中存在的有機(jī)物，而且合成自然界中不存在的有機(jī)物，滿足人們的生產(chǎn)、生活的需要如：三大合成材料、合成藥物、一些特殊性能的有機(jī)材料二.有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用(P3)第6頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日人造心臟硅橡膠 聚氨酯橡膠 人造血管聚對(duì)二甲酸乙二酯人造氣管聚乙烯 有機(jī)硅橡膠 人造腎醋酸纖維素 聚酯纖維人造鼻聚乙烯 有機(jī)硅橡膠 人造骨.關(guān)節(jié)聚甲基丙烯酸甲酯人造肌肉硅橡膠和滌 織物人造皮膚硅橡膠 聚多肽 人造角膜、肝臟、人工紅血球、人工血漿等（1）醫(yī)用高分子材料的應(yīng)用第7頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日人工心臟瓣膜第8頁(yè)，共41

4、頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日人造心臟據(jù)報(bào)道，美國(guó)衛(wèi)生部官員裁定，預(yù)期只剩下一個(gè)月壽命而且不適合移植心臟的嚴(yán)重心臟病患者，可以移植一種永久性的人造心臟。 用鈦和塑膠制成的人造心臟，可能讓心臟病人多活幾個(gè)月，但花費(fèi)約為25萬(wàn)美元 25萬(wàn)美元可買幾個(gè)月生命 第9頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日人造腎臟第10頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日 尿不濕止尿布這是用有高吸水性的高分子材料制作的，可吸收自重幾百倍的水，但仍保持干爽（2）高吸水性樹脂第11頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日（3）導(dǎo)電功能的高分子材料 第12頁(yè)

5、，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日液晶顯示器第13頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日第二單元專題 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物第14頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日有機(jī)物的研究方法:1.有機(jī)物組成的研究:對(duì)象是其組成元素及質(zhì)量分?jǐn)?shù);2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究:對(duì)象是“基團(tuán)”；3.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究:主要研究其反應(yīng)條件、影響因素及反應(yīng)機(jī)理。第15頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日一.有機(jī)化合物組成的研究：即明確：組成元素是什么？各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)是多少？從而確定最簡(jiǎn)式進(jìn)而求得分子式。（一）C、H、O元素的分析：燃

6、燒法 （李比希法） 一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為CCO2，HH2O，ClHCl。 某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O ，其組成元素 肯定有C、H可能有O第16頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日最早測(cè)定有機(jī)化合物中碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)1831年李比希利用氧化銅在高溫條件下氧化有機(jī)物生成二氧化碳和水，然后分別用高氯酸鎂和燒堿石棉吸收水和二氧化碳，測(cè)定出碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。碳、氫元素的分析法（氧化法或李比希法) 第17頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日例.3.2克某有機(jī)物在純氧中燃燒，生成4.4克CO2和3.6克H2O，則該化合物由哪

7、些元素組成？ 鈉融法可定性確定有機(jī)物中是否 存在N、Cl、Br、S等元素 銅絲燃燒法可定性確定有機(jī)物中 是否存在鹵素。 元素分析儀可同時(shí)對(duì)C、H、O、S 等多種元素進(jìn)行分析。(二)其他常見的元素測(cè)定方法第18頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日（二）有機(jī)物分子式的確定1.直接法（物質(zhì)的量法） 直接求算出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。2.最簡(jiǎn)式法：最簡(jiǎn)式又稱實(shí)驗(yàn)式，指有機(jī)物中所含元素原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比。與分子式在數(shù)值上相差n倍 根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（或元素的質(zhì)量比），求出該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式，再根據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量求n的值，即可確定分子式。第19頁(yè)

8、，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日aN(H)N(C)碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)12氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)1b最簡(jiǎn)整數(shù)比如烴的最簡(jiǎn)式的求法為:例1、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中含碳80%，含氫20%，又測(cè)得該化合物相對(duì)分子質(zhì)量30。求該化合物的最簡(jiǎn)式和分子式。所以最簡(jiǎn)式為CaHb,則分子式為(CaHb)n, n=M / (12a+b) (M為烴的相對(duì)分子質(zhì)量,12a+b為最簡(jiǎn)式的式量)第20頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日確定有機(jī)物的分子式有哪些方法？確定組成的元素分子式? 最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）探究1：A、B、相對(duì)分子質(zhì)量組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分子式第21頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月2

9、0日，1點(diǎn)15分，星期日如何測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量？探究2：*相對(duì)密度法：同溫同壓下，某有機(jī)物在氣態(tài)時(shí)對(duì)H2的相對(duì)密度為30，則 M(有機(jī)物) 。*標(biāo)態(tài)密度法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量 。M22.460第22頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究德國(guó)化學(xué)家李比希（18031873） 1832年和維勒合作提出“基團(tuán)論”：有機(jī)化合物由“基”組成，這類穩(wěn)定的“基”是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。 1838年李比希還提出了“基”的定義 第23頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日1、 李比希和維勒合作提出“基團(tuán)論”。不同的基團(tuán)有不同的

10、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)羥基-OH 醛基-CHO 羧基-COOH 氨基-NH2 硝基-NO2 烴基 -R 甲基-CH3 乙基-CH2CH3苯基-C6H5等D有機(jī)化合物中不含有的基團(tuán)是 ( )A.醛基 B.羧基 C.羥基 D.烴基第24頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日“基”與“根”的區(qū)別 有機(jī)物中的“基”包括兩類，一類是烴基，另一類是官能團(tuán)。烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子所剩余的部分叫做烴基（如甲基、乙基），一般用 R 表示，官能團(tuán)決定著有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)，是有機(jī)化學(xué)重要的分類依據(jù)。 (1)基團(tuán)應(yīng)是中性基團(tuán)，不帶電荷，必有某原 子含有未成對(duì)電子，不可以獨(dú)立存在。(2) “根”帶有電荷

11、的原子團(tuán)，可以在溶液中獨(dú) 立存在第25頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日2、現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法核磁共振(NMR)紅外光譜(IR)質(zhì)譜法等 不同的基團(tuán)具有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)。如何確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)呢？用什么方法呢？第26頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日1)核磁共振氫譜(1H-NMR)的應(yīng)用原理用核磁共振儀可以記錄處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有關(guān)信號(hào)，并在譜圖上出現(xiàn),我們稱之為特征峰。因此，由核磁共振氫譜圖上的特征峰可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。核磁共振儀第27頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期

12、日分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的1H核磁共振圖譜HCOCH HCCOH H HH HH HH H第28頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日問題探究：下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比？種；：種種；：種；：CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH第29頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日 下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHOC練習(xí).下列有機(jī)物在1H-NMR上只給出一組峰的

13、是 ( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3A第30頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日2)紅外光譜（IR）原理:當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。第31頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日紅外光譜儀第32頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20

14、日，1點(diǎn)15分，星期日醇己醇的紅外光譜3500-32001050C-H伸縮振動(dòng)C-H剪式振動(dòng)29001465締合O-H伸縮振動(dòng)C-O伸縮振動(dòng)第33頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日質(zhì)譜法是用高能電子束轟擊有機(jī)物分子，使之分離成帶電的“碎片，這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。3)質(zhì)譜測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。第34頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日質(zhì)譜儀第35頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日甲烷氯代反應(yīng)機(jī)理的研究 化合物分子在光或熱等條件下，

15、共價(jià)鍵發(fā)生均裂，形成具有很強(qiáng)反應(yīng)活性的單電子原子或基團(tuán)，它們可與其他反應(yīng)物分子作用，生成新的游離基，引發(fā)鏈?zhǔn)椒磻?yīng)。1、化學(xué)方程式與反應(yīng)機(jī)理三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究第36頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃H2SO4問題解決酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理 H2SO41818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+ C2H5OH酯的水解反應(yīng)機(jī)理2、反應(yīng)機(jī)理的研究方法同位素示蹤法海維西(GeorgeHevesy)，匈牙利化學(xué)家。1943年，海維西研究的同位素示蹤技術(shù)，推進(jìn)了對(duì)生命過程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了諾

16、貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。第37頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日 小結(jié)：研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分離、提純?cè)囟糠治?確定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 確定分子式 波譜分析確定結(jié)構(gòu)式步驟方法蒸餾 重結(jié)晶 萃取 紅外光譜核磁共振氫譜質(zhì)譜法元素分析結(jié)構(gòu)相對(duì)分子質(zhì)量組成第38頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日 1.化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1HNMR譜上只有一個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。B的1HNMR譜上有 個(gè)峰，強(qiáng)度比為 。 BrCH2CH2Br23:1鞏固練習(xí)：第39頁(yè)，共41頁(yè)，2022年，5月20日，1點(diǎn)15分，星期日2. 分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷混合物的組成可能